ALCHINEProfesor Anghelache Dobrescu

Maria

DEFINIȚIE

• Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate aciclice care conțin în moleculele lor o legătură triplă între doi atomi de carbon - C Ξ C-• Formulă generală

CnH2n-2 n ≥ 2

DENUMIRE

• Denumirea alchinelor se face prin înlocuirea sufixului “an” cu sufixul “ină” în numele alcanului cu același număr de atomi de carbon

C2H2 HC Ξ CH etină (acetilenă)

C3H4 HC Ξ C – CH3 propină

C4H6 HC Ξ C – CH2 – CH3 1- butină

CH3 – C Ξ C – CH3 2- butină

STRUCTURA ALCHINELOR

• Legătura triplă este formată dintr-un dublet sigma (σ) și două dublete pi (π)

• Atomul de carbon din legătura triplă este hibridizat sp, ceilalți atomi de carbon fiind hibridizați sp3

• Atomul de C aflat în starea de hibridizare sp formează 2 legături σ coplanare și 2 legături π

• Legătura triplă C Ξ C are 1,2 Å, iar legătura C – H (dintre carbonul participant la legătura triplă și hidrogen) are 1,57 Å

IZOMERIA ALCHINELOR

• Alchinele cu cel puțin 4 atomi de C în moleculă prezintă izomerie de poziție:

HC Ξ C – CH2 – CH3 1 - butină CH3 – C Ξ C – CH3 2 - butină• Alchinele cu cel puțin 5 atomi de carbon în

moleculă prezintă izomerie de catenă: HC Ξ C – CH2 – CH2 – CH3 1 - pentină HC Ξ C – CH – CH3 3 - metil -1-butină CH3

PROPRIETĂȚI FIZICE• Primii 4 termeni din seria omoloagă a alchinelor

sunt gazoși în condiții obișnuite, începând cu 2-butina sunt lichizi, iar termenii superiori sunt

solizi.• Valorile p. t. ; p. f. și ale densității sunt mai mari

decât ale alcanilor corespunzători și cresc cu creșterea masei moleculare.

• Acetilena este parțial solubilă în apă, datorită polarității legăturii C – H și solubilă în solvenți organici.

• Acetilena se transportă în tuburi de oțel căptușite cu o masă poroasă imbibată in acetonă, în care acetilena este solubilă.

PROPRIETĂȚI CHIMICE

REACȚII DE ADIȚIE• Adiția hidrogenului

• Adiția halogenilor-acetilena adiționează bromul în 2 etape (la fel reacționează și clorul în solvent inert)

• Reacția în fază gazoasă a clorului cu acetilena este violentă

22Pd/Pb

2

33Ni

2

CHCHHCHHC

CHCH2HCHHC2

222

2

CHBrCHBrBrCHBrCHBr

CHBrCHBrBrCHHC

QHCl22CClHC 222

REACȚII DE ADIȚIE• Adiția hidracizilor- rezultând compuși

mono sau dihalogenați

• Adiția apei- reacția Kucerov23

,HgCl2

2,HgCl

CHXCHHXCHCH

CHCHHXCHHC

2

2

Ct

Ct

X

X

dăacetaldehi

CHO-CH3

OH-CHCHOHCHHCtautomerie

2SOH,HgSO

2424

REACȚIA DE SUBSTITUȚIE

• Atomii de H legați de atomii de C, care participă la legătura triplă din alchinele cu legătură triplă marginală, au caracter slab acid (ei pot fi înlocuiți cu ioni de metale), rezultând acetiluri.

1.Obținerea acetilurilor metalelor alcaline

22

1--C220

22

1-C150

HNaCCNaNaCHCNa

HCHCNaNaCHHC

2. Obținerea acetilurilor metalelor tranziționale

• Acetilurile metalelor alcaline și alcalino-pământoase sunt compuși ionici, stabili la temperatură obișnuită. Ele reacționează energic cu apa, regenerând alchina

• Acetilurile metalelor tranziționale sunt stabile față de apă, dar în stare uscată se descompun cu explozie, la lovire sau încălzire. Reacția servește la recunoașterea urmelor de acetilenă, deoarece se formează precipitate colorate.

Cl2NH2NHCCuCuCClNHCu2CHHC 4323

REACȚIA DE ARDERE• Acetilena arde cu flacără luminoasă. Flacăra

oxiacetilenică, obținută, atinge o temperatură de 3000°C. Reacția se utilizează în suflătorul oxiacetilenic pentru sudura și tăierea metalelor.

• QOH2COOCH HC 22225