BIOQUIMICA 1
I.T.T.G.
Aminocidos
2
C
COOH
H2N
R
H
TODOS LOS AMINOCIDOS QUE
FORMAN PARTE DE LAS PROTENAS SON L-AMINOCIDOS
COO-
C
R
H3N+
H
Aminocidos Grupo carboxilo
(disociado)
Grupo amino
(protonado)
Cadena
lateral
Carbono a
4
5
AMINOACIDOS
NO POLARES
CON GRUPO BSICO
ALIFTICOS
AROMTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS CIDOS
POLARES CON CARGA
La caracterstica de apolar otorga a la molcula
en la practica es la propiedad de que sean
hidrofobicos. Esta propiedad es mas caracterstica
en la leucina e isoleucin a porque tienen un
tamao mayor.
Las cadenas de alanina, valina, leucina e
isoleucina, tienden a agruparse entre si en las
estructuras estabilizando las estructuras proteicas a
travs de interacciones hidrofobicas
.Metionina contiene azufre y un grupo tioeter
apolar en su cadena lateral
8
H2N CH C
H
OH
O
H2N CH C
CH3
OH
O
H2N CH C
CH
OH
O
CH3
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
CH CH3
CH3
GLICINA
Gli
ALANINA Ala VALINA
Val
LEUCINA
Leu
H2N CH C
CH
OH
O
CH3
CH2
CH3
ISOLEUCINA
Ile
HN
C OH
O
PROLINA
Pro
9
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA
Phe
TIROSINA
Tyr
TRIPTOFANO
Trp
CH2
HN
Los grupos funcionales que otorgan esta polaridad puede ser un OH
o SH.
En la practica que sea polar quiere decir que la molcula es
hidrofilica (o sea que interacciona con agua).
Los que tienen grupo funcional hidroxilo como la serina y la treonina
gracias a los OH pueden formar puentes hidrogeno con el agua y
con otros grupos funcionales.
Los grupos serina se pueden unir a los grupos fosfatos, a protenas fosforiladas, y a cadenas de azucares, es decir en estos grupos OH
puede haber sustitucin.
Asparangina y glutamina son dos aminocidos que comparten un
mismo grupo funcional amida,
11
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA
Ser
TREONINA
TreCISTENA
Cys
GLUTAMINA
Gln
ASPARRAGINA
Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA
Met
12
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA
Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA
Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTMICO
GluCIDO ASPRTICO
Asp
BSICOS (O CARGADOS +) CIDOS (O CARGADOS -)
14
15
Aminocidos que no pueden
biosintetizar los animales ni el hombre.
Deben ser administrados en la dieta.
Son 10:
val, leu, iso, trp, phe, tre, met, lys, arg,
hys.
L-Alanina D-Alanina
Aminocidos: estereoisomera
C
COO-
+H3N H
CH3
C
COO-
CH3
NH3+
H
L-Alanina L-Gliceraldehido
Aminocidos: estereoisomera
CH2N H
COOH
R
CHO H
CHO
CH2OH
COO-
C+H3N H
CH OH
CH3
COO-
C+H3N H
CH CH3
CH2
CH3
L-Treonina L-Isoleucina
Aminocidos alifticos
Su caracterstica fundamental es la hidrofobicidad de
la cadena lateral (con excepcin de G)
Suelen ocupar el interior de las protenas globulares,
donde contribuyen a la estructura global de la protena
debido al efecto hidrofbico (micela proteica)
Reactividad qumica muy escasa
Glicina tiene un destacado papel estructural: suele ser
invariante en series filogenticas
COO-
CH3N+
H
CH2
COO-
CH3N+
H
CH2
OH
COO-
CH3N+
H
CH2
NH
Fenilalanina
Phe, F
Tirosina
Tyr, Y
Triptfano
Trp, W
Aminocidos aromticos
Aminocidos aromticos
La presencia de sistemas aromticos hace que absorban
luz UV en torno a 280 nm; la absorcin UV de las protenas
se debe a su contenido en estos aminocidos
F y W son hidrofbicos
COO-
CH3N+
H
CH2OH
COO-
CH3N+
H
C OHH
CH3
Serina
Ser, S
Treonina
Thr, T
Hidroxiaminocidos
Hidroxiaminocidos
El grupo -OH de la serina es fundamental en el centro
activo de muchas enzimas (serin proteinasas, p.e.)
Forma enlaces glicosdicos con oligosacridos en ciertas
glicoprotenas
El grupo -OH tanto de S como de T es susceptible de
fosforilacin: importante modificacin postraduccional
que regula la actividad de muchas protenas
COO-
CH3N+
H
CH2
SH
COO-
CH3N+
H
CH2
CH2
S
CH3
Cistena
Cys, C
Metionina
Met, M
Tioaminocidos
Tioaminocidos
Importante papel estructural de la cistena por la
posibilidad de formar enlaces disulfuro con otro
residuo de cistena
La cistena participa en el centro activo de muchas
enzimas
La metionina es el aminocido iniciador de la sntesis
de protenas (codon AUG)
Prolina
Importante papel estructural: su presencia dificulta
la formacin de estructura secundaria
Por esa misma razn suele ser invariante en series
filogenticas
Como tal o modificado por hidroxilacin (4-hidroxi-
prolina) es muy abundante en el colgeno
COO-
CH3N+
H
CH2
COO-
COO-
CH3N+
H
CH2
CONH2
COO-
CH3N+
H
CH2
CH2
COO-
COO-
CH3N+
H
CH2
CH2
CONH2c.Asprtico
Asp, P
Asparragina
Asn, N
c.Glutmico
Glu, E
Glutamina
Gln, Q
Aminocidos dicarboxlicos
Aminocidos dicarboxlicos y sus amidas
Todos ellos son importantsimos intermediarios en el
metabolismo nitrogenado
Forman parte del centro activo de las glicosidasas y de
las serin enzimas
Proveen a la protena de superficies aninicas que
sirven para fijar cationes (p.e., Ca++)
COO-
CH3N+
H
CH2
CH2
CH2
CH2
NH3+
COO-
CH3N+
H
CH2
CH2
CH2
NH
C+H2N
NH2
COO-
CH3N+
H
CH2
HN
NH+
Lisina
Lys, K
Arginina
Arg, R
Histidina
His, H
Aminocidos dibsicos
Aminocidos dibsicos
Lisina sirve para formar intermediarios covalentes en
catlisis enzimtica (bases de Schiff)
Lisina es el aminocido que une determinadas coenzimas
a la estructura de la protena
Arginina es un importante intermediario en el ciclo de
la urea
Histidina forma parte del centro activo de muchas enzimas,
COO-
CH+H3N
CH2 S S CH2
CH
COO-
+H3N
C
COO-
+H3N H
CH2
SHCistena
Cistina
C
COO-
+H3N H
CH2
OH
HO
Aminocidos no proteicos: DOPA
L-DOPA
(dihidroxifenilalanina)
Catecolaminas
Hormonas
tiroideas
Melanina
COO-
CH2
CH2
NH3+
COO-
CH2
CH2
CH2
NH3+
w-Aminocidos
b-Alanina GABA
g-Aminobutirato
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-COOH -COO- + H+
CIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3
+
BASE
pK2
ZWITTERIN
pK1 pK2
41
A pH cido: prevalece la especie con
carga +
A pH bsico: prevalece la especie con
carga
Hay un valor de pH para el cul la carga
de la especie es cero. (zwitterin)
pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
Punto isoelctrico: valor de pH al cul la
carga neta del aminocido es cero.
42
Formacin de enlaces PEPTDICOS:
43
Formacin de enlaces disulfuro (PUENTES
DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
44
Reaccin con cido ntrico:
identificacin de aa aromticos.
Reaccin con ninhidrina: compuestos
