64
เคมีอินทรีย์เบื้องต้น พิมพร มนเทียรอาสน์ คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยแม่โจ้ จ. เชียงใหม่ www.science.mju.ac.th

เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

  • Upload
    others

  • View
    1

  • Download
    0

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

เคมอนทรยเบองตน

พมพร มนเทยรอาสน

คณะวทยาศาสตร

มหาวทยาลยแมโจ จ. เชยงใหม

www.science.mju.ac.th

Page 2: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

บทท 1 เคมอนทรยเบองตน

โครงสรางและสมบตของสารอนทรย1.1 สารประกอบคารบอน

อะตอมคารบอน( C) เปนธาตอโลหะในหม 4A คาบท 2 ของตารางธาต มเลขอะตอม= 6 และมอเลกตรอนรอบนอกเทากบ 4 สามารถเกดสารประกอบกบธาตอโลหะอนๆไดหลายธาต เชน

ไนโตรเจน (N) ออกซเจน ( O) และธาตฮาโลเจน( F, Cl, Br และ I ) คารบอนมคณสมบตพเศษทสามารถเกดพนธะโควาเลนตกบธาตคารบอนดวยกนโดยตอเปนสายยาวไดมากกวาสองอะตอม และพนธะโควาเลนตทเกดขนมทงทเปนพนธะเดยว พนธะค และพนธะสาม

2pimporn-org-54

5/5/2011

Page 3: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

3

pimporn-org-54

5/5/2011

โครงสรางอะตอมคารบอน

Page 4: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

1.1.1 พนธะในสารอนทรย การเกดพนธะเคมโดยทวไปม 2 แบบ คอ

แบบท 1 จากการจดอเลกตรอนของแกสมตระกล(ธาตหม 8A)มความเสถยามาก ดงนนอะตอมของธาตตางๆจงมการเปลยนแปลงเพอใหการจดอเลกตรอนเปนลกษณะเดยวกบแกสมตระกล เชนลเธยม (1s2,2s1)เมอเกดการสญเสยอเลกตรอนไป 1 ตวจะได Li+(1s2) ซงมลกษณะการจด เรยงอเลกตรอนเปนแบบเดยวกบฮเลยม เชนเดยวกบฟลออรน (1s2,2s1,2p5) เมอรบอเลกตรอนมา 1 ตว จะได F - (1s2,2s1,2p6) ซงมการจดเรยงอเลกตรอนเปนแบบเดยวกบนออน ดงนนเมอการเคลอนยายอเลกตรอนจากอะตอมหนงไปยงอกอะตอมหนง ท าใหอะตอมทสญเสยอเลกตรอนมประจเปนบวกเนองจากขาดอเลกตรอน สวนอะตอมทรบอเลกตรอนมประจเปนลบ แรงดงดดทเกดจากแรงไฟฟาสถต( Electrostatic force )ระหวางประจทงสองท าใหเกดพนธะเคม แตเนองจากเปนพนธะทเกดจากแรงดงดดระหวางไอออน จงเรยกวา พนธะไอออนก ( Ionic bond)

4pimporn-org-54

5/5/2011

Page 5: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

แสดงการเกดพนธะไอออนก

5/5/2011pimporn-org-54 5

A . + B :... .

. .. A

+ + : B

- . .

. .

:

เชน ปฏกรยาของอะตอมโซเดยม (Na; 1s2,2s2,2p6,3s1) )กบอะตอมคลอรน (Cl : 1s2,2s2,2p6,3s2 3p5 ) ไดเกลอโซเดยมคลอไรด (Na+Cl- )

Page 6: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

แบบท 2 เกดจากอะตอมทงสองใชอเลกตรอนรวมกน ไมมการถายเทอเลกตรอน พนธะในโมเลกลทแตละอะตอมมการใชอเลกตรอนรวมกน เรยกวา พนธะโควาเลนต นยมใชเสนสนๆหรอขด (dash) แทนพนธะเชน H-Cl ,H2

: A .. .

. .

+ B :. .

. .. A :: . .

. .B :. .

. .

65/5/2011

การเกดH2

pimporn-org-54

Page 7: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

พนธะโควาเลนตและออรบทลโมเลกล(Covalence Bond and Molecular orbital )

ทฤษฎทใชอธบายการเกดพนธะโควาเลนตม 2 ทฤษฎคอ: ทฤษฎพนธะวาเลนต ( Valence Bond theory): ทฤษฎออรบทลโมเลกล (Molecular orbital theory)

7pimporn-org-54

5/5/2011

Page 8: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

ทฤษฎพนธะวาเลนต

: ใชท านายและอธบายรปทรงเรขาคณตของโมเลกล สมมตฐานของทฤษฎพนธะโควาเลนต คอ

1. เมออะตอมเขาใกลออรบทลอะตอมทมอเลกตรอนเดยว จะการซอนทบกน(Overlap) ท าใหอเลกตรอนเดยวเขาคกนและหมนทศทางสวนกน(spin)ในออรบทใหมเกดเปนพนธะโควาเลนต

2. การซอนทบของออรบทลอะตอมไดมากจะรวมเปนออรบทลผสม (Hybrid orital) ทมจ านวนเทากบออรบทลอะตอมเดมกอนการผสม และหากเกดการซอนทบของออรบทลอะตอมมาก จะสงผลใหพนธะโควาเลนต

ทเกดขนมความเสถยรมากขน

8pimporn-org-54

5/5/2011

Page 9: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

ทฤษฎออรบทลโมเลกล

ออรบทลโมเลกล เกดจากการซอนทบของออรบทลอะตอมตงแตสองหรอมากกวาทมารวมในโมเลกล ออรบทลโมเลกลคอพนทหรอบรเวณทวางทก าหนดรปรางและขนาดโดยออรบทลอะตอม สวนของออรบทลอะตอมทครอบคลมพนทเดยวกนในทวางเปลา ถาระดบพลงงานของออรบทลโมเลกลต ากวาออรบทลอะตอม ออรบทลโมเลกลทเกดขนนเรยกวาออรบทลโมเลกลชนดบอนดง

9pimporn-org-54

5/5/2011

Page 10: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

ออรบทลโมเลกลเกดจากออรบทลอะตอม ดงนนรปรางของออรบทลโมเลกลจงขนอยกบรปรางของออรบทลอะตอมทเปนสวนประกอบเมอเรมตน

ออรบทลโมเลกลทเกดจากการใชออรบทลอะตอมทมลกษณะเปนวงกลมหรอเปนเสนเชอมระหวางทงสองนวเคลยสจะไดออรบทลโมเลกลทเรยกวา ออรบทลซกมา ( - orbital ) ซงสญลกษณ ในภาษากรกมลกษณะคลายตวอกษร S ในภาษาองกฤษ ทใชส าหรบออรบทลอะตอมทเปนททรงกลม ดงนนอเลกตรอนในออรบทลซกมา จงเรยกวาอเลกตรอนซกมา ( -Electron) และเรยกพนธะทเกดขนวา พนธะซกมา (- bond)

10pimporn-org-545/5/2011

Page 11: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

รปรางออรบทลอะตอม

5/5/2011

pimporn-org-54

11

Page 12: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

การเกดพนธะซกมา

5/5/2011 pimporn-org-5412

Page 13: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

พนธะซกมา

5/5/2011

pimporn-org-54 13

Page 14: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

การเกดพนธะไพ

เมอออรบทลอะตอม p มาซอนกนในแนวขนาน ออรบทลโมเลกลทเกดขนจะรปราง คอหากความหนาแนนของอเลกตรอนมอยทบรเวณดานบนและดานลางของนวเคลยสทงสอง ออรบทลโมเลกลชนดนเรยกวา ออรบทลไพ (- Orbital) และเรยกอเลกตรอนทอยในออรบทลไพ วาอเลกตรอนไพ (- Electron) สวนพนธะทเกดขนเรยกวา พนธะไพ (- Bond) ซงสญลกษณ ในภาษากรก มลกษณะคลายตวอกษร P ในภาษาองกฤษ

14pimporn-org-545/5/2011

Page 15: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

การเกดพนธะไพ

5/5/2011

pimporn-org-54

15

Page 16: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

การเกดพนธะซกมาและพนธะไพ

5/5/2011pimporn-org-54

16

Page 17: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

การเกดไฮบรไดเซชน ( Hybridization )

คารบอนทสภาวะพน ( Ground state ) มการจดเรยงตวของอเลกตรอนเปน1s2, 2s2 และ 2p2 อเลกตรอนรอบนอก (Valence electron ) อยท 2s และ 2p ซงอเลกตรอนใน 2p จะเปนอเลกตรอนเดยว (ตามกฎของพอลล) ดงนนเมอคารบอนเกดพนธะโควาเลนตนาจะมไดเพยงสองพนธะเทานน เชนสารประกอบทเกดจากคารบอนหนงอะตอมนาจะสรางพนธะกบไฮโดรเจนไดสองอะตอม และ มสตรโครงสรางเปน CH2 แตพบวาสารประกอบตวแรกมทคารบอนหนงอะตอม ในความเปนจรงมสตรโครงสรางเปน CH4 แสดงวาคารบอนกอนการสรางพนธะกบไฮโดรเจนจะมอเลกตรอนเดยวในชนนอกสดจ านวนสอเลกตรอน

17pimporn-org-545/5/2011

Page 18: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

ดงนนเมอมการกระตนโดยใชพลงงานใหอเลกตรอนจากออรบทล -2s ทมสองอเลกตรอนใหอเลกตรอนหนงตวกระโดดไปอยท ออรบทล-2p ท าใหการจดเรยงอเลกตรอนในสภาวะกระตนเปน 1s2, 2s1 และ 2p3 ท าใหมอเลกตรอนเดยวทงหมดสอเลกตรอนในชนนอกสด แตยงไมสามารถเกดพนธะไดเนองจากรปรางของออรบทล – s, p ไมเหมอนกน จงเกดการผสมกนระหวางออรบทล -s และ ออรบทล – p ไดออรบทลชนดใหม เรยกการผสมกนของออรบทลวา ไฮบรไดเซชนและเรยกออรบทลทไดจากการผสมเรยกวาไฮบรออรบทล ( Hybrided orbital ) ส าหรบสารอนทรยมการเกดไฮบรไดเซชนทส าคญ คอ sp3,sp2

และsp5/5/2011

pimporn-org-54 18

Page 19: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

1.1.2 sp3 - Hybridization

อะตอมคารบอนเกดไฮบรไดเซชนของออรบทล 2s จ านวนหนงออรบทลกบออรบทล 2p จ านวนสามออรบทล ไดไฮบรออรบทลจ านวนสออรบทล แตละออรบทลเรยกวา ออรบทล sp3 ซงแตละออรบทลท ามม 109.5 องศา รปรางของโครงสรางเปนแบบทรงเหลยมสหนา (Tetrahedral) อะตอมคารบอนอะตอมเกดการน าเอาออรบทล sp3 มาซอนทบกน ( Overlap) แบบปลายชนปลาย (head to head) ไดพนธะโควาเลนตแบบซกมาหรอพนธะเดยว ออรบทล sp3 ทเหลออกสามออรบทลจะซอนทบกบออรบทลทมอเลกตรอนเดยวของอะตอมคารบอนหรออะตอมอน เชน ออรบทล s ของอะตอมไฮโดรเจน ไดพนธะซกมา เชนโมเลกลมเทน ( CH4 )

19pimporn-org-54

5/5/2011

Page 20: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

โครงสรางมเทน

5/5/2011 pimporn-org-5420

Page 21: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

21pimporn-org-545/5/2011

1.1.3 sp2 -Hybridization

ในการเกดไฮบไดเซชนของออรบทลในอะตอมคารบอนไดพนธะค มการเกดทแตกกบการเกดแบบพนธะเดยว คอ เปนการน าเอาออรบทล 2s หนงออรบทลมารวมกบ ออรบทล 2p สองออรบทล ไดไฮบรดออรบทลแบบ sp2 จ านวนสามออรบทล แตละออรบทลท ามม 120 องศา รปรางโมเลกลแบบสามเหลยมแบนราบ(Trigonal planar ) การเกดพนธะคามารถอธบายไดวา คารบอนสองอะตอมเกดการใชออรบทล sp2

ของแตละอะตอมจ านวนหนงออรบทลมาซอนทบกนแบบปลายชนปลาย ไดพนธะซกมา สวนออรบทล p ทเลกตรอนมเหลออยไมไดใชในการสรางพนธะและตงฉากกบออรบทล sp2 ของคารบอนทงสองอะตอมจะเอาดานขางมาซอนทบกนไดพนธะโควาเลนตแบบไพ (- Bond)

Page 22: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

เชนโมเลกลอทน ( CH2=CH2)

5/5/2011

pimporn-org-54 22

Page 23: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

1.1.4 sp-Hybridizationการเกดไฮบรไดเซชนแบบ sp คอ เปนการน าเอาออรบทล 2s หนงออรบทล

มารวมกบ ออรบทล 2p หนงออรบทล ไดไฮบรดออรบทลแบบ sp จ านวนสองออรบทล แตละออรบทลท ามม 180 องศา รปรางโมเลกลเปนแบบเสนตรง ( Linear ) และอะตอมคารบอนจะเหลอออรบทล 2p อยสองออรบทล ทตงฉากซงกนและกน และตงฉากกบออรบทล sp

เมอออรบทลในอะตอมคารบอนเกดไฮบรไดเซชนแบบ sp โมเลกลจะไดพนธะสามเกดขนภายในโมเลกล ซงการเกดพนธะสามนสามารถอธบายไดวา อะตอมคารบอนจะใชออรบทล sp มาซอนทบกนแบบปลายชนปลายไดพนธะซกมา สวนออรบทล p สองออรบทล ของแตละอะตอมจะซอนทบกนแบบดานขางกบดานขางไดพนธะโควาเลนตชนดไพสองพนธะ เมอรวมพนธะทงสองชนดเขาดวยกน ซงประกอบดวยพนธะซกมาหนงพนธะและพนธะไพสองพนธะ คอพนธะสามทพบไดในโมเลกลเมอเกดไฮบรไดเซชนแบบ sp สวนออรบทล sp ทเหลอจะเกดพนธะซกมากบอะตอมอน เชน

23pimporn-org-54

5/5/2011

Page 24: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

โมเลกลอไทน (CH CH)

5/5/2011pimporn-org-54 24

Page 25: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

1.2 สภาพขวของพนธะและโมเลกล

อะตอมของธาตแตละชนดทพบในตารางธาต มสามารถในการดงดดอเลกตรอนคในพนธะใหเขาใกลนวเคลยสไดแตกตางกน อะตอมทมคาอเลกโทรเนกาตวต (Electronagativity ,EN) สง จะดงอเลกตรอนไดดกวาอะตอมทมคาอเลกโทรเนกาตวตต า และเมอเกดพนธะโควาเลนตจะมสภาพคอนขางเปนลบ สวนอกอะตอมจะมสภาพขวคอนขางเปนบวก โดยการใชสญลกษณแทนสภาพขว คอ - และ + ตามล าดบ เรยกวาเดลตาลบ (Delta minus) และเดลตาบวก ( Delta plus) เชนสภาพขวของพนธะในโมเลกล HF, H2O และ NH3 โดยคาอเลกโทรเนกาตวตของ F,O,N และ H เทากบ 4,3.5, 3.0 และ 2.5 ตามล าดบ พนธะทเกดจากอะตอมชนดเดยวกนจะไมมขวและท าใหโมเลกลไมมขว

25pimporn-org-54

5/5/2011

Page 26: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

พนธะมขวนมคาไดโพลโมเมนต ( ) แสดงดวยลกศร สวนปลายของลกศรชไปสวนทมประจทคอนขางเปนลบ เชนโมเลกลของ HF อะตอมของฟลออรนมคา EN สงกวาของอะตอมไฮโดรเจน จงดงอเลกตรอนออกจากไฮโดรเจน ท าใหไฮโดรเจนมสภาพประจเปนบวก สวนฟลออรนมสภาพประจปนลบ ดงนนพนธะระหวาง H กบ F เปนพนธะทมขวและมไดโพลโมเมนต ดงแสดง

5/5/2011

pimporn-org-54 26

H F+ -

Page 27: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

เนองจากไดโพลโมเมนตเปนปรมาณเวคเตอร ในโมเลกลอะตอมค สภาพขวของโมเลกลมทศทางเหมอนกบสภาพขวของพนธะ แตโมเลกลทมความซบซอนขนสภาพขวโมเลกลเปนผลรวมของไดโพลโมเมนตของทกพนธะ ดงนนในโมเลกลทไมมขวอาจประกอบไปดวยพนธะมขวสงกได เชน คารบอนเททระคลอไรด (CCl4) เปนโมเลกลไมมขว เพราะสภาพขวของพนธะ C-Cl ทงสพนธะหกลางกนหมด สวนเมทลคลอไรด (CH3Cl) เปนโมเลกลมขวดงแสดง

5/5/2011 pimporn-org-54 27

Page 28: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

1.2.1 แรงระหวางโมเลกล

โมเลกลเคลอนทเขาใกลกนในระยะทเหมาะสม จะเกดแรงชนดหนงทท าใหโมเลกลตางๆอยรวมกนไดเกดเปนสถานะของเหลวและของแขง แรงชนดนเรยกวาแรงยดเหนยวระหวางโมเลกล (Intermolecular forces) การทสารเปลยนสถานะจากของแขงเปนของเหลว เรยกวาสารเกดการหลอมเหลว ถาสารเปลยนจากของเหลวกลายเปนไอ เรยก การระเหย ระบบจะดดพลงงานเขาไปในโมเลกลเพอใชท าลายแรงยดเหนยวระหวางโมเลกล ในโมเลกลของของแขงจะมคาแรงมากกวาของเหลว และในของเหลวมากกวาแกส ของเหลวทมแรงยดเหนยวมากจะมจดเดอดสง

แรงยดเหนยวระหวางโมเลกลแบงออกได 3 ชนด คอ แรงกระท าไดโพล-ไดโพล (Dipole – Dipole interaction) พนธะไฮโดรเจน(Hydrogen bond) แรงแวนเดอรวาลส (Van der wall force)

5/5/2011 pimporn-org-54 28

Page 29: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

แรงไดโพล-ไดโพล

เมอโมเลกลทมขวเคลอนทเขาใกลกนเกดแรงดงดดระหวางขวบวกของโมเลกลหนงกบขวลบของอกโมเลกลหนงแรงทเกดขนเรยกวา แรงกระท าไดโพล-ไดโพล เชน โมเลกลของกรดไฮโดรคลอรก (HCl) ขวบวกอยท H+ และขวลบอยท Cl - เมอสองโมเลกลเคลอนทเขาใกลกน H+ จะดงดดกบ Cl - ของอกโมเลกลหนง

5/5/2011

pimporn-org-54 29

พนธะเคม

แรงระหวางโมเลกลแรงระหวางโมเลกล

Page 30: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

พนธะไฮโดรเจน (Hydrogen bond)

อะตอมไฮโดรเจนเกดพนธะโควาเลนตกบอะตอมทมคาEN สง เชน ฟลออรน,ออกซเจน และไนโตรเจน สภาพความเปนขวบวกของอะตอมไฮโดเจนจะแรงมาก สามารถเกดแรงยดเหนยวกบอเลกตรอนคโดดเดยว (lone pair)ของอกโมเลกล ท าใหโมเลกลอยรวมกนไดในสถานะของเหลวหรอของแขง แรงยดเหนยวระหวางโมเลกลทเกดขนนเรยกวา พนธะ ไฮ โดร เจน ของ เหลวท มพนธะไฮโดร เจนเปนสวนประกอบในโครงสรางจะมจดเดอดสง เนองจากพนธะชนดนมความแขงแรงมาก

5/5/2011

pimporn-org-54 30

Page 31: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

โครงสรางของน า( H2O ) เกดพนธะโควาเลนตระหวางอะตอมออกซเจนกบไฮโดรเจน อะตอมไฮโดรเจนแสดงความเปนบวก อะตอมออกซเจนแสดงความเปนลบและมอเลกตรอนคโดดเดยวสองค ท าใหโมเลกลของน ายดเหนยวกนดวยพนธะไฮโดรเจนจ านวนสพนธะของแตละโมเลกลน า น ามจดเดอดปกต 100 0C

5/5/2011 pimporn-org-54 31

Page 32: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

แรงแวนเดอรวาลส (Van der wall force)

โมเลกลทไมมขว เชน อลเคน ในโมเลกลมแรงยดเหนยวทแตกตางจากพนธะไฮโดรเจนหรอแรงกระท าไดโพล –ไดโพล เมอโมเลกลทไมมขวเคลอนทเขาใกลโมเลกลทไมมขวเชนกน เกดการเหนยวน าท าใหเกดสภาพขวขนมาระหวางโมเลกลทงสอง สภาพทเกดขนไมคงตว จะหมดไปเมอโมเลกลทงสองแยกออกจากกน แรงยดเหนยวระหวางโมเลกลทเกดขนนเรยกวา แรงแวนเดอรวาลส ซงเปนแรงอยางออน เมอเทยบกบแรงสองชนดแรกท าใหของเหลวทมไมมขวมจดเดอดต า

แรงแวนเดอรวาลส จะแปรตามมวลโมเลกลท าใหของเหลวทมมวลโมเลกลมากจะมจดเดอดสงกวาของเหลวทมมวลโมเลกลต า

5/5/2011 pimporn-org-54 32

Page 33: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

10.3 การละลาย (Solubility)สารทอยในสถานะของแขงหรอของเหลวเกดการละลาย อนภาคจะ

เกดการแยกตวออกจากกน แลวตวท าละลายจะแทรกตวเขาไปในชองวางระหวางอนภาคเหลานน จากการทสารทเปนของแขงเกดการหลอมเหลวหรอของเหลวเกดการเดอด จะตองใชพลงงานในการท าลายพนธะ หรอแรงยดเหนยวในโมเลกล ดงนนการละลายจ าเปนตองใชพลงงานในการท าลายพนธะระหวางอนภาคของตวท าละลาย ซงไดจากการเกดพนธะระหวางอนภาคของตวท าละลายและตวถกละลาย นนคอแรงยดเหนยวเดมถกแทนทดวยแรงยดเหนยวใหม

การเอาชนะแรงยดเหนยวระหวางประจทตางกนของสารไอออนกจะตองใชพลงงานสงมาก นนคอสารไอออนกจะละลายน าไดด หรอในตวท าละลายทมขว เนองจากโมเลกลทมขวจะมดานหนงของโมเลกลมความเปนบวก

5/5/2011

pimporn-org-54 33

Page 34: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

และอกดานหนงของโมเลกลแสดงแสดงความเปนลบ ดงนน จะเกดแรงยดเหนยวระหวางประจทตางกนของไอออนบวกกบดานทแสดงอ านาจไฟลบของโมเลกลตวท าละลาย และระหวางไอออนลบกบดานทแสดงอ านาจไฟฟาบวกของโมเลกลตวท าละลาย เรยกแรงยดเหนยวนวา พนธะไอออน-ไดโพล (Ion- dipole bond) ซงแตละพนธะมความแรงนอยมาก แตเมอรวมกนมากๆ จะท าใหเกดเปนพลงงานมากพอทจะเอาชนะแรงยดเหนยวระหวางไอออนในผลกได ในสารละลายทเกดขน แตละไอออนจะถกหอมลอมดวยโมเลกลของตวท าละลายเรยกวา โซลเวต ( solvated) ส าหรบตวท าละลายทเปนน า มชอเรยกเฉพาะวา “ hydrated “

ส าหรบการละลายของสารทไมใชสารไอออนก สามารถทราบจากความมขวของสารนน โดยสารทไมมขวหรอมขวนอยจะละลายไดในตวท าละลายทมไมมขวหรอมขวนอยเชนกน และสารทมขวมากจะละลายได

5/5/2011 pimporn-org-54 34

Page 35: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

ตวถกละลายทมขวสง ในตวท าละลายทไมมขวไมสามารถละลายได

5/5/2011 pimporn-org-54 35

Page 36: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

ผลกของสารไอออนกในตวท าละลายทเปนน าสามารถละลายไดเกดตวท าละลายหอมลอมตวถกละลาย

5/5/2011 pimporn-org-5436

Page 37: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

1.4 การเขยนสตรโครงสรางของสารอนทรย

5/5/2011 pimporn-org-54

37

1.4.1 สตรเคม ( Chemical formulas) : กลมสญลกษณของธาตทใชศกษาดานตางๆทเกยวของสารนนๆ สตรเคมแบงไดเปน 3 แบบ คอ

ก. สตรโมเลกล ( Molecular formulas ): แสดงจ านวนอะตอมของธาตทงหมดในหนงโมเลกล เชนแกส

ออกซเจน (O2), แกสไนโตรเจน (N2),กลโคส ( C12H22O12), ฟอรมาลน ( CH2O )เปนตน

สตรโมเลกล = ( สตรอยางงาย ) nMolecular formula = ( empirical formula )n

ตวอยางสตรโมเลกล C2H6OC6H5OH

Page 38: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

ข. สตรอยางงาย (สตรเอมพรคล,Empirical formula)

: อตราสวนอยางต าของจ านวนอะตอมในหนงโมเลกล ดงนนถาทราบสตรโมเลกลแลวหาตวเลขไปหารจ านวนอะตอมของธาตทกตวในสตรโมเลกลไดลงตว และคาตวเลขทนอยทสดคอสตรเอมพรคล เชน แนฟทาลน สตรโมเลกล คอ C10H8 สตรเอมพรคล คอ C5H4

กรดแอซตก สตรโมเลกล คอ C2H4O2 สตรเอมพรคล คอ CH2O

แตหากไมมตวเลขใดทหารจ านวนอะตอมของธาตในสตรโมเลกลไดลงตว สตรเอมพรคลกบสตรโมเลกลคอสตรเดยวกน เชน

โพรเพน สตรโมเลกล คอ C3H8 สตรเอมพรคล C3H8

5/5/201138pimporn-org-54

Page 39: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

pimporn-org-54

39

ค. สตรโครงสราง ( Structural formulas ) : เปนสตรทแสดงวาในหนงโมเลกลประกอบดวยธาตใด ชนดใด มจ านวนกอะตอม และอะตอมของธาตใดสรางพนธะกบอะตอมใด ดวยพนธะแบบใด

สตรโมเลกล C2H6O C3H7Br

สตรโครงสราง C C C

H H

H

Br

H

H

H

HC C

H

OH

H

H

H

H

5/5/2011

Page 40: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

1.4.2 การเขยนสตรโครงสราง (Drawing structures formulas) : แบงเปน 2 ประเภท คอ ก. สตรโครงสรางแบบลวอส : Lewis structures ) หรอ แบบจด (Electron-dot structures )

: ใชจดแทนอเลกตรอนคของแตละอะตอมในการสราง พนธะโควาเลนท ขอจ ากดในการเขยนคอตองทราบจ านวนอเลกตรอนชนนอกสดทใชในการสรางพนธะของแตละอะตอม

5/5/2011 pimporn-org-54 40

เชน

CH4 ( Methane)

C2H6 ( Ethane)

C: : + 4 H. H : C : H. .

..H

H

C:C:H.. H

.. H

H : .. .. H H

Page 41: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

pimporn-org-54

41

ข.แบบขด (Dash structures): ใชขด ( - ) หรอเสนสนๆแทนพนธะโควาเลนท

C

H

H

H

H

การเขยนสตรโครงสรางแบบขดหรอแบบเสนมวธการเขยนทแสดงรายละเอยด สามารถแบงวธการเขยนสตรโครงสรางแบบขดไดเปน 4 แบบ คอ - แบบขยาย

- แบบยอบางสวน- แบบยอทงหมด- แบบเสน-มม

C H 3 C H 3 C H 3 C H 2 C H 3

5/5/2011

Page 42: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

pimporn-org-54 42

A.การเขยนสตรโครงสรางแบบขดแบบขยาย

ขอด

- แสดงรายละเอยดการเกาะเกยวกนของอะตอมในโครงสราง - แสดงพนธะเดยว ค พนธะสาม หรอหมฟงกชนทชดเจน

- การเขยนโครงสรางมโอกาสผดพลาดนอย

ขอเสย

- โครงสรางใชพนทมากและเสยเวลา

O C

H

H

H

C

H

H

H C C

H

H

C

H

H

C HBr

5/5/2011

Page 43: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

pimporn-org-54 43

B. การเขยนสตรโครงสรางแบบขดแบบยอบางสวน

ขอด

- แสดงการเกาะเกยวเฉพาะอะตอมคารบอน

- อะตอมไฮโดรเจนแสดงจ านวนเปนตวเลขก ากบไวทดานลางขวาของอะตอม

- แสดงหมทท าหนาท (Functional group)

- สงเกตโครงสรางไดงาย ประหยดเวลาและพนท

ขอเสย

- โครงสรางมโอกาสผดพลาด CH3 CH

O

C CH

CH3

CH3 CH2 OH

5/5/2011

Page 44: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

pimporn-org-54

44

C. การเขยนสตรโครงสรางแบบขดแบบยอทงหมด ( condensed structural formulas)

ขอด

- แสดงเฉพาะของอะตอมคารบอน ไฮโดรเจน อะตอมอนๆและหมทท าหนาทมในโครงสราง แตไมแสดงพนธะ โดยอาจใชวงเลบชวยในการเขยนเพอจดกลมของอะตอม

- โครงสรางกระทดรดใชพนทนอย และประหยดเวลา

ขอเสย

- การเขยนโครงสรางมโอกาสผดพลาดไดมากทสด

CH3CH2OH CH3CCCH3

5/5/2011

Page 45: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

pimporn-org-54 45

D. การเขยนสตรโครงสรางแบบเสนและมม (Line - angle formula)

ขอด

- ใชเสนแทนอะตอมคารบอน แตละอะตอมคารบอนทเชอมตอกนท ามม 120 องศาแสดงหมทฟงกชน ไมแสดงอะตอมไฮโดรเจน

- สะดวกและประหยดเวลา

ขอเสย

- การเขยนโครงสรางมโอกาสผดพลาดได

OF

H

5/5/2011

Page 46: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

pimporn-org-54 46

1.4.3 หมฟงกชนในสารอนทรย

หมฟงกชนนล (Functional groups) คอหมอะตอมหรออะตอมทแสดงวาโมเลกลนนมสมบตทางเคมเฉพาะ

ความส าคญของหมฟงกชนนล

• บงบอกชนดของสารอนทรย

• ใชในการเรยกชอของสารอนทรย

• การเกดปฏกรยาเคม

สารทมหมฟงกนลชนเหมอนกนมสมบตทางเคมคลายคลงกน โมเลกลหนงอาจมหมฟงกชนนลมากกวาหนงชนด

5/5/2011

Page 47: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

pimporn-org-54 47

หมฟงกชนนล ( Functional Groups)

Class of compound Functional Groups Examples

Alkane

Alkene

Alkyne

C CH3H3

C CH2 H2

C CH H

R H

R=R

R R

5/5/2011

Page 48: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

pimporn-org-54 48

Class of compound Functional Groups Examples

• Aromatic

• Alkyl halides

• Alcohol and

Phenol

• Ether

C

CC

C

CC

C

CC

C

CC

H

H

H

H

H

H

C X

( X = F,Cl,Br,I)

CH3 Br

C OH CH3 OH

Ar OH

OH

C O C CH3 O CH3

5/5/2011

Page 49: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

หมฟงกชนนล ( Functional Groups)

• แอลดไฮด

• คโตน

• กรดคารบอกซลก

และอนพนธ

• เอสเทอร

5/5/2011pimporn-org-54 49

Class of compound Functional Groups Examples

R C

O

H

R C R

O

R C OH

O

C OH

O

CH3

C

O

HCH3

C CH3

O

CH3

CH3 C

O

O CH3C

O

OR R

Page 50: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

หมฟงกชนนล ( Functional Groups)

• แอซกคลอไรด

• แอซกแอนไฮไดรด

• แอมด

• แอมน

5/5/2011

pimporn-org-54 50

Class of compound Functional Groups Examples

CH 3 C

O

O C CH 3

O

C

O

O C R

O

R

C Cl

O

CH3C Cl

O

R

C NH2

O

R C NH2

O

CH3

N H 2C H 3R N H 2

Page 51: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

ชอระบบสามญ (Common name)

ชอระบบตามระบบ IUPAC (EYE-YOU-PAC)

Systematic

pimporn-org-54 51

1.4.4 การเรยกชอสารอนทรยตามระบบ IUPAC

5/5/2011

Page 52: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

1.4.4.1ชอระบบสามญ (Common name)

5/5/2011

pimporn-org-54

52

-ใชเรยกชออลเคนทมสตรโครงสรางอลเคนทมจ านวนคารบอน มากกวา 4 อะตอมขนไปเนองจากมมากกวาหนงไอโซเมอร- ใหเตม n ( ยอมาจาก normal) น าหนาชอทมโครงสรางของ

ไฮโดรคารบอนเปนโซตรงC H 3 C H 2 C H 2 C H 3 n-Butane

Page 53: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

เตม neo หนาชอโครงสรางทมหมเมทล (methyl group)เกาะทคารบอนอะตอมท 2

pimporn-org-54 53

CH3 CH2 C CH3

CH3

CH3

5/5/2011

Page 54: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

International

Union

Pure

Applied Chemistry

(International Union of Pure and Applied Chemistry)

pimporn-org-54 54

IUPAC

5/5/2011

Page 55: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3

pimporn-org-54 55

.ก. เลอกโซหลก( parent chain)ทมอะตอมคารบอนมากทสด และมหมฟงกชนนล

โซหลกม 4 คารบอนหมฟงกชนนลเปนพนธะเดยว

โซหลกม 6 คารบอน มหมฟงกชนนลเปนพนธะค

1.4.4.2 การเรยกชอสารอนทรยระบบ IUPAC

CH3-CH2-CH2-CH3

5/5/2011

Page 56: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

: นบจ านวนคารบอนในโซหลกและใชค าน าหนา(prefix)ดงน

จ านวนคารบอนในโซหลก( parent chain) ค าน าหนา(prefix)

1

2

3

4

5

6

7

8

9

Meth-

Eth-

Prop-

But-

Pent-

Hex-

Hept-

Oct-

Non-pimporn-org-54 565/5/2011

Page 57: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

ข. ค าตอทาย (Suffix) :ใชระบชนดของสารอนทรยโดยแสดงไวทายของชอ IUPAC

ค ำตอทำย ชนดของสำรอนทรย หมฟงกชนนล

-ane ไฮโดรคำรบอนชนดอมตว R-R

-ene ไฮโดรคำรบอนชนดไมอมตว R=R

-yne ไฮโดรคำรบอนชนดไมอมตว

-ol แอลกอฮอล

-al อลดไฮด

-oic acid กรดอนทรย(กรดคำรบอกซลก)

pimporn-org-54 57

R-OH

RCOOH

RCHO

R R

5/5/2011

Page 58: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

ค. สารอนทรยทมไฮโดรคารบอนโครงสรางเปนวง( Cyclic HC): เตมค าวา “ไซโคล”(Cyclo-) ไวหนาจ านวนคารบอนของโซหลก

โครงสราง จ านวนคารบอน

3 = cycloprop-

ค าน าหนา + ค าตอทาย = ชอIUPAC

Cyclopro + ane = cyclopropane

4 = cyclobut- Cyclobut + ane = cyclobutane

5 = cyclopent- Cyclopent + ene =cyclopentene

6 = cyclohex- Cyclohex + ane = cyclohexane

pimporn-org-54 595/5/2011

Page 59: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

หมฟงกชนนล ค าน าหนา

-R Alkyl

-OR

- O-CH3

- O-CH2-CH2-CH3

Alkoxy

- Methoxy

- Propoxy

- OH Hydroxy

-NH2 Amino

-NO2 Nitro

pimporn-org-54 60

ค าน าหนาใชเรยกชอหมฟงกชลนลทเกาะอยสวนหนาโซหลก

5/5/2011

Page 60: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

ชอหมฟงกชนนล (ตอ)

pimporn-org-54 61

หมฟงกชนนล ค าน าหนา

-NO2 Nitro

-X

- Cl

- Br

- F

- I

Halo

-Chloro

-Bromo

-Fluoro

-Iodo

5/5/2011

Page 61: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

ง. หมฟงกชนนลทเหมอนกนมากกวาหนงหมเกาะกบโซหลกเดยวกนใหใชค าเรยกเพอแสดงจ านวนของหมฟงกชนนล และแสดงต าแหนงของหมฟงกชนนลทเกาะทงหมด

จ านวนหมฟงกชนนล การเรยกจ านวนหมฟงกชนนล

2 Di

3 Tri

4 Tetra

5 Penta

6 Hexa

pimporn-org-54 625/5/2011

Page 62: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

pimporn-org-54

63

โซหลก 4 คารบอน : ค าน าหนา = But-

ค าลงทาย = -ane

ทต าแหนง C2 มหมเกาะ = methyl

แสดงจ านวนหมเกาะ 2 หม = di

ชอ IUPAC : 2,2-Dimethylbutane

C CH3

CH3

CH3

H2C

CH3

Page 63: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

pimporn 3/2553 65

- โซหลกเปนวงม C 8 ตว ค าน าหนา Oct-

- มโครงสรางเปนวง เตม Cyclo- ไวหนาชอCyclooct-

- ใหต าแหนงพนธะสามเรมท 1 เสมอ

- หมเกาะท C-4 เรยกวา hydroxy-

C-8 methyl-

- ชอสาร (IUPAC) : 4-Hydroxy-8-methylcyclooctyne

OH

1 2

3

4

56

7

8

Page 64: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น 2011/เคมี... · บทที่ 1 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น โครงสร้างและสมบัติของ

pimporn-org-54

66

อานชอสารตอไปนตามระบบ IUPAC(Nomenclature : IUPAC)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

1.1

1.2

Br

NO2

1.3

1.4

1.5

CH3 CH3

CH3 CH3

1.6

1.7

1.8

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3 HC

C

CH3

CH3

CH3

CH3

1.10

CH3

CH3

CH3

1.9

CH3 C

CH2CH3

CH2CH3

CH2CH3

CH2CH3

CCC

H

12

3 4 5 6

7 8