Unit 6Benzena

dan Turunannya

Standar Kompetensi :Memahami benzena dan turunannya.

Kompetensi Dasar :1. Dapat menjelaskan rumus struktur benzena dan membuktikan

setiap atom C pada cincin benzena fungsinya sama2. Dapat menuliskan tata nama senyawa benzena dan turunannya3. Dapat menjelaskan reaksi subtitusi atom H pada cincin benzena 4. Dapat menjelaskan pengarah orto, meta, dan para disubtitusi

benzena5. Dapat mendeskripsikan sifat fisik dan sifat kimia benzena dan

turunannya6. Dapat mendeskripsikan kegunaan dan bahaya senyawa

benzena dan turunannya dalam kehidupan sehari-hari

A. Rumus Struktur serta Tata Nama Benzena dan Turunannya

Berdasarkan data tersebut, struktur molekul benzena digambarkan sebagai berikut.

Struktur resonansi: perubahan posisi elektron pada atom-atom dalam suatu senyawa.

Struktur resonansi: perubahan posisi elektron pada atom-atom dalam suatu senyawa.

Struktur benzena dapat digambarkan berbentuk segienam

120°

2. Tata Nama BenzenaNama benzena merupakan nama umum (trivial) yang sudah lazim digunakan. Adapun nama IUPAC-nya adalah 1,3,5-sikloheksatriena. Akan tetapi, nama IUPAC tersebut jarang digunakan. 3. Struktur dan Tata Nama Turunan BenzenaJika satu atau lebih atom H dari benzena digantikan oleh gugus lain, senyawa yang terbentuk disebut senyawa benzena. Turunan benzena dapat dikelompokan sebagi berikut.

a) Turunan Benzena dengan Satu Gugus FungsionalKelompok senyawa ini diberi nama dengan cara menyebutkan nama gugus yang

menggantikan atom hidrogen, kemudian diikuti dengan akhiran benzena.

Metilbenzena (toluena)

Hidroksibenzena(fenol)

Aminobenzena(anilin)

Etilbenzena

Benzaldehid

Asam benzoat

Nitrobenzena Bromobenzena

Klorobenzena

Asam benzenasulfonat

SO3H

O - CH3

Anisol(metil fenil eter)

=

–

OCH3

Asetofenon

C

b) Senyawa Turunan Benzena dengan Gugus FenilGugus fenil terjadi jika benzena melepaskan satu atom H. Dalam kelompok senyawa ini, gugus fenil dianggap sebagai substituen. Penamaan dilakukan dengan cara menyebutkan posisi gugus fenil, diikuti oleh nama rantai induknya.

Gugus fenil Benzena

HCH3 – CH – CH2 – CH3

2-fenilbutana

CH3 – C = CH – CH3

2-fenil-2-butena

CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH

3-fenil-1-butanol

CH2 – CH2 – Cl

2-fenil-1-kloroetana

CH2 – CH2 – OH

2-feniletanol

CH3 – CH – OH

1-feniletanol

c) Senyawa Turunan Benzena dengan Gugus MetilGugus metil terjadi jika senyawa toluena (C6H5-CH3) melepaskan satu atom H dari metil. Atom atau gugus atom yang menggantikan hidrogen ini dapat berupa klorin (Cl), hidroksi (-OH), dan amina (-NH2).

d) Senyawa Turunan Benzena dengan Dua Gugus FungsionalSenyawa turunan benzena yang mengandung dua gugus fungsional, senyawa tersebut akan memiliki tiga buah isomer, yaitu:

1. Isomer posisi orto (o-) dengan posisi substituen (1,2)2. Isomer posisi meta (m-) dengan posisi substituen (1,3)3. Isomer posisi para (p-) dengan posisi substituen (1,4)

e) Senyawa Turunan Benzena dengan Tiga atau Lebih Gugus FungsionalTurunan benzena dengan tiga atau lebih gugus fungsional ini masing-masing dapat mengandung gugus fungsional yang sama atau berbeda

f) Turunan Benzena dari Gabungan Cincin BenzenaSenyawa turunan benzena ini memiliki struktur molekul yang terdiri atas dua atau lebih cincin benzena yang bergabung pada posisi tertentu.

B. Reaksi BenzenaGugus fungsi pada senyawa turunan benzena terbentuk melalui reaksi substitusi. Reaksi substitusi. Benzena lebih mudah untuk melakukan reaksi substitusi daripada reaksi adisi. Reaksi adisi baru dapat terjadi pada suhu tinggi dengan bantuan katalis. Reaksi-reaksi pada benzena berikut ini dapat dipergunakan untuk membuat senyawa-senyawa turunan benzena.

1. Substitusi Atom H dengan Atom Halogen (Reaksi Halogenasi)Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen

seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3.

+ Cl2FeCl3 + HCl

Cl

Mekanisme reaksi halogenasi pada benzena

2. Substitusi Atom H dengan Gugus Nitro (Reaksi Nitrasi)Pada reaksi ini digunakan pereaksi asam nitrat pekat (HNO3 atau HONO2) dengan

katalisator asam sulfat pekat membentuk senyawa nitrobenzena.

H+ HONO2

H2SO4

NO2

+ H2O

Benzena Asam nitrat Nitrobenzena Air

3. Substitusi Atom H dengan Gugus Alkil (Reaksi Alkilasi Friedel-Craft)Pada reaksi ini digunakan pereaksi alkil halida dengan katalisator AlCl3 membentuk alkilbenzena.

H+ R – Cl

AlCl3 R+ HCl

Benzena Alkil Klorida Alkil benzena Asam klorida

R = gugus alkilR = gugus alkil

Perhatikan contoh reaksi berikut:H

+ CH3 – Cl AlCl3

CH3

+ HCl

Benzena Metil Klorida Metil benzena Asam klorida

4. Substitusi Atom H dengan Gugus Asil (Reaksi Asilasi Friedel-Crafts)Pada reaksi yang menggunakan katalisator AlCl3 ini, atom H digantikan oleh gugus asil (R – C = O).

H+R – C =

–

O

ClAlCl3

C =–

OR

R = gugus alkilR = gugus alkil

HCH3 – C =

–

O

Cl+ AlCl3

C =

–

OCH3

Benzena Asetofenon

5. Adisi Benzena dengan Gas HidrogenPada reaksi adisi ini digunakan katalisator Platina.

Perhatikan contoh reaksi berikut:

C6H6 + 3H2

PtSikloheksena

+ 3H2Pt

Benzena Hidrogen Sikloheksana

V VVV V

VH

HHHH

HH

HH

HH

H

V VVV V

V

H

HHHH

HH

HH

HH

H

Reaksi sulfonasi akan berlangsung lebih cepat jika asam sulfat berasap (H2SO4 + SO32-)

H+ SO3

2-H2SO4

SO3H

Benzena Asam benzenasulfonat

6. Substitusi Atom H dengan Gugus Sulfonat (Reaksi Sulfonasi)Reaksi benzena dengan asam sulfat (HOSO3H) yang disertai pemanasan menghasilkan asam benzenasulfonat.

H+ HOSO3H

pemanasanSO3H

+ H2O

C. Sifat Benzena dan Turunannya

Sifat senyawa benzena dikelompokkan menjadi dua, yaitu:1.Sifat Fisik2.Sifat Kimia

1. Sifat FisikSifat fisik merupakan sifat zat yang diamati secara langsung, seperti wujud,

bau, warna, kekerasan, dan sifat kelarutan. Untuk mengetahui wujud senyawa benzena dan turunannya pada suhu ruangan, perhatikan tabel-tabel berikut.

Senyawa Gugus Fungsional

Titik Leleh (°C) Titik Didih (°C) Wujud pada Suhu Ruangan

Benzena - 5,5 80 Cair

Toluena -CH3 -95,0 111 Cair

Etil benzena -C2H5 -95,0 136 Cair

Anilin -NH2 -6,0 184 Cair

Benzaldehid -CHO -26,0 178

Benzil alkohol -CH2OH -5,0 205

Fenol -OH 41,0 182 Padat

Asam benzoat -COOH 122,0 250

Titik Leleh dan Titik Didih Benzena dan Turunannya

Dari data tabel di atas, dapat kita ketahui bahwa titik didih dan titik leleh turunan benzena dipengaruhi oleh jenis substituennya.

Non polarNon polar

PolarPolar

Senyawa Gugus Fungsional Kelarutan dalam Air (g/100 mL Air)

Benzena - Tidak larut

Toluena -CH3 Tidak larut

Etil benzena -C2H5 Tidak larut

Benzaldehid -CHO 0,3

Anilin -NH2 3,7

Benzil alkohol -CH2OH 4,0

Fenol -OH 9,3

Asam benzoat -COOH 0,34

Kelarutan Benzena dan Turunannya dalam Air

Senyawa Gugus Fungsional pKa

Benzena - 43,0

Toluena -CH3 41,0

Anilin -NH2 27,0

Fenol -OH 9,3

Asam benzoat -COOH 4,2

Nilai pKa atau pKb Beberapa Senyawa Turunan Benzena

Fenol yang memiliki gugus fungsi –OH ternyata bersifat asam lemah, yang berarti melepaskan atau memberikan ion H+

Anilin yang memiliki gugus –NH2 bersifat basa lemah, yang berarti menerima ion H+

2. Sifat KimiaDerajat keasaman merupakan salah satu sifat kimia benzena dan turunannya. Kita dapat menentukan derajat keasaman suatu senyawa dengan melihat nilai pKa atau pKb nya. Perhatikan tabel berikut.

D. Kegunaan serta Dampak Benzena dan TurunannyaNo. Senyawa Kegunaan Dampak

1. Benzena Pelarut nonpolar, bahan baku pembuatan turunan benzena

Bersifat racun, karsinogenik, menyebabkan leukimia dan mutasi genetik

2. Fenol Pembunuh kuman, pengawet kayu, dan digunakan dalam industri sepeda motor

Merusak jaringan protein

3. Asam benzoat, nipagin, dan nipasol

Pengawet makanan dan minuman Dapat menyebabkan alergi dan hiperaktif pada anak-anak

4. Asam salisilat Zat anti jamur, salep penyakit kulit Jika disalahgunakan dapat menimbulkan airirtasi lambung

5. Asetosal dan parasetamol

Zat analgesik, zat antipiretik Iritasi lambung, gangguang kerja ginjal dan hati, dan asma

6. BHT dan BHA Zat antioksidan Alergi, dapat menimbulkan tumor pada jantung dan hati

7. benzilalkohol Zat antiseptik dan sebagai pelarut Rasa terbakar dan iritasi pada lambung

8. Zat warna azo Zat pewarna sintetik Karsinogenik dan jika disalahgunakan dapat menimbulkan kanker

9. TNT Bahan peledak Menimbulkan daya ledak yang besar

Kegunaan dan dampak benzena serta turunannya

Kelompok 4

Irina FauzilitaM. Ihsan Yunan AlifRetno PangestiSiti NurjanahSolehatunnisa12 ipa 1