蛋白質20 種類のアミノ酸から構成されるヘテロポリマー

アミノ酸　アミノ基（プロリンは側鎖と窒素が環状になっているため，イミノ基）とカルボキシル基を持つ

ポリペプチド

HN CH C

R

O

HN CH C

R'

O

CH C

R''

O

NH

アミド結合（ペプチド結合）

H2N CH C

R

OH

O

H2N CH C

R

OH

O

５版 p.564 ４版 p.471

分子内に酸性基と塩基性基の両方をもつ→分子内酸ー塩基反応により双極イオン（双性イオン）と して存在

アミノ酸の双極構造

N CH C

R

OH

O

H

H

N+ CH C

R

O-

O

H

H

H

５版 p.465 ４版 p.473

アミノ酸の解離

N+ CH C

R

OH

O

H

H

H

N+ CH C

R

O-

O

H

H

H

アミノ酸は両性→酸性水溶液中では H+ を受け取りカチオンになる→塩基性水溶液中では H+ を失ってアニオンになる

酸性溶液中（カルボキシル基の pKa は酸性側）

+ H3O+ + H2O

N+ CH C

R

O-

O

H

H

H

塩基性溶液中（アミノ基の pKa は塩基性側）

+ OH- + H2ON CH C

R

O-

O

H

H

pKa

pKa

５版 p.465 ４版 p.473

蛋白質を構成するアミノ酸→すべて α− アミノ酸　　プロリン以外は第一級アミン　プロリンは第二級アミン

グリシン以外はすべて L 型（ Fisher 投影図で，炭素鎖を縦方向に書くと，アミノ基が左側にくる）　グリシンはアキラル

アミノ酸の構造

NH

C

OH

O

プロリン

L- アラニンL- システイン

L- セリン L- グリセルアルデヒド

グリシン

αH2N CH C

R

OH

O

H2N

COOH

CH2

H

SH

H2N

COOH

CH3

H H2N

COOH

CH2OH

H

CH2OH

CHO

HO H H2N

COOH

H

H

５版 p.466 ４版 p.472

(S)- アラニン (S)- セリン(S)- システイン

非タンパク質アミノ酸

CH2 CH2C O-

O

CH2+H3N

γ-アミノ酪酸（ GABA)

NH3+

CH CCH2

O-

O

OHO

I

I

I

I

チロキシン（甲状腺ホルモン）

５版 p.466

側鎖の違いによる

中性アミノ酸（疎水性）脂肪族アミノ酸（アルキル基側鎖）： Ala, Val, Ile, Leu芳香族アミノ酸（芳香族側鎖）： Phe, Tyr, Trp非極性アミノ酸： Met, Cys, Pro, Gly（親水性）極性アミノ酸： Asn, Gln, Ser, Thr

酸性アミノ酸（親水性）： Asp, Glu塩基性アミノ酸（親水性）： Lys, Arg, His

アミノ酸の種類

５版 p.467 ４版 p.474

ロイシン Leu (L)

脂肪族アミノ酸

H2N CH C

CH3

OH

O

H2N CH C

CH

OH

O

CH3

CH3

H2N CH C

CH2

OH

O

CH CH3

CH3

アラニン Ala (A)

バリン Val (V)

イソロイシン Ile (I)

H2N CH C

CH

OH

O

CH3

CH2

CH3

異性体の関係

５版 p.468-9 ４版 p.474-5

芳香族アミノ酸

フェニルアラニン Phe (F)

チロシン Tyr (Y)

トリプトファン Trp (W)

H2N CH C

CH2

OH

O

H2N CH C

CH2

OH

O

OH

H2N CH C

CH2

OH

O

HN

５版 p.468-9 ４版 p.474-5

非極性アミノ酸

メチオニンMet (M)

システインCys (C)

プロリン Pro (P)

グリシンGly (G)

H2N CH C

CH2

OH

O

CH2

S

CH3

H2N CH C

CH2

OH

O

SH

HN

C

OH

O

H2N CH C

H

OH

O

５版 p.468-9 ４版 p.474-5

極性アミノ酸

アスパラギンAsn (N)

グルタミンGln (Q)

セリンSer (S)

トレオニンThr (T)

H2N CH C

CH2

OH

O

CH2

C

NH2

O

H2N CH C

CH2

OH

O

C

NH2

O

H2N CH C

CH2

OH

O

OH

H2N CH C

CH

OH

O

OH

CH3

５版 p.468-9 ４版 p.474-5

酸性アミノ酸

アスパラギン酸Asp (D)

グルタミン酸Glu (E)

H2N CH C

CH2

OH

O

C

OH

O

H2N CH C

CH2

OH

O

CH2

C

OH

O

５版 p.468-9 ４版 p.474-5

塩基性アミノ酸

アルギニンArg (R)

リシンLys (K)

ヒスチジンHis (H)

H2N CH C

CH2

OH

O

CH2

CH2

NH

C

NH2

NH

H2N CH C

CH2

OH

O

CH2

CH2

CH2

NH2

H2N CH C

CH2

OH

O

N

NHNH

C+

NH2

NH2

+H+

+H+HN

NH

５版 p.468-9 ４版 p.474-5

:

Ile, Leu, Met, Phe, Thr, Trp, Val, Lys(Arg, His 　成人は合成できる）

アミノ酸は美味しい　 Glu→ 味の素の主成分

「燃焼系アミノ酸」　 Lys, Asp, Arg, Glu, Pro 　燃焼系をイメージ　脂肪を分解するリパーゼを活性化するといわれる　→運動しないで脂肪を落とせると誤解されているが，　　運動しないとエネルギーが消費されず，結局はもとに　　戻ってしまう　参考　　激しい運動をする前に摂取すると，筋肉のダメージを　　軽減する効果がある http://www.be.asahi.com/be_s/20050501/050106.html　　　アミノ式ホームページ http://www.suntory.co.jp/softdrink/aminoshiki/menu.html

必須アミノ酸

５版 p.467 ４版 p.473

アミノ酸と酸・塩基の反応 ( 例題 15 ・ 1)

+ NaOH + H2O 　 + 　 NaClCl-H3N+ CH2 C OH

O

H3N+ CH2 C O-

O

グリシン塩酸塩

H3N+ CH2 C O-

O

+ NaOH H2N CH2 C O-Na+

O

+ H2O

H2N CH2 C O-Na+

O

+ HCl + NaClH3N+ CH2 C O-

O

+ HClH3N+ CH2 C O-

O

Cl-H3N+ CH2 C OH

O

５版 p.470 ４版 p.476