Exercicios Do Capitulo 20

Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica Qumica Orgnica

Exerccios Resolvidos Solomons 8ed. Captulo 20 Aminas20.1 Dissolver ambos compostos em ter dietlico e extrair com HCl aquoso. Esse procedimento separa a mistura em duas camadas: uma camada etrea que contem cicloexano e uma camada aquosa que contem cloreto de hexilamina. Cicloexano pode ento ser recuperado por destilao da camada etrea. Hexilamina pode ser recuperada a partir da camada aquosa por adio de NaOH ( para converter cloreto de hexilamina para a hexilamina) e ento pela extrao com ter e destilao. 20.2 Primeiro dissolve-se a mistura em solvente orgnico como CH2Cl2 ou ter dietlico. Ento, extraes com cidos e bases aquosas permite separar os componentes.

1


20.3 a)O N O-

O

-

O N O-

N O

b) A ftalimida mais cida do que a benzamida porque seu anion estabilizado por ressonncia em maior extenso do que o nion da benzamida. ( Benzamida possui somente um grupo carbonila ligado ao tomo de nitrognio, e deste modo possui menos estruturas de ressonncia.) c)

2


20.4

20.5 a) b)

c) d)

20.6 A reao de haleto de alquila secundrio com amnia ir inevitavelmente ser acompanhada por considervel eliminao, portanto diminuindo o rendimento.

20.7 a)

3


b)

c)

d)

20.8 a)

b)

c)

d)

e)

4


20.9 Uma amina agindo como base:

Uma amina agindo com um nuclefilo em uma reao de alquilao: Uma amina agindo como um nuclefilo em uma reao de acilao:

Um grupo amino agindo como um grupo ativante orto-para diretor em uma substituio eletroflica aromtica:

20.10 a, b)

c) O on NO+ um eletroflo fraco. Para ele reagir com um anel aromtico, o anel deve possuir um poderoso grupo ativador como OH ou NH2. 20.11 a)

5


b)

c)

d)

e)

20.12

6


20.13 a)

7


20.14

20.15

20.16

8


20.17

20.18 (1) Dado que A reage com cloreto de benzenossulfonila em KOH aquoso para fornecer uma soluo lmpida com a formao de precipitado, isso mostra que A uma amina primria. (2) A diazotao de A seguida por tratamento com 2-naftol fornece um precipitado intensamente colorido isso mostra que A uma amina aromtica primria, isto , A uma anilina substituda. (3) Considerao da frmula molecular de A nos leva a concluir que A uma metilanilina. Mas A pode ser: 2-metilanilina, 3-metilanilina ou 4-metilanilina. (4) Essa questo respondida pelo dado de IR. O nico pico de absoro em 680840cm-1 regio em que 815cm-1 indicativo de um benzeno em para. Portanto, A 4metilanilina.CH3

NH2

20.19

9


20.20 a)

b)

20.21 a)NH CH3

b)CH3 CH3 CH N 3

c)CH3 N

CH3

d)CH3

e)H N CH3

f)

N NH2 CH2CH3

g)

h)

CO2H

i)

H N

N

+

Br

-

N

CH2CH3

10


j)

NH C CH3 O

k)

H3C H

l)N+

CH3

Cl

-

H3C N

H N

H

m)H2N

OH

n) (CH3CH2CH2)4N Cl q)+ -

o)

H N

p)CH3 N CH3

r)NH2 H3C

(CH3)4N+OH-

O

H3C

s)

CO2H

t)

NH

CH3

H2N

20.22 a) Propilamina d) 2-metilanilina g) 2-aminopirimidina j) benzenossulfonamida m) purina 22.23 a)

b) N-metilanilina e) 2-metoxianilina h) cloreto de benzilamnio k) acetato de metilaminium n) N-metilpirrol

c) Iodeto de isopropiltrimetilamnio f) pirazol i) N,N-dipropilanilina l) 3-amino-1-propanol

b)

11


c)

d)

e)

f)

g)

20.24 a)

b)

12


c)

20.25 a)

b) c)

d)

20.26 a)

13


b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

14


i)

j)

k)

l)

m)

n)

o)

15


20.27 a)

b)

c)

d)

e)

20.28 a)

b)

16


c)

d)

e)

20.29 a)

b)

20.30 a)

b)

17


c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

18


j)

20.31 a)

CH3

CH3

CH3 NO2

H H 2S

N34O

O

+NO2

separar os ismeros

CH3 ( 1 ) ( 2 NO2 ) F-

CH3 e , O H NH2 CH3 NO2 H O N O CH3 N2+

CH3 H O N O ( 1 ( 2 N2+

CH3 ) H4 ) C B F a l o r F CH3 K I I

H

C

l ,

b)

c)

d)

[ver problema 20.11 (a)]

19


e)

f)

g)

h)

[ver problema 20.11 (e)]

i)

20


j)

k)

l)

m)

21


n)

o)

p)

q)

r)

22


20.32 a) Benzilamina dissolve em HCl diludo na temperatura ambiente: benzamida no dissolve:

b) Alilamina reage (e descolore) com bromo em tetracloreto de carbono instantaneamente:

propilamina no. c) O teste de Hinsberg:

d) O teste de Hinsberg:

23


e) Piridina dissolve em HCl diludo:

f) Anilina reage com cido ntrico a 0-5C para fornecer sal de diaznio estvel que acopla com 2-naftol, produzindo um composto azo intensamente colorido:

Cicloexilamina reage com cido ntrico a 0-5C para fornecer sal diaznio altamente instvel que decompem to rapidamente que a adio de 2-naftol no ocorre.

g) O teste de Hinsberg:

h) Cloreto de tripropilamno reage com NaOH aquoso para fornecer uma amina 3 insolvel em gua.

Cloreto de tetrapropilamnio no reage com NaOH aquoso (em temperatura ambiente), i) Cloreto de tetrapropilamnio dissolve em gua para fornecer uma soluo neutra. Hidrxido de tetrapropilamnio dissolve em gua para fornecer uma soluo fortemente bsica. 20.33 Siga os procedimentos esboados na resposta do problema 20.2. Tolueno ir mostrar o mesma solubilidade do benzeno.

24


20.34

20.35 a)

b)

20.36

25


20.39

20.40

20.44

20.45

26


20.46

20.48

27

Documents

Exercicios Do Capitulo 20