PROFESOR DENCY JOSÉ PACHECO

UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICOFACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS-FACULTAD DE INGENIERÍA

CURSO PRÁCTICO DE QUÍMICA ORGÁNICAPRÁCTICA Nº 2

TEMA: DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

PROPÓSITOAislar un aceite esencial a partir de su fuente natural

INTRODUCCIÓN

En la naturaleza, la mayor parte de las sustancias se encuentran mezcladas con otras. Para poder separarlas, existen muchas técnicas, entre las cuales encontramos la destilación por arrastre de vapor. Utilizando como principio los puntos de ebullición de cada sustancia que compone la mezcla, logramos obtener sustancias independientes. Los principios de la destilación son básicos para un profesional de la biología y de las diversas ramas de la ingeniería que deba desenvolverse en un laboratorio.

La destilación por arrastre con vapor es una técnica usada para separar sustancias orgánicas  insolubles en agua y volátiles, de otras no volátiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgánicas, u otros compuestos orgánicos no arrastrables.

El fundamento fisicoquímico en que se basa esta técnica se puede explicar considerando una mezcla de dos líquidos inmiscibles A y B. En ella cada uno ejerce su propia presión de vapor, independientemente de la del otro (Ley de Dalton de las presiones parciales). La presión total de la mezcla será en todo momento la suma de las presiones de vapor de cada uno de los componentes puros, según la ecuación:

Patm=PT=PA0 +PB

0

Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición será la temperatura a  la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosférica. Esta temperatura será inferior al punto de ebullición del componente más volátil. Si uno de los líquidos es agua (destilación por arrastre con vapor de agua) y si se trabaja a la presión atmosférica, se podrá separar un componente de mayor punto de ebullición que el agua a una temperatura inferior a 100 ºC. Esto es muy importante cuando el compuesto se descompone a su temperatura de ebullición o cerca de ella. En general, esta técnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones de ser:

Volátiles inmiscibles con el agua punto de ebullición alto. 

La técnica que vamos a desarrollar en esta sesión de trabajo, es el método más antiguo y sencillo para obtener aceites esenciales a partir de material vegetal. Los aceites esenciales son principios volátiles provenientes de plantas y animales, que se evaporan cuando son expuestos al aire a temperatura ambiente. En la mayoría de los casos pre-existen en la planta y están contenidos en algún tejido secretorio especial, por ejemplo las glándulas de aceite presentes en las cáscaras de limones y naranjas. Son químicamente derivados de terpenos (principalmente mono- y sesquiterpenos) y sus derivados oxigenados. Dada su naturaleza apolar, son insolubles en agua y solubles

CURSO PRÁCTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PROFESOR DENCY JOSÉ PACHECO

en disolventes orgánicos, tales como, etanol, éter etílico y cloroformo. Son líquidos incoloros, pero cuando se exponen al aire se oscurecen debido a reacciones de oxidación. A diferencia de los aceites fijos, no dejan manchas oleosas permanentes sobre el papel filtro y no se saponifican con álcalis. Son clasificados sobre la base de los grupos funcionales presentes, como se muestra en la tabla 1. En la figura 1, se presentan algunos ejemplos de compuestos orgánicos constituyentes de aceites esenciales.

Grupos Fuente naturalHidrocarburos Aceite de trementina (pino)Alcoholes Menta, sándaloAldehídos Hierba de limón, canelaCetonas Alcaravea, hinojoFenoles ClavosÓxidos Eucalipto, cardamomoÉsteres Valeriana, romero, ajo

Tabla 1. Funciones químicas más comunes en compuestos presentes en aceites esenciales..

Figura 1. Algunos ejemplos de compuestos presentes en aceites esenciales.

Los aceites esenciales tienen aplicaciones en diferentes industrias, como son la farmacéutica, alimenticia, en perfumería, entre otras. Actualmente, se constituyen en productos alternativos para la elaboración de biopesticidas o bioherbicidas.

La técnica experimental más comúnmente utilizada en las destilaciones al vapor de cantidades relativamente grandes de material, consiste en pasar vapor generado en un recipiente externo a través del material que se quiere destilar (finamente dividido si es un sólido) y luego pasar los vapores por un condensador (Figura 1). Cuando se destilan pequeñas cantidades de material, se utiliza una variante de la técnica, en la cual la generación de vapor es interna (método directo) y el material está en contacto íntimo con el agua generadora de vapor, es decir, el agua y el material a destilar se ponen en el mismo recipiente; se puede añadir agua a través del embudo de separación para reponer la que se pierde por evaporación (figura 2). El destilado obtenido en ambas técnicas experimentales es una mezcla heterogénea de agua y el o los compuestos arrastrados por el vapor. Si estos son líquidos su separación del agua puede hacerse por simple decantación o por medio de un embudo de separación. Si ellos son

CURSO PRÁCTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PROFESOR DENCY JOSÉ PACHECO

sólidos o líquidos de difícil separación del agua se pueden extraer primero con algún disolvente apropiado. Finalmente para obtener el o los compuestos destilados se seca la solución y se evapora el disolvente.

Figura 2. Montaje para destilación por arrastre con vapor con generación externa del mismo

CURSO PRÁCTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PROFESOR DENCY JOSÉ PACHECO

Figura 3. Montaje para la destilación por arrastre con vapor con generación interna del mismo

TEMAS PARA CONSULTA PREVIA

Antes de realizar esta práctica, el estudiante debe anotar en su cuaderno de laboratorio lo referente a: Ley de Dalton de las presiones parciales Composición del aceite esencial proveniente de la especie vegetal a estudiar. ¿En qué consiste la hidrodestilación? ¿Cuál es su eficiencia si se compara con las técnicas descritas en este

documento?

SEGURIDAD Y RESIDUOS

En los montajes de generación externa de vapor, en el matraz generador no debe faltar un tubo de desfogue. De lo contrario, ocurriría una sobrepresión en el sistema con riesgo de explosión.

Los aceites esenciales aislados se deben guardar en recipientes específicos para tal fin, limpios y secos. Observar permanentemente el desarrollo del experimento.

CURSO PRÁCTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PROFESOR DENCY JOSÉ PACHECO

OBSERVACIONES

El vapor de agua condensado acompañante del aceite esencial es llamado “agua floral” y posee una pequeña concentración de los compuestos químicos solubles del aceite esencial, lo cual le otorga un ligero aroma, semejante al del aceite obtenido. En algunos equipos industriales, el agua floral puede ser reciclada continuamente, o bien, es comercializada como un subproducto (Agua de Colonia, Agua de Rosas, etc.)

MATERIALES DEL ESTUDIANTE

Cada estudiante debe contar con los siguientes implementos de trabajo y seguridad:

Cuaderno de laboratorio, blusa blanca de laboratorio, gafas de seguridad, guantes de nitrilo, toallas de papel, jabón líquido.

Muestra para la destilación, puede ser: Hojas de menta, cáscara de limón, clavos de olor, corteza de canela, anís, eucalipto, etc. El material debe ser lo más fresco posible. Frasco color ámbar de 5 mL, limpio y seco.

MATERIALES QUE SUMINISTRA EL LABORATORIO Equipo para arrastre con vapor Erlenmeyer 250 mL Probeta 100 mL Aro mediano con nuez Equipo de calentamiento Embudo de decantación de 125 mL

Una espátula Dos pinzas para refrigerante Sulfato de sodio anhidro Acetato de etilo o diclorometano Solución saturada de NaCl

PARTE EXPERIMENTAL Se monta un aparato para destilación por arrastre de vapor, ya sea con producción interna o externa de vapor, como los de las figuras 2 y 3. La muestra vegetal debe estar cortada en pequeños trozos y se lleva al recipiente que corresponda. Se añaden unos perlas de ebullición y se destila la mezcla. En el matraz colector se agrega una solución saturada de cloruro de sodio, con el fin de disminuir la formación de emulsión aceite en agua. También es de utilidad adicionarle un poco de acetato de etilo o de diclorometano, con el fin de observar más fácilmente las dos fases y de esta manera favorecer la separación.Una vez terminada la destilación, se vierte el destilado en un embudo de separación, se remueve la capa acuosa y la orgánica se transfiere a un matraz donde se seca con sulfato de sodio anhidro, se decanta el líquido y se concentra a 40-45 °C. Una vez el aceite esté libre de disolvente, péselo y calcule el rendimiento con base en el peso del material vegetal de partida. CUESTIONARIO

1. Investigue y dibuje la estructura de las sustancias presentes en el aceite esencial aislado.2. Consulte los usos del aceite esencial trabajado.3. Determine el contenido de aceite esencial (en porcentaje) en la muestra trabajada. Compárelo con el valor de

la literatura.

BIBLIOGRAFÍA

CURSO PRÁCTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PROFESOR DENCY JOSÉ PACHECO

1. Pedersen, S.F., Myers, M.A. Understanding the Principles of Organic Chemistry. A Laboratory Course. Brooks/Cole, Cengage Learning, Belmont. 2011.

2. Shah, B.N., Seth, A.K. Textbook of Pharmacognosy and Phytochemistry. Elsevier, New Delhi. 2010.

CURSO PRÁCTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA