Upload
others
View
0
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
Podstawy chemii organicznej
dla kierunku Biotechnologia
1. Wstęp. Pojęcia podstawowe.
Sposoby zapisu związków
organicznych. Konstytucja. Izomeria
Chemia organiczna - początki
Koniec XVIII / początek XIX wieku, von Berzelius
witalizm – związki pochodzą z organizmów żywych
(nie można ich syntezować)
NH4OCN
H2N NH2
O
Woehler, 1828
cyjanian amonu
(zw. nieorganiczny)mocznik
(zw. organiczny)
Gmelin, 1848, Kekule 1851 – nowa definicja: chemia związków węgla
Wyjątki: CO, CO2, węglany, cyjanki, itd.
Chemia związków węgla jest niezwykle bogata
Na około 107 związków chemicznych poznanych i opisanych do tej
pory 90% stanowią substancje organiczne.
Co charakterystycznego jest w C?
- umiarkowana elektroujemność (2,5)
- tworzy wiązania z samym sobą
- wiązania są kowalencyjne, o wysokiej energii dysocjacji (kJ/mol)
C-C N-N O-O
348 163 157
- wiązania mogą być wielokrotne
- tworzy struktury długołańcuchowe, cykliczne, itd.,
- tworzy wiązania kowalencyjne z H, N, O, S, halogenowcami, itd.
Zaskakująco ubogi jest jednak skład pierwiastkowy:
C, H, O, N, (S, P, Si, …).
Budowa związków węgla – orbitale molekularne
Sferyczna część orbitalu (funkcji
matematycznej spełniającej równanie
Schroedingera) obrazuje gęstość
prawdopodobieństwa występowania
elektronu.
Orbital molekularny powstaje z nakładania
się dwóch funkcji falowych orbitali
atomowych. Wynik: kombinacja liniowa.
H2
Budowa związków węgla - hybrydyzacja
sp3 (1 orbital s + 3 orbitale p)
sp2 (1 orbital s + 2 orbitale p)
sp (1 orbital s + 1 orbital p)
sp3 sp
sp2
Metan (sp3)
wolne pary
elektronowe
wolna para
elektronowa
Podobnie amoniak i wodaC-C, 1,54 Å
Podobnie odmiana alotropowa węgla pierwiastkowego
Struktura regularna:
kombinacja dwóch sieci
regularnych powierzchniowo
centrowanych, przesuniętych
względem siebie o jedną
czwartą głównej przekątnej.
Komórka elementarna diamentu
Etylen (eten, sp2)
Podobnie
formaldehyd
wolne pary
elektronoweC=C, 1,34 Å
Podobnie odmiany alotropowe węgla pierwiastkowego
Grafit, grafen i nanostruktury węglowe oraz fulereny
Acetylen (sp)
C C HH
CC, 1,20 Å
Podsumowanie
Budowę związków organicznych przedstawiamy za pomocą wzorów
strukturalnych (zachowując uwarunkowania wynikające z rodzaju
hybrydyzacji).
tetraedryczna płaska liniowa
Sposób zapisu związków organicznych
Grafika molekularna
Sposób zapisu związków organicznych
Kekulé
– każda wiążąca para elektronowa zapisywana
jest jako kreska
- wolne pary elektronowe (opcjonalnie)
Upraszanie – wzory skondensowane
Upraszanie – wzory liniowe
- atomy C na węzłach i końcach (bez protonów)
w domyśle
- heteroatomy (z protonami)
Stereochemia
C
H
H
H
C
H
H
O H
CH3 CH2 OH
OH
COOH
H NH2
COOH
NH2
Rzędowość atomu węgla
I rz. I rz. I rz.
II rz. II rz.
III rz. III rz.
IV rz.
IV rz. IV rz.
Rzędowość atomu węgla jest równa ilości atomów węgla bezpośrednio związanych
z danym atomem węgla w hybrydyzacji sp3. Rzędowość grupy funkcyjnej / atomu
wodoru jest równa rzędowości atomu węgla, przy którym się ta grupa znajduje.
Przestrzenna budowa związków organicznych
Kolejność i sposób powiązania ze sobą atomów w cząsteczce związku
organicznego nazywamy konstytucją, a związki różniące się
konstytucją – izomerami konstytucyjnymi (strukturalnymi).
Związki, które mają identyczną konstytucję, ale różnią się przestrzennym
rozmieszczeniem podstawników nazywamy izomerami konfiguracyjnymi
(stereoizomerami).
Izomery strukturalne różnią się właściwościami fizykochemicznymi.
Rodzaje izomerii konstytucyjnej
Izomeria szkieletowa (łańcuchowa lub pierścieniowa)
Np.
Rodzaje izomerii konstytucyjnej
Izomeria położenia, pozycyjna – związana z różnym ułożeniem grup
funkcyjnych/podstawników w szkieletem węglowym
np. izomeria podstawienia uwzględnia różne miejsca połączenia
podstawników
orto, meta, para
Rodzaje izomerii konstytucyjnej
np. izomeria pozycyjna uwzględnia różne miejsca położenia wiązań
wielokrotnych
Izomeria funkcjonalna, metameria – związki różnią się grupą funkcyjną
Które związki są izomerami konstytucyjnymi?