2
7/23/2019 Dan Xuat Halogen Cua Hidrocacbon http://slidepdf.com/reader/full/dan-xuat-halogen-cua-hidrocacbon 1/2 NguyÔn ThÕ Hïng B¶ng hÖ thèng phÇn hîp chÊt Hy®r« - C¸c bon CnH2n 2 - 2! ( n : Sè nguyªn tö C¸c bon , a : Sè liªn kÕt π hoÆc sè vßng) Lo¹i H - C no H - C kh«ng no H - C th¬m ( Aren ) H - C An kan ( Pa ra fn) An ken (Olefn) Anka®ien ( ®i Olefn) AnKin §ång ®¼ng !a "en#en C«ng th"c chung a = 0 Cn!n " ! ( n  # ) a = # Cn!n ( n  ! ) a = ! Cn!n $ ! ( n  %) a = ! Cn!n $ ! ( n  !) a = & Cn!n $ ' ( n  ') #$c ®%&' CÊu t(o iªn kÕt gia c¸c nguyªn tö l* nhng l+k -n ( σ )  ./ong h1n tö c2 # liªn kÕt 3i ( # l+k σ , # l+k π )  ./ong h1n tö c2 ! liªn kÕt 3i ( ! l+k π 4 ! v5 t/6 kh¸c nhau)  ./ong h1n tö c2 # liªn kÕt % ( # l+k σ , ! l+k π 7 ! l+k π t/ªn c8ng # v5 t/6) 9ch vßng ' cnh, c2 l+k -n ;<n l+k 3i C¸ch ®)c t*n >i th<o sè nguyªn tö C " u3i !n ?>c tªn c¸c @nAan t-ng Bng i u3i !n + ,n (hay yl<n) " v5 t/6 nèi 3i ?>c tªn c¸c @nAan t-ng Bng i hD 1E n + #% ,n " v5 t/6 nèi c¸c 3i ?>c tªn c¸c @nAan t-ng Bng i u3i !n + %n " v5 t/6 nèi ba F5 t/6, sè v* tªn gèc @nkyl " bªnG<n #ng ph.n  ?Hng h1n Ech C $ ?Hng h1n Ech C $ ?Hng h1n v5 t/6 nèi 3i $ ?Hng h1n Ech C $ ?Hng h1n v5 t/6 nèi 3i $ ?Hng h1n Ech C $ ?Hng h1n v5 t/6 nèi ba $ F5 t/6 gèc ankyl t/ªn vßng I<nG<n Hîp chÊt t%*u b%&u 9ª tan C& H - C - H H H J tan C!& H - C = C - H H H Iutai<n $ #,& C&'  H - C = C - C = C - H H H H H J tin (@;<til<n) C!!  H - C = C - H  I<n G<n C''  T/nh chÊt 01 h)c Sè C#  C& : Ah6 Sè CK  C#' : lLng Sè C#M  lªn : NOn Sè C!  C& : Ah6 Sè CK  C#' : lLng Sè C#M  lªn : NOn H 2 C = CH - CH = C H 2 : Kh H 2 C = C - CH = C H 2 CH 3 lLng Sè C!  C& : Ah6 Sè CK  C#' : lLng Sè C#M  lªn : NOn I<nG<n: chPt lLng, kh3ng E*u, nhQ h-n nRc, o+ tan t/ong nRc $%nh Ch&t H'a H #+ 3 thÕ H!0o4,n ( ¸nh s¸ng) Cn!n " !"!Cn!n " #"Cl Cn!n " #"!Cn!n! "Cl 777777777777777777777777777777777777777777  ! : Cl! hoÆc I/! khan !+ T  3 t¸c 56ng b7% nh%Öt a $ P¦ hñy   C v* ! (U00 0 ) Cn!n " !  nC " (n " #)!b $ P¦ t¸ch H2 (V< , t 0 )  Wl<Xn Cn!n " !  Cn!n " !c $ P¦ bÎ m¹ch C (C/Ycking) Cn!n " ! C;!; " ! " Cy!y  ; " y = n %+ T  89y h:! ho;n to;n C n H 2n + 2  + 3n + 1 2 O 2 nCO 2  + (n + 1)H 2 O n!W Z nCW!  n!W $ nCW! = n$ C ;icloankan: * loi $ C no Ech vßng =Z C. chung: Cn!n (n  % )  .6nh chPt h2a h>c t-ng t[ ankan: .¸c \Dng vRi Cl! , W! 77777  Niªng vRi ;icloankan c2 sè #+ 3 c<ng hîp (!,!,, !W) Cn!n " !  Cn!n " ! Cn!n " !  Cn!n ! Cn!n "  Cn!n " # Cn!n " !W Cn!n " #W *$+, m+. nhi ., PhÇn tö mang ®.tÝch ©m g¾n vµo C cã s !g."ö H Ýt h#n$ %hÇn tö mang ®. tÝch &'( g¾n vµo C !g tö H nh)*+ h#n CH 3 - CH= CH 2  + HBr CH 3 - CHBr- CH 3 CH 3 - CH 2 - CH 2 Br ST ch6nh ST hD !+ 3 trïng hîp nCH = CH R ' XT,t 0 P  - CH - CH - R ' n %+ 3 89yh:! a7 P¦ o,yhãa -hng hoµn toµn $ *E EPt E*u \ !  A9nW& %Cn!n " !A9nW& " &!W  %Cn !n(W)! "!9nW! " !AW $ C!& b5 o;ih2a nhQ #+ 3 c<ng hîp (!,!,, !W) ( C¸c T] ^ua ! giai on)  ._ ! l+k 3i # l+k 3i  ch` c2 l+k -n C n H 2n - 2 +H2  Ni,t 0 C n H 2n +H2  Ni,t 0 C n H 2n  + 2 u : T] 4 g+ # ( t` l # : #) CH 2 =  CH - CH = CH 2 + Br 2 CH 2 Br -CHBr - CH = CH 2 CH2Br  - CH = CH - CH2Br 1,4 1,2 !+ 3 trïng hîp nCH2 = CH - CH = CH2  Na nc 1,4 (- CH2- CH= CH- CH2-)n 1,2 (- CH2 - CH -)n CH = CH2 Toli butai<n #,& : .h*nh hn ch6nh cda cao su tng he Iuna %+ 3 89yh:! a7 P¦ o,yhãa -hng hoµn toµn $ *E EPt E*u \ !  A9nW& (@nkai<n b5 o;ihoa  /eu no & chBc)  3CH2 = CH- CH= CH2 + 4KnO4 + !H2O 3CH2OH- CHOH- CHOH- CH2OH + !nO2 + !KOH = 56> b7 P¦ o,yhãa hoµn toµn/ P¦ ch¸y C n H 2n - 2  + 3n -1 2 O 2 nCO 2  + (n - 1)H 2 O  nCW! Z n!W #+ 3 c<ng hîp (!,!,, !W) ( C¸c T] ^ua ! giai on)  ._ l+k ba#l+k 3ich` c2l+k -n C n H 2n - 2 + 2H 2  Ni,t 0 C n H 2n  + 2 Cfng he vR i ! Ahi ;t l* \  Wl<Xn C n H 2n - 2 + 2X 2 C n H 2n - 2 X 4 Cfng he vRi ! Cfng he vR i a;it Fi s \D : C = CH + HC" CH 2  = CHC" CH 2  = CHC" CH 3  - CHC" 2 + HC" Cfng he vR i ! W c2 gSW & , 0 0 c - to th*nh @n<hit hoÆc ;<ton C 2 H 2  + H 2 O CH 3 CHO C 3 H 4  + H 2 O (CH 3 ) 2 CO !+ 3 trïng hîp = CH C#C"$NH4C" CH 2 = CH - C = CH 2CH = CH 3CH C % H % C, %00 0 %+ 3 89yh:!$ 0µm m1t mµ+ 2 th+c t Ým  $ P¦ ch¸y C n H 2n - 2  + 3n -1 2 O 2 nCO 2  + (n - 1)H 2 O  &+ 3 thÕ ?%' 0o(% @7 T/nh chÊt cA! B,n4,n7 #) "3c H/ C no / P¦ th4 a7 .hÕ Cl! , I/! khan C % H %  + Br 2 & , t 0 C % H Br + HBr b7 .hÕ it/o $ W! C%H% + HNO3 C%H  NO2 + H2O H2O4,Æc !)"3c H/C -hng no/ C5ng a7 Cfng Cl! (as) C % H % + 3C" 2 a$* C % H % C" % b7 Cfng ! C % H %  + 3H 2 C % H 12  Ni , t 0 B Tc c¸c ®ng ®Dng #+ P¦ th6 nh©n + Br 2 &',t0 1:1 - Br Br + HBr + 3Br 2 &,t0 1:1 - Br + 3HBr Br Br t/Ong

Dan Xuat Halogen Cua Hidrocacbon

  • Upload
    audir8

  • View
    216

  • Download
    0

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: Dan Xuat Halogen Cua Hidrocacbon

7/23/2019 Dan Xuat Halogen Cua Hidrocacbon

http://slidepdf.com/reader/full/dan-xuat-halogen-cua-hidrocacbon 1/2

NguyÔn ThÕ Hïng

B¶ng hÖ thèng phÇn hîp chÊt Hy®r« - C¸c bonCnH2n 2 - 2!  ( n : Sè nguyªn tö C¸c bon , a : Sè liªn kÕt π hoÆc sè vßng)

Lo¹i H - C no H - C kh«ng no H - C th¬m ( Aren )H - C An kan ( Pa ra fn) An ken (Olefn) Anka®ien ( ®i Olefn) AnKin §ång ®¼ng !a "en#en

C«ngth"c

chung

a = 0Cn!n " ! ( n ≥ # )

a = #Cn!n ( n ≥ ! )

a = !Cn!n $ ! ( n ≥ %)

a = !Cn!n $ ! ( n ≥ !)

a = &Cn!n $ ' ( n ≥ ')

#$c®%&'

CÊu t(o

iªn kÕt gia c¸c nguyªn tö

l* nhng l+k -n (σ   )

 ./ong h1n tö c2 # liªn kÕt

3i ( # l+k σ   , # l+k π   )

 ./ong h1n tö c2 ! liªn kÕt 3i

( ! l+kπ  4 ! v5 t/6 kh¸c nhau)

 ./ong h1n tö c2 # liªn kÕt % ( #

l+k σ   , ! l+k π   7 ! l+k π   t/ªnc8ng # v5 t/6)

9ch vßng ' cnh, c2 l+k-n ;<n l+k 3i

C¸ch®)c t*n

>i th<o sè nguyªn tö C "u3i !n

?>c tªn c¸c @nAan t-ng Bngi u3i !n + ,n (hay yl<n)

" v5 t/6 nèi 3i

?>c tªn c¸c @nAan t-ng Bng ihD 1E n + #% ,n" v5 t/6 nèi c¸c 3i

?>c tªn c¸c @nAan t-ng Bng iu3i !n + %n " v5 t/6 nèi ba

F5 t/6, sè v* tªn gèc @nkyl" bªnG<n

#ngph.n

 ?Hng h1n Ech C $ ?Hng h1n Ech C$ ?Hng h1n v5 t/6 nèi 3i

$ ?Hng h1n Ech C$ ?Hng h1n v5 t/6 nèi 3i

$ ?Hng h1n Ech C$ ?Hng h1n v5 t/6 nèi ba

$ F5 t/6 gèc ankyl t/ªn vßngI<nG<n

Hîp chÊt

t%*ub%&u

9ª tan C& 

H - C - H

H

H

J tan C!& 

H - C = C - H

HH

Iutai<n $ #,& C&'

 

H - C = C - C = C - H

HH HH

J tin (@;<til<n) C!!

  H - C = C - H  

I<n G<n C''

 

T/nhchÊt 01

h)c

Sè C# → C& : Ah6Sè CK → C#' : lLngSè C#M → lªn : NOn

Sè C! → C& : Ah6Sè CK → C#' : lLngSè C#M → lªn : NOn

H2C = CH - CH = C H 2 : Kh

H2C = C - CH = C H2

CH3 lLng

Sè C! → C& : Ah6Sè CK → C#' : lLngSè C#M → lªn : NOn

I<nG<n: chPt lLng, kh3ngE*u, nhQ h-n nRc, o+ tan

t/ong nRc

$%nh

Ch&t 

H'a

H

#+ 3 thÕ H!0o4,n ( ¸nhs¸ng)Cn!n " !"!→Cn!n " #"ClCn!n " #"!→Cn!n! "Cl777777777777777777777777777777777777777777  ! : Cl! hoÆc I/! khan

!+ T 3 t¸c 56ng b7% nh%Öta $ P¦ hñy  → C v* ! (U000)Cn!n " ! → nC " (n " #)!↑

b $ P¦ t¸ch H2 (V< , t0) → Wl<XnCn!n " ! → Cn!n " !↑

c $ P¦ bÎ m¹ch C (C/Ycking)Cn!n " ! →C;!; " ! " Cy!y

  ; " y = n%+ T  89y h:! ho;n to;n

CnH2n + 2 +3n + 1

2O2 nCO2 + (n + 1)H2O

n!W Z nCW!

 n!W $ nCW! = n$ C

;icloankan: * loi $ C no

Ech vßng =Z C. chung:Cn!n  (n ≥ % ) .6nh chPt h2a h>c t-ng t[ankan: .¸c \Dng vRi Cl! ,W! 77777  Niªng vRi ;icloankan c2 sè

#+ 3 c<ng hîp  (!,!,,!W)Cn!n " ! → Cn!n " ! Cn!n " ! → Cn!n !

Cn!n " → Cn!n " #Cn!n " !W →Cn!n " #W

*$+, m+. nhi .,PhÇn tö mang ®.tÝch©m g¾n vµo C cã s!g."ö H Ýt h#n$ %hÇn tömang ®. tÝch &'( g¾nvµo C !g tö H nh)*+ h#n

CH3- CH= CH2  + HBr 

CH3- CHBr- CH3

CH3- CH2- CH2Br 

ST ch6nh

ST hD

!+ 3 trïng hîp

nCH = CH

R R '

XT,t0

P

 - CH - CH -

R R ' n

%+ 3 89yh:!

a7 P¦ o,yhãa -hng hoµn toµn$ *E EPt E*u \! A9nW& %Cn!n  " !A9nW&  " &!W →

  %Cn !n(W)! "!9nW! "!AW$ C!& b5 o;ih2a nhQ→ 

#+ 3 c<ng hîp  (!,!,, !W)( C¸c T] ^ua ! giai on)

 ._ ! l+k 3i →# l+k 3i → ch` c2l+k -nCnH2n - 2

+H2

 Ni,t0CnH2n

+H2

 Ni,t0CnH2n  + 2

u : T] 4 g+ # ( t` l # : #)

CH2 = CH - CH = CH2 + Br 2

CH2Br -CHBr - CH = CH2

CH2Br  - CH = CH - CH2Br 1,4

1,2

!+ 3 trïng hîp

nCH2 = CH - CH = CH 2

 Na nc

1,4 (- CH2- CH= CH- CH2-)n

1,2(- CH2 - CH -)n

CH = CH2

Toli butai<n #,& : .h*nh hnch6nh cda cao su tng he Iuna%+ 3 89yh:!a7 P¦ o,yhãa -hng hoµn toµn$ *E EPt E*u \! A9nW& (@nkai<n b5 o;ihoa → /eu no &chBc)

  3CH2 = CH- CH= CH2  + 4KnO4  + !H2O

3CH2OH- CHOH- CHOH- CH2OH + !nO2 + !KOH

= 56 >

b7 P¦ o,yhãa hoµn toµn/ P¦ ch¸y 

CnH2n - 2  +3n -1

2O2

nCO2 + (n - 1)H2O

  nCW! Z n!W

#+ 3 c<ng hîp  (!,!,, !W)( C¸c T] ^ua ! giai on)

 ._ l+k ba→#l+k 3i→ch` c2l+k-n

CnH2n - 2 + 2H2

 Ni,t0CnH2n  + 2

Cfng he vR i !

Ahi ;t l* \ → Wl<Xn

CnH2n - 2 + 2X2 CnH2n - 2X4

Cfng he vR i !

Cfng he vR i a;itFis \D : C = CH + HC"

CH2 = CHC"

CH2 = CHC"

CH3 - CHC"2+ HC"

Cfng he vR i !W c2 gSW&, 00c

-

to th*nh @n<hit hoÆc ;<tonC2H2 + H2O CH3CHO

C3H4 + H2O (CH3)2CO

!+ 3 trïng hîp= CH

C#C"$NH4C"CH2 = CH - C = CH2CH

= CH3CH C%H%

C, %000

%+ 3 89yh:!$ 0µm m1t mµ+2th+c t 

Ým  $ P¦ ch¸y 

CnH2n - 2 +3n -1

2O2

nCO2 + (n - 1)H2O

 &+ 3 thÕ ?%' 0o(%

@7 T/nh chÊt cA! B,n4,n7#) "3c H/ C no / P¦ th4a7 .hÕ Cl! , I/! khan

C%H%  + Br 2& , t0

C%HBr + HBr 

b7 .hÕ it/o $ W!

C%H% + HNO3 C%H NO2 + H2OH2O4,Æc

!)"3c H/C -hng no/ C5nga7 Cfng Cl! (as)

C%H% + 3C"2a$*

C%H%C"%

b7 Cfng ! 

C%H%  + 3H2 C%H12

 Ni , t0

B  Tc c¸c ®ng ®Dng #+ P¦ th6 nh©n

+ Br 2&',t0

1:1

- Br 

Br 

R + HBr 

+ 3Br 2&,t0

1:1

- Br 

+ 3HBr 

Br 

Br 

t/Ong

Page 2: Dan Xuat Halogen Cua Hidrocacbon

7/23/2019 Dan Xuat Halogen Cua Hidrocacbon

http://slidepdf.com/reader/full/dan-xuat-halogen-cua-hidrocacbon 2/2