เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

เคมอนทรยเบองตน

พมพร มนเทยรอาสน

คณะวทยาศาสตร

มหาวทยาลยแมโจ จ. เชยงใหม

www.science.mju.ac.th

บทท 1 เคมอนทรยเบองตน

โครงสรางและสมบตของสารอนทรย1.1 สารประกอบคารบอน

อะตอมคารบอน( C) เปนธาตอโลหะในหม 4A คาบท 2 ของตารางธาต มเลขอะตอม= 6 และมอเลกตรอนรอบนอกเทากบ 4 สามารถเกดสารประกอบกบธาตอโลหะอนๆไดหลายธาต เชน

ไนโตรเจน (N) ออกซเจน ( O) และธาตฮาโลเจน( F, Cl, Br และ I ) คารบอนมคณสมบตพเศษทสามารถเกดพนธะโควาเลนตกบธาตคารบอนดวยกนโดยตอเปนสายยาวไดมากกวาสองอะตอม และพนธะโควาเลนตทเกดขนมทงทเปนพนธะเดยว พนธะค และพนธะสาม

2pimporn-org-54

5/5/2011

3

pimporn-org-54

5/5/2011

โครงสรางอะตอมคารบอน

1.1.1 พนธะในสารอนทรย การเกดพนธะเคมโดยทวไปม 2 แบบ คอ

แบบท 1 จากการจดอเลกตรอนของแกสมตระกล(ธาตหม 8A)มความเสถยามาก ดงนนอะตอมของธาตตางๆจงมการเปลยนแปลงเพอใหการจดอเลกตรอนเปนลกษณะเดยวกบแกสมตระกล เชนลเธยม (1s2,2s1)เมอเกดการสญเสยอเลกตรอนไป 1 ตวจะได Li+(1s2) ซงมลกษณะการจด เรยงอเลกตรอนเปนแบบเดยวกบฮเลยม เชนเดยวกบฟลออรน (1s2,2s1,2p5) เมอรบอเลกตรอนมา 1 ตว จะได F - (1s2,2s1,2p6) ซงมการจดเรยงอเลกตรอนเปนแบบเดยวกบนออน ดงนนเมอการเคลอนยายอเลกตรอนจากอะตอมหนงไปยงอกอะตอมหนง ท าใหอะตอมทสญเสยอเลกตรอนมประจเปนบวกเนองจากขาดอเลกตรอน สวนอะตอมทรบอเลกตรอนมประจเปนลบ แรงดงดดทเกดจากแรงไฟฟาสถต( Electrostatic force )ระหวางประจทงสองท าใหเกดพนธะเคม แตเนองจากเปนพนธะทเกดจากแรงดงดดระหวางไอออน จงเรยกวา พนธะไอออนก ( Ionic bond)

4pimporn-org-54

5/5/2011

แสดงการเกดพนธะไอออนก

5/5/2011pimporn-org-54 5

A . + B :... .

. .. A

+ + : B

- . .

. .

:

เชน ปฏกรยาของอะตอมโซเดยม (Na; 1s2,2s2,2p6,3s1) )กบอะตอมคลอรน (Cl : 1s2,2s2,2p6,3s2 3p5 ) ไดเกลอโซเดยมคลอไรด (Na+Cl- )

แบบท 2 เกดจากอะตอมทงสองใชอเลกตรอนรวมกน ไมมการถายเทอเลกตรอน พนธะในโมเลกลทแตละอะตอมมการใชอเลกตรอนรวมกน เรยกวา พนธะโควาเลนต นยมใชเสนสนๆหรอขด (dash) แทนพนธะเชน H-Cl ,H2

: A .. .

. .

+ B :. .

. .. A :: . .

. .B :. .

. .

65/5/2011

การเกดH2

pimporn-org-54

พนธะโควาเลนตและออรบทลโมเลกล(Covalence Bond and Molecular orbital )

ทฤษฎทใชอธบายการเกดพนธะโควาเลนตม 2 ทฤษฎคอ: ทฤษฎพนธะวาเลนต ( Valence Bond theory): ทฤษฎออรบทลโมเลกล (Molecular orbital theory)

7pimporn-org-54

5/5/2011

ทฤษฎพนธะวาเลนต

: ใชท านายและอธบายรปทรงเรขาคณตของโมเลกล สมมตฐานของทฤษฎพนธะโควาเลนต คอ

1. เมออะตอมเขาใกลออรบทลอะตอมทมอเลกตรอนเดยว จะการซอนทบกน(Overlap) ท าใหอเลกตรอนเดยวเขาคกนและหมนทศทางสวนกน(spin)ในออรบทใหมเกดเปนพนธะโควาเลนต

2. การซอนทบของออรบทลอะตอมไดมากจะรวมเปนออรบทลผสม (Hybrid orital) ทมจ านวนเทากบออรบทลอะตอมเดมกอนการผสม และหากเกดการซอนทบของออรบทลอะตอมมาก จะสงผลใหพนธะโควาเลนต

ทเกดขนมความเสถยรมากขน

8pimporn-org-54

5/5/2011

ทฤษฎออรบทลโมเลกล

ออรบทลโมเลกล เกดจากการซอนทบของออรบทลอะตอมตงแตสองหรอมากกวาทมารวมในโมเลกล ออรบทลโมเลกลคอพนทหรอบรเวณทวางทก าหนดรปรางและขนาดโดยออรบทลอะตอม สวนของออรบทลอะตอมทครอบคลมพนทเดยวกนในทวางเปลา ถาระดบพลงงานของออรบทลโมเลกลต ากวาออรบทลอะตอม ออรบทลโมเลกลทเกดขนนเรยกวาออรบทลโมเลกลชนดบอนดง

9pimporn-org-54

5/5/2011

ออรบทลโมเลกลเกดจากออรบทลอะตอม ดงนนรปรางของออรบทลโมเลกลจงขนอยกบรปรางของออรบทลอะตอมทเปนสวนประกอบเมอเรมตน

ออรบทลโมเลกลทเกดจากการใชออรบทลอะตอมทมลกษณะเปนวงกลมหรอเปนเสนเชอมระหวางทงสองนวเคลยสจะไดออรบทลโมเลกลทเรยกวา ออรบทลซกมา ( - orbital ) ซงสญลกษณ ในภาษากรกมลกษณะคลายตวอกษร S ในภาษาองกฤษ ทใชส าหรบออรบทลอะตอมทเปนททรงกลม ดงนนอเลกตรอนในออรบทลซกมา จงเรยกวาอเลกตรอนซกมา ( -Electron) และเรยกพนธะทเกดขนวา พนธะซกมา (- bond)

10pimporn-org-545/5/2011

รปรางออรบทลอะตอม

5/5/2011

pimporn-org-54

11

การเกดพนธะซกมา

5/5/2011 pimporn-org-5412

พนธะซกมา

5/5/2011

pimporn-org-54 13

การเกดพนธะไพ

เมอออรบทลอะตอม p มาซอนกนในแนวขนาน ออรบทลโมเลกลทเกดขนจะรปราง คอหากความหนาแนนของอเลกตรอนมอยทบรเวณดานบนและดานลางของนวเคลยสทงสอง ออรบทลโมเลกลชนดนเรยกวา ออรบทลไพ (- Orbital) และเรยกอเลกตรอนทอยในออรบทลไพ วาอเลกตรอนไพ (- Electron) สวนพนธะทเกดขนเรยกวา พนธะไพ (- Bond) ซงสญลกษณ ในภาษากรก มลกษณะคลายตวอกษร P ในภาษาองกฤษ


การเกดพนธะไพ

5/5/2011

pimporn-org-54

15

การเกดพนธะซกมาและพนธะไพ

5/5/2011pimporn-org-54

16

การเกดไฮบรไดเซชน ( Hybridization )

คารบอนทสภาวะพน ( Ground state ) มการจดเรยงตวของอเลกตรอนเปน1s2, 2s2 และ 2p2 อเลกตรอนรอบนอก (Valence electron ) อยท 2s และ 2p ซงอเลกตรอนใน 2p จะเปนอเลกตรอนเดยว (ตามกฎของพอลล) ดงนนเมอคารบอนเกดพนธะโควาเลนตนาจะมไดเพยงสองพนธะเทานน เชนสารประกอบทเกดจากคารบอนหนงอะตอมนาจะสรางพนธะกบไฮโดรเจนไดสองอะตอม และ มสตรโครงสรางเปน CH2 แตพบวาสารประกอบตวแรกมทคารบอนหนงอะตอม ในความเปนจรงมสตรโครงสรางเปน CH4 แสดงวาคารบอนกอนการสรางพนธะกบไฮโดรเจนจะมอเลกตรอนเดยวในชนนอกสดจ านวนสอเลกตรอน


ดงนนเมอมการกระตนโดยใชพลงงานใหอเลกตรอนจากออรบทล -2s ทมสองอเลกตรอนใหอเลกตรอนหนงตวกระโดดไปอยท ออรบทล-2p ท าใหการจดเรยงอเลกตรอนในสภาวะกระตนเปน 1s2, 2s1 และ 2p3 ท าใหมอเลกตรอนเดยวทงหมดสอเลกตรอนในชนนอกสด แตยงไมสามารถเกดพนธะไดเนองจากรปรางของออรบทล – s, p ไมเหมอนกน จงเกดการผสมกนระหวางออรบทล -s และ ออรบทล – p ไดออรบทลชนดใหม เรยกการผสมกนของออรบทลวา ไฮบรไดเซชนและเรยกออรบทลทไดจากการผสมเรยกวาไฮบรออรบทล ( Hybrided orbital ) ส าหรบสารอนทรยมการเกดไฮบรไดเซชนทส าคญ คอ sp3,sp2

และsp5/5/2011

pimporn-org-54 18

1.1.2 sp3 - Hybridization

อะตอมคารบอนเกดไฮบรไดเซชนของออรบทล 2s จ านวนหนงออรบทลกบออรบทล 2p จ านวนสามออรบทล ไดไฮบรออรบทลจ านวนสออรบทล แตละออรบทลเรยกวา ออรบทล sp3 ซงแตละออรบทลท ามม 109.5 องศา รปรางของโครงสรางเปนแบบทรงเหลยมสหนา (Tetrahedral) อะตอมคารบอนอะตอมเกดการน าเอาออรบทล sp3 มาซอนทบกน ( Overlap) แบบปลายชนปลาย (head to head) ไดพนธะโควาเลนตแบบซกมาหรอพนธะเดยว ออรบทล sp3 ทเหลออกสามออรบทลจะซอนทบกบออรบทลทมอเลกตรอนเดยวของอะตอมคารบอนหรออะตอมอน เชน ออรบทล s ของอะตอมไฮโดรเจน ไดพนธะซกมา เชนโมเลกลมเทน ( CH4 )

19pimporn-org-54

5/5/2011

โครงสรางมเทน



1.1.3 sp2 -Hybridization

ในการเกดไฮบไดเซชนของออรบทลในอะตอมคารบอนไดพนธะค มการเกดทแตกกบการเกดแบบพนธะเดยว คอ เปนการน าเอาออรบทล 2s หนงออรบทลมารวมกบ ออรบทล 2p สองออรบทล ไดไฮบรดออรบทลแบบ sp2 จ านวนสามออรบทล แตละออรบทลท ามม 120 องศา รปรางโมเลกลแบบสามเหลยมแบนราบ(Trigonal planar ) การเกดพนธะคามารถอธบายไดวา คารบอนสองอะตอมเกดการใชออรบทล sp2

ของแตละอะตอมจ านวนหนงออรบทลมาซอนทบกนแบบปลายชนปลาย ไดพนธะซกมา สวนออรบทล p ทเลกตรอนมเหลออยไมไดใชในการสรางพนธะและตงฉากกบออรบทล sp2 ของคารบอนทงสองอะตอมจะเอาดานขางมาซอนทบกนไดพนธะโควาเลนตแบบไพ (- Bond)

เชนโมเลกลอทน ( CH2=CH2)

5/5/2011

pimporn-org-54 22

1.1.4 sp-Hybridizationการเกดไฮบรไดเซชนแบบ sp คอ เปนการน าเอาออรบทล 2s หนงออรบทล

มารวมกบ ออรบทล 2p หนงออรบทล ไดไฮบรดออรบทลแบบ sp จ านวนสองออรบทล แตละออรบทลท ามม 180 องศา รปรางโมเลกลเปนแบบเสนตรง ( Linear ) และอะตอมคารบอนจะเหลอออรบทล 2p อยสองออรบทล ทตงฉากซงกนและกน และตงฉากกบออรบทล sp

เมอออรบทลในอะตอมคารบอนเกดไฮบรไดเซชนแบบ sp โมเลกลจะไดพนธะสามเกดขนภายในโมเลกล ซงการเกดพนธะสามนสามารถอธบายไดวา อะตอมคารบอนจะใชออรบทล sp มาซอนทบกนแบบปลายชนปลายไดพนธะซกมา สวนออรบทล p สองออรบทล ของแตละอะตอมจะซอนทบกนแบบดานขางกบดานขางไดพนธะโควาเลนตชนดไพสองพนธะ เมอรวมพนธะทงสองชนดเขาดวยกน ซงประกอบดวยพนธะซกมาหนงพนธะและพนธะไพสองพนธะ คอพนธะสามทพบไดในโมเลกลเมอเกดไฮบรไดเซชนแบบ sp สวนออรบทล sp ทเหลอจะเกดพนธะซกมากบอะตอมอน เชน

23pimporn-org-54

5/5/2011

โมเลกลอไทน (CH CH)


1.2 สภาพขวของพนธะและโมเลกล

อะตอมของธาตแตละชนดทพบในตารางธาต มสามารถในการดงดดอเลกตรอนคในพนธะใหเขาใกลนวเคลยสไดแตกตางกน อะตอมทมคาอเลกโทรเนกาตวต (Electronagativity ,EN) สง จะดงอเลกตรอนไดดกวาอะตอมทมคาอเลกโทรเนกาตวตต า และเมอเกดพนธะโควาเลนตจะมสภาพคอนขางเปนลบ สวนอกอะตอมจะมสภาพขวคอนขางเปนบวก โดยการใชสญลกษณแทนสภาพขว คอ - และ + ตามล าดบ เรยกวาเดลตาลบ (Delta minus) และเดลตาบวก ( Delta plus) เชนสภาพขวของพนธะในโมเลกล HF, H2O และ NH3 โดยคาอเลกโทรเนกาตวตของ F,O,N และ H เทากบ 4,3.5, 3.0 และ 2.5 ตามล าดบ พนธะทเกดจากอะตอมชนดเดยวกนจะไมมขวและท าใหโมเลกลไมมขว

25pimporn-org-54

5/5/2011

พนธะมขวนมคาไดโพลโมเมนต ( ) แสดงดวยลกศร สวนปลายของลกศรชไปสวนทมประจทคอนขางเปนลบ เชนโมเลกลของ HF อะตอมของฟลออรนมคา EN สงกวาของอะตอมไฮโดรเจน จงดงอเลกตรอนออกจากไฮโดรเจน ท าใหไฮโดรเจนมสภาพประจเปนบวก สวนฟลออรนมสภาพประจปนลบ ดงนนพนธะระหวาง H กบ F เปนพนธะทมขวและมไดโพลโมเมนต ดงแสดง

5/5/2011

pimporn-org-54 26

H F+ -

เนองจากไดโพลโมเมนตเปนปรมาณเวคเตอร ในโมเลกลอะตอมค สภาพขวของโมเลกลมทศทางเหมอนกบสภาพขวของพนธะ แตโมเลกลทมความซบซอนขนสภาพขวโมเลกลเปนผลรวมของไดโพลโมเมนตของทกพนธะ ดงนนในโมเลกลทไมมขวอาจประกอบไปดวยพนธะมขวสงกได เชน คารบอนเททระคลอไรด (CCl4) เปนโมเลกลไมมขว เพราะสภาพขวของพนธะ C-Cl ทงสพนธะหกลางกนหมด สวนเมทลคลอไรด (CH3Cl) เปนโมเลกลมขวดงแสดง

5/5/2011 pimporn-org-54 27

1.2.1 แรงระหวางโมเลกล

โมเลกลเคลอนทเขาใกลกนในระยะทเหมาะสม จะเกดแรงชนดหนงทท าใหโมเลกลตางๆอยรวมกนไดเกดเปนสถานะของเหลวและของแขง แรงชนดนเรยกวาแรงยดเหนยวระหวางโมเลกล (Intermolecular forces) การทสารเปลยนสถานะจากของแขงเปนของเหลว เรยกวาสารเกดการหลอมเหลว ถาสารเปลยนจากของเหลวกลายเปนไอ เรยก การระเหย ระบบจะดดพลงงานเขาไปในโมเลกลเพอใชท าลายแรงยดเหนยวระหวางโมเลกล ในโมเลกลของของแขงจะมคาแรงมากกวาของเหลว และในของเหลวมากกวาแกส ของเหลวทมแรงยดเหนยวมากจะมจดเดอดสง

แรงยดเหนยวระหวางโมเลกลแบงออกได 3 ชนด คอ แรงกระท าไดโพล-ไดโพล (Dipole – Dipole interaction) พนธะไฮโดรเจน(Hydrogen bond) แรงแวนเดอรวาลส (Van der wall force)

5/5/2011 pimporn-org-54 28

แรงไดโพล-ไดโพล

เมอโมเลกลทมขวเคลอนทเขาใกลกนเกดแรงดงดดระหวางขวบวกของโมเลกลหนงกบขวลบของอกโมเลกลหนงแรงทเกดขนเรยกวา แรงกระท าไดโพล-ไดโพล เชน โมเลกลของกรดไฮโดรคลอรก (HCl) ขวบวกอยท H+ และขวลบอยท Cl - เมอสองโมเลกลเคลอนทเขาใกลกน H+ จะดงดดกบ Cl - ของอกโมเลกลหนง

5/5/2011

pimporn-org-54 29

พนธะเคม

แรงระหวางโมเลกลแรงระหวางโมเลกล

พนธะไฮโดรเจน (Hydrogen bond)

อะตอมไฮโดรเจนเกดพนธะโควาเลนตกบอะตอมทมคาEN สง เชน ฟลออรน,ออกซเจน และไนโตรเจน สภาพความเปนขวบวกของอะตอมไฮโดเจนจะแรงมาก สามารถเกดแรงยดเหนยวกบอเลกตรอนคโดดเดยว (lone pair)ของอกโมเลกล ท าใหโมเลกลอยรวมกนไดในสถานะของเหลวหรอของแขง แรงยดเหนยวระหวางโมเลกลทเกดขนนเรยกวา พนธะ ไฮ โดร เจน ของ เหลวท มพนธะไฮโดร เจนเปนสวนประกอบในโครงสรางจะมจดเดอดสง เนองจากพนธะชนดนมความแขงแรงมาก

5/5/2011

pimporn-org-54 30

โครงสรางของน า( H2O ) เกดพนธะโควาเลนตระหวางอะตอมออกซเจนกบไฮโดรเจน อะตอมไฮโดรเจนแสดงความเปนบวก อะตอมออกซเจนแสดงความเปนลบและมอเลกตรอนคโดดเดยวสองค ท าใหโมเลกลของน ายดเหนยวกนดวยพนธะไฮโดรเจนจ านวนสพนธะของแตละโมเลกลน า น ามจดเดอดปกต 100 0C

5/5/2011 pimporn-org-54 31

แรงแวนเดอรวาลส (Van der wall force)

โมเลกลทไมมขว เชน อลเคน ในโมเลกลมแรงยดเหนยวทแตกตางจากพนธะไฮโดรเจนหรอแรงกระท าไดโพล –ไดโพล เมอโมเลกลทไมมขวเคลอนทเขาใกลโมเลกลทไมมขวเชนกน เกดการเหนยวน าท าใหเกดสภาพขวขนมาระหวางโมเลกลทงสอง สภาพทเกดขนไมคงตว จะหมดไปเมอโมเลกลทงสองแยกออกจากกน แรงยดเหนยวระหวางโมเลกลทเกดขนนเรยกวา แรงแวนเดอรวาลส ซงเปนแรงอยางออน เมอเทยบกบแรงสองชนดแรกท าใหของเหลวทมไมมขวมจดเดอดต า

แรงแวนเดอรวาลส จะแปรตามมวลโมเลกลท าใหของเหลวทมมวลโมเลกลมากจะมจดเดอดสงกวาของเหลวทมมวลโมเลกลต า

5/5/2011 pimporn-org-54 32

10.3 การละลาย (Solubility)สารทอยในสถานะของแขงหรอของเหลวเกดการละลาย อนภาคจะ

เกดการแยกตวออกจากกน แลวตวท าละลายจะแทรกตวเขาไปในชองวางระหวางอนภาคเหลานน จากการทสารทเปนของแขงเกดการหลอมเหลวหรอของเหลวเกดการเดอด จะตองใชพลงงานในการท าลายพนธะ หรอแรงยดเหนยวในโมเลกล ดงนนการละลายจ าเปนตองใชพลงงานในการท าลายพนธะระหวางอนภาคของตวท าละลาย ซงไดจากการเกดพนธะระหวางอนภาคของตวท าละลายและตวถกละลาย นนคอแรงยดเหนยวเดมถกแทนทดวยแรงยดเหนยวใหม

การเอาชนะแรงยดเหนยวระหวางประจทตางกนของสารไอออนกจะตองใชพลงงานสงมาก นนคอสารไอออนกจะละลายน าไดด หรอในตวท าละลายทมขว เนองจากโมเลกลทมขวจะมดานหนงของโมเลกลมความเปนบวก

5/5/2011

pimporn-org-54 33

และอกดานหนงของโมเลกลแสดงแสดงความเปนลบ ดงนน จะเกดแรงยดเหนยวระหวางประจทตางกนของไอออนบวกกบดานทแสดงอ านาจไฟลบของโมเลกลตวท าละลาย และระหวางไอออนลบกบดานทแสดงอ านาจไฟฟาบวกของโมเลกลตวท าละลาย เรยกแรงยดเหนยวนวา พนธะไอออน-ไดโพล (Ion- dipole bond) ซงแตละพนธะมความแรงนอยมาก แตเมอรวมกนมากๆ จะท าใหเกดเปนพลงงานมากพอทจะเอาชนะแรงยดเหนยวระหวางไอออนในผลกได ในสารละลายทเกดขน แตละไอออนจะถกหอมลอมดวยโมเลกลของตวท าละลายเรยกวา โซลเวต ( solvated) ส าหรบตวท าละลายทเปนน า มชอเรยกเฉพาะวา “ hydrated “

ส าหรบการละลายของสารทไมใชสารไอออนก สามารถทราบจากความมขวของสารนน โดยสารทไมมขวหรอมขวนอยจะละลายไดในตวท าละลายทมไมมขวหรอมขวนอยเชนกน และสารทมขวมากจะละลายได

5/5/2011 pimporn-org-54 34

ตวถกละลายทมขวสง ในตวท าละลายทไมมขวไมสามารถละลายได

5/5/2011 pimporn-org-54 35

ผลกของสารไอออนกในตวท าละลายทเปนน าสามารถละลายไดเกดตวท าละลายหอมลอมตวถกละลาย


1.4 การเขยนสตรโครงสรางของสารอนทรย


37

1.4.1 สตรเคม ( Chemical formulas) : กลมสญลกษณของธาตทใชศกษาดานตางๆทเกยวของสารนนๆ สตรเคมแบงไดเปน 3 แบบ คอ

ก. สตรโมเลกล ( Molecular formulas ): แสดงจ านวนอะตอมของธาตทงหมดในหนงโมเลกล เชนแกส

ออกซเจน (O2), แกสไนโตรเจน (N2),กลโคส ( C12H22O12), ฟอรมาลน ( CH2O )เปนตน

สตรโมเลกล = ( สตรอยางงาย ) nMolecular formula = ( empirical formula )n

ตวอยางสตรโมเลกล C2H6OC6H5OH

ข. สตรอยางงาย (สตรเอมพรคล,Empirical formula)

: อตราสวนอยางต าของจ านวนอะตอมในหนงโมเลกล ดงนนถาทราบสตรโมเลกลแลวหาตวเลขไปหารจ านวนอะตอมของธาตทกตวในสตรโมเลกลไดลงตว และคาตวเลขทนอยทสดคอสตรเอมพรคล เชน แนฟทาลน สตรโมเลกล คอ C10H8 สตรเอมพรคล คอ C5H4

กรดแอซตก สตรโมเลกล คอ C2H4O2 สตรเอมพรคล คอ CH2O

แตหากไมมตวเลขใดทหารจ านวนอะตอมของธาตในสตรโมเลกลไดลงตว สตรเอมพรคลกบสตรโมเลกลคอสตรเดยวกน เชน

โพรเพน สตรโมเลกล คอ C3H8 สตรเอมพรคล C3H8

5/5/201138pimporn-org-54

pimporn-org-54

39

ค. สตรโครงสราง ( Structural formulas ) : เปนสตรทแสดงวาในหนงโมเลกลประกอบดวยธาตใด ชนดใด มจ านวนกอะตอม และอะตอมของธาตใดสรางพนธะกบอะตอมใด ดวยพนธะแบบใด

สตรโมเลกล C2H6O C3H7Br

สตรโครงสราง C C C

H H

H

Br

H

H

H

HC C

H

OH

H

H

H

H

5/5/2011

1.4.2 การเขยนสตรโครงสราง (Drawing structures formulas) : แบงเปน 2 ประเภท คอ ก. สตรโครงสรางแบบลวอส : Lewis structures ) หรอ แบบจด (Electron-dot structures )

: ใชจดแทนอเลกตรอนคของแตละอะตอมในการสราง พนธะโควาเลนท ขอจ ากดในการเขยนคอตองทราบจ านวนอเลกตรอนชนนอกสดทใชในการสรางพนธะของแตละอะตอม

5/5/2011 pimporn-org-54 40

เชน

CH4 ( Methane)

C2H6 ( Ethane)

C: : + 4 H. H : C : H. .

..H

H

C:C:H.. H

.. H

H : .. .. H H

pimporn-org-54

41

ข.แบบขด (Dash structures): ใชขด ( - ) หรอเสนสนๆแทนพนธะโควาเลนท

C

H

H

H

H

การเขยนสตรโครงสรางแบบขดหรอแบบเสนมวธการเขยนทแสดงรายละเอยด สามารถแบงวธการเขยนสตรโครงสรางแบบขดไดเปน 4 แบบ คอ - แบบขยาย

- แบบยอบางสวน- แบบยอทงหมด- แบบเสน-มม

C H 3 C H 3 C H 3 C H 2 C H 3

5/5/2011

pimporn-org-54 42

A.การเขยนสตรโครงสรางแบบขดแบบขยาย

ขอด

- แสดงรายละเอยดการเกาะเกยวกนของอะตอมในโครงสราง - แสดงพนธะเดยว ค พนธะสาม หรอหมฟงกชนทชดเจน

- การเขยนโครงสรางมโอกาสผดพลาดนอย

ขอเสย

- โครงสรางใชพนทมากและเสยเวลา

O C

H

H

H

C

H

H

H C C

H

H

C

H

H

C HBr

5/5/2011

pimporn-org-54 43

B. การเขยนสตรโครงสรางแบบขดแบบยอบางสวน

ขอด

- แสดงการเกาะเกยวเฉพาะอะตอมคารบอน

- อะตอมไฮโดรเจนแสดงจ านวนเปนตวเลขก ากบไวทดานลางขวาของอะตอม

- แสดงหมทท าหนาท (Functional group)

- สงเกตโครงสรางไดงาย ประหยดเวลาและพนท

ขอเสย

- โครงสรางมโอกาสผดพลาด CH3 CH

O

C CH

CH3

CH3 CH2 OH

5/5/2011

pimporn-org-54

44

C. การเขยนสตรโครงสรางแบบขดแบบยอทงหมด ( condensed structural formulas)

ขอด

- แสดงเฉพาะของอะตอมคารบอน ไฮโดรเจน อะตอมอนๆและหมทท าหนาทมในโครงสราง แตไมแสดงพนธะ โดยอาจใชวงเลบชวยในการเขยนเพอจดกลมของอะตอม

- โครงสรางกระทดรดใชพนทนอย และประหยดเวลา

ขอเสย

- การเขยนโครงสรางมโอกาสผดพลาดไดมากทสด

CH3CH2OH CH3CCCH3

5/5/2011

pimporn-org-54 45

D. การเขยนสตรโครงสรางแบบเสนและมม (Line - angle formula)

ขอด

- ใชเสนแทนอะตอมคารบอน แตละอะตอมคารบอนทเชอมตอกนท ามม 120 องศาแสดงหมทฟงกชน ไมแสดงอะตอมไฮโดรเจน

- สะดวกและประหยดเวลา

ขอเสย

- การเขยนโครงสรางมโอกาสผดพลาดได

OF

H

5/5/2011

pimporn-org-54 46

1.4.3 หมฟงกชนในสารอนทรย

หมฟงกชนนล (Functional groups) คอหมอะตอมหรออะตอมทแสดงวาโมเลกลนนมสมบตทางเคมเฉพาะ

ความส าคญของหมฟงกชนนล

• บงบอกชนดของสารอนทรย

• ใชในการเรยกชอของสารอนทรย

• การเกดปฏกรยาเคม

สารทมหมฟงกนลชนเหมอนกนมสมบตทางเคมคลายคลงกน โมเลกลหนงอาจมหมฟงกชนนลมากกวาหนงชนด

5/5/2011

pimporn-org-54 47

หมฟงกชนนล ( Functional Groups)

Class of compound Functional Groups Examples

Alkane

Alkene

Alkyne

C CH3H3

C CH2 H2

C CH H

R H

R=R

R R

5/5/2011

pimporn-org-54 48


• Aromatic

• Alkyl halides

• Alcohol and

Phenol

• Ether

C

CC

C

CC

C

CC

C

CC

H

H

H

H

H

H

C X

( X = F,Cl,Br,I)

CH3 Br

C OH CH3 OH

Ar OH

OH

C O C CH3 O CH3

5/5/2011


• แอลดไฮด

• คโตน

• กรดคารบอกซลก

และอนพนธ

• เอสเทอร



R C

O

H

R C R

O

R C OH

O

C OH

O

CH3

C

O

HCH3

C CH3

O

CH3

CH3 C

O

O CH3C

O

OR R


• แอซกคลอไรด

• แอซกแอนไฮไดรด

• แอมด

• แอมน

5/5/2011

pimporn-org-54 50


CH 3 C

O

O C CH 3

O

C

O

O C R

O

R

C Cl

O

CH3C Cl

O

R

C NH2

O

R C NH2

O

CH3

N H 2C H 3R N H 2

ชอระบบสามญ (Common name)

ชอระบบตามระบบ IUPAC (EYE-YOU-PAC)

Systematic

pimporn-org-54 51

1.4.4 การเรยกชอสารอนทรยตามระบบ IUPAC

5/5/2011

1.4.4.1ชอระบบสามญ (Common name)

5/5/2011

pimporn-org-54

52

-ใชเรยกชออลเคนทมสตรโครงสรางอลเคนทมจ านวนคารบอน มากกวา 4 อะตอมขนไปเนองจากมมากกวาหนงไอโซเมอร- ใหเตม n ( ยอมาจาก normal) น าหนาชอทมโครงสรางของ

ไฮโดรคารบอนเปนโซตรงC H 3 C H 2 C H 2 C H 3 n-Butane

เตม neo หนาชอโครงสรางทมหมเมทล (methyl group)เกาะทคารบอนอะตอมท 2

pimporn-org-54 53

CH3 CH2 C CH3

CH3

CH3

5/5/2011

International

Union

Pure

Applied Chemistry

(International Union of Pure and Applied Chemistry)

pimporn-org-54 54

IUPAC

5/5/2011

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3

pimporn-org-54 55

.ก. เลอกโซหลก( parent chain)ทมอะตอมคารบอนมากทสด และมหมฟงกชนนล

โซหลกม 4 คารบอนหมฟงกชนนลเปนพนธะเดยว

โซหลกม 6 คารบอน มหมฟงกชนนลเปนพนธะค

1.4.4.2 การเรยกชอสารอนทรยระบบ IUPAC

CH3-CH2-CH2-CH3

5/5/2011

: นบจ านวนคารบอนในโซหลกและใชค าน าหนา(prefix)ดงน

จ านวนคารบอนในโซหลก( parent chain) ค าน าหนา(prefix)

1

2

3

4

5

6

7

8

9

Meth-

Eth-

Prop-

But-

Pent-

Hex-

Hept-

Oct-

Non-pimporn-org-54 565/5/2011

ข. ค าตอทาย (Suffix) :ใชระบชนดของสารอนทรยโดยแสดงไวทายของชอ IUPAC

ค ำตอทำย ชนดของสำรอนทรย หมฟงกชนนล

-ane ไฮโดรคำรบอนชนดอมตว R-R

-ene ไฮโดรคำรบอนชนดไมอมตว R=R

-yne ไฮโดรคำรบอนชนดไมอมตว

-ol แอลกอฮอล

-al อลดไฮด

-oic acid กรดอนทรย(กรดคำรบอกซลก)

pimporn-org-54 57

R-OH

RCOOH

RCHO

R R

5/5/2011

ค. สารอนทรยทมไฮโดรคารบอนโครงสรางเปนวง( Cyclic HC): เตมค าวา “ไซโคล”(Cyclo-) ไวหนาจ านวนคารบอนของโซหลก

โครงสราง จ านวนคารบอน

3 = cycloprop-

ค าน าหนา + ค าตอทาย = ชอIUPAC

Cyclopro + ane = cyclopropane

4 = cyclobut- Cyclobut + ane = cyclobutane

5 = cyclopent- Cyclopent + ene =cyclopentene

6 = cyclohex- Cyclohex + ane = cyclohexane

pimporn-org-54 595/5/2011

หมฟงกชนนล ค าน าหนา

-R Alkyl

-OR

- O-CH3

- O-CH2-CH2-CH3

Alkoxy

- Methoxy

- Propoxy

- OH Hydroxy

-NH2 Amino

-NO2 Nitro

pimporn-org-54 60

ค าน าหนาใชเรยกชอหมฟงกชลนลทเกาะอยสวนหนาโซหลก

5/5/2011

ชอหมฟงกชนนล (ตอ)

pimporn-org-54 61

หมฟงกชนนล ค าน าหนา

-NO2 Nitro

-X

- Cl

- Br

- F

- I

Halo

-Chloro

-Bromo

-Fluoro

-Iodo

5/5/2011

ง. หมฟงกชนนลทเหมอนกนมากกวาหนงหมเกาะกบโซหลกเดยวกนใหใชค าเรยกเพอแสดงจ านวนของหมฟงกชนนล และแสดงต าแหนงของหมฟงกชนนลทเกาะทงหมด

จ านวนหมฟงกชนนล การเรยกจ านวนหมฟงกชนนล

2 Di

3 Tri

4 Tetra

5 Penta

6 Hexa

pimporn-org-54 625/5/2011

pimporn-org-54

63

โซหลก 4 คารบอน : ค าน าหนา = But-

ค าลงทาย = -ane

ทต าแหนง C2 มหมเกาะ = methyl

แสดงจ านวนหมเกาะ 2 หม = di

ชอ IUPAC : 2,2-Dimethylbutane

C CH3

CH3

CH3

H2C

CH3

pimporn 3/2553 65

- โซหลกเปนวงม C 8 ตว ค าน าหนา Oct-

- มโครงสรางเปนวง เตม Cyclo- ไวหนาชอCyclooct-

- ใหต าแหนงพนธะสามเรมท 1 เสมอ

- หมเกาะท C-4 เรยกวา hydroxy-

C-8 methyl-

- ชอสาร (IUPAC) : 4-Hydroxy-8-methylcyclooctyne

OH

1 2

3

4

56

7

8

pimporn-org-54

66

อานชอสารตอไปนตามระบบ IUPAC(Nomenclature : IUPAC)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

1.1

1.2

Br

NO2

1.3

1.4

1.5

CH3 CH3

CH3 CH3

1.6

1.7

1.8

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3 HC

C

CH3

CH3

CH3

CH3

1.10

CH3

CH3

CH3

1.9

CH3 C

CH2CH3

CH2CH3

CH2CH3

CH2CH3

CCC

H

12

3 4 5 6

7 8

Documents

เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ