Bab 1: Hidrokarbon - sutardicool.files.wordpress.com · Menjelaskan fenomena yang menunjukkan keberadaan atom C, H, dan O dalam senyawa organik melalui kerja praktikum. Untuk mengidentifikasi

i

Bab 1: Hidrokarbon [1]

HIDROKARBON HIDROKARBON HIDROKARBON HIDROKARBON

BAB

1

Sebagian besar tubuh kita tersusun oleh senyawa-senyawa yang disebut dengan senyawa organik. Hanya sebagian kecil dari tubuh kita, seperti gigi dan tulang yang disusun oleh senyawa anorganik. Begitu juga apa yang ada di sekitar kita: makanan, baju, karpet, kertas, meja dan kursi kayu, bahan bakar, semuanya tersusun dari senyawa organik. Apakah senyawa organik itu? Senyawa organik adalah senyawa yang dibangun oleh hidrogen (H) dan Karbon (C), dan dapat mengandung unsur-unsur lain seperti nitrogen (N), oksigen (O), fosfor (P), dan belerang (S). Dalam bab ini kita hanya akan mempelajari senyawa hidrokarbon. Dari namanya, hidrokarbon, tentu Anda bisa memperkirakan senyawa apakah itu? Ya, senyawa hidrokarbon merupakan senyawa yang hanya disusun oleh atom hidrogen (H) dan karbon (C). Sementara senyawa organik yang lain secara khusus akan Anda pelajari di kelas 12.

1. Identifikasi senyawa karbon.

2. Kekhasan atom karbon. 3. Klasifikasi senyawa

karbon. 4. Tata nama hidrokarbon. 5. Isomer hidrokarbon. 6. Sifat fisik dan kimia

alkana, alkena, dan alkuna.

7. Mekanisme reaksi adisi senyawa alkena dengan asam halida.

Isi Materi

Sumber: Wikipedia


Indikator pengetahuan: Menjelaskan fenomena yang menunjukkan keberadaan atom C, H, dan O dalam senyawa organik melalui kerja praktikum.

Untuk mengidentifikasi keberadaan unsur C, H, dan O dalam suatu senyawa organik dapat dilakukan dengan percobaan berikut ini:

I. Tujuan Percobaan Mengidentifikasi keberadaan unsur C, H, dan O dalam suatu senyawa organik.

II. Bahan dan alat 1. Gula pasir 2. Air kapur (larutan Ca(OH)2) 3. Kertas kobalt (kertas saring yang direndam dalam larutan kobalt (II) klorida

kemudian dikeringkan hingga berwarna biru. 4. Serbuk CuO 5. Tabung reaksi besar (dapat diganti dengan erlenmeyer) 6. Sumbat gabus dan pipa/selang penghubung 7. Penjepit tabung 8. Pembakar spiritus

III. Cara kerja 1. Masukkan 1 sendok teh gula pasir

dan serbuk CuO ke dalam tabung reaksi-1, kemudian tutup mulut tabung dengan sumbat gabus yang dihubungkan dengan pipa.

2. Isi tabung reaksi-2 dengan 10 mL air kapur, tutup dengan sumbat gabus.

3. Hubungkan dengan pipa tabung reaksi-1 dengan tabung reaksi-2 sebagaimana gambar, kemudian panaskan tabung reaksi-1 dengan pembakar spiritus.

Gambar langkah 1

IDENTIFIKASI SENYAWA IDENTIFIKASI SENYAWA IDENTIFIKASI SENYAWA IDENTIFIKASI SENYAWA KARBONKARBONKARBONKARBON 1111

Kerja LaboratoriumKerja LaboratoriumKerja LaboratoriumKerja Laboratorium


4. Amati apa yang terjadi pada tabung 2! 5. Buka sumbat gabus tabung pertama dan uji embun pada dinding tabung

dengan kertas kobalt klorida. Amati perubahan yang terjadi!

IV. Hasil Pengamatan NO Yang diamati Catatan hasil pengamatan

1 Perubahan pada tabung reaksi-2

2 Perubahan pada kertas kobalt

Buatlah laporan hasil praktikum Anda. Sistematika penulisan laporan dapat Anda tanyakan pada guru!

Gambar langkah 2

Gambar langkah 3


Indikator pengetahuan: 1. Mendeskripsikan kekhasan atom karbon dalam senyawa karbon. 2. Membedakan atom C primer, C sekunder, C tertier dan C kuarterner. 3. Menjelaskan ikatan sigma dan pi dalam rantai karbon.

Atom karbon (C) merupakan salah satu penyusun senyawa organik selain hidrogen (H), nitrogen (N), oksigen (O), fosfor (P) dan belerang (S). Atom karbon memiliki beberapa kekhasan dibandingkan atom-atom yang lain:

1. Mampu membentuk empat ikatan kovalen. Atom karbon memiliki 6 elektron. Konfigurasi elektronnya adalah 1s2 2s2 2p2. Diagram orbital atom karbon dalam keadaan dasar dapat digambarkan sebagai berikut:

Diagram orbital atom C Geometri molekul CH4

Dilihat dari diagram orbital di atas, atom karbon seharusnya dapat ditemukan sebagai senyawa CH2, kenyataanya senyawa hidrokarbon paling sederhana di alam adalah CH4 dengan bentuk geometri molekul tetrahedral. Di kelas 10 Anda telah belajar bagaimana teori hibridisasi menjelaskan bentuk molekul tetrahedral dari CH4 tersebut.

Hibridisasi diawali dengan promosi 1 elektron pada 2s ke orbital kosong 2p (gambar A). Peristiwa ini memerlukan energi sekitar 96 kkal/mol sehingga tingkat energi orbital 2p mengalami kenaikan (Gambar B). Selanjutnya 1 orbital 2s dengan 3 orbital 2p melakukan hibridisasi menghasilkan 4 orbital hibrid sp3

yang energinya sama (lebih tinggi dari energi orbital 2s dan lebih rendah dari energi orbital 2p) dan masing-masing terisi 1 elektron (Gambar C). Oleh karena itu atom C dapat mengikat 4 atom H dan membentuk molekul CH4.

6C

1s22s2

2p2

Promosi hibridisasi sp3

1s22s1

2p3

orbital hibrid sp3

(A) (B) (C)

Gambaran hibridisasi sp3 pada atom karbon

KEKHASAN ATOM KARBONKEKHASAN ATOM KARBONKEKHASAN ATOM KARBONKEKHASAN ATOM KARBON 2222


2. Mampu membentuk rantai dengan sesama atom karbon.

Kekhasan atom karbon yang lain adalah dapat membentuk rantai karbon yang sangat panjang melalui ikatan antar atom C.

• Atom C yang mengikat 1 atom C yang lain disebut atom C primer • Atom C yang mengikat 2 atom C yang lain disebut atom C skunder • Atom C yang mengikat 3 atom C yang lain disebut atom C tersier • Atom C yang mengikat 4 atom C yang lain disebut atom C kuartener

Jenis atom C pada rantai karbon

3. Mampu membentuk ikatan rangkap dengan sesama atom karbon.

Ikatan antar atom karbon dalam rantai karbon dapat berupa ikatan tunggal, ikatan rangkap 2, dan ikatan rangkap 3.

Ikatan tunggal, rangkap 2, dan rangkap 3 pada rantai karbon

Berdasarkan jenis tumpang tindih (overlaping) orbital, ikatan pada atom karbon dibedakan menjadi dua jenis: ikatan sigma (σ) dan ikatan pi (π).

a. Ikatan sigma (σσσσ) Ikatan sigma adalah ikatan yang terjadi antara 2 atom melalui tumpang tindih (overlapping) ujung-ujung orbital sepanjang sumbu antar inti atom, sehingga kepadatan elektronnya berada di antara kedua inti atom yang berikatan tersebut. Bila atom karbon berikatan tunggal, maka hibridisasi yang terjadi adalah sp3. Ikatan antar orbital sp3 pada atom C dengan C yang lain, atau antara orbital sp3 pada atom C dengan orbital s atom H merupakan ikatan sigma. Misalnya, ikatan pada molekul C2H6 (etana).

Ikatan σσσσ pada etana


b. Ikatan pi ( ππππ)

Ikatan pi adalah ikatan yang terbentuk dari tumpang tindih bagian sisi 2 orbital p yang berdampingan, menyebabkan kepadatan elektron di atas dan di bawah bidang kedua inti atom yang berikatan. Ikatan pi lebih lemah dari ikatan sigma.

Bila atom C berikatan rangkap dua dengan atom lain, maka hibridisasi yang terjadi adalah sp2, dimana orbital 2s dihibridkan dengan 2 buah orbital 2p menghasilkan 3 orbital hibrid sp2 dan 1 orbital 2p yang tidak terhibridisasi.

Gambaran hibridisasi sp2 pada atom karbon

(A) proses promosi, (B) hibridisasi orbital s dengan 2 orbital p, (C) orbital hibrid sp 2

Misalnya, senyawa C2H4 (etena) memiliki 3 orbital hibrid sp2 dan 1 orbital 2p yang tidak terhibridisasi. Orbital 2p yang tidak terhibridisasi ini tegak lurus pada bidang orbital hibrid sp2. Bila kedua atom karbon saling berikatan, maka akan terbentuk dua jenis ikatan, yaitu ikatan antar orbital sp2 sebagai ikatan sigma dan ikatan antar orbital p sebagai ikatan pi.

Bila atom C berikatan rangkap tiga dengan atom lain, atom C tersebut mengalami hibridisasi sp, yaitu orbital s dihibridkan dengan satu orbital 2p menghasilkan 2 orbital hibrid sp dan 2 orbital 2p yang tidak terhibridisasi.

Gambaran hibridisasi sp pada atom karbon (A) proses promosi, (B) hibridisasi orbital s dengan 1 orbital p,

(C) orbital hibrid sp

Ikatan σσσσ dan ππππ pada etena


Dua orbital sp saling terpisah 180o (linear) dan 2 orbital p yang tidak terhibridisasi tegak lurus terhadap orbital hibrid sp tersebut. Tumpang tindih (overlapping) antar orbital sp menghasilkan ikatan σ, sedangkan tumpang tindih antar orbital p menghasilkan 2 buah ikatan π.

Ringkasnya: • Atom C yang berikatan tunggal, hibridisasinya sp3 dan hanya

memiliki ikatan σ. • Atom C yang berikatan rangkap dua, hibridisasinya sp2 dan

memiliki 1 ikatan σ dan 1 ikatan π. • Atom C yang berikatan rangkap tiga, hibridisasinya sp dan

memiliki 1 ikatan σ dan 2 ikatan π.

Struktur ikatan pada etana, etena, dan etuna

Ikatan σσσσ dan ππππ pada etuna


1. Jelaskan bagaimana proses hibridisasi pada senyawa etana (C2H6) dari

atom C (nomor atom = 6) dan H (nomor atom 1). 2. Tentukan, jumlah atom C primer, C skunder, C tersier dan C kuarterner

dari struktur berikut: a. b.

CH2 C CH

CH CH

CH

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2 CH3

CH3

CH3

3. Tentukan jumlah ikatan sigma dan ikatan pi pada senyawa berikut:

a. b.

CH3 C

CH2

CH C

C

CH

CH3

LATIHAN


Indikator pengetahuan: 1. Menjelaskan klasifikasi senyawa hidrokarbon berdasarkan bentuk

rantai karbonnya. 2. Menggambarkan struktur ikatan senyawa hidrokarbon.

Berdasarkan bentuk rantai karbonnya, senyawa karbon dibedakan menjadi senyawa alifatik dan senyawa siklik. 1. Senyawa Alifatik, yaitu senyawa karbon yang rantai karbonnya terbuka.

Berdasarkan jenis ikatannya, senyawa alifatik dibedakan menjadi: •••• Alifatik jenuh: ikatan antar C-nya ikatan tunggal (disebut kelompok

Alkana).

H C C

H

H H

H

C

H

H

H

•••• Alifatik tak jenuh: ikatan antar C-nya terdapat ikatan rangkap 2 (disebut

kelompok Alkena) atau rangkap 3 (disebut kelompok Alkuna).

H C C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

C C C C

H

C

H

H

H

HH

H

H

Kelompok Alkena Kelompok Alkuna

2. Senyawa Siklik, yaitu senyawa karbon yang rantai karbonnya tertutup. Senyawa

siklik dibedakan menjadi: •••• Karbosiklik: sifatnya seperti senyawa alifatik, tetapi ikatan antar atom

C-nya tertutup.

H2C

H2CCH2

H2C

H2C CH2

CH2

H2C

H2CCH2

CH2

CH2

H2C

HC

H2CCH2

CH2

HC

Siklopropana Siklobutana Sikloheksana Siklopentena

KLASIFIKASI SENYAWA KARBONKLASIFIKASI SENYAWA KARBONKLASIFIKASI SENYAWA KARBONKLASIFIKASI SENYAWA KARBON 3333


•••• Heterosiklik: senyawa karbon yang dalam rantai lingkarnya terdapat

atom selain atom C.

Pirol triptopan Piperidin Benzofuran

•••• Aromatik: senyawa karbosiklik yang terdiri dari atom C yang memiliki ikatan konjugasi (ikatan tunggal dan rangkap yang letaknya berselang-seling) dengan jumlah elektron ikatan rangkap mengikuti aturan 2n+2, dengan n = bilangan bulat 1, 2, 3, dan seterusnya.

Benzena Toluena Etil benzena Naftalena

Penggambaran atau penulisan struktur senyawa hidrokarbon dapat berbentuk panjang maupun pendek sebagai berikut:

CH3CH2CH2CH3 CH3CHCHCH3 C4H10 C4H8

CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3 CHCCH2CH3 C7H16 C4H6


1. Sebutkan jenis-jenis senyawa karbon berdasarkan bentuk rantainya dan jenis

ikatannya!

2. Gambarkan struktur bentuk pendek dari gambar struktur berikut: a. c.

b. d.

CH3 C CH C

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3 C CH CH

CH3

C

CH3

CH

CH3 CH3

3. Gambarkan struktur ikatan dari senyawa hidrokarbon berikut:

a. CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH2CH3

b. CH3C(CH3)2CH(C2H5)C(CH3)2CH2CH2CH2CH3

c. CH3CH(CH3)C(C2H5)2C(CH3)(C2H5)C3H7

d. C2H5CH(CH3)CH(C2H5)C(CH3)2C4H9

e. CH3C(CH3)2CH2CH(C2H5)CH2CH(CH3)C3H7

LATIHAN


Indikator pengetahuan: 1. Mengelompokkan senyawa hidrokarbon berdasarkan deret homolog. 2. Memberi nama senyawa alkana, alkena dan alkuna. Telah kita ketahui bahwa berdasarkan jenis ikatannya, senyawa hidrokarbon

dibedakan menjadi 3 kelompok: 1. Alkana: Ikatan antar atom C-nya tunggal (C-C) 2. Alkena: Ikatan antar atom C-nya terdapat ikatan rangkap 2 (C=C) 3. Alkuna: Ikatan antar atom C-nya terdapat ikatan rangkap 3 ( )

1. Tata Nama Alkana

Semua ikatan antar C berupa ikatan tunggal C-C (jenuh). Rumus senyawanya CnH2n+2

Tata nama berdasarkan IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) didasarkan pada urutan nama yang berasal dari bahasa Yunani sebagai berikut:

Nama Rumus molekul Struktur pendek Metana CH4 CH4 Etana C2H6 CH3CH3 Propana C3H8 CH3CH2CH3 Butana C4H10 CH3(CH2)2CH3 Pentana C5H12 CH3(CH2)3CH3 Heksana C6H14 CH3(CH2)4CH3 Heptana C7H16 CH3(CH2)5CH3 Oktana C8H18 CH3(CH2)6CH3 Nonana C9H20 CH3(CH2)7CH3 Dekana C10H22 CH3(CH2)8CH3

Jika 1 atom H dihilangkan dari alkana, maka akan membentuk gugus yang disebut alkil.

H3C CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 Metil Etil Propil

CH3 CH

CH3

CH3 CH CH2

CH3

H3C C

CH3

CH3

Isopropil Isobutil Tersier butil

C C

ALKANA, ALKENA, DAN ALKUNAALKANA, ALKENA, DAN ALKUNAALKANA, ALKENA, DAN ALKUNAALKANA, ALKENA, DAN ALKUNA 4444


a. Tata nama alkana rantai lurus

Nama alkana rantai lurus sesuai dengan jumlah atom C dan diberi awalan n- Contoh:

n-etana n-propana n-pentana

n-oktana

b. Tata nama alkana rantai bercabang 1) Tentukan rantai atom C terpanjang (rantai induk). Nama alkana berdasarkan

rantai C terpanjangnya.

2) Atom C yang tidak terletak pada rantai terpanjang disebut alkil (cabang). Posisi cabang pada rantai induk dinyatakan dengan awalan angka. Untuk itu, rantai induk perlu diberi nomor dimulai dari salah satu ujung sehingga posisi cabang mendapat nomor terkecil.

3) Bila satu atom C mengikat 2 gugus alkil sejenis, penomoran harus diulang dan nama alkil cukup disebut sekali dengan diberi awalan di- (2), tri- (3), tetra- (4), penta- (5).

Cabang ada tiga buah: - metil pada posisi C nomor 3 - metil pada posisi C nomor 6 - etil pada posisi C nomor 6

Ada 9 atom karbon penyusun rantai terpanjang (rantai induk), maka nama rantai induknya adalah oktana.


H2C C

H2C

H2C

HC

H2C

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

H3C CH3

9

8

7

6 5 4 3 2 1

etil

metil

metil

4) Penulisan nama alkil sesuai urutan abjad huruf depan alkil (butil, etil, metil, propil, dan seterusnya). Pada senyawa tersebut ada dua jenis cabang, yaitu metil dan etil, maka -6-etil disebut terlebih dulu dari pada -3,6-dimetil. Jadi, sesuai aturan IUPAC nama untuk senyawa di atas adalah: 6-etil-3,6-dimetil oktana

Contoh-contoh lain:

2-metil propana 2-metil butana

2-metil pentana 2,2-dimetil propana

H3C C

H2C

H2C

HC CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

2,5,5-trimetil heptana 3,5-dietil-3,5,6,7-tetrametil nonana

Ada dua cabang metil pada senyawa tersebut, pada posisi C nomor 3 dan nomor 6, maka disebut sebagai -3,6-dimetil


1. Dari rumus molekul hidrokarbon berikut, tentukan senyawa yang termasuk

alkana: a. C2H2 f. C6H10 b. C3H8 g. C6H14 c. C4H6 h. C7H16 d. C4H10 i. C8H14 e. C5H8 j. C8H18

2. Berilah nama senyawa alkana berikut sesuai aturan IUPAC:

a. CH2 CH2 CH2 CH2 CH3CH3

b. c.

CH2 CH CH2 CH CH3CH3

CH3

CH3

CH CH CH CH CH3CH3

CH3CH3

C2H5

CH3

d. e.

CH CH CH CH CH3CH3

CH3CH3

C2H5

C3H7

CH CH CH CH2 CH3CH3

CH3C2H5

C2H5

3. Periksalah, apakah nama senyawa alkana berikut benar dengan cara menggambar strukturnya kemudian mencocokkannya dengan dengan tana mana sesuai aturan IUPAC:

a. 2,3-dimetil pentana b. 2-etil-4-metil pentana c. 3,3-dietil-4-metil heptana d. 3-etil-2-metil heksana e. 2,2-etil-4,5-dimetil-heptana

LATIHAN


2. Tata Nama Alkena

Terdapat satu/lebih ikatan antar C yang berupa ikatan rangkap 2 (C=C). Jika hanya satu ikatan C=C, rumus senyawanya CnH2n Nama-nama senyawa alkena diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran ana menjadi ena seperti berikut:

C2H4 = etena C6H12 = heksena C3H6 = propena C7H14 = heptena

C4H8 = butena C8H16 = oktena C5H10 = pentena C9H18 = nonena C10H20 = dekena Jika ikatan rangkap C=C berjumlah 2 disebut dialkena atau alkadiena, jika ikatan rangkap C=C berjumlah 3 disebut trialkena atau alkatriena.

a. Tata nama alkena rantai lurus Nama alkena sesuai dengan jumlah atom C dan diberi awalan angka yang menunjukkan letak ikatan rangkap C=C. Ikatan rangkap C=C diberi nomor terendah. Contoh:

etena 1-pentena

2-pentena 2-heptena

1-heptena 3-heksena

b. Tata nama alkena rantai bercabang 1) Rantai induk harus melewati ikatan rangkap dengan ikatan rangkap C=C

diberi nomor terendah. 2) Penulisan cabang-cabang sama seperti pada alkana

C CH CH CH CH3CH3

CH3CH2

C2H5

C3H71

2 3 4 5

6, 7, 8

metil

etil

metil

4-etil-2,5-dimetil-1-oktena

- Rantai terpanjang 8 C = Oktena - Ikatan rangkap pada C1 - Cabang metil ada 2 buah di

nomor C2 dan C5, ditulis 2,5-dimetil

- Cabang Etil pada C4, diulis 4-Etil

- Etil ditulis terlebih dahulu dari Metil (sesuai urutan abjad)


Contoh-contoh lain:

H2C C CH3

CH3

H2C

HC C

H

CH3

H3C CH

CH3

2-metil-1-propena 4-metil-2-heksena

H2C

HC C

H

CH3

H3C C CH3

C3H7

H3CHC C

H

C2H5

CH2C

C2H5

CH3

3,5-dimetil-4-oktena 3-etil-5-metil-3-heptena

1. Dari senyawa hidrokarbon berikut, tentukan senyawa yang termasuk alkena: a. C2H6 c. C4H8 e. C5H10 g. C7H14 h. C8H14 b. C3H6 d. C4H10 f. C6H10 h. C7H16 j. C8H16

2. Berilah nama senyawa alkena berikut sesuai aturan IUPAC:

a. b.

CH3 CH C CH CH CH3

CH3

CH3

CH3

c. d.

CH3 CH CH CH C CH3

C2H5

CH3

C2H5

H2C C C

HC

HC

H2C

CH3

CH3

H3C CH3

C3H7

C2H5

3. Periksalah, apakah nama senyawa alkena berikut benar dengan cara menggambar strukturnya kemudian mencocokkannya dengan dengan tana mana sesuai aturan IUPAC:

a. 2,3-dimetil-1-butena b. 3-metil-3-pentena c. 2-etil-3-metil-1-heksena d. 6-etil-3-metil-2-heptuna e. 2-etil-3,4-dimetil-1-heptuna

LATIHAN


C C

3. Tata Nama Alkuna

Terdapat satu/lebih ikatan antar C yang berupa ikatan rangkap 3 ( ). Jika hanya satu ikatan angkap 3, rumus senyawanya CnH2n-2 Nama-nama senyawa alkuna diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran ana menjadi una seperti berikut: C2H2 = etuna C6H10 = heksuna C3H4 = propuna C7H12 = heptuna C4H6 = butuna C8H14 = oktuna C5H8 = pentuna C9H16 = nonuna C10H18 = dekuna

Pemberian nama alkuna sama aturannya dengan alkena. Ikatan rangkap harus diberi nomor terendah dan akhiran “ena” menjadi ‘una” Contoh:

2-pentuna 3-heksuna

3-heptuna 2-heksuna

4-metil-2-pentuna 2-metil-3-heksuna

4,4-dimetil-2-heksuna 4-etil-4,5-dimetil-2-heksuna

C C


1. Dari senyawa-senyawa berikut ini, kelompokkan dalam senyawa alkana, alkena, dan alkuna:

a. C2H2 f. C6H10 b. C3H6 g. C7H14 c. C4H8 h. C8H16 d. C4H10 i. C9H20 e. C5H12 j. C10H20

2. Berilah nama senyawa alkuna berikut sesuai aturan IUPAC:

a. b.

CH3 C C CH2 CH3

CH2 C C CH CH3

CH3CH3 c. d.

H3C CH

HC C C CH3

C2H5

CH3 e.

H2C C C C C

H2C

CH3

CH3

H3C CH3

C3H7

C2H5

3. Buatlah struktur dari senyawa berikut ini, kemudian telitilah namanya dan bila tidak sesuai maka berilah nama yang benar sesuai aturan IUPAC!

a. 2-etil-3,4-dimetil 2-pentena b. 3-etil-4,6-dimetil 1-oktuna c. 3,3-dietil-2,4-dimetil heptana d. 3,4-dietil-3,4,6-trimetil oktana e. 3-etil-4-propil-3,4,5-trimetil nonana

LATIHAN


Indikator pengetahuan: Menentukan isomer senyawa alkana, alkena dan alkuna.

Istilah isomer/isomeri digunakan untuk senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi strukturnya berbeda.

1. Isomer pada Alkana

Alkana memiliki isomer kerangka/isomer struktur, karena perbedaan struktur terletak pada perbedaan kerangka atom karbonnya. Contoh: Senyawa C5H12, memiliki beberapa struktur berikut:

n-pentana

H3CHC

H2C

CH3

CH3

H3C C CH3

CH3

CH3

2-metil butana 2,2-dimetil propana

2. Isomer pada Alkena Alkena memiliki dua jenis isomer: � Keisomeran Struktur: terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap atau

karena perbedaan kerangka atom karbon. Terdiri dari isomer posisi (perbedaan posisi ikatan rangkap), isomer rangka (perbedaan alkil), dan siklo alkana (alkana berbentuk siklik) Contoh senyawa dengan rumus C4H8 memiliki kemungkinan struktur:

CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3

H2C C CH3

CH3 1-butena 2-butena 2-metil-1-propena H2C

H2C CH2

CH2

H2C

H2C

CH CH3

Siklo butana Metil-siklo propana

� Keisomeran Geometri: terjadi karena perbedaan orientasi gugus-gugus di sekitar ikatan rangkap.

C C

A

BB

A

C C

A

BA

B

Cis- Trans-

ISOMER ALKANA, ALKENA, DAN ALKUNAISOMER ALKANA, ALKENA, DAN ALKUNAISOMER ALKANA, ALKENA, DAN ALKUNAISOMER ALKANA, ALKENA, DAN ALKUNA 5555


Contoh senyawa 2-butena (C4H8) memiliki 2 kemungkinan geometri:

C C

H

CH3H3C

H

C C

H

CH3H

H3C

Cis-2-butena Trans-2-butena

3. Isomer pada Alkuna Alkuna memiliki keisomeran struktur, terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap 3 atau karena perbedaan jenis ikatan rangkap dimana alkuna dapat berisomer dengan alkadiena. Contoh: Senyawa C5H8, memiliki kemungkinan struktur:

CH C CH2 CH2 CH3 CH3 C C CH2 CH3 1-pentuna 2-pentuna CH C CH CH3

CH3 3-metil-1-butuna CH2 C CH CH2 CH3 CH2 CH CH CH CH3 1,2-pentadiena 1,3-pentadiena CH3 CH C CH CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 2,3-pentadiena 1,4-pentadiena

CH2 CH C CH2

CH3 3-metil-1,2-butadiena 2-metil-1,3-butudiena

1. Gambarkan semua isomer yang mungkin untuk senyawa C6H14 dan berilah nama sesuai aturan IUPAC untuk masing-masing struktur isomernya!

2. Gambarkan semua isomer baik isomer struktur maupun isomer geometri, kemudian berikan namanya sesuai aturan IUPAC untuk senyawa C6H12!

3. Tentukan struktur isomer dari senyawa C6H10!

LATIHAN


Indikator pengetahuan: 1. Menyimpulkan hubungan titik didih senyawa hidrokarbon dengan

massa molekul relatifnya dan strukturnya. 2. Menuliskan reaksi sederhana pada senyawa alkana, alkena, dan alkuna

(reaksi oksidasi, reaksi adisi, reaksi substitusi, dan reaksi eliminasi).

1. Sifat Fisik Senyawa Hidrokarbon a. Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa nonpolar, sehingga sulit larut

dalam air dan pelarut polar lainnya. b. Pada temperatur dan tekanan biasa, hidrokarbon dapat berwujud gas, cair,

atau padat tergantung panjang rantai atom karbonnya. c. Makin banyak atom C, titik didih makin tinggi. Contohnya, senyawa CH4

memiliki titik didih yang lebih rendah dari C6H14 d. Untuk hidrokarbon yang berisomer (jumlah atom C sama banyak), titik didih

makin tinggi apabila rantai C makin panjang (bercabang sedikit). Contohnya, senyawa n-pentana titik didihnya lebih tinggi dari senyawa 2-metil butana dan lebih tinggi dari senyawa 2,2-dimetil-propana.

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

n-pentana

CH3 CH CH2

CH3

CH3

2-metil butana 2,2-dimetil propana

2. Sifat Kimia Senyawa Hidrokarbon Senyawa hidrokarbon dapat mengalami beberapa reaksi kimia. Diantaranya adalah: a. Reaksi Oksidasi/Pembakaran

Reaksi Oksidasi/Pembakaran yaitu reaksi hidrokarbon dengan gas oksigen dan reaksinya menghasilkan energi. Contoh: � Reaksi pembakaran sempurna

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O

� Pembakaran tidak sempurna, dihasilkan gas CO / CO2 dan H2O C2H4 + 2O2 2CO + 2H2O C2H4 + 2O2 CO + CO2 + 2H2O

SIFAT FISIK DAN SIFAT KIMIA HIDROKARBONSIFAT FISIK DAN SIFAT KIMIA HIDROKARBONSIFAT FISIK DAN SIFAT KIMIA HIDROKARBONSIFAT FISIK DAN SIFAT KIMIA HIDROKARBON 6666


b. Reaksi substitusi

Reaksi substitusi merupakan reaksi penukaran suatu atom oleh atom lain. Jika bereaksi dengan unsur-unsur halogen, misalnya F2, Cl2, Br2, dan I2, maka atom-atom H pada alkana dapat mengalami substitusi (penukaran) oleh atom-atom halogen. Contoh:

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl metana metil klorida CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl metil diklorida CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl metil triklorida

c. Reaksi Adisi Reaksi adisi dapat didefinisikan sebagai:

� Reaksi pemutusan ikatan rangkap (pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal).

� Reaksi penjenuhan senyawa karbon.

Contoh: 1) Reaksi adisi dengan gas hidrogen (H2)

- Reaksi penjenuhan pada alkena

etena etana

- Reaksi penjenuhan pada alkuna

etuna etana

2) Reaksi adisi dengan halogen (F2, Cl2, Br2, dan I2)

2-butena 2,3-dibromo butana


3) Reaksi adisi dengan asam halida (HCl, HBr, HF, dan HI)

H3C CH

CH

CH3 + HCl H3CHC

HC CH3

Cl H2-butena

2-kloro butana

Bila ikatan rangkap pada alkena tidak simetris, reaksi adisi oleh asam halida akan dihasilkan produk berupa campuran.

CH3

CH2

CH+ HBr CH3

CH2

CH

CH3

Br

CH2

+

CH3

CH2

CH2

CH2

Br

1-butena

2-bromo butana

1-bromo butana

Dari kedua hasil reaksi tersebut, jumlah produk senyawa 2-bromo butana lebih banyak dari 1-bromo butana. Hal ini sesuai aturan Markovnikov yang menyebutkan bahwa pada reaksi adisi dengan asam halida, apabila atom C pada ikatan rangkap mengikat jumlah atom H yang berbeda, maka atom H dari asam halida akan cenderung terikat pada atom C berikatan rangkap yang telah memiliki atom H lebih banyak.

d. Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi dapat didefinisikan sebagai reaksi pengambilan suatu atom dari suatu senyawa. Reaksi eliminasi merupakan kebalikan dari reaksi adisi. Contoh:

H3CHC

HC CH3

Cl

H3C CH

CH

CH3

Cl

+ Cl2

H3CH2C

HC CH3

Cl

H3C CH

CH

CH3 + HCl


e. Reaksi Polimerisasi alkena

Polimerisasi adalah proses penggabungan beberapa molekul sederhana (monomer) menjadi molekul besar (makro molekul/ polimer). Contoh:

Polimer Monomer Reaksi Manfaat

Polietena (PE)

Plastik bungkus

Polivinil klorida (PVC)

Vinil klorida

Pipa, pelapis lantai

Poliisobutilen

Plastik

Reaksi polimerisasi akan Anda pelajari lebih lanjut di kelas 12.

f. Reaksi Cracking (Perengkahan) Cracking adalah pemecahan rantai panjang menjadi rantai yang lebih pendek dan terbentuk ikatan tak jenuh. Contoh: C8H18 C5H12 + C3H6

C14H30 C7H16 + C7H14

Tentukan termasuk jenis reaksi apa (oksidasi, substitusi, eliminasi, adisi, ataukah cracking)!

a. CH3CH2CH2Cl + H2 CH3CH2CH3 b. CH2CHCH3 + Cl2 CH2ClCHClCH3 c. C3H8 + O2 CO2 + H2O d. CH3CHCH2 + HCl CH3CHClCH3 e. CH3CH2CH2Cl + NaOH CH3CH2CH2OH + NaCl

LATIHAN


Indikator pengetahuan: 1. Menjelaskan mekanisme reaksi adisi melalui pembentukan zat antara

karbokation. 2. Menentukan semua produk yang mungkin dari reaksi adisi alkena

dengan asam halida. 3. Menentukan produk dominan hasil reaksi adisi alkena dengan asam

halida berdasarkan kesetabilan karbokation.

Bila ikatan rangkap pada alkena tidak simetris, reaksi adisi oleh asam halida akan dihasilkan campuran zat-zat hasil reaksi. Zat hasil reaksi yang jumlahnya lebih banyak mengikuti aturan Markovnikov, yaitu pada reaksi adisi dengan asam halida, apabila atom C pada ikatan rangkap mengikat jumlah atom H yang berbeda, maka atom H dari asam halida akan cenderung terikat pada atom C ikatan rangkap yang telah memiliki atom H lebih banyak.

Contoh:

H3C C CH

CH3 + HCl H3C CHC CH3

Cl H

CH3CH3

H3C CHC CH3

H Cl

CH3

+

2-metil-2-butena2-kloro-2-metil butana

(produk dominan/lebih banyak)

2-kloro-3-metil butana

Hal ini karena sifat gugus alkil cenderung mendorong elektron (donating group) sehingga elektron bergeser ke arah atom C sebelahnya. Akibatnya C yang mengikat banyak alkil akan bermuatan parsial positif dan atom C sebelahnya cenderung bermuatan parsial negatif.

H3C C CH

CH3

CH3

δ+ δ-

pergeseran elektron

MEKANISME MEKANISME MEKANISME MEKANISME REAKSI ADISI ALKENA DENGAN HXREAKSI ADISI ALKENA DENGAN HXREAKSI ADISI ALKENA DENGAN HXREAKSI ADISI ALKENA DENGAN HX 7777


H3C C CH

CH3 + H+ Cl- H3C CHC CH3

Cl H

CH3 CH3

δ+ δ-

2-metil-2-butena 2-kloro-2-metil butana

Dengan prinsip tersebut, kita dapat memprediksi produk yang lebih banyak dari reaksi adisi pada atom C rangkap yang mengikat H sama banyak. Misalnya, pada senyawa 2,3-dimetil-2-pentena berikut:

+ H+ Br - H3C CH

CH2C

Br

CH3

H3C C CH2C

CH3 CH3

CH3

δ+δ-

CH3

CH3

Pergeseran elektron

H3C C CH

H2C

Br

CH3

CH3

CH3

2,3-dimetil-2-pentena3-bromo-2,3-dimetil pentana

(produk dominan)

2-bromo-2,3-dimetil pentana

+

Tetapi, untuk adisi terhadap senyawa 3-metil-1-butena oleh asam klorida, ternyata produk dominanya adalah 2-kloro-2-metil butana, bukan 2-kloro-3-metil butana. Mengapa demikian?

+ HCl H3C CH2C CH3

CH3

H3C CH

CH

CH3

CH2

3-metil-1-pentena2-kloro-2-metil butana

(produk dominan)

Cl

Hukum Markovnikov dan teori donating group tidak dapat menjelaskan hal tersebut. Teori yang mampu menjelaskannya adalah Teori Karbokation . Menurut teori ini, reaksi adisi alkena oleh asam halida melalui mekanisme pembentukan zat antara (intermediate) karbokation. Karbokation yang paling setabil akan menghasilkan produk paling banyak.


Zat antara karbokation adalah senyawa karbon yang di dalamnya terdapat atom karbon bermuatan positif karena kehilangan elektron. Zat antara karbokation terbentuk hanya sesaat (berumur pendek) sebelum akhirnya berubah menjadi produk akhir. Menurut teori ini, reaksi adisi alkena oleh asam halida melalui mekanisme: 1. Protonasi ikatan rangkap oleh atom H dari asam membentuk zat antara

karbokation. Karbokation tersier lebih stabil dari karbokation skunder lebih stabil dari karbokation primer. Zat antara karbokation dapat mengalami penataan ulang struktur untuk mencari kestabilan dengan menukar letak atom H atau gugus alkil.

CH

CH3

CH3

CH2

CH2 CH

CH3

CH3

CHCH3 C

CH3

CH3

CH2

CH3

Karbokation primer Karbokation skunder Karbokation tersier

2. Serangan anion (nukleofilik) terhadap karbokation membentuk produk akhir. Karbokation yang lebih stabil akan menghasilkan produk lebih banyak.

Contoh: Senyawa 2-metil-2 butena direaksikan dengan asam klorida, akan terjadi mekanisme reaksi: - Protonasi ikatan rangkap oleh atom H dari asam membentuk zat antara

karbokation.

CH3 C CH CH3

CH3

H Cl

CH3 C CH CH3

H

CH3

CH3 C CH CH3

H

CH3

+ Cl-

Karbokation 1

Karbokation 2 Karbokation 1 merupakan karbokation tersier, sedangkan karbokation 2 adalah karbokation skunder. Karbokation tersier lebih stabil dari karbokation skunder sehingga produk dari Karbokation tersier akan lebih banyak.


- Serangan anion terhadap karbokation membentuk produk akhir.

CH3 C CH CH3

Cl H

CH3

H3C CHC CH3

H Cl

CH3

2-kloro-2-metil butana(produk dominan/lebih banyak)


CH3 C CH CH3

H

CH3

CH3 C CH CH3

H

CH3

+ Cl-

Karbokation 1

Karbokation 2

+ Cl-

Bagaimana penjelasan untuk adisi 3-metil-1-butena oleh asam klorida yang menghasilkan produk dominanya 2-kloro-2-metil butana? - Protonasi ikatan rangkap oleh atom H dari asam membentuk zat antara

karbokation.

+CH3 CH CH

CH3

CH2

3-metil-1-pentena

CH3 CH CH2

CH3

CH2

Karbokation 1

CH3 CH CH

CH3

CH3

Karbokation 2

CH3 C CH2

CH3

CH3

Karbokation 3

H Cl + Cl-

Karbokation 2 (skunder) dapat mengalami penataan ulang menjadi karbokation 3 (tersier) yang lebih stabil dengan memindahkan atom H.


- Serangan anion (nukleofilik) terhadap karbokation membentuk produk akhir.

CH3 CH CH2

CH3

CH2

Karbokation 1(Primer)

CH3 CH CH

CH3

CH3

Karbokation 2(Skunder)

CH3 C CH2

CH3

CH3

Karbokation 3(Tersier)

+ Cl-

+ Cl-

+ Cl- CH3 CH CH2

CH3

CH2

CH3 CH CH

CH3

CH3

CH3 C CH2

CH3

CH3

Cl

Cl

Cl1-kloro-3-metil butana


2-kloro-2-metil butana(produk dominan)

Karbokation tersier yang paling stabil, menghasilkan produk akhir yang paling banyak.


1. Tentukan semua hasil reaksi yang mungkin dari reaksi-reaksi berikut menggunakan mekanisme reaksi pembentukan zat antara karbokation. Kemudian tentukan produk yang jumlahnya lebih banyak (produk dominan) a.

CH2 C C CH3 + HCl

CH3

CH3

..................................................CH3

b.

H3C CH

C CH

+ HBr

CH3

......................................................

CH3

CH3

2. Jika senyawa 3-metil-1-butena direaksikan dengan asam klorida akan menghasilkan 3 jenis senyawa dengan salah satunya mempunyai jumlah yang lebih banyak dari dua senyawa yang lain. Lakukan penataan ulang karbokation jika hal itu mungkin terjadi!

a. Gambarkan dan tulis nama 3 jenis senyawa hasil reaksi tersebut! b. Tentukan senyawa yanng jumlahnya paling banyak!

3. Senyawa 3,3-dimetil-1-butena direaksikan dengan asam klorida.

a. Jelaskan mekanisme reaksinya termasuk penataan ulang karbokation yang terjadi!

b. Gambarkan dan tulis nama senyawa hasil reaksi tersebut! c. Tentukan senyawa yanng jumlahnya paling banyak!

LATIHAN


Pilihan GAnda: Pilihlah jawaban yang Anda anggap paling benar! 1. Ikatan yang terdapat dalam senyawa cis-2-butena berikut ini adalah…

C C

H3C

H

CH3

H A. 9 ikatan sigma dan 3 ikatan pi B. 10 ikatan sigma dan 2 ikatan pi C. 11 ikatan sigma dan 1 ikatan pi D. 12 ikatan sigma dan 1 ikatan pi E. 12 ikatan sigma

2. Senyawa hidrokarbon dikatakan jenuh bila... A. seluruh ikatan antar atom karbonnya berupa ikatan tunggal B. seluruh atom karbonnya membentuk ikatan siklik C. ikatan antar atom karbonya terkonjugasi D. ikatan antar atom karbonnya merupakan ikatan rangkap 2 E. seluruh atom karbonnya membentuk rantai alifatik

3. Perhatikan kelompok senyawa hidrokarbon ini: I. C2H5 ; C3H8 ; C4H10

II. C2H4 ; C3H6 ; C4H8 III. C2H2 ; C3H4 ; C4H6 IV. C2H6 ; C2H4 ; C2H2 V. C2H6 ; C3H6 ; C4H6

Yang merupakan pasangan kelompok senyawa tidak jenuh adalah… A. I dan II B. II dan III C. III dan IV D. IV dan V E. V dan I

4. Struktur ikatan seperti gambar di bawah ini dimiliki oleh….

H C C C C H

H

H

H

H

A. senyawa alkana B. senyawa alkuna C. senyawa siklik D. senyawa alkena E. senyawa aromatik

Uji Kompetensi


5. Perhatikan struktur senyawa berikut:

yang merupakan atom C tersier pada struktur alkana di atas adalah atom C nomor…

A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5

6. Perhatikan struktur berikut:

Nama yang tepat senyawa tersebut adalah…

A. 1,1,3- trimetil pentana B. 2,3,4-trimetil heksana C. 2-metil-4-etil pentana D. 2,4-dimetil heksana E. 3,5-dimetil heksana

7. Nama yang tepat untuk rumus struktur berikut ini adalah…

A. 2, 3, 4-trimetil butena B. 2, 3, 4-trimetil-2-butena C. 2, 3-dimetil butena D. 2, 3-dimetil-2-pentena E. 2, 3-dimetil pentena


8. Jumlah isomer dari senyawa C6H10 adalah … A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 E. 7

9. Rumus molekul berikut yang mempunyai titik didih paling tinggi adalah …. A. C5H8

B. C5H10 C. C5H12 D. C6H12 E. C6H14

10. Oleh pengaruh temperatur tinggi, reaksi antara senyawa alkena dengan gas klorin adalah reaksi…

A. adisi B. eliminasi C. reduksi D. substitusi E. oksidasi

11. Berdasarkan reaksi berikut: 1. CH2=CH-CH3 + HCl CH3-CHCl-CH3 2. CH3-CH2-CH2Cl + KOH CH3-CH=CH2 + KCl + H2O 2. CH3-CH2-CH2Cl + KOH CH3-CH2-CH2OH + KCl

dari ketiga reaksi tersebut berturut-turut adalah... A. adisi, eliminasi, substirusi B. adisi, substitusi, eliminasi C. eliminasi, substitusi, adisi D. oksidasi, adisi, eliminasi E. adisi, substitusi, oksidasi

12. Reaksi adisi dari senyawa 2-butena dengan gas Cl2 akan menghasilkan… A. 2-kloro-butana B. 3-kloro-butana C. 1,2-dikloro-butana D. 2,3-dikloro-butana E. 3,4-dikloro-butana

13. Produk dominan dari reaksi 2,3,4-trimetil-2-pentena dengan HCl adalah… A. 1-kloro-2,3,4-trimetil-2-pentana B. 2-kloro-2,3,4-trimetil-2-pentana C. 3-kloro-2,3,4-trimetil-2-pentana D. 1,2-dikloro-2,3,4-trimetil-2-pentana E. 2,3-dikloro-2,3,4-trimetil-2-pentana


14. Hidrokarbon berikut yang dapat mengalami reaksi substitusi adalah…. A. C2H2 , C2H4 , C2H6 B. C3H4 , C3H6 , C3H8 C. C2H6 , C3H8 , C4H10 D. C3H6 , C4H8 , C4H10 E. C3H8 , C4H8 , C4H10

15. Reaksi berikut ini yang merupakan reaksi substitusi adalah …. A. CH2 = CH2 + HCl CH3CH2Cl B. CH4 + 2O2 CO2 + 2H2 C. C10H22 C6H12 + C4H10 D. C2H6 + Br2 C2H5Br + HBr E. CH4 C2H2 + 3H2

16. Reaksi berikut yang merupakan reaksi adisi adalah…. A. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl B. CH4 + O2 CO2 + H2O C. C2H4 + Cl2 C2H4Cl2 D. C2H4 + Cl2 C2H2Cl2 E. CH4 + Cl2 CH3Cl

17. Reaksi adisi 2-butuna dengan gas hidrogen menghasilkan… A. 2 - butena B. 2 – butadiena C. 2 - butadiuna D. 2- metil propana E. 2- metil propena

18. Senyawa 2-bromopropana merupakan hasil penjenuhan dengan HBr terhadap senyawa….

A. propana B. propena C. propuna D. klorobutana E. 2,2-diklorobutana

19. Hasil adisi HCl terhadap 2-metil-2 -butena adalah…. A. 2- kloro -2-metil butana B. 2- metil- 3- kloro butana C. 2- kloro -2- metil butana D. 3- kloro -2-metil butana E. 3- kloro -3-metil butane


20. Hasil reaksi berikut adalah…

A. B. C. D. E.


Essai: Jawablah pertanyaan berikut dengan benar! 1. Perhatikan struktur senyawa:

CH3─CH2─CH─ CH2 ─CH─C(CH3)3 │ │ C2H5 CH3 Tentukan jumlah atom karbon primer, sekunder, tersier dan kuarterner pada

senyawa tersebut!

2. Perhatikan senyawa berikut:

Tentukan jumlah ikatan sigma dan pi yang terdapat dalam senyawa di atas!

3. Buatlah struktur dari senyawa berikut ini, kemudian telitilah namanya, bila tidak sesuai maka berilah nama yang benar sesuai aturan IUPAC!

a. 2-etil-5-metil-2-hexena b. 2,4-dietil-3,6-trimetil oktana c. 2,2-dimetil-3-pentuna

4. Identifikasi, termasuk reaksi oksidasi, substitusi, adisi, polimerisasi, ataukah

cracking? a. C3H8 + 3O2 3CO2 + H2O b. CH2=CH-CH3 + HCl CH3-CHCl-CH3

c. CH3-C(CH3)=CH2 + H2 CH3-CH(CH3)-CH3 d. C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl e. CH3-C(CH3)=CH2 + HF CH3-CF(CH3)-CH3

5. Tuliskan hasil reaksi berikut:

a. Etana dengan gas klorida pada temperatur tinggi b. 1-butena dengan asam klorida c. 2-metil-2-butena dengan asam klorida d. 2,2-dimetil-2-pentena dengan asam bromida e. 2,3,4-trimetil-2-heksena dengan asam klorida

Daftar Pustaka [38]

DAFTAR PUSTAKA Ansori dan Widnyana, 2003, SPMB Kimia tahun 1994 – 2003, Ganesha Operation,

Bandung

Bredy, James E., Kimia Universitas Asas dan Struktur (Alih bahasa oleh Maun, S., Anas K., dan Sally), Binarupa Aksara., Jakarta.

Budi Utami, Agung Nugroho Catur Saputro, Lina Mahardiani, Sri Yamtinah, Bakti Mulyani, 2009, Kimia untuk SMA dan MA kelas X, Pusat Pembukuan Departemen Pendidikan Nasional.

Budi Utami, Agung Nugroho Catur Saputro, Lina Mahardiani, Sri Yamtinah, Bakti Mulyani, 2009, Kimia untuk SMA dan MA Kelas XI, BSE, Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, Jakarta.

Fessenden dan Fessenden, 1991, Kimia Organik, Jilid I, Edisi ke Tiga, Erlangga, Jakarta.

Irvan Permana, 2009, Memahami Kimia 2, BSE, Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, Jakarta.

Purba, M, 2004, Kimia SMA Kelas XI, Jilid 2B, Erlangga, Jakarta.

Soejono, 2004, Evaluasi Mandiri Kimia SMA, Erlangga, Jakarta.

Sumarjono, Buku Pintar UN Kimia SMA, Media Pusindo, Jakarta.

Watoni, Abdul Haris, 2002, Menyongsong OSN Kimia SMA, Intersolusi Prasindo, Yogyakarta.

Naskah Soal Ujian Nasional Tahun 1986-2007, Kementerian Pendidikan Nasional.

Documents

Bab 1: Hidrokarbon - sutardicool.files.wordpress.com · Menjelaskan fenomena yang menunjukkan keberadaan atom C, H, dan O dalam senyawa organik melalui kerja praktikum. Untuk mengidentifikasi