Alkohol Dan Fenol

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK 1

Alkohol dan Fenol

Tanggal Percobaan : Rabu, 19 Oktober 2011

Disusun Oleh : Kelompok 7

Siti Aminah 1110016200021

Qotrun Nada 111001620027

Acelya Kencana. P 111001620031

Lely Damayanti 1110016200047

Agia Ghalby 1110016200049

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN

UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH

JAKARTA

2011

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 1

A. Judul Percobaan : Alkohol dan Fenol

B. Tanggal Percobaan : Rabu, 19 Oktober 2011

C. Tujuan Percobaan :1.Mengidentifikasi sampel yang tidak diketahui

berdasarkan uji lucas, uji asam kromat, uji

kelarutan, dan keasaman.

2. Mempelajari sifat-sifat fisik alkohol primer,

sekunder, dan tersier

D. Landasan Teori

Dalam percobaan ini, praktikan akan mempelajari sifat fisik alkohol

primer, sekunder, daan tersier berdasarkan uji lucas, uji asam kromat, uji

kelarutan dan uji keasaman. Alkohol merupakan suatu senyawa yang

mengandung gugus hidroksil R-OH. Fenol juga mengandung gugus hidroksil

tetapi gugus fungsi ini melekat langsung pada cincin aromatik (Fessenden

RJ:1986). Alkohol adalah isomer fungsional yaitu mempunyai rumus moolekul

sama tetapi gugus fungsionalnya berbeda.

Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari

karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar, maupun

pelarut. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul-molekulnya

maupun dengan air. Hal ini dapat mengakibatkan titik didih maupun kelarutan

alkohol dalam air cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen,

kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil,

banyaknya cabang, dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom

karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Pada larutan

encer dalam air, alkohol mempunyai Pka yang kira-kira sama dengan Pka air.

Namun dalam keadaan murni, keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air.

Hal ini desebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang rendah,

sedangkan fenol meruapakan asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol lain.

Hal ini disebabkan karena cincin yang diresonansi dengan muatan negatif yang

disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik (Suminar, 1990). Menurut tempat

terikatnya gugus –OH, alkohol dapat dibagi :

1. alkohol primer, yaitu alkohol yang mengikat gugus –OH pada atom C primer

2. Alkohol Sekunder, yaitu alkohol mengikat gugus –OH pada atom C sekunder

3. Alkohol Tersier, yaitu alkohol mengikat gugus –OH pada atom C tersier.

Reaksi-reaksi yang terjadi dalam alkohol :

1. Reaksi Subtitusi : reaksi ini dapat terjadi dalam larutan asam, sedangkan

dalam keadaan netral tidak.

2. reaksi Eliminasi : reaksi ini menghasilkan alkena karena melepaskan air maka

reaksi ini disebut reaksi dehidrasi. Kondisi yang diharapkan adalah asam

sehingga hanya menggunakan Asam kuat seperti H2SO4

3. Reaksi Oksidasi : reaksi ini digunakan untuk membedakan alkohol primer,

sekunder, dan tersier.

Sifat-sifat fisika dari alkohol: titk didih alkohol lebih tinggi dibandingkan

dengan titik didih alkana yang mempunyai atom C yang sama. Hal ini karena

dalam keadaan cair molekul-molekul alkohol terasosiasi dan biasanya

membentuk jembatan, alkohol BD nya lebih tinggi daripada alkana tetapi lebih

rendah daripada air. (Marappung : 2002)

Sifat-sifat fenol diantaranya: fenol merupakan asam yang lebih kuat

daripada alkohol dan air. Fenol mempunyai Pka=10 dengan kekuatan asam kira-

kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida merupaka basa yang

lebih lemah dibandingkan OH, oleh karena itu fenoksida dapat diolah dengan

suatu fenol dan NaOH dalam air. Reaktifitas ini sangat berbeda dengan

reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena

anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatannya yang negatif disebar

oleh cincin aromatik (Fessenden, R.J:1986). Sifat-sifat fisika dari fenol yang

lain :

mempunyai sifat asam (atom H dapat diganti tidak hanya dengan logam,

seperti alkohol, tetapi juga dengan basa yang dapat diuraikan dengan

asam karboksilat),

mudah teroksidasi juga oleh O2,

memberikan zat-zat warna,

meruduksi larutan fehling dan Ag beramoniak,

memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3,

mempunyai sifat antiseptik, beracun, mengikis,

Ka= 1x10-10

(Riawan: 1990)

Alkohol primer juga dioksidasi akan menghasilkan senyawa aldehidnya

dan jika dioksidasi selanjutnya akan menghasilkan senyawa asam karboksilat.

Alkohol sekunder jika dioksidasi akan menghasilkan senyawa alkanon

sedangkan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.

Alkohol Primer : R-CH2-OH

Alkohol Sekunder : R2-CH-OH

Alkohol Tersier : R3-C-OH

R adalah alkil

Kelarutan alkohol dalam air yang dipengaruhi oleh jumlah atom C,

memenuhi syarat :

Jika alkohol yang mempunyai jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna

dalam air

Jika alkohol yang mempunyai jumlah atom C 4-5 akan sedikit larut dalam

air

Jika alkohol yang mempunyai jumlah atom C > 6 akan tidak larut dalam

air.

E. Alat dan Bahan

Alat

Tabung reaksi, 6 buah

Rak tabung reaksi, 1 buah

Gelas ukur 5 ml, 1 buah

Pipet tetes, 4 buah

Panangas air, 1 buah

Bahan

Air suling

n-heksana

Asam kromat

Aseton

Sampel 1,2,3,dan 4

F. Langkah Kerja

Penjelasan Langkah Kerja Pengamatan

Tes Lucas

Menambahkan lima tetes sampel

pada keempat tabung reaksi

dengan sampel yang berbeda

Tabung 1: sampel 1

Tabung 2: sampel 2

Tabung 3: sampel 3

Tabung 4: sampel 4

Perlakuan yang sama pada

sampel 1,2,dan 3, yaitu :

1. menambahkan 2 ml lucas

2. mengocok

3. mendiamkan

4. memanaskan selama 5 menit

5. mendiamkan selama 5 menit

Sedangkan untuk sampel 4 tidak

melakukan proses pemansan.

Kondisi awal sampel 1,2,3,dan 4 :

cairan tidak berwarna

Perubahan yang terjadi pada sampel

setelah ditambahkan lucas :

Sampel 1 : transparan dan tidak

terdapat lapisan


terdapat lapisan


terdapat lapisan

Sampel 4 : terdapat lapisan bagian

atas berupa larutan yang transparan

dan bagian bawah berupa lapisan

minyak berwarna kuning


setelah dipanaskan :

Sampel 1 : terdapat lapisan

Sampel 2 : terdapat lapisan

Sampel 3: tidak terdapat lapisan

Sampel yang tergolong alkohol

primer : sampel 3


sekunder : sampel 1 dansampel 2


tersier : sampel 4

Tes Asam Kromat




Tabung 1: sampel 1

Tabung 2: sampel 2

Tabung 3: sampel 3

Tabung 4: sampel 4


sampel 1,2,3,dan 4, yaitu :

1. menambahkan 5 tetes aseton

2. menambahkan 5 tetes asam

kromat

3. mengocok

4. mendiamkan

5. memanaskan selama 5 menit

6. mendiamkan selama 5 menit




setelah ditambahkan 5 tetes aseton :

Sampel 1 : tidak berwarna



Sampel 4 : larutan keruh seperti

putih susu


setelah ditambahkan 5 tetes asam

kromat :

Sampel 1 : berwarna merah

kecoklatan

Sampel 2 : terdapat endapan

berwarna hijau

Sampel 3 : tidak terdapat lapisan

Sampel 4 : larutan berwarna

kuning


setelah dipanaskan :

Sampel 1 : larutan berwarna hijau

muda dan bau seperti

balon karet yang

menyengat

Sampel 2 : larutan dan endapan

berwarna hijau tua dan

bau seperti balon karet

Sampel 3 : warna larutan hijau tua

pekat dan bau seperti

balon karet yang

menyengat

Sampel 4 : larutan berwarna hijau

tua keabu-abuan dan

bau seperti WFC


primer : sampel 1 dan sampel 3


sekunder : sampel 2


tersier : sampel 4

Uji Keasaman




Tabung 1: sampel 1

Tabung 2: sampel 2

Tabung 3: sampel 3

Tabung 4: sampel 4


sampel 1,2,3,dan 4 yaitu :

1. menambahkan 5 tetes H2O

2. mengocok

3. uji dengan lakmus merah dan

biru

4. mengamati perubaan yang

terjadi




setelah penambahan 5 tetes H2O :

Sampel 1 : larut

Sampel 2 : larut

Sampel 3 : larut

Sampel 4 : larut

Perubahan yang terjadi pada lakmus

biru setelah diteteskan sampel :

Sampel 1 : lakmus menjadi merah

Sampel 2 : lakmus tetap biru

Sampel 3 : lakmus menjadi merah

Sampel 4 : lakmus tetap biru

Perubahan yang terjadi pada lakmus

merah setelah diteteskan sampel :

Sampel 1 : lakmus tetap merah



Sampel 4 : lakmus menjadi biru

PH Sampel :

Sampel 1 : 6, asam

Sampel 2 : 7, netral

Sampel 3 : 6, asam

Sampel 4 : 8, basa

Uji Kelarutan




Tabung 1: sampel 1

Tabung 2: sampel 2

Tabung 3: sampel 3

Tabung 4: sampel 4


sampel 1,2,3,dan 4 yaitu :

1. menambahkan 5 tetes H2O

2. mengocok

3. menambahkan n-heksana




setelah penambahan 5 tetes H2O :

Sampel 1 : larut

Sampel 2 : larut

Sampel 3 : larut

Sampel 4 : larut


setelah penambahan 5 tetes n-

heksana :

Sampel 1 : tidak larut




H. Pembahasan

Dalam percobaan ini, praktikan akan membahas mengenai identifikasi

sampel-sampel yang tidak diketahui berdasarkan uji lucas, uji asam kromat, uji

kelarutan, dan uji keasaman. Pada uji lucas, praktikan akan mengidentifikasi

sampel-sampel yang tidak ddiketahui tersebut dengan mempelajari sifat fisik

yang terjadi ketika pencampuran larutan, begitu pula pada ujii asam kromat.

Berdasarkan landasan teori, alkohol merupakan senyawa yang

mengandung gugus hidroksil R-OH, R merupakan gugus alkil. Gugus ini dapat

merupakan rantai terbuka, rantai tertutup (siklik), dan mempunyai ikatan

rangkap (mengikat) gugus aromatik sebagai turunan alkana maupun air, alkohol

dapat menyerupai sifat keduanya, alkohol yang lebih rendah mempunyai sifat

yang menerupai air karena terdapat gugus –OH dalam molekulnya sedangkan

yang lebih tinggi mempunyai sifat yang menyerupai alkana yang hanya sedikit

larut dalam air tetapi larrut dalam senyawa organik lainnya.

Pada uji lucas, berdasarkan hasil pengamatan pada sampel 1 dan sampel 2

termasuk alkohol sekunder, pada sampel 3 alkohol primer, sedangkan pada

sampel 4 termasuk alkohol tersier. Tetapi saat penambahan lucas pada sampel 3

lebih cepat larut dibandingkan pada sampel 1 dan sampel 2. Hal ini disebabkan

karena pada sampel 3 yang tergolong alkohol primer hanyaa mengikat satu

atom C sedangkan pada sampel 1 dan 2 yang tergolong alkohol sekunder

mengikat dua atom C sehingga semakin panjang rantai karbonmaka akan sulit

suatu senyawa tersebut bereaksi. Sedangkan pada sampel 4 pada saat

penambahan lucas, sudah terbentuk lapisan yang terdiri dari dua fasa, lapisan

atas larut sedangkan lapisan bawah tidak ditandai dengan adanya lapisan

minyak yang berwarna kuning., dua fasa tersebut berbeda yaitu antara polar

(lapisan atas) dan non polar (lapisan bawah). Terjadinya dua lapisan tersebut

karena adanya perbedaan bobot jenis antara kedua senyawa, sehingga sesuai

dengan landasan teori pada sampel 4 tidak dapat dioksidasi. Sedangkan pada

sampel 1,2,dan 3 dapat bereaksi / dioksidasi.

Pada uji asam kromat, berdasarkan hasil pengamatan pada sampel 1 dan 3

termasuk alkohol primer karena pada saat penambahan asam kromat kedua

sampel tersebut lebih cepat larut, selain itu setelah dipanaskan berbau lebih

menyengat. Tetapi pada perubahan warna sampel 1 dan 3 tidak sama dengan

warna yang dihasilkan setelah dipanaskan. Hal ini terjadi kesalahan dalam

percobaan pada saat banyaknya tetesan asam kromat pada sampel 3 (melebihi 5

tetes) sehingga perbandingan penambahan asam kromat pada sampel 1 dan

sampel 3 tidak sama dan warna yang dihasilkan pada sampel 3 pun akan jauh

lebih pekat. Sedangkan pada sampel 2 terbentuk endapan / tidak larut saat

penambahan asam kromat, termasuk alkohol sekunder karena semakin panjang

rantai karbon maka semakin sulit untuk bereaksi (sesuai dengan landasan teori).

Sedangkan pada sampel 4 termasuk alkohol tersier karena saat awal sampel

ditambahkan aseton sudah terbentuk endapan berwarna putih susu sehingga

sulit untuk dioksidasi / direaksikan.

Pada uji keasaman, berdasarkan hasil pengamatan pada sampel 1 dan 3

termasuk larutan asam yang ditandai dengan adanya perubahan warna pada

lakmus biiru menjadi merah, asam menandakan saampel tersebut termasuk

fenol karena seperti yang telah dipaparkan pada landasan teori bahwa salah sau

sifat fenol yaitu bersifat asam yang lebih kuat daripada alkohol dan air. Pada

sampel 2 dan 4 termasuk basa menandakan termasuk alkohol.

Pada uji kelarutan, berdasarkan hasil pengamatan semua sampel larut

dalam air dan heksanol. Hal ini menandakan merupakan senyawa alkohol

karena gugus –OH pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan

molekul air.

I. Kesimpulan

Dari percobaan yang telah praktikan lakukan, maka dapat

disimpulkan bahwa :

1. alkohol primer lebih cepa bereaksi dibandingkan dengan alkohol

sekunder

2. alkohol tersier sulit untuk bereaksi / dioksidasi

3. fenol lebih bersifat asam sedangkan alkohol bersifat basa atau asam

lemah

4. terbentuk dua fasa yang berbeda (polar dan non polar) pada larutan

karena adanya perbedaan bobot jenis

5. panjang atau tidaknya rantai karbon mempengaruhi reaksi yang

berlangsung atau tidak

6. sebagian alkohol larut dalam air dan n-heksana

Daftar Pustaka

Fessenden, Ralp J, dan Joan,S,Fessenden.1982.Kimia Organik Edisi

Ketiga Jilid 1.Jakarta: Erlangga

Hart, Harold.1999.Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat.Jakarta:

Erlangga

Suminar, Hart.1990.Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat.Jakarta:

Erlangga

http://rv-reskisari.blogspot.com/2011/05

pada 24 Oktober 2011

http://fha2r.blogspot.com/2011/04

pada 24 Oktober 2011

http://rv-reskisari.blogspot.com/2011/05

http://fha2r.blogspot.com/2011/04

Pasca Praktikum

Pertanyaan :

1. Draw structures of one primary alcohol, one secondary alcohol, and one tertiary

alcohol, and give the correct name for each structure you have drawn !

2. Explain why many alcohols are soluble in water. What part of an alcohol will

limit its solubility in water ? what part of an alcohol may make it soluble in

water ?

3. Describe the difference between alcohols and phenols ?

4. Describe the benefit of alcohol and phenol in daily life ?

Jawaban :

1. Alkohol Primer : R-CH2-OH

Contoh : a) CH3-CH2-OH 1-etanol

Alkohol Sekunder : R2-CH2-OH

Contoh : CH3-CH2-OH

CH3 2-Isopropanol

Alkohol Teersier : R3C-OH

Contoh : Cl

CH3-CH2-C-OH 1,1 dikloropropanol

Cl

2. Karena sifat senyawanya yang polar. Jumlah atom karbon alkohol

mempengaruhi kelarutannya dalam air. Alkohol dengan jumlah karbon lima

atau enam sangat larut dalam air. Hal itu karena kamampuan alkohol tersebut

berikatan hidrogen dengan molekul air. Alkohol memeiliki bagian yang polar

dan nonpolar disisinya. Sebagai nonpolar, maka bersifat sebagai hidrofobic jika

jumlah rantai karbon >6 maka yang hidrophobic akan menjadi yang lebih

dominan atau kuat dan mengalahkan yang polar akibatnya kelarutan alkohol

dalam air berkurang.

3. perbedaan alkohol dan fenol

Alkohol :

Bersifat netral

Tidak bereaksi dengan basa

Bereaksi dengan logam Na dan PX3

Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX)

membentuk ester

Fenol :

Bersifat asam

Bereaksi dengan NaOH (basa) membentuk garam natrium fenolat

Tidak bereaksi dengan logam Na dan PX3

Tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida

(RCOX) membentuk ester.

4. Kegunaan alkohol dalam kehidupan sehari-hari :

Minuman keras bermetil yang diproduksi dalam skala industri

Bahan bakar

Pelarut

Anestetik

Kegunaan fenol dalam kehidupan sehari-hari:

Obat-obatan

Zat warna

Bahan peledak

Plastik

Disinfektan

Documents

Alkohol Dan Fenol