Upload
others
View
1
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
เคมอนทรยเบองตน
พมพร มนเทยรอาสน
คณะวทยาศาสตร
มหาวทยาลยแมโจ จ. เชยงใหม
www.science.mju.ac.th
บทท 1 เคมอนทรยเบองตน
โครงสรางและสมบตของสารอนทรย1.1 สารประกอบคารบอน
อะตอมคารบอน( C) เปนธาตอโลหะในหม 4A คาบท 2 ของตารางธาต มเลขอะตอม= 6 และมอเลกตรอนรอบนอกเทากบ 4 สามารถเกดสารประกอบกบธาตอโลหะอนๆไดหลายธาต เชน
ไนโตรเจน (N) ออกซเจน ( O) และธาตฮาโลเจน( F, Cl, Br และ I ) คารบอนมคณสมบตพเศษทสามารถเกดพนธะโควาเลนตกบธาตคารบอนดวยกนโดยตอเปนสายยาวไดมากกวาสองอะตอม และพนธะโควาเลนตทเกดขนมทงทเปนพนธะเดยว พนธะค และพนธะสาม
2pimporn-org-54
5/5/2011
3
pimporn-org-54
5/5/2011
โครงสรางอะตอมคารบอน
1.1.1 พนธะในสารอนทรย การเกดพนธะเคมโดยทวไปม 2 แบบ คอ
แบบท 1 จากการจดอเลกตรอนของแกสมตระกล(ธาตหม 8A)มความเสถยามาก ดงนนอะตอมของธาตตางๆจงมการเปลยนแปลงเพอใหการจดอเลกตรอนเปนลกษณะเดยวกบแกสมตระกล เชนลเธยม (1s2,2s1)เมอเกดการสญเสยอเลกตรอนไป 1 ตวจะได Li+(1s2) ซงมลกษณะการจด เรยงอเลกตรอนเปนแบบเดยวกบฮเลยม เชนเดยวกบฟลออรน (1s2,2s1,2p5) เมอรบอเลกตรอนมา 1 ตว จะได F - (1s2,2s1,2p6) ซงมการจดเรยงอเลกตรอนเปนแบบเดยวกบนออน ดงนนเมอการเคลอนยายอเลกตรอนจากอะตอมหนงไปยงอกอะตอมหนง ท าใหอะตอมทสญเสยอเลกตรอนมประจเปนบวกเนองจากขาดอเลกตรอน สวนอะตอมทรบอเลกตรอนมประจเปนลบ แรงดงดดทเกดจากแรงไฟฟาสถต( Electrostatic force )ระหวางประจทงสองท าใหเกดพนธะเคม แตเนองจากเปนพนธะทเกดจากแรงดงดดระหวางไอออน จงเรยกวา พนธะไอออนก ( Ionic bond)
4pimporn-org-54
5/5/2011
แสดงการเกดพนธะไอออนก
5/5/2011pimporn-org-54 5
A . + B :... .
. .. A
+ + : B
- . .
. .
:
เชน ปฏกรยาของอะตอมโซเดยม (Na; 1s2,2s2,2p6,3s1) )กบอะตอมคลอรน (Cl : 1s2,2s2,2p6,3s2 3p5 ) ไดเกลอโซเดยมคลอไรด (Na+Cl- )
แบบท 2 เกดจากอะตอมทงสองใชอเลกตรอนรวมกน ไมมการถายเทอเลกตรอน พนธะในโมเลกลทแตละอะตอมมการใชอเลกตรอนรวมกน เรยกวา พนธะโควาเลนต นยมใชเสนสนๆหรอขด (dash) แทนพนธะเชน H-Cl ,H2
: A .. .
. .
+ B :. .
. .. A :: . .
. .B :. .
. .
65/5/2011
การเกดH2
pimporn-org-54
พนธะโควาเลนตและออรบทลโมเลกล(Covalence Bond and Molecular orbital )
ทฤษฎทใชอธบายการเกดพนธะโควาเลนตม 2 ทฤษฎคอ: ทฤษฎพนธะวาเลนต ( Valence Bond theory): ทฤษฎออรบทลโมเลกล (Molecular orbital theory)
7pimporn-org-54
5/5/2011
ทฤษฎพนธะวาเลนต
: ใชท านายและอธบายรปทรงเรขาคณตของโมเลกล สมมตฐานของทฤษฎพนธะโควาเลนต คอ
1. เมออะตอมเขาใกลออรบทลอะตอมทมอเลกตรอนเดยว จะการซอนทบกน(Overlap) ท าใหอเลกตรอนเดยวเขาคกนและหมนทศทางสวนกน(spin)ในออรบทใหมเกดเปนพนธะโควาเลนต
2. การซอนทบของออรบทลอะตอมไดมากจะรวมเปนออรบทลผสม (Hybrid orital) ทมจ านวนเทากบออรบทลอะตอมเดมกอนการผสม และหากเกดการซอนทบของออรบทลอะตอมมาก จะสงผลใหพนธะโควาเลนต
ทเกดขนมความเสถยรมากขน
8pimporn-org-54
5/5/2011
ทฤษฎออรบทลโมเลกล
ออรบทลโมเลกล เกดจากการซอนทบของออรบทลอะตอมตงแตสองหรอมากกวาทมารวมในโมเลกล ออรบทลโมเลกลคอพนทหรอบรเวณทวางทก าหนดรปรางและขนาดโดยออรบทลอะตอม สวนของออรบทลอะตอมทครอบคลมพนทเดยวกนในทวางเปลา ถาระดบพลงงานของออรบทลโมเลกลต ากวาออรบทลอะตอม ออรบทลโมเลกลทเกดขนนเรยกวาออรบทลโมเลกลชนดบอนดง
9pimporn-org-54
5/5/2011
ออรบทลโมเลกลเกดจากออรบทลอะตอม ดงนนรปรางของออรบทลโมเลกลจงขนอยกบรปรางของออรบทลอะตอมทเปนสวนประกอบเมอเรมตน
ออรบทลโมเลกลทเกดจากการใชออรบทลอะตอมทมลกษณะเปนวงกลมหรอเปนเสนเชอมระหวางทงสองนวเคลยสจะไดออรบทลโมเลกลทเรยกวา ออรบทลซกมา ( - orbital ) ซงสญลกษณ ในภาษากรกมลกษณะคลายตวอกษร S ในภาษาองกฤษ ทใชส าหรบออรบทลอะตอมทเปนททรงกลม ดงนนอเลกตรอนในออรบทลซกมา จงเรยกวาอเลกตรอนซกมา ( -Electron) และเรยกพนธะทเกดขนวา พนธะซกมา (- bond)
10pimporn-org-545/5/2011
รปรางออรบทลอะตอม
5/5/2011
pimporn-org-54
11
การเกดพนธะซกมา
5/5/2011 pimporn-org-5412
พนธะซกมา
5/5/2011
pimporn-org-54 13
การเกดพนธะไพ
เมอออรบทลอะตอม p มาซอนกนในแนวขนาน ออรบทลโมเลกลทเกดขนจะรปราง คอหากความหนาแนนของอเลกตรอนมอยทบรเวณดานบนและดานลางของนวเคลยสทงสอง ออรบทลโมเลกลชนดนเรยกวา ออรบทลไพ (- Orbital) และเรยกอเลกตรอนทอยในออรบทลไพ วาอเลกตรอนไพ (- Electron) สวนพนธะทเกดขนเรยกวา พนธะไพ (- Bond) ซงสญลกษณ ในภาษากรก มลกษณะคลายตวอกษร P ในภาษาองกฤษ
14pimporn-org-545/5/2011
การเกดพนธะไพ
5/5/2011
pimporn-org-54
15
การเกดพนธะซกมาและพนธะไพ
5/5/2011pimporn-org-54
16
การเกดไฮบรไดเซชน ( Hybridization )
คารบอนทสภาวะพน ( Ground state ) มการจดเรยงตวของอเลกตรอนเปน1s2, 2s2 และ 2p2 อเลกตรอนรอบนอก (Valence electron ) อยท 2s และ 2p ซงอเลกตรอนใน 2p จะเปนอเลกตรอนเดยว (ตามกฎของพอลล) ดงนนเมอคารบอนเกดพนธะโควาเลนตนาจะมไดเพยงสองพนธะเทานน เชนสารประกอบทเกดจากคารบอนหนงอะตอมนาจะสรางพนธะกบไฮโดรเจนไดสองอะตอม และ มสตรโครงสรางเปน CH2 แตพบวาสารประกอบตวแรกมทคารบอนหนงอะตอม ในความเปนจรงมสตรโครงสรางเปน CH4 แสดงวาคารบอนกอนการสรางพนธะกบไฮโดรเจนจะมอเลกตรอนเดยวในชนนอกสดจ านวนสอเลกตรอน
17pimporn-org-545/5/2011
ดงนนเมอมการกระตนโดยใชพลงงานใหอเลกตรอนจากออรบทล -2s ทมสองอเลกตรอนใหอเลกตรอนหนงตวกระโดดไปอยท ออรบทล-2p ท าใหการจดเรยงอเลกตรอนในสภาวะกระตนเปน 1s2, 2s1 และ 2p3 ท าใหมอเลกตรอนเดยวทงหมดสอเลกตรอนในชนนอกสด แตยงไมสามารถเกดพนธะไดเนองจากรปรางของออรบทล – s, p ไมเหมอนกน จงเกดการผสมกนระหวางออรบทล -s และ ออรบทล – p ไดออรบทลชนดใหม เรยกการผสมกนของออรบทลวา ไฮบรไดเซชนและเรยกออรบทลทไดจากการผสมเรยกวาไฮบรออรบทล ( Hybrided orbital ) ส าหรบสารอนทรยมการเกดไฮบรไดเซชนทส าคญ คอ sp3,sp2
และsp5/5/2011
pimporn-org-54 18
1.1.2 sp3 - Hybridization
อะตอมคารบอนเกดไฮบรไดเซชนของออรบทล 2s จ านวนหนงออรบทลกบออรบทล 2p จ านวนสามออรบทล ไดไฮบรออรบทลจ านวนสออรบทล แตละออรบทลเรยกวา ออรบทล sp3 ซงแตละออรบทลท ามม 109.5 องศา รปรางของโครงสรางเปนแบบทรงเหลยมสหนา (Tetrahedral) อะตอมคารบอนอะตอมเกดการน าเอาออรบทล sp3 มาซอนทบกน ( Overlap) แบบปลายชนปลาย (head to head) ไดพนธะโควาเลนตแบบซกมาหรอพนธะเดยว ออรบทล sp3 ทเหลออกสามออรบทลจะซอนทบกบออรบทลทมอเลกตรอนเดยวของอะตอมคารบอนหรออะตอมอน เชน ออรบทล s ของอะตอมไฮโดรเจน ไดพนธะซกมา เชนโมเลกลมเทน ( CH4 )
19pimporn-org-54
5/5/2011
โครงสรางมเทน
5/5/2011 pimporn-org-5420
21pimporn-org-545/5/2011
1.1.3 sp2 -Hybridization
ในการเกดไฮบไดเซชนของออรบทลในอะตอมคารบอนไดพนธะค มการเกดทแตกกบการเกดแบบพนธะเดยว คอ เปนการน าเอาออรบทล 2s หนงออรบทลมารวมกบ ออรบทล 2p สองออรบทล ไดไฮบรดออรบทลแบบ sp2 จ านวนสามออรบทล แตละออรบทลท ามม 120 องศา รปรางโมเลกลแบบสามเหลยมแบนราบ(Trigonal planar ) การเกดพนธะคามารถอธบายไดวา คารบอนสองอะตอมเกดการใชออรบทล sp2
ของแตละอะตอมจ านวนหนงออรบทลมาซอนทบกนแบบปลายชนปลาย ไดพนธะซกมา สวนออรบทล p ทเลกตรอนมเหลออยไมไดใชในการสรางพนธะและตงฉากกบออรบทล sp2 ของคารบอนทงสองอะตอมจะเอาดานขางมาซอนทบกนไดพนธะโควาเลนตแบบไพ (- Bond)
เชนโมเลกลอทน ( CH2=CH2)
5/5/2011
pimporn-org-54 22
1.1.4 sp-Hybridizationการเกดไฮบรไดเซชนแบบ sp คอ เปนการน าเอาออรบทล 2s หนงออรบทล
มารวมกบ ออรบทล 2p หนงออรบทล ไดไฮบรดออรบทลแบบ sp จ านวนสองออรบทล แตละออรบทลท ามม 180 องศา รปรางโมเลกลเปนแบบเสนตรง ( Linear ) และอะตอมคารบอนจะเหลอออรบทล 2p อยสองออรบทล ทตงฉากซงกนและกน และตงฉากกบออรบทล sp
เมอออรบทลในอะตอมคารบอนเกดไฮบรไดเซชนแบบ sp โมเลกลจะไดพนธะสามเกดขนภายในโมเลกล ซงการเกดพนธะสามนสามารถอธบายไดวา อะตอมคารบอนจะใชออรบทล sp มาซอนทบกนแบบปลายชนปลายไดพนธะซกมา สวนออรบทล p สองออรบทล ของแตละอะตอมจะซอนทบกนแบบดานขางกบดานขางไดพนธะโควาเลนตชนดไพสองพนธะ เมอรวมพนธะทงสองชนดเขาดวยกน ซงประกอบดวยพนธะซกมาหนงพนธะและพนธะไพสองพนธะ คอพนธะสามทพบไดในโมเลกลเมอเกดไฮบรไดเซชนแบบ sp สวนออรบทล sp ทเหลอจะเกดพนธะซกมากบอะตอมอน เชน
23pimporn-org-54
5/5/2011
โมเลกลอไทน (CH CH)
5/5/2011pimporn-org-54 24
1.2 สภาพขวของพนธะและโมเลกล
อะตอมของธาตแตละชนดทพบในตารางธาต มสามารถในการดงดดอเลกตรอนคในพนธะใหเขาใกลนวเคลยสไดแตกตางกน อะตอมทมคาอเลกโทรเนกาตวต (Electronagativity ,EN) สง จะดงอเลกตรอนไดดกวาอะตอมทมคาอเลกโทรเนกาตวตต า และเมอเกดพนธะโควาเลนตจะมสภาพคอนขางเปนลบ สวนอกอะตอมจะมสภาพขวคอนขางเปนบวก โดยการใชสญลกษณแทนสภาพขว คอ - และ + ตามล าดบ เรยกวาเดลตาลบ (Delta minus) และเดลตาบวก ( Delta plus) เชนสภาพขวของพนธะในโมเลกล HF, H2O และ NH3 โดยคาอเลกโทรเนกาตวตของ F,O,N และ H เทากบ 4,3.5, 3.0 และ 2.5 ตามล าดบ พนธะทเกดจากอะตอมชนดเดยวกนจะไมมขวและท าใหโมเลกลไมมขว
25pimporn-org-54
5/5/2011
พนธะมขวนมคาไดโพลโมเมนต ( ) แสดงดวยลกศร สวนปลายของลกศรชไปสวนทมประจทคอนขางเปนลบ เชนโมเลกลของ HF อะตอมของฟลออรนมคา EN สงกวาของอะตอมไฮโดรเจน จงดงอเลกตรอนออกจากไฮโดรเจน ท าใหไฮโดรเจนมสภาพประจเปนบวก สวนฟลออรนมสภาพประจปนลบ ดงนนพนธะระหวาง H กบ F เปนพนธะทมขวและมไดโพลโมเมนต ดงแสดง
5/5/2011
pimporn-org-54 26
H F+ -
เนองจากไดโพลโมเมนตเปนปรมาณเวคเตอร ในโมเลกลอะตอมค สภาพขวของโมเลกลมทศทางเหมอนกบสภาพขวของพนธะ แตโมเลกลทมความซบซอนขนสภาพขวโมเลกลเปนผลรวมของไดโพลโมเมนตของทกพนธะ ดงนนในโมเลกลทไมมขวอาจประกอบไปดวยพนธะมขวสงกได เชน คารบอนเททระคลอไรด (CCl4) เปนโมเลกลไมมขว เพราะสภาพขวของพนธะ C-Cl ทงสพนธะหกลางกนหมด สวนเมทลคลอไรด (CH3Cl) เปนโมเลกลมขวดงแสดง
5/5/2011 pimporn-org-54 27
1.2.1 แรงระหวางโมเลกล
โมเลกลเคลอนทเขาใกลกนในระยะทเหมาะสม จะเกดแรงชนดหนงทท าใหโมเลกลตางๆอยรวมกนไดเกดเปนสถานะของเหลวและของแขง แรงชนดนเรยกวาแรงยดเหนยวระหวางโมเลกล (Intermolecular forces) การทสารเปลยนสถานะจากของแขงเปนของเหลว เรยกวาสารเกดการหลอมเหลว ถาสารเปลยนจากของเหลวกลายเปนไอ เรยก การระเหย ระบบจะดดพลงงานเขาไปในโมเลกลเพอใชท าลายแรงยดเหนยวระหวางโมเลกล ในโมเลกลของของแขงจะมคาแรงมากกวาของเหลว และในของเหลวมากกวาแกส ของเหลวทมแรงยดเหนยวมากจะมจดเดอดสง
แรงยดเหนยวระหวางโมเลกลแบงออกได 3 ชนด คอ แรงกระท าไดโพล-ไดโพล (Dipole – Dipole interaction) พนธะไฮโดรเจน(Hydrogen bond) แรงแวนเดอรวาลส (Van der wall force)
5/5/2011 pimporn-org-54 28
แรงไดโพล-ไดโพล
เมอโมเลกลทมขวเคลอนทเขาใกลกนเกดแรงดงดดระหวางขวบวกของโมเลกลหนงกบขวลบของอกโมเลกลหนงแรงทเกดขนเรยกวา แรงกระท าไดโพล-ไดโพล เชน โมเลกลของกรดไฮโดรคลอรก (HCl) ขวบวกอยท H+ และขวลบอยท Cl - เมอสองโมเลกลเคลอนทเขาใกลกน H+ จะดงดดกบ Cl - ของอกโมเลกลหนง
5/5/2011
pimporn-org-54 29
พนธะเคม
แรงระหวางโมเลกลแรงระหวางโมเลกล
พนธะไฮโดรเจน (Hydrogen bond)
อะตอมไฮโดรเจนเกดพนธะโควาเลนตกบอะตอมทมคาEN สง เชน ฟลออรน,ออกซเจน และไนโตรเจน สภาพความเปนขวบวกของอะตอมไฮโดเจนจะแรงมาก สามารถเกดแรงยดเหนยวกบอเลกตรอนคโดดเดยว (lone pair)ของอกโมเลกล ท าใหโมเลกลอยรวมกนไดในสถานะของเหลวหรอของแขง แรงยดเหนยวระหวางโมเลกลทเกดขนนเรยกวา พนธะ ไฮ โดร เจน ของ เหลวท มพนธะไฮโดร เจนเปนสวนประกอบในโครงสรางจะมจดเดอดสง เนองจากพนธะชนดนมความแขงแรงมาก
5/5/2011
pimporn-org-54 30
โครงสรางของน า( H2O ) เกดพนธะโควาเลนตระหวางอะตอมออกซเจนกบไฮโดรเจน อะตอมไฮโดรเจนแสดงความเปนบวก อะตอมออกซเจนแสดงความเปนลบและมอเลกตรอนคโดดเดยวสองค ท าใหโมเลกลของน ายดเหนยวกนดวยพนธะไฮโดรเจนจ านวนสพนธะของแตละโมเลกลน า น ามจดเดอดปกต 100 0C
5/5/2011 pimporn-org-54 31
แรงแวนเดอรวาลส (Van der wall force)
โมเลกลทไมมขว เชน อลเคน ในโมเลกลมแรงยดเหนยวทแตกตางจากพนธะไฮโดรเจนหรอแรงกระท าไดโพล –ไดโพล เมอโมเลกลทไมมขวเคลอนทเขาใกลโมเลกลทไมมขวเชนกน เกดการเหนยวน าท าใหเกดสภาพขวขนมาระหวางโมเลกลทงสอง สภาพทเกดขนไมคงตว จะหมดไปเมอโมเลกลทงสองแยกออกจากกน แรงยดเหนยวระหวางโมเลกลทเกดขนนเรยกวา แรงแวนเดอรวาลส ซงเปนแรงอยางออน เมอเทยบกบแรงสองชนดแรกท าใหของเหลวทมไมมขวมจดเดอดต า
แรงแวนเดอรวาลส จะแปรตามมวลโมเลกลท าใหของเหลวทมมวลโมเลกลมากจะมจดเดอดสงกวาของเหลวทมมวลโมเลกลต า
5/5/2011 pimporn-org-54 32
10.3 การละลาย (Solubility)สารทอยในสถานะของแขงหรอของเหลวเกดการละลาย อนภาคจะ
เกดการแยกตวออกจากกน แลวตวท าละลายจะแทรกตวเขาไปในชองวางระหวางอนภาคเหลานน จากการทสารทเปนของแขงเกดการหลอมเหลวหรอของเหลวเกดการเดอด จะตองใชพลงงานในการท าลายพนธะ หรอแรงยดเหนยวในโมเลกล ดงนนการละลายจ าเปนตองใชพลงงานในการท าลายพนธะระหวางอนภาคของตวท าละลาย ซงไดจากการเกดพนธะระหวางอนภาคของตวท าละลายและตวถกละลาย นนคอแรงยดเหนยวเดมถกแทนทดวยแรงยดเหนยวใหม
การเอาชนะแรงยดเหนยวระหวางประจทตางกนของสารไอออนกจะตองใชพลงงานสงมาก นนคอสารไอออนกจะละลายน าไดด หรอในตวท าละลายทมขว เนองจากโมเลกลทมขวจะมดานหนงของโมเลกลมความเปนบวก
5/5/2011
pimporn-org-54 33
และอกดานหนงของโมเลกลแสดงแสดงความเปนลบ ดงนน จะเกดแรงยดเหนยวระหวางประจทตางกนของไอออนบวกกบดานทแสดงอ านาจไฟลบของโมเลกลตวท าละลาย และระหวางไอออนลบกบดานทแสดงอ านาจไฟฟาบวกของโมเลกลตวท าละลาย เรยกแรงยดเหนยวนวา พนธะไอออน-ไดโพล (Ion- dipole bond) ซงแตละพนธะมความแรงนอยมาก แตเมอรวมกนมากๆ จะท าใหเกดเปนพลงงานมากพอทจะเอาชนะแรงยดเหนยวระหวางไอออนในผลกได ในสารละลายทเกดขน แตละไอออนจะถกหอมลอมดวยโมเลกลของตวท าละลายเรยกวา โซลเวต ( solvated) ส าหรบตวท าละลายทเปนน า มชอเรยกเฉพาะวา “ hydrated “
ส าหรบการละลายของสารทไมใชสารไอออนก สามารถทราบจากความมขวของสารนน โดยสารทไมมขวหรอมขวนอยจะละลายไดในตวท าละลายทมไมมขวหรอมขวนอยเชนกน และสารทมขวมากจะละลายได
5/5/2011 pimporn-org-54 34
ตวถกละลายทมขวสง ในตวท าละลายทไมมขวไมสามารถละลายได
5/5/2011 pimporn-org-54 35
ผลกของสารไอออนกในตวท าละลายทเปนน าสามารถละลายไดเกดตวท าละลายหอมลอมตวถกละลาย
5/5/2011 pimporn-org-5436
1.4 การเขยนสตรโครงสรางของสารอนทรย
5/5/2011 pimporn-org-54
37
1.4.1 สตรเคม ( Chemical formulas) : กลมสญลกษณของธาตทใชศกษาดานตางๆทเกยวของสารนนๆ สตรเคมแบงไดเปน 3 แบบ คอ
ก. สตรโมเลกล ( Molecular formulas ): แสดงจ านวนอะตอมของธาตทงหมดในหนงโมเลกล เชนแกส
ออกซเจน (O2), แกสไนโตรเจน (N2),กลโคส ( C12H22O12), ฟอรมาลน ( CH2O )เปนตน
สตรโมเลกล = ( สตรอยางงาย ) nMolecular formula = ( empirical formula )n
ตวอยางสตรโมเลกล C2H6OC6H5OH
ข. สตรอยางงาย (สตรเอมพรคล,Empirical formula)
: อตราสวนอยางต าของจ านวนอะตอมในหนงโมเลกล ดงนนถาทราบสตรโมเลกลแลวหาตวเลขไปหารจ านวนอะตอมของธาตทกตวในสตรโมเลกลไดลงตว และคาตวเลขทนอยทสดคอสตรเอมพรคล เชน แนฟทาลน สตรโมเลกล คอ C10H8 สตรเอมพรคล คอ C5H4
กรดแอซตก สตรโมเลกล คอ C2H4O2 สตรเอมพรคล คอ CH2O
แตหากไมมตวเลขใดทหารจ านวนอะตอมของธาตในสตรโมเลกลไดลงตว สตรเอมพรคลกบสตรโมเลกลคอสตรเดยวกน เชน
โพรเพน สตรโมเลกล คอ C3H8 สตรเอมพรคล C3H8
5/5/201138pimporn-org-54
pimporn-org-54
39
ค. สตรโครงสราง ( Structural formulas ) : เปนสตรทแสดงวาในหนงโมเลกลประกอบดวยธาตใด ชนดใด มจ านวนกอะตอม และอะตอมของธาตใดสรางพนธะกบอะตอมใด ดวยพนธะแบบใด
สตรโมเลกล C2H6O C3H7Br
สตรโครงสราง C C C
H H
H
Br
H
H
H
HC C
H
OH
H
H
H
H
5/5/2011
1.4.2 การเขยนสตรโครงสราง (Drawing structures formulas) : แบงเปน 2 ประเภท คอ ก. สตรโครงสรางแบบลวอส : Lewis structures ) หรอ แบบจด (Electron-dot structures )
: ใชจดแทนอเลกตรอนคของแตละอะตอมในการสราง พนธะโควาเลนท ขอจ ากดในการเขยนคอตองทราบจ านวนอเลกตรอนชนนอกสดทใชในการสรางพนธะของแตละอะตอม
5/5/2011 pimporn-org-54 40
เชน
CH4 ( Methane)
C2H6 ( Ethane)
C: : + 4 H. H : C : H. .
..H
H
C:C:H.. H
.. H
H : .. .. H H
pimporn-org-54
41
ข.แบบขด (Dash structures): ใชขด ( - ) หรอเสนสนๆแทนพนธะโควาเลนท
C
H
H
H
H
การเขยนสตรโครงสรางแบบขดหรอแบบเสนมวธการเขยนทแสดงรายละเอยด สามารถแบงวธการเขยนสตรโครงสรางแบบขดไดเปน 4 แบบ คอ - แบบขยาย
- แบบยอบางสวน- แบบยอทงหมด- แบบเสน-มม
C H 3 C H 3 C H 3 C H 2 C H 3
5/5/2011
pimporn-org-54 42
A.การเขยนสตรโครงสรางแบบขดแบบขยาย
ขอด
- แสดงรายละเอยดการเกาะเกยวกนของอะตอมในโครงสราง - แสดงพนธะเดยว ค พนธะสาม หรอหมฟงกชนทชดเจน
- การเขยนโครงสรางมโอกาสผดพลาดนอย
ขอเสย
- โครงสรางใชพนทมากและเสยเวลา
O C
H
H
H
C
H
H
H C C
H
H
C
H
H
C HBr
5/5/2011
pimporn-org-54 43
B. การเขยนสตรโครงสรางแบบขดแบบยอบางสวน
ขอด
- แสดงการเกาะเกยวเฉพาะอะตอมคารบอน
- อะตอมไฮโดรเจนแสดงจ านวนเปนตวเลขก ากบไวทดานลางขวาของอะตอม
- แสดงหมทท าหนาท (Functional group)
- สงเกตโครงสรางไดงาย ประหยดเวลาและพนท
ขอเสย
- โครงสรางมโอกาสผดพลาด CH3 CH
O
C CH
CH3
CH3 CH2 OH
5/5/2011
pimporn-org-54
44
C. การเขยนสตรโครงสรางแบบขดแบบยอทงหมด ( condensed structural formulas)
ขอด
- แสดงเฉพาะของอะตอมคารบอน ไฮโดรเจน อะตอมอนๆและหมทท าหนาทมในโครงสราง แตไมแสดงพนธะ โดยอาจใชวงเลบชวยในการเขยนเพอจดกลมของอะตอม
- โครงสรางกระทดรดใชพนทนอย และประหยดเวลา
ขอเสย
- การเขยนโครงสรางมโอกาสผดพลาดไดมากทสด
CH3CH2OH CH3CCCH3
5/5/2011
pimporn-org-54 45
D. การเขยนสตรโครงสรางแบบเสนและมม (Line - angle formula)
ขอด
- ใชเสนแทนอะตอมคารบอน แตละอะตอมคารบอนทเชอมตอกนท ามม 120 องศาแสดงหมทฟงกชน ไมแสดงอะตอมไฮโดรเจน
- สะดวกและประหยดเวลา
ขอเสย
- การเขยนโครงสรางมโอกาสผดพลาดได
OF
H
5/5/2011
pimporn-org-54 46
1.4.3 หมฟงกชนในสารอนทรย
หมฟงกชนนล (Functional groups) คอหมอะตอมหรออะตอมทแสดงวาโมเลกลนนมสมบตทางเคมเฉพาะ
ความส าคญของหมฟงกชนนล
• บงบอกชนดของสารอนทรย
• ใชในการเรยกชอของสารอนทรย
• การเกดปฏกรยาเคม
สารทมหมฟงกนลชนเหมอนกนมสมบตทางเคมคลายคลงกน โมเลกลหนงอาจมหมฟงกชนนลมากกวาหนงชนด
5/5/2011
pimporn-org-54 47
หมฟงกชนนล ( Functional Groups)
Class of compound Functional Groups Examples
Alkane
Alkene
Alkyne
C CH3H3
C CH2 H2
C CH H
R H
R=R
R R
5/5/2011
pimporn-org-54 48
Class of compound Functional Groups Examples
• Aromatic
• Alkyl halides
• Alcohol and
Phenol
• Ether
C
CC
C
CC
C
CC
C
CC
H
H
H
H
H
H
C X
( X = F,Cl,Br,I)
CH3 Br
C OH CH3 OH
Ar OH
OH
C O C CH3 O CH3
5/5/2011
หมฟงกชนนล ( Functional Groups)
• แอลดไฮด
• คโตน
• กรดคารบอกซลก
และอนพนธ
• เอสเทอร
5/5/2011pimporn-org-54 49
Class of compound Functional Groups Examples
R C
O
H
R C R
O
R C OH
O
C OH
O
CH3
C
O
HCH3
C CH3
O
CH3
CH3 C
O
O CH3C
O
OR R
หมฟงกชนนล ( Functional Groups)
• แอซกคลอไรด
• แอซกแอนไฮไดรด
• แอมด
• แอมน
5/5/2011
pimporn-org-54 50
Class of compound Functional Groups Examples
CH 3 C
O
O C CH 3
O
C
O
O C R
O
R
C Cl
O
CH3C Cl
O
R
C NH2
O
R C NH2
O
CH3
N H 2C H 3R N H 2
ชอระบบสามญ (Common name)
ชอระบบตามระบบ IUPAC (EYE-YOU-PAC)
Systematic
pimporn-org-54 51
1.4.4 การเรยกชอสารอนทรยตามระบบ IUPAC
5/5/2011
1.4.4.1ชอระบบสามญ (Common name)
5/5/2011
pimporn-org-54
52
-ใชเรยกชออลเคนทมสตรโครงสรางอลเคนทมจ านวนคารบอน มากกวา 4 อะตอมขนไปเนองจากมมากกวาหนงไอโซเมอร- ใหเตม n ( ยอมาจาก normal) น าหนาชอทมโครงสรางของ
ไฮโดรคารบอนเปนโซตรงC H 3 C H 2 C H 2 C H 3 n-Butane
เตม neo หนาชอโครงสรางทมหมเมทล (methyl group)เกาะทคารบอนอะตอมท 2
pimporn-org-54 53
CH3 CH2 C CH3
CH3
CH3
5/5/2011
International
Union
Pure
Applied Chemistry
(International Union of Pure and Applied Chemistry)
pimporn-org-54 54
IUPAC
5/5/2011
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3
pimporn-org-54 55
.ก. เลอกโซหลก( parent chain)ทมอะตอมคารบอนมากทสด และมหมฟงกชนนล
โซหลกม 4 คารบอนหมฟงกชนนลเปนพนธะเดยว
โซหลกม 6 คารบอน มหมฟงกชนนลเปนพนธะค
1.4.4.2 การเรยกชอสารอนทรยระบบ IUPAC
CH3-CH2-CH2-CH3
5/5/2011
: นบจ านวนคารบอนในโซหลกและใชค าน าหนา(prefix)ดงน
จ านวนคารบอนในโซหลก( parent chain) ค าน าหนา(prefix)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Meth-
Eth-
Prop-
But-
Pent-
Hex-
Hept-
Oct-
Non-pimporn-org-54 565/5/2011
ข. ค าตอทาย (Suffix) :ใชระบชนดของสารอนทรยโดยแสดงไวทายของชอ IUPAC
ค ำตอทำย ชนดของสำรอนทรย หมฟงกชนนล
-ane ไฮโดรคำรบอนชนดอมตว R-R
-ene ไฮโดรคำรบอนชนดไมอมตว R=R
-yne ไฮโดรคำรบอนชนดไมอมตว
-ol แอลกอฮอล
-al อลดไฮด
-oic acid กรดอนทรย(กรดคำรบอกซลก)
pimporn-org-54 57
R-OH
RCOOH
RCHO
R R
5/5/2011
ค. สารอนทรยทมไฮโดรคารบอนโครงสรางเปนวง( Cyclic HC): เตมค าวา “ไซโคล”(Cyclo-) ไวหนาจ านวนคารบอนของโซหลก
โครงสราง จ านวนคารบอน
3 = cycloprop-
ค าน าหนา + ค าตอทาย = ชอIUPAC
Cyclopro + ane = cyclopropane
4 = cyclobut- Cyclobut + ane = cyclobutane
5 = cyclopent- Cyclopent + ene =cyclopentene
6 = cyclohex- Cyclohex + ane = cyclohexane
pimporn-org-54 595/5/2011
หมฟงกชนนล ค าน าหนา
-R Alkyl
-OR
- O-CH3
- O-CH2-CH2-CH3
Alkoxy
- Methoxy
- Propoxy
- OH Hydroxy
-NH2 Amino
-NO2 Nitro
pimporn-org-54 60
ค าน าหนาใชเรยกชอหมฟงกชลนลทเกาะอยสวนหนาโซหลก
5/5/2011
ชอหมฟงกชนนล (ตอ)
pimporn-org-54 61
หมฟงกชนนล ค าน าหนา
-NO2 Nitro
-X
- Cl
- Br
- F
- I
Halo
-Chloro
-Bromo
-Fluoro
-Iodo
5/5/2011
ง. หมฟงกชนนลทเหมอนกนมากกวาหนงหมเกาะกบโซหลกเดยวกนใหใชค าเรยกเพอแสดงจ านวนของหมฟงกชนนล และแสดงต าแหนงของหมฟงกชนนลทเกาะทงหมด
จ านวนหมฟงกชนนล การเรยกจ านวนหมฟงกชนนล
2 Di
3 Tri
4 Tetra
5 Penta
6 Hexa
pimporn-org-54 625/5/2011
pimporn-org-54
63
โซหลก 4 คารบอน : ค าน าหนา = But-
ค าลงทาย = -ane
ทต าแหนง C2 มหมเกาะ = methyl
แสดงจ านวนหมเกาะ 2 หม = di
ชอ IUPAC : 2,2-Dimethylbutane
C CH3
CH3
CH3
H2C
CH3
pimporn 3/2553 65
- โซหลกเปนวงม C 8 ตว ค าน าหนา Oct-
- มโครงสรางเปนวง เตม Cyclo- ไวหนาชอCyclooct-
- ใหต าแหนงพนธะสามเรมท 1 เสมอ
- หมเกาะท C-4 เรยกวา hydroxy-
C-8 methyl-
- ชอสาร (IUPAC) : 4-Hydroxy-8-methylcyclooctyne
OH
1 2
3
4
56
7
8
pimporn-org-54
66
อานชอสารตอไปนตามระบบ IUPAC(Nomenclature : IUPAC)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
1.1
1.2
Br
NO2
1.3
1.4
1.5
CH3 CH3
CH3 CH3
1.6
1.7
1.8
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 HC
C
CH3
CH3
CH3
CH3
1.10
CH3
CH3
CH3
1.9
CH3 C
CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
CCC
H
12
3 4 5 6
7 8