Ch erni e der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekärnpfungsrnittel

Herausgegeben von R. Wegler . Band 5

ChelDie der Pflanzenschutz­und Schädlings­bekälDpfungslDittel

Band5

Herbizide

Herausgegeben von R. Wegler

Springer-Verlag Berlin Heidelberg New York 1977

Professor Dr. Richard Wegler Auf dem Forst 2, D-5090 Leverkusen 1

Dr. L. Eue Farbenfabriken Bayer AG, D-5090 Leverkusen-Bayerwerk

ISBN-13:978-3-642-66617-9 001: I O. I 007/978-3-642-666 16-2

e-ISBN-13 :978-3-642-66616-2

Library of Congress Cataloging in Publication Data (Revised). Wegler, Richard. Chemie der Pl1anzenschutz­und Schädlingsbekämpfungsmittel. Indudes bibliographies. Contents: Bd. I. Einführung, Insektizide, Chemosterilantien, Repellents, Lockstoffe, Akarizide, Nematizide, Vogel- bzw. Säugetierabschreckungsmittel, Rodentizide. - Bd. 2. Fungizide, Herbizide, natürliche Pl1anzenwuchsstoffe, Rückstandsprobleme. - Bd. 3. Geschichte, Ökologie, Forschung, Tropenkrankheiten, Textilschutz, Insektizid-Resistenz, Materialschutz. -Bd.4. Pflanzenwachstumsregulatoren, Fungizide, Holzschutz. I. Pest control - Collected works. 2. Pestiddes -Collected works. SB 950.W 44. 632'9. 75-78286

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Die Wiedergabe von Gebrauchsnamen, Handelsnamen, Warenbezeichnungen usw. in diesem Werk berechtigt auch ohne besondere Kennzeichnung nicht zu der Annahme, da13 solehe Namen im Sinne der Warenzeichen- und Marken­schutz-Gesetzgebung als frei zu betrachten wären und daher von jedermann benutzt werden dürften.

2152/3140-543210

Vorwort zu Hand 4 und 5

Die chemisehe Schädlingsbekämpfung ist eine verhältnismäBigjunge, vornehmlich anwendungstechnische, Wissenschaft. Die weiter steigende Anwendung chemi­scher Schädlingsbekämpfungsmittel macht es nicht verwunderlieh, daB schon ein halbes Jahrzehnt nach dem Erscheinen der Bände 1 und 2, eine Fülle von neuem Material vorliegt. Trotz oft wenig sachlicher Einwendungen gegen einen chemi­schen Pflanzenschutz hat sich doch die Erkenntnis durchgesetzt, daB heute wie auch in überschaubarer Zukunft chemischer Pflanzenschutz unentbehrlieh ist.

Das Fungizidgebiet hat durch die schon in Band 2 erwähnten systemisch wirksamen Verbindungen einen neuen Aufschwung erhalten, ist aber durch eine früher nieht bekannte Resistenz auch problematisch geworden. Dies und die zahlreichen neuen Versuchs- und Handelsprodukte zwangen zu einer Neufassung des Abschnittes Fungizide. Die systemischen Fungizide werden besonders heraus­gestellt und separat von einem erfahrenen Autor behandelt. Ein weiterer Autor befaBt sich mit speziellen Wirkungsweisen. Die Patentzitierung ftir ältere Produkte wurde ergänzt, vornehmlich durch Patent e in deutscher und engliseher Sprache. Das Auftreten neuer Verbindungsklassen in Form von Versuchs- und Hande1s­produkten machte eine Ausweitung des Einteilungssystems notwendig.

Das mit der Anwendung systemiseher Fungizide rasch aktuell geworden e Problem der Fungizid-Resistenz wird in seinen theoretischen Grundlagen ges on­dert behandelt und von dritter Seite in seiner praktischen Bedeutung ausftihrlich beleuchtet.

Nachdem der Materialschutz und technische Konservierungsmitte1 in Band 3 schon ausftihrlieh behandelt worden sind, konnte in Band 4 als Ergänzung noch ein Beitrag über H olzschutzmittel eingefügt werden.

Das Streben nach gröBter Sicherheit bei der Anwendung von Pflanzenschutz­mitteln erfordert eine stete Suche nach neuen WirkstofTen. Arbeitssparende land­wirtschaftliehe Anbaumethoden und der Zwang, mehr Nahrungsmittel billig und in guter Qualität zu produzieren, haben ebenfalls wesendiehen EinfluB auf die weitere Entwicklung des chemischen Pflanzenschutzes genommen. Diese Ten­denzen finden nicht zuletzt in einer stärkeren Zunahme der Herbizid-Anwendung ihren Ausdruck. Heute umfaBt alle in das Gebiet der Herbizide mengen- und wertmäBig in den meisten wichtigen Ländern, mit Ausnahme von Japan, über die Hälfte der gesamten Pflanzenschutzmittel.

Die Herbizide erlebten in den letzten 5 bis 6 Jahren eine besonders starke Erweiterung durch Versuchs- und Handelsprodukte, ohne daB dieser Ausweitung eine entsprechend breite Entdeckung neuer wirksamer Verbindungsklassen gegen­übersteht. Ziel ist nach wie vor weniger das Auffinden und die Entwieklung von Total-Herbiziden, als von selektiven Produkten. Selektivität in wichtigen Kulturen, wie Getreide, Mais, Reis, Sojabohnen, Baumwolle, Zuckerrohr, Zucker-

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Vorwort zu Band 4 und 5

rüben, Kartoffeln usw., ist von besonderem Interesse. Dabei ist ein breites Wirkungsspektrum gegen Ungräser und Unkräuter erwünscht, was aber nicht selten auch durch Kombination von zwei Herbiziden mit ergänzendem Wirkungs­spektrum erreieht werden kann. Möglichst vollständig aber auch nieht zu rasch abbaubare Herbizide werden nach wie vor gesucht. Forderungen des Umwelt­schutzes, in zunehmendem MaBe berücksiehtigt, treten immer stärker in den Vordergrund. Die Verträglichkeit von Herbiziden mit anderen Schädlings­bekämpfungsmitteln wird intensiv untersucht. Fragen der Toxikologie werden jetzt im Abschnitt Herbizide in einigen Fällen eingehend erörtert. Bei der 2,4,5-Triehlorphenoxyessigsäure zum Beispiel haben sich durch Beimengung eines hochtoxischen Nebenproduktes einige Zeit ernsthafte Probleme bei der Anwen­dung ergeben. Etwa 200 neue Versuchs- und Handelsprodukte sind neu auf­genommen worden.

Das schon in Band 2 behandelte Gebiet "Natürliehe und synthetische Wuchs­und Hemmstoffe" erforderte eine grundlegende Neubearbeitung, da dieser Zweig des Pflanzenschutzes im weitesten Sinne eine sehr starke Ausweitung erfahren hat. Zwar ist die praktische Anwendung von Wuchs- und Hemmstoffen, verglichen mit den Herbiziden, immer noch verhältnismäBig gering. Es haben sich aber doch erfolgreiche neue Anwendungen ergeben, und es ist berechtigte Hoffnung auf weitere Anwendungsmöglichkeiten vorhanden. Die Suche nach neuen Wuchs- und Hemmstoffen ist von vielen Firmen in ihr Forschungsprogramm aufgenommen worden, was die Zahl neuer Patente und Veröffentlichungen erklärt. Ein seit langer Zeit auf diesem Gebiet forschend tätiger Kollege, welcher schon in Band 2 den entsprechenden Abschnitt bearbeitet hatte, gibt jetzt einen sehr umfassenden Überblick über alles Neue, wobei auch die Patente möglichst vollständig erfaBt worden sind. Besonders hervorzuheben sind die vielen schon aufgeklärten Wir­kungsmechanismen für W uchs- und HemmstofTe.

In den Abschnitten Fungizide und Herbizide hätte es bequem erscheinen können, lediglieh neue Versuchs- und Handelsprodukte anzuführen und neue wissenschaftliehe Erkenntnisse einzufügen ohne das Ältere, Grundlegende zu wiederholen. Der Benutzer hätte dann jeweils zuerst die entsprechenden Ab­schnitte in Band 2 lesen müssen. Um rasch eine optimale Übersieht der Gebiete zu geben, wurde das Grundlegende in die neuen Abschnitte wieder aufgenommen. Verlassene Handelsprodukte oder Versuchsprodukte werden dabei nur noch kurz angeführt. Hier ist auf den Band 2 zurückzugreifen.

GröBte Sorgfalt wurde neben der Anführung neuer wissenschaftlieher Literatur der Patentsituation gewidmet. So wurde allein im Abschnitt Herbizide für die Versuchs- und Handelsprodukte etwa 750 Patente neu aufgenommen.

War bis 1969 der chemisehe Pflanzenschutz patentmäBig noch einigermaBen überschaubar und so auch im Text eines Buches, subjektiv ausgewählt, dar­stellbar, hat sich die Situation seither wesendich geändert. Allein auf dem Gebiet der Herbizidesind mehr als 2100neue Patente (ohne die Herbizid-Kombinationen) erschienen. Selbst in einer Auslese konnten sie unmöglieh mit einem Formelbei­spiel in den allgemeinen Text aufgenommen werden, ohne die Übersicht über das Wichtige zu beeinträchtigen. Andererseits ist die Kenntnis von Patenten für jedes forschungstreibende Unternehmen und jeden in der Forschung Tätigen wiehtiger denn je geworden. Bei stark gestiegenen Forschungskosten, wobei sich die

VI

Vorwor! zu Band 4 und 5

Personalkosten besonders erhöht haben, ist heute (1976) mit mehr als 40 Mil­lionen DM je Hande1sprodukt an Forschungs- und Entwicklungskosten zu rechnen. Nur eine umfassende Kenntnis der Patentsituation edaubt rasehe Ent­scheidungen über weitere Entwicklungskosten, toxikologische Langzeitversuche und Investitionen für eine Herstellung. Se1bst die forschungsintensivsten Unter­nehmen rechnen heute damit, daB etwa 40% der eigenen Erfindungen am Ende der Entwicklung mehr oder weniger von Patenten anderer Firmen abhängig sind. Im Abschnitt Herbizide ist eine derartige Situation am Beispiel heterocyklisch­aliphatische Hamstoffe (1,3,4-Thiadiazol) besonders herausgestellt.

Unseres Wissens erstmalig ist bei den Herbiziden der Versuch untemommen worden, in einem getrennten Anhang eine vollständige Übersicht über alle Patente aus den Jahren 1969 bis September 1976 zu geben. Patente über Kombinationen von Wirkstoffen wurden nicht angeführt. Jedes Patent ist mit einem F orme1beispiel belegt. Diese Darstellung kann natürlich keine vollständige Dokumentation er­setzen, aber sie bietet dem Forschungschemiker die Möglichkeit, sich rasch und zu jeder Zeit übersichtIich zu informieren. Der Patentanhang zeigt auch für jedes Teilgebiet, wie intensiv dieses durch verschiedene Firmen bearbeitet worden ist. Bevorzugt wurden Patente in deutscher und englischer Sprache, soweit möglich wurden auch französische Patente und solche anderer Länder erfaBt. Diese kostenspie1ige Dokumentation - alle Formeln muBten gezeichnet werden -scheint die Möglichkeit zu bieten, sich rasch auf dem sonst kaum noch überschau­barem Gebiet der Herbizide zurechtzufinden. Es wird von der Resonanz der Be­nutzer abhängen, ob diese Zusammenstellung fortgesetzt und ergänzt werden soll.

Einige Wünsche bleiben offen, so die Besprechung neuer Akarizide. Auch konnte leider nicht den zahlreichen Anregungen nach Aufnahme analytischer Daten oder vermehrter Berücksichtigung von Abbaumechanismen der Pestizide ent­sprochen werden, da dies nur auf Kosten der festgelegten Schwerpunkte hätte geschehen können, und hier ohnehin zahlreiche Spezialwerke vorhanden sind. Eine ausführliche Behandlung biochemischer Insektizide muBte wegen Erkran­kung des Autorenteams vorerst entfallen.

Allen Autoren gebührt Dank und Anerkennung. Besonderen Dank schuldet der Herausgeber auch den vie1en Firmen, die neueste technische Informationen zur Verfügung stellten. Besonders herausgestellt sei die Firma Bayer AG, stelIt sie doch die Vie1zahl der Sachbearbeiter. Ohne die hervorragende Dokumentation von Patenten und Literatur, Tagungsberichten usw. wäre eine umfassende Dar­stellung der verschiedenen Gebiete nicht möglich gewesen. Der Leitung der Sparte Pflanzenschutz gilt mein Dank für ihre verständnisvolle Bereitschaft zur Hilfe und Mitarbeit. Frau Dr. von Eiken aus der Literaturabteilung hat durch ihre vollständige Dokumentation wesentIich zur Abfassung der Arbeiten beigetragen. Das Entgegenkommen des Springer-Verlages bei der Gestaltung des Buches ver­pflichtet mich zu groBem Dank. Die für den Herbizid-Band gewählte Form der Wiedergabe - photomechanisch nach Schreibmaschinenmanuskript - erreicht zwar nicht das schöne Bild des ausgewogenen Druckes früherer Bände, erlaubte aber, den Verkaufspreis niedrig zu halten. AuBerdem war es mögIich, bis zuIetzt Nachträge einzufügen, insbesondere die Patentergänzungen bis September 1976 fortzuführen, was die Aktualität wesendich erhöht. Es ist zu hoffen, daB diese VorteiIe besonders willkommen sind. R. Wegler

VII

Inhaltsverzeichnis Band 5

Herbizide

R. Wegler und L. Eue

Einleitung

1.

2.

3.

3. 1.

4. 4. 1. 4. 2. 4. 3. 4.4. 4. 5. 4.6. 4. 7. 4.8. 4. 9. 4.10.

Einteitung der Herbizide

Unterscheidung der Herbizide nach ihrer Wirkungsweise und Anwendung

Teste zur Prüfung von Herbiziden ............... . Literatur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . In der Literatur, besonders in Patenten, ort angeflihrte Unkriiuter und Ungräser

Anorganische Herbizide . . . . Sehwefelsäure und andere Säuren Sulfamidsäure Sulfate . . . Rhodanide KaIiumeyanat Cyanamide Chlorate Borate ... Arsenverbindungen Schwermetall-Salze Literatur und Patente

5. Organisehe Herbizide 5. 1. KohlenwasserstofTe, Sulfone sowie einige Ketone

Literatur und Patente 5. 2. Alkohole und Äther 5. 2.1. Aliphatische Alkohole

a) MonoaIkohole b) Diole ..... . e) Cyclo-aliphatische Alkohole

5. 2.2. Aromatisch-aliphatische Alkohole a) Benzylalkohole und Derivate . b) ThiobenzylaIkohol-Derivate e) Phenoxyäthanole, Äther und Ester Literatur und Patent e ..... .

5. 3. Aldehyde und Ketone ..... . 5. 3.1. Aliphatische und cycloaliphatische Aldehyde und Ketone 5. 3.2. Aromatische Ketone und aromatisch-aliphatische Aldehyde und Ketone

Literatur und Patente ...... .

5. 4. Phenol-Derivate . . . . . . . . . . 5. 4.1. Phenole, Thiophenole sowie ihre Ester 5. 4.2. Phenoläther

Phenolacetale . . . 5. 4.3. Diphenole

Literatur und Patente

3

g

10

15 27 28

47 47 47 48 48 48 49 49 49 50 50 51

52 52 54 54 54 54 55 55 56 56 58 58 60 61 61 63 64

65 66 73 81 81 82

IX

Inhaltsverzeiehnis Band 5

5. 5. Kohlensäure- und Thiokohlensäure-Derivate ..... . 5. 5.1. Kohlensäure- und Thiokohlensäurediester ..... . 5. 5.2. Carbamidsäureester und entspreehende Thioverbindungen

a) Carbamidsäureester aliphatiseher Amine mit Alkoholen und Phenolen Carbamidsäureester araliphatiseher Alkohole Carbamidsäureenolester . . . . . . . . . . . . . . . . .

Literatur und Patente

b) Mono- und Dithioearbamidsäureester sekundärer aliphatiseher Amine Dialkyl-earbamidsäure-thiolester ...... . Thioearbamatsulfoxide, Dialkyl-earbamidsäure-thionoester Carbamidsäure-dithioester. Isothioeyanate. . . . . . . . . . . .

Literatur und Patente ........ .

e) Carbamidsäureester aromatiseher Amine Carbamidsäureester aromatiseher Amine mit aliphatisehen Alkoholen sowie deren Abwandlungen .. . . . . . . . . . . . . . . . . N-aeylierte Carbaminsäureester . . . . . . . . . . . Carbamidsäureester aromatiseher Amine mit Phenolen Oximearbamate Carbamidsäureester mit zwei Urethangruppierungen oder einer Urethan- und einer Harnstoffgruppe .................. . N-Oxy-N-phenyl-earbamidsäureester ......... .

d) Mono- und Dithio-earbamidsäureester aromatiseher Amine Thiolcarbamate . Thionoearbamate . . . . . . . . . . . . . . . Dithioearbamate Thiolcarbamidsäureester des Phenylhydroxylamins

e) Sulfonylcarbamidsäureester Benzolsulfonylearbamate N,N'-Sulfonyl-bisearbaminate

f) Carbamidsäureester heteroeycliseher Amine

g) Darstellung der Carbamidsäureester Literatur und Patente

5. 5.3. Harnstoffe ..... a) Aliphatisehe Harnstoffe und Thioharnstoffe b) Cyclo-aliphatisehe Harnstoffe ..... e) Bieyclo-aliphatisehe Harnstoffe . . . . . d) Cyclo-aliphatisehe N-Oxy-methylharnstoffe e) Aromatiseh-aliphatisehe Harnstoffe und Thioharnstoffe

Variationsmögliehkeiten . . . . . . . . . . . . . Harnstoffe mit eyclo-aliphatisehem oder einfaehem heteroeyclisehem Rest Harnstoffe mit Äther-, Thioäther- und Sulfamidgruppen im Phenylkern Harnstoffe mit Urethangruppierungen am Aryl-Rest Am N I aeylierte Arylharnstoffe Am N2 aeylierte Arylharnstoffe N 2-Sulfenamidharnstoffe . . . NI-Methoxy-Harnstoffe N2 -Oxyharnstoffe (Harnstoffe des Phenylhydroxylamins) Thioharnstoffe ................. .

am NI

Von aromatiseh-aliphatisehen Harnstoffen und Thioharnstoffen sich ableitende Verbindungen, wie Biurete, Isoharnstolfäther, Isothioharnstoffäther, Harnstoff-

87 87 88 88 90 90 91

92 92 96 96 99 99

102

102 106 107 107

107 110

110 110 110 111 111

111 111 112

112

112 114

119 119 119 120 122 122 127 129 131 135 136 136 137 137 140 141

diehloride und Guanidine 141 f) Semiearbazide 143 g) Benzylharnstoffe 144

x

Inhaltsverzeichnis Band 5

h) Aromatisch-aliphatische HarnstofTe mit einem heterocyclischen Substituenten Aromaten ........................ .

i) Heterocyclisch-aliphatische HarnstofTe . . . . . . . . . . . . . 5-Ring-Verbindungen mit 1 N und 1 S mit HarnstofTgruppierung 5-Ring-Verbindungen mit 2 N und 3 N . 5-Ring-Verbindungen mit 2 N und 1 S Tabellarische Übersicht ..... . 6-Ring-Verbindungen mit HarnstofTgruppierung

5. 6. Sulfamide

5. 7. 5. 7.1.

5. 7.2.

Literatur und Patent e

Carbonsäuren, Nitrile und Aldehyde Aliphatische Carbonsäuren, ihre Ester und Amide a) Monocarbonsäuren . . . . . . . . .

Ungesättigte Carbonsäuren ....... . Amino-alkylencarbonsäuren und Amino-O-alkylencarbonsäuren

b) Dicarbonsäuren . . . . .

Cyclo-aliphatische Carbonsäuren a) Cyclo-aliphatische Monocarbonsäuren b) Cyclo-aliphatische Dicarbonsäuren Literatur und Patent e ...... .

5. 7.3. Araliphatische Carbonsäuren und Nitrile a) Geschichtliche Entwicklung b) Araliphatische Monocarbonsäuren und Nitrile

Phenylessigsäure-Derivate ..... . Substitutionsprodukte in der Seitenkette Diarylessigsäure-Derivate ..... . Phenylpropionsäuren und höhere Carbonsäure-Derivate Naphthylessigsäure-Derivate Fluorencarbonsäuren Phenoxyessigsäuren Umweltgefährdung durch 2, 4, 5 - T? Cl-Phenoxypropionsäuren l'-Phenoxybuttersäuren Phenoxyacrylsäuren . Naphthoxyessigsäuren Arylamino-Essigsäuren Heterocyclische Oxyessigsäuren Heterocyclische Essigsäuren Heterocyclisch-aliphatische Dicarbonsäuren Literatur und Patente

5. 7.4. Aromatische Carbonsäuren a) Allgemeiner Überblick . b) Aromatische Monocarbonsäuren

Monohalogenbenzoesäuren Dihalogenbenzoesä uren Trihalogenbenzoesä uren Tetrahalogenbenzoesäuren. Naphtoesäuren . . . . .

c) Aromatische Dicarbonsäuren und entsprechende Thioverbindungen

5. 7.5. Heterocyclische Carbonsäuren ........ . a) Carbonsäuren von heterocyclischen 5-Ringen

Pyrrol-, Imidazol- und Furan-carbonsäurederivate Thiophencarbonsäuren

b) Pyridincarbonsäuren Literatur und Patente . .

am 144 144 145 147 147 148 150

151 152

161 161 161 166 166 167

168 168 168 169

171 171 173 173 174 175 176 177 179 180 185 188 191 193 193 194 195 196 198 199

.209

.209 · 210 · 210 · 211 · 215 · 216 · 217 · 217

· 218 · 218 · 219 .220 .220 · 221

XI

Inhaltsverzeichnis Band 5

5. 8. Aromatische Aldehyde . . . . . . . . . . . . . . . . 5. 8.1. Schiffsehe Basen und Oxime des 2,6-Diehlorbenzaldehyds

Literatur und Patente

.226

.226

.228

5. 9. Aromatisehe Nitrile Literatur und Patente

.229 · 231

5.10. Aromatisehe Sulfinsäuren .232

5.11. Aromatisehe Sulfonsäuren 5.11.1. Sulfonsäureamide

Literatur und Patente

· 232 , 232 · 233

5.12. 5.12.1. 5.12.2.

Amine ..... . Aliphatisehe Amine Aromatisehe Amine Sekundäre 2,6-Dinitroaniline Tertiäre 2,6-Dinitroaniline Phenylhydrazine .....

.233

.234

.234

.234

.236 · 241

5.12.3. Triazene . . . . . . . . . 5.12.3.1. Aromatiseh-aliphatisehe Amine

Literatur und Patente

· 241 .242 .243

5.12.4,

5.12.5. 5.12.6. 5.12.7.

5.13. 5.13.1.

5.13.2. 5.13.3.

XII

Carbonsäureamide . 247 a) Aeylverbindungen aliphatiseher Amine und Hydrazine . 247 b) Aeylverbindungen aromatiseher Amine . 247

Oxalsäureesterhalbanilide ..... . 252 Aeylverbindungen der Anthranilsäure . 253 Am Stiekstoff alkylierte Aeylanilide . 253 Aeylierte 2,6-Dialkylaniline mit einer Methoxyalkyl-äther-Substitution am Stiekstoff 255 Alkoxyäthylgruppen am Stiekstoff .............. . 256 Methylenearbonester am Stiekstoff .... . . . . . . . . . . . 257 Aeylanilide mit weiteren herbiziden Wirkungsgruppen im Molekül . 258 Kombination von Carbamidsäure-ester mit Aeyl-anilid-Struktur . 258 Diaeylanilide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 259 Aeylverbindungen von Naphthylaminen ............ . 259

e) Monoaeylanilide von Diearbonsäuren, die zur eyc1isehen Imidbildung berahigt sind 259 Aeylanilide von Amino-essigsäuren . 260

d) Aeylphenylhydroxylanilide . . . . . . . . 260 e) Aeylverbindungen des Diphenylamins . 260 f) Diaeylverbindungen von Phenylendiaminen . 261 g) Aeyl- und Diaeylanilide von Carbonsäuren mit eingebauten Heteroatomen und

heteroeyc1ischen Carbonsäuren . 261 Aromatiseh-aliphatisehe Amidine . 261 Acylverbindungen heteroeyc1iseher Amine . 262 Sulfonsäureanilide . . 263 Literatur und Patente . 265

Quartäre Ammoniumverbindungen . 271 Quartäre aliphatisehe Ammoniumverbindungen . 271 Quartäre aliphatisehe Hydrazoniumverbindungen . . 272 Quartäre aromatisehe Stiekstoff- sowie Sulfonium-Verbindungen . . 275 Quartäre heteroeyc1isehe Ammoniumverbindungen . . . . . . . . 275 a) Chemisehe Konstitution und herbizide Wirkung bei heteroeyc1isehen quartären Salzen 277 b) Anwendung von Di- und Paraquat . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . 279 e) Konstitution und Wirkung anderer mono- und bis-quartärer heteroeyc1iseher

Ammoniumverbindungen . . . . . . Cyc1isehe Hydrazoniumverbindungen .

Literatur und Patente . . . . . . . . .

.280

.282 · 283

5.14. 5.14.1.

5.14.2.

Inhaltsverzeiehnis Band 5

Heteroeyelen .......... . Heteroeyelisehe 5-Ring-Verbindungen a) 5-Ring-Verbindungen mit 1 0 b) 5-Ring-Verbindungen mit 1 N e) 5-Ring-Verbindungen mit 1 S . d) 5-Ring-Verbindungen mit 1 N und 10 e) 5-Ring-Verbindungen mit 1 N und 1 S f) 5-Ring-Verbindungen mit 2 N

Pyrazole ............ . Imidazole, Imidazolone, Dioxoimidazoline (Hydantoine) Benzimidazole ...... . 5-Ring-Verbindungen mit 2 0 5-Ring-Verbindungen mit 2 S

g) 5-Ring-Verbindungen mit 2 N und 1 0 Oxadiazole ..... 1-0xa-3,4-diazol-2-one ...... . 1-0xa-2,4-diazol-3,5-dion ..... .

h) 5-Ring-Verbindungen mit 2 N und 1 S Thiadiazole, Isothiadiazole, Thiadiazolone, Isothiadiazolone und Benzothiadiazole

i) 5-Ring-Verbindungen mit 3 N 1,3,4-Triazole . . . . . . . . . . . Triazolo-Pyrimidine, 1,2,3-Triazoline Literatur und Patente ..... .

Heteroeyelisehe 6-Ring-Verbindungen a) 6-Ring-Verbindungen mit 1 N (Pyridinderivate)

Pyridine mit Oxygruppen und Thiolverbindungen 6-Ring-Verbindungen mit 1 N und einer Carbonylgruppe (Pyridone) Pyridine mit einer Aminogruppe Naphthyridinderivate 6-Ringe mit 1 0 ...... . 7-Ringe mit 1 N ...... .

b) 6-Ring-Verbindungen mit 1 N und 1 0 1,3-0xazin-one-2 ....... .

e) 6-Ring-Verbindungen mit 2 N 1,2-Pyridazine und 1,2-Pyridazinone 1,2-Tetrahydro-pyridazindione-3,6 (Cyelisehe Säurehydrazide) Pyrimidine . . . . . . . . . Mono-oxo-pyrimidine Dioxopyrimidine und Uraeile Hydrouraeile . . . . . . . . Chinazoline ....... . 6-Ring-Verbindungen mit 2 N in 1,4-Stellung (Phenazine)

d) 6-Ring-Verbindungen mit 2 0 ........... . e) 6-Ring-Verbindungen mit 2 S ........... . f) 6-Ring-Verbindungen mit 2 N und 1 0 sowie 2 N und 1 S

6-Ring-Verbindungen mit 2 N und 1 S. Literatur und Patent e . . . . . .

· 288 · 288 · 288 · 289 · 289 .289 .290 .292 .292 .292 · 293 .296 .296 .296 .296 · 297 .297 .298 · 298 .300 · 300 · 302 · 302

· 308 · 308 · 308 · 309 · 309 · 310 · 310 · 310 · 311 · 311 · 311 · 311 · 315 · 317 · 319 · 321 · 324 · 324 · 325 · 326 · 326 · 326 · 327 · 328

g) 6-Ring-Verbindungen mit 3 N . 336 Symmetrisehe Triazine . 336 Symmetrische Triazine mit einem Chloratom . 339 Symmetrische Triazine mit 1 x OCH 3 . 344 Symmetrische Triazine mit 1 x S-Alkyl . 346 Symmetrische Triazine mit verschiedenen Substituenten (Azido- und Cyangruppe) . 350 Weitere Abwandlungen . 351 Teilhydrierte 1,3,5-Triazine . 352 1,3,5-Triazin-2,4-Dione . 352

XIII

Inhaltsverzeichnis Band 5

5.15. 5.15.l. 5.15.2.

5.15.3.

5.15.4. 5.15.5. 5.15.6. 5.15.7. 5.16. 5.17. 5.17.l. 5.17.2. 5.17.3.

Perhydrotriazine 1,2,4-Triazine und -Triazinone

h) 6-Ring-Verbindungen mit 4 N Literatur und Patente Phosphor enthaltende organisehe Verbindungen Phosphite ...... . Phosphorsäureester a) Phosphorsäureesteramide b) Phosphorsäureesterdi- und tri-amide Phosphonsäureester ....... . Aminomethan-phosphonsäurederivate Phosphinsäureester Phosphinamide Phosphinoxide Phosphoniumverbindungen Arsen enthaltende organisehe Verbindungen Bor, Zinn und Silieium enthaltende organisehe Verbindungen Borverbindungen Zinnverbindungen Silieiumverbindungen Literatur und Patente

· 353 .354 · 357 · 358 · 364 · 365 · 365 · 367 · 369 · 370 · 371 · 373 · 373 · 373 · 374 · 374 · 376 · 376 · 376 · 376 · 377

Patentergänzung 1969 bis September 1976

4 5 5.1

Anorganisehe Herbizide . 383 Organisehe Herbizide . 383 Kohlenwasserstoffe, Sulfone . 383 a) Äthylen abspaltende Verbindungen . 383 b) Aromatiseh-aliphatisehe Verbindungen und aromatisehe Kohlenwasserstoffe . 383 e) Sulfoxide und Sulfone . . . . . . . . . . . . . . . . 385

5. 2 Alkohole, Thiole, Ester, Äther, Aeetale aueh eyclisehe Aeetale . 385 5. 2.1 Aliphatisehe Alkohole ................. . 385

a) Mono-alkohole, Thiole, Ester, Äther und Aeetale . 385 b) Diole und Polyole und ihre Äther sowie eyclisehe Aeetale . 386

5. 2.2 Aromatiseh-aliphatisehe Alkohole und ihre Äther . 388

5. 3 5. 3.1 5. 3.2

5. 4 5. 4.1 5. 4.2

a) Benzylalkohole, Phenyläthylalkohole . 388 b) Phenoxäthanole und Thioderivate . 390 Aldehyde und Ketone ......... . 391 Aliphatisehe und eycloaliphatisehe Vertreter . 391 Aromatisehe Ketone und aromatiseh-aliphatisehe Aldehyde und Ketone (siehe aueh bei aromatiseh-aliphatisehen Kohlenwasserstoffen) . 395 Phenolderivate ......... . 398 Phenole, Thiophenole und ihre Ester . 398 Phenoläther und Phenolaeetale . 400 a) Phenoläther mit aliph. Äthergruppen . 400 b) Diphenyläther, Phenyl-benzyläther und Phenyl-oximäther . 401 e) Phenyläther mit heteroeyclisehem Ätherrest . 407

5. 5 Kohlensäure und Thiokohlensäure-Derivate . . . . . . . . . . 408 5. 5.1 Kohlensäure und Thiokohlensäure-diester ......... . 408

(Kohlensäureester von HO-Heteroeyclen siehe bei Heteroeyclen) 5. 5.2 Carbamidsäureester und entspr. Thioverbindungen. O-Verbindungen . . . . .. . 408

a) Carbamidsäureester aliphatiseher Amine mit Alkoholen und Phenolen usw. . 408 al) Carbamidsäureester primärer Amine ................. . 408 a 2) Carbamidsäureester see. Amine . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . 409 b) S-Verbindungen, Mono- und Dithioearbamidsäureester see. aliphatiseher und

eycloaliphatiseher Amine ........................ 411 e) Benzyl-thiole und Phenyl-äthyl-thiole als Esterkomponente, z. T. aueh aliphatisehe

Thiole umfassend ............................ 415

XIV

Inhaltsverzeiehnis Band 5

d) Heteroeyclisehe Alkohole und Thiole als Esterkomponente . 417 e) Oxidationsprodukte von Thiolcarbamaten . . . . . . . .418 f) Carbamidsäure-ester primärer aromatiseher Amine . 420 f 1) Aliphatisehe und eycloaliphatisehe Alkohole als Ester-Komponente . 420 f2) Phenole als Ester-Komponente . . . . . . . 422 f3) Oxime als Ester-Komponente ...... . 423 f 4) Carbamidsäure-ester see. aromatiseher Amine . 424 f 5) Carbamidsäure-ester des Phenylhydroxylamins . 424 g) Carbamidsäureester aromatiseher Amine, eine weitere herbizid wirksame

Gruppierung enthaltend . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 424 h) Bieyclisehe und heteroeyclisehe Carbamidsäureester, z. T. beinhalten Patente aus

dieser Gruppe auch einfaehe eycloaliphatisehe see. Amine . 428 i) Sulfonsäureamido-Carbonsäureester . 430

5. 5.3 HarnstofTe ............. . 431 a) Aliphatisehe HarnstofTe und ThioharnstofTe . 431 b) Cyclo-aliphatisehe HarnstofTe . 432 b 1) Monoeyclisehe HarnstofTe . 432 b 2) Bieyclisehe Ringe enthaltende HarnstofTe . 432 e) HarnstofTe des Benzyl-amins, z. T. sehon in früheren Patenten enthalten . 434 d I) Aromatiseh-aliphatisehe HarnstofTe primärer aromatiseher Amine . 434 d 2) Aromatiseh-aliphatisehe HarnstofTe am N2 substituiert (z. T. durch vorangehende

Patente sehon mit erfaJ3t) ........................ 447 d 3) Aromatiseh-aliphatisehe HarnstofTe mit einer zusätzlieh herbizid wirksamen

Gruppierung im Molekül (Siehe auch bei den Arom. Carbamidsäureestern) .. 449 d 4) Aromatiseh-aliphatisehe N ' _ oder N2-Oxy-HarnstofTe und N-ThioharnstofTe .. 455 e) N-Aeyl, Sulfonyl-HarnstofTe, Aeylimide, Biurete, Iso-Harnstoffäther. Aliphatisehe

und aromatisehe Harnstoffderivate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 460 f) Semiearbazide, Carbodihydrazide und die entspreehenden Thioverbindungen.

Aliphatisehe und aromatisehe Vertreter . 466 g) Aromatiseh-heteroeyclisehe HarnstofTe . 467 h) HarnstofTe mit heteroeycl. Substituenten am Ar . 470 i) Heteroeycliseh-aliphatisehe HarnstofTe . 471 i I) S-Ringe 1 x 0 oder S .... . . . 472 i 2) S-Ringe mit I x N ...... . 472 i 3) S-Ringe mit 1 x N + I x 0, sowie I x N + I x S . 472 i 3 I Oxazole . . . . . . . 473 i 3 2 Thiazole ..... . 473 i 3 3 Benzthiazol-Derivate . 474 i 34 Isothiazol-HarnstofTe . 476 i 4) S-Ringe mit 2 x N . 476 i 5) S-Ringe mit 2 x N + I x 0 oder I x S . 477 i 5 I 1,2,3-Thiadiazolyl-HarnstofTe . 477 iS2 1,2,4-0xa-diazolyl-HarnstofTe . 477 iS3 1,3,4-Thiadiazol-S-yl-HarnstofTe und 1,3,4-Thiadiazolin-on-HarnstofTe, nebst über-

brüekter HarnstofTgruppierung . . . . . . . . . . . . . . . . 478 a) OfTene HarnstofTe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 478 b) HarnstofTe mit überbrüekter HarnstofTgruppierung (s.a. 5.14.2. i I) . 484 iS4 S-Ringe mit 3 x N . . . . . . . . . . . . . 490 k) Heteroeyclisehe HarnstofTe von 6-Ring Verbindungen . 491 k I) I x N oder S . . . . . . . . 491 k 2) 6-Ringe mit 1 x N + 1 x 0 oder S; 2 x N . 491 k 3) 6-Ringe 3 x 0 und 2 x N + 1 x S . 492

5. 6 Sulfamide 5. 7 Carbonsäuren, Nitrile. Aldehyde 5. 7.1 Aliphatisehe Carbonsäuren

a) Monoearbonsäuren, ihre Ester, Amide und Amidine sowie Nitrile b) Aliphatisehe Amino- und Hydroxylamino-(äther)-Carbonsäuren

.492

. 493

.493

. 493

.500

xv

Inhaltsverzeiehnis Band 5

e) d)

Aliphatisehe Di-earbonsäuren, auch eyclisehe Imide . . . . . . . . Aliphatisehe Sulfen-, Sulfin- und Sulfonsäuren, ihre Ester und Amide

· 501 · 503

5. 7.2 Cyclo-aliphatische Carbonsäuren . 504 a) Mono-carbonsäuren und Nitrile . 504 b) Di-earbonsäuren . . . . . . . . 505

5. 7.3 Aromatiseh-aliphatisehe Carbonsäuren und Nitrile . 505 a) Ar-aliphatisehe Mono-carbonsäuren, Ester, Amide und Nitrile . 505 b 1) a-Phenoxy-essigsäuren, Phenthioessigsäuren und Ester . 508 b 2) Amide ........................ . 511 b 3) Phenoxyessigsäure-Anilide und Amide von heteroeyclisehen Aminen . 513 b 3 a Anilide, N-Oxy-Anilide .................. . 513 b 3 b Phenoxyessigsäure-Amido-heteroeyclen ............ . 513 e) a-Phenoxy-propionsäurederivate und höhergliedrige Phenoxy-alkanearbonsäuren

Ester und Amide . . . . . . . . . . . . . . . . 514 el) Phenoxypropionsäureamide heteroeycliseher Verbindungen .517 d) Naphthoxy-essigsäuren und -propionsäuren ....... . 518 e) Aryl-amino-essigsäuren und propionsäuren . . . . . . . . . 519 f) Heteroeycliseh-aliphatisehe Carbonsäuren und heteroeyclisehe Oxy-Essigsäuren . 520 f 1) Heteroeyclisehe Alkanearbonsäuren . 520 f 2) Heteroeyclisehe-O-(thio)-Essig und Propion-säuren . 522 f 3) Heteroeycliseh-aliphatisehe Diearbonsäuren . 523

5. 7.4 Aromatisehe Carbonsäuren ohne Aldehyde und Nitrile . 524 a) Monoearbonsäuren......... . 524 b) Naphthoesäuren . . . . . . . . . . . 531 e) Aromatisehe Di- und Poly-earbonsäuren . 531

5. 7.5 Heteroeyclisehe Mono- und Di-earbonsäuren · 531 a) 5-Ringe, 1 x 0, 1 x S · 531 b) 5-Ringe mit 1 x N ........ . · 532 e) 5-Ringe mit 1 x N + 1 x ° bzw. 1 x S · 533 d) 5-Ringe mit 2x N. 2xN+ I xS; 2xN + 1 x 0; 3 x N · 533 e) 6-Ring-Carbonsäuren 1 x N . . . . . . . . . . . . · 536 f) 6-Ringe mit lxO+lxS; 2xS; 2xN ..... . · 537

5. 8 Aromatisehe Aldehyde, Iminoverbindungen, Oxime und Hydrazone · 538 5. 8.1 Monoaldehyde · 538 5. 8.2 Dialdehyd-Derivate

5. 9 Aromatische Nitrile

· 539

· 539 5.10 Aromatisehe Sulfonsäuren. Amide (ohne Anilide und heteroeyclisehe Amide) · 540

5.11 5.11.1 5.11.2

5.11.3

Amine . . . . . . . . . . . . . . . . 541 Aliphatisehe Amine und Hydroxylamine . 541 Aromatisehe Amine . . . . . . . . 542 a) Aromatisehe Amine ohne N0 2 Substituenten in 2- oder 6-Stellung . 542 b) Aromatisehe Amine mit 2 x N02 Substituenten in 2- und 6- evtl. 4-Stellung oder

anderen Elektronen abziehenden Substituenten . 544

Aromatiseh-aliphatisehe Amine ........... 554

5.12 Carbonsüureamide aromatiseher und heteroeycliseher Amine . 555

5.12.1 a) Aeylderivate von primären Anilinen mit aliph., eycloaliph. und araliphat. Carbonsäuren ............. . . . . . 555

b) Anilide heteroeycliseher Carbonsäuren sind relativ selten und oft im Rahmen anderer Aeyl-anilide mit erfa13t. (Primäre und see. Anilide) . . . . . . . . . . 560

e) Offene Anilide von Diearbonsäuren und eyclische Anilide von Diearbonsäuren . 561 d) Acylverbindungen von Phenylendiaminen ................. 563 e) Acylverbindungen des Phenyl-hydroxylamins und -hydrazins . . . . . . . . . 563

5.12.2 Acylverbindungen von secund. Anilinen, soweit nicht durch vorangehende Patente mit beansprucht ............... . . . .. . 563 a) Eine Sonderstellung nehmen Aeylverbindungen von 2,6-Dialkylanilinen ein .. 568

XVI

Inhaltsverzeiehnis Band 5

5.12.3 Aeylanilide mit einer zusätzlieh herbizidwirksamen Gruppierung · 573 a) Zusätzlieh wirksame Gruppierung am Aryl (meist in 3-Stellung) · 573 b) Zusätzlieh herbizide Gruppierung im N-Aeylsubstituenten · 575

5.12.4 Aeylverbindungen von Amino-heteroeyclen · 576

5.12.5 5.12.6

5.13 5.13.1

5.13.2

5.14 5.14.1 5.14.2

a) 5-Ringe 100der 1 S · 576 b) 5-Ringe mit 1 N · 576 e) 5-Ringe I N + 1 0 bzw. S · 576 d) 5-Ringe 2 x N ..... · 578 e) 5-Ringe 1 x N +2 x S, 2 x N + 1 x 0 oder S · 578 I) 5-Ringe mit 3 x N ......... . · 579 g) Aeylverbindungen von 6-Ringen mit 1 x N · 580 Aromatiseh und heteroeycliseh-aliphatisehe Amidine. und Hydrazidine . 581 Sulfonsäure-anilide und -Benzylamide, Sulfonsäureamide von Heteroeyclen . 583 a) Aliphatisehe Sulfonsäure-anilide, Sulfensäureanilide u. aliph. Sulfonsäure-amido-

heteroeyclen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 583 b) Benzolsulfonsäure-amide, -Anilide und Heteroeyclen . . . . . . . . . 586 e) Benzolsulfensäure-anilide ............ . . . . . . . . . 587 Quartäre Ammonium und Hydrazonium-Verbindungen ferner Sulfonium-Verbindungen 588 Aliphatisehe Vertreter .......... . 588 a) Quartäre Ammoniumverbindungen . 588 b) Aliphatisehe Hydrazoniumverbindungen . 590 e) Aliphatisehe Sulfoniumverbindungen . 591 Heteroeyclisehe Ammonium und Sulfonium-Verbindungen . 591 a) 5- und 6-Ringe mit 1 x 0, 1 x S oder I x N, 2 x N . 591 b) lxN+lxO; 2xS; 2xN; 2xN+S; 3xN .593 e) Heteroeycl. Hydrazonium-V erbindungen . 594 Heteroeyclisehe Verbindungen . 597 3- und 4-Ring-Verbindungen . 597 5-Ring-Verbindungen . 598 a) 5-Ringe mit 1 x 0 . 598 b) 5-Ring-Verbindungen mit 1 x N . 600 e) 5-Ring-Verbindungen mit 1 x S . 602 d) 5-Ring-Verbindungen 1 x N + 1 x 0 z. T. 1 x N + 1 x S . 602 d I) I x N + 1 x 0 ................. . 602 d 2) I x N + I x S Thiazole usw. . . . . . . . . . . . . . 604 e) 2 x 0 (siehe aueh unter eyclisehe Aeetale bei Diolen und Triolen) . 605 I) 5-Ringe 1 x N + 2 x S ............. . 606 g) 5-Ringverbindungen mit 2 N . . . . . . . . . . . 606 gl) Pyrazole, Pyrazolone und hydrierte Verbindungen . 606 g 2) Imidazole . . . . . . . . . . . . . . . . . . 608 g 3) Benzimidazole (naeh DOS-Nummern geordnet) . 610 g4) Imidazolindin-2-one ....... . 614 g 5) Imidazolidin-4,5-dione ...... . 615 g 6) Imidazolidin-2,4-dione (Hydantoine) . 615 g 7) Imidazolidin-trione . 617 h) 2N+l0 . ... . .618 h I) 1,3,4-0xadiazole . 618 h 2) 1,3,4-0xadiazol-2-one . 619 h 3) 1,2,4-0xadiazolidine . 620 h 4) 1,2,4-0xazolidin-mono- und dionfe) . 620 h 5) 1,2,5-0xadiazole ...... . 621 i) 2 N + 1 S ......... . 622 il) 1,3,4-Thiadiazolidin(e) und one . 622 i 2) 1,2,4-Thiadiazole . 625 i 3) 1,2,4-Thiadiazolidone . 627 i 4) 2,1,3-Benzo-thiadiazole . 628 k) I N + 2 S und 3 x N . . . 628

XVII

Inhaltsverzeiehnis Band 5

5.14.3 Heteroeyclisehe 6-Ringverbindungen . . . . . . . . . . . . a) 6-Ringverbindungen mit 1 x 0 ........... . b) 6-Ringverbindungen mit 1 x N, Pyridine, Pyridin-N-Oxide b 1) Pyridine mit beliebigen Substituenten ohne OH und NHl b 2) Pyridine mit einer OH-, Ester- und Äther-Gruppe b 3) Pyridine mit einer Amino-Gruppe ....... . b 4) Pyridine mit anellierten Ringen ........ . b 5) 6-Ringe mit 1 x N, teilweise oder vollständig hydriert e) 6-Ring-Verbindungen mit 2 x 0, 2 x S, 1 x 0 und 1 x S, 1 x N + 0

5.14.4

2xN ... el) 2xO; 2xS ...... . e 2) 1 x 0 + 1 x S . . . . . . . e 3) 1 x N + 1 x 0; 1 x N + 1 x S d) 6-Ringverbindungen mit 2 x N d 1) 1,2-Pyridazine ...... . d 2) 1,2~Pyridazinone mit Substituenten am N d 3) 1,2-Pyridazindione ..... . e) 6-Ringe mit 2 x N in 1,3-Stellung e 1) Pyrimidine ........ . e2) Pyrimidinone(lxC=O) ... . e 3) Dioxopyrimidine (Uraeile) und Dihydrouraeile f) 1,4-Pyrazine . . . . . . . . . . . . . g) 6-Ringverbindungen mit 2 x 0 oder 2 x S 6-Ringverbindungen mit 3 x N ...... . a) Symmetrisehe Triazine ....... .

5.14.5 5.14.6

b) Teil und vollständig hydrierte 1,3,5-Triazine sowie 1,3,5-Triazinone 1,2,4-Triazin-5-one und dione (Azauraeile) und Dihydroverbindungen 6-Ring-verbindungen mit drei oder mehr Heteroatomen

5.14.7 5.15 5.15.1 5.15.2 5.15.3

5.15.4

a) 1 xN+2x 0 .............. . b) 6-Ringverbindungen mit 2 x N + 1 x 0 oder 1 x S b 1) 2 x N + 1 x 0 b 2) 2 x N + 1 x S e) 3 x N + 1 x S d) 4xN Höhergliedrige Heteroringe (> 6-Glieder) Phosphor enthaltende Verbindungen Phosphite ......... . Phosphorsäureester und Thioester Phosphorsäureester-amide a) Monoamide . . . . . . b) Di- und Tri-amide Phosphonsäure-ester und Amide a) Ester und z. T. Amide

o H( II/OH)

b) Verbindungen des Typs: (HOOC-CHl)n N CHl-P "-OH n'

e) Phosphonester-amide z. T. unter a mitbeansprueht 5.15.5 Phosphoniumverbindungen . . . . . . . . . . . 5.16 Arsenverbindungen ............. . 5.17 Borverbindungen, Zinn- und Siliciumverbindungen 5.17.1 B-Verbindungen . 5.17.2 Sn-Verbindungen 5.17.3 Si-Verbindungen

N amenregister

Sachregister

Stoffregister

XVIII

· 631 · 631 .632 .632 .634 · 636 · 638 · 639

bzw. S und .640 .640 .641 · 641 .643 .643 .647 · 651 .652 · 652 · 656 · 659 .665 · {)66 .666 .666 .679 · 683 · 687 .687 · 687 · 687 · 688 .690 · 691 · 691 .692 .692 .693 .696 .696 .697 .698 .698

· 705

· 709 · 711 · 712 · 712 · 712 · 713 · 715

· 717

.729

· 730

Inhalt Band 1

Einfdhrung

Zur wirtschaftliehen Bedeutung des Pflanzensehutzes. H. H. Cramer Entwicklung neuer Pflanzensehutzmittel. W. Bartels Handelsformen von Pflanzensehutz- und Sehädlingsbekämpfungsmitteln. O. Teile

Insektizide

AlJgemeines über Biologie und Prüfung der Insektizide und Akarizide. G. Unterstenhöfer Zur Beeinflussung der Resistenzentwieklung. G. Unterstenhöfer NatürIieh vorkommende Insektizide. U. Claussen ChlorkohlenwasserstolTe. H. Röchling, K. H. Büchel, R. A. E. Galley, W. Klein und F. Korte Carbamate. E. Böcker unter Mitarbeit von W. Draber Insektizide Phosphorsäureester. Christa Fest und K.-J. Schmidt Weitere Insektizide versehiedener StolTklassen. K. H. Büchel Bodeninsektizide. B. H omeyer

Chemosterilantien. K. H. Büchel

Insekten-RepeIIents. K. H. Büchel

Insekten-SexuaIIockstoffe. K. E iter

Akarizide. K. Sasse und G. Unterstenhöfer

Nematizide und VogeI- bzw. SäugetierabschreckmitteI

Nematizide. B. Homeyer Chemisehe Produkte gegen Schäden dureh Vögel und Säugetiere. G. Hermann

Rodentizide. E. Enders

N amenregister

Sachregister

Stoffregister

XIX

Inhalt Band 2

Fungizide

J. Allgemeiner Teil: Fungi und Fungizide. F.Grewe unter Mitarbeit von P.E.Frohberger, H.Scheinpjlug und H.Kaspers

II. Spezieller Teil: Chemie der Fungizide. H. Schlör

Herbizide. R. Wegler und L.Eue

N atÜfliche POanzenwuchsstoffe - Phytohormone. W. Draber und R. Wegler

Rückstände von POanzensehutzmitteln in Nahrung und Umwelt. H. Frehse

Namenregister

Sachregister

Stoffregister

Inhalt Band 3

Chemiseher Pflanzensehutz in Vergangenheit, Gegenwart und Zukunft. F. Beran

Ökonomisch-ökologisehe Wechselwirkungen. H. H. eramer

Pflanzensehutz-Forsehung der Industrie. G. Haug

The Importance of Chemicals in the Control of Tropical Diseases. N. G. Gratz

Arthropod-Bome Diseases of Animals in the Tropics. M. Abdussalam

Wollsehutzrnittel. G. Höller

Importanee and Spread of Resistance to Insecticides. G. Zoebelein

Chemical Foundation ofthe Development of Resistance against Insecticides. A. W. A. Brown

Materialschutz und technisehe Konservierungsstoffe. O. Pauli

Namenregister

Sachregister

Stoffregister

xx

Inhalt Band 4

N atürliche und synthetische Pflanzenwachsturnsregulatoren.

W. Draber

Fungizide

I. Fungi und Fungizide. F. Grewe II. Chernie der Fungizide. H. Scheinpjlug, H. Schlör und A. Widdig

Resistance of Fungi to Fungicides. M. L. Lacyand J. M. Vargas, Jr.

Chernie und Anwendung von Holzschutzrnitteln. G. Buchwald

N arnenregister

Sachregister

Stoffregister

XXI