Upload
endang-lestari
View
138
Download
2
Embed Size (px)
Citation preview
Analisa kuantitatif gugus fungsi II
Karbonil (aldehid dan keton)
I. Tujuan
Tujuan dari percobaan analisa kuantitatif gugus fungsi II karbonil (aldehid dan keton) adalah :
1. Mengetahui reaksi-reaksi senyawa karbonil.
2. Mengetahui reaksi-reaksi yang membedakan aldehid dan keton.
II. Teori
Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran “ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida.
(Petrucci, 1987).
Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatic.
Struktur Gugus Fungsi Aldehid (R–COH) – Beberapa senyawa yang memiliki gugus karbonil antara lain aldehid, keton, asam karboksilat, dan ester. Aldehid adalah salah satu kelompok senyawa karbonil yang memiliki gugus karbonil yang berikatan dengan atom hidrogen pada ujung rantai induknya.
Aldehid merupakan salah satu kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus karbonil. Gugus tersebut terletak di ujung rantai karbon induk yang diakhiri dengan atom hidrogen.
1
(Fessenden, 1997).
Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat.
(Petrucci, 1987).
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil.
Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus karbonil (O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil. Keton memiliki rumus umum: R1(C O )R2. Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril. Sifat-sifat sama dengan aldehid.
Struktur: (R)2-C=O
(Wilbraham, 1992).
Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4).
2
(Respati, 1986).
Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol.
(Suminar, 1993).
Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain.
(Fessenden, 1997).
Senyawa aldehida dan keton yaitu atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan ganda dua (gugus karbonil). Aldehida adalah senyawa organic yang karbon – karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hydrogen. Keton adalah senyawa organic yang karbon – karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain.
Aldehida dan keton sangat reaktif, tetapi biasanya aldehida lebih reaktif dibanding keton. Reaksi yang menyebabkan penjenuhan pada ikatan rangkap disebut reaksi adisi (reaksi penjenuhan). Pada reaksi adisi, satu ikatan rangkap menjadi terbuka. Sementara itu pereaksi yang mengadisi terputus menjadi dua gugus yang kemudian terikat pada ikatan rangkap yang terbuka tersebut. Apabila pereaksi yang mengadisi bersifat polar gugus yang lebih positif terikat pada oksigen, sedangkan gugus yang lebih negatif terikat pada karbon.
(Tobing, 1989).
Sifat kimia dari aldehida dan keton ditentukan oleh gugus karbonil, oleh karena itu tidaklah mengherankan jika ada beberapa sifat dari aldehida dan keton yang memilki kesamaan, namun karena adanya perbedaan gugus yang terikat pada gugus karbonil antara aldehida dengan keton maka timbul beberapa perbedaan sifat kimia yang paling menonjol antara aldehid dengan keton, diantaranya :
3
a. Aldehida mudah teroksidasi sedangkan keton agak sukar teroksidasi
b. Aldehidan lebih reaktif dibandingkan dengan keton terhadap adisi nukleofiliki.
Sifat-sifat fisik dari aldehida dan keton :
a. Aldehida dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, sehingga tak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehida dan keton adalah polar dan membentuk daya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya bagian positif dari sebuah molekul akan tertaril pada bagian negatif lainnya.
b. Aldehida dan keton mempunyai titik didih intermediet antara senyawa ikatan hidrogen dan senyawa non polar
c. Kelarutan aldehida dan keton dalam air sama dengan alkohol karena senyawa ini dapat membenuk ikatan hidrogen dengan ikatan hidrogen dari air atau fenol.
(Suminar, 1993).
4
III. Alat dan bahan
Alat dan bahan dalam percobaan analisa kuantitatif gugus fungsi II karbonil (aldehid dan keton) adalah :
Alat :
1. Tabung reaksi : 10 buah
2. Penangas air : 1 buah
3. Gelas kimia 100 ml : 5 buah
4. Enlermeyer 100 ml : 2 buah
5. Pengaduk : 2 buah
6. Stop watch : 1 buah
7. Gelas ukur 50 ml : 1 buah
8. Pipet tetes : 5 buah
Bahan :
1. Larutan nahso3 jenuh
2. 2,4-dinitrofenilhidranzin
3. Asetaldehid
4. Benzaldehid
5. KOH 2 M
6. Reagen tollens
7. Naoh 5%
8. Aseton
9. Pereaksi fehling
10. 2-pentanon
11. Lodium iodide
5
IV. Skema kerja
1. Uji tollens
Dimasukan dalam tabung reaksi.
Ditambahkan 1-2 ml pereaksi tollens.
Dipanasi larutan pada penangas air dan diginkan jika cicin perak belum terbentuk.
2. Uji fehling
Dimasukan 2-4 tabung reaksi.
Ditambahkan bahan yang akan di uji.
Ditempatkan tabung reaksi ke dalam air mendidih.
Diama perubahan yang terjadi setelah 10-15 menit.
Didapatkan endapan merah jika terjadi reaksi positif dengan aldehid.
6
2 ml larutan yang akan dianalisa
Hasil
Pereaksi fehling A dan B
hasil
3. Adisi bisulfit
Dimasukan dalam tabung reaksi.
Ditambahkan 2 ml bahan yang akan diuji sambil di guncang.
Di bentuk endapan putih jika terjadi reaksi positif aldehid.
4. Iodoform tes
Dimasuka dalam tabung reaksi.
Ditambahkan 5 tetes aseton.
Ditambahkan larutan iodium iodide sambil di guncang sampai warna iodium tidak hilang.
Didapatkan endapan kuning jika terjadi reaksi positif.
7
2 ml NaHSO3 jenuh
Hasil
3 ml NaOH 5 %
Hasil
5. uji dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin
dimsukan dalam tabung reaksi.
Ditambahkan 5-10 tetes bahan yang akan di uji.
Ditutup tabung reaksi dan kocok dengan kuat selama 12 menit.
Dibentuk edapan merah jika terjadi reaksi positif.
8
0,5 ml 2,4-dinitrofenilhidrazin
Hasil
IV. Hasil dan pembahasa
4.1 Data Perhitungan
1. Uji Fehling
No Nama zat Pengamatan (+/-,
warna)
Keterangan
1 Benzaldehid (+) merah bata Kuning merah bata
2 Asetaldehid (-) bening Biru bening
3 2-pentanon (-) biru bening biru
4 Aseton (+) merah bata Biru merah bata
2. Adisi bisulfit
No Nama zat Pengamatan (+/-,
warna)
Keterangan
1 Benzaldehid (+) endapan
putih
kuning endapan
putih sangat banyak
2 Asetaldehid (+) endapan
putih sedikit
Biru endapan
putih sedikit
3 2-pentanon (-) bening Bening bening
4 Aseton (-) endapan putih
banyak
Biru endapan
putih banyak
3. Iodofrom test
No Nama zat Pengamatan (+/-,
warna)
Keterangan
1 Benzaldehid (-) endapan putih Bening endapan
putih
2 Asetaldehid (+) kuning tua Kuning endapan
kuning tua
3 2-pentanon (-) bening Bening bening
4 Aseton (-) bening Bening bening
9
4. Uji dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin
No Nama zat Pengamatan (+/-,
warna)
Keterangan
1 Benzaldehid (-) kuning 2 lapisan
2 Asetaldehid (-) kuning 1 lapisan
3 2-pentanon (-) kuning 2 lapisan
4 Aseton (-) kuning 1 lapisan
4.2 Pembahasan
Pada uji fehling, suatu larutan uji terjadi reaksi positif jika terdapat
endapan merah bata. Uji fehling bertujuan untuk mengetahui adanya gugus
aldehid. Reagent yang digunakan dalam percobaan ini antara lain : fehling A
(CuSO₄) dan fehling B (NaOH dan KNa tartarat). Pada uji fehling dilakukan
pemanasan. Pemanasan ini bertujuan untuk melepas atau memutus ikatan gugus
aldehid pada larutan uji dan dapat bereaksi dengan ion hidroksil membentuk
karboksilat. Pada uji fehling ini yang menjadi reaksi positif dan terdapat endapan
merah adalah pada larutan benzaldehid dan aseton, sedangkan pada asetaldehid
dan 2-pentana tidak terdapat endapan merah bata. Hal ini di sebabakan Aldehid
sangat mudah dioksidasi, bahkan dengan oksidator lemah seperti fehling,
membentuk asam karboksilat dengan jumlah atom kerbon yang sama dengan
aldehid asalnya. Sedangkan keton tidak dapat dioksidasi dengan menggunakan
oksidator lemah, hanya dapat dioksidasi dengan oksidator kuat seperti HNO₃ pekat sehingga terjadi pemutusan ikatan karbon-karbon, tetapi mengasilkan dua
asam karboksilat yang jumlah atom karbonnya lebih sedikit dari semula. Sehingga
reagent fehling hanya dapat digunakan untuk menganalisa gugus aldehid pada
suatu larutan uji.
Uji dengan adisi bisulfit digunakan untuk menganalisa terdapatnya gugus
karbonil ( aldehid dan keton) dalam sebuah larutan sampel. Pada uji ini, reaksi
positif jika terdapat endapan putih. Uji bisulfit dapat digunakan untuk analisis
gugus aldehid dan keton. Tetapi bukan seluruh gugus keton yang dapat dianalisis
10
oleh adisi bisulfit ini, hanya keton yang memiliki gugus metil pada karbonilnya.
Aseton tidak mengandung gugus yang besar, sehingga mempunyai halangan sterik
yang reltif kecil. Oleh karena itu reaksi adisi bisulfit dapat berlangsung. Endapan
putih tersebut didapat pada warna natrium sulfit. Sedangkan pada senyawa aldehid
yakni senyawa benzaldehid dan asetaldehid juga menghasilkan endapan putih di
karenakan senyawa aldehid memang mudah bereaksi dengan oksidator lemah.
Tes iodoform digunakan untuk menganalisis gugus keton. Uji positif
dalam reaksi ini, jika terdapat endapan bewarna kuning. Endapan bewarna kuning
didapat dari CHI₃ atau iodoform. Endapan kuning didapatkan dengan
penambahan iodin berlebih. Uji iodoform juga dikenal dengan sebutan halogenasi
alfa untuk metil keton, tetapi uji ini tidak spesifik dengan metil keton. Iodin dapat
diartikan sebagai zat pengoksidasi lembut dan senyawa yang dapat dioksidasi
menjadi senyawa karbonil metil sehingga akan menunjukkan uji positif. Dari
penjelasan di atas seharusnya yang terdapat endapan kuning adalah senyawa
aseton, akan tetapi pada percobaan yang telah di lakukan hasilnya tidak terdapat
endapan kuning pada aseton melainkan yang terdapat endapan kuning adalah pada
senyawa asetaldehid. Hal ini mungkin di sebabkan kurang telitinya praktikan
ataupun mungkin ini bias menjadi penemuan terbaru karena dengan senyawa dan
di uji dengan cara yang sama tetapi memiliki hasil yang berbeda.
Pada praktikum terakhir dalah percobaan dengan uji 2.4 –
dinitrofenilhidrazin. Pada uji yang terakhir ini yang tertulis dalam literature jika
percobaan di lakukan akan menghasilkan endapan merah, akan tetapi setelah
semua percobaan di lakukan praktikan tidak menemukan endapan merah satupun
dari senyawa aldehid dan aseton. Hal ini bias jadi menjadi penemuan baru karena
menurut pak muklis dosen kimia dasar 2, tidak ada percobaan yang gagal, ataupun
bias juga di karenakan kelalaian praktikan yang menyebabkan gagalnya
percobaan. Berikut adalah hasil yang di dapatkan oleh praktikan : pada senyawa
benzaldehid dan 2-pentanon terdapat 2 lapisan larutan kuning, sedangkan pada
benzaldehid dan aseton terdapat 1 lapisan laritan kuning.
11
V. Kesimpulan dan saran
5.1 kesimpulan
Dari percobaan yang telah di lakukan oleh praktikan dapat di simpulkan
bahwa dalam percobaan kali ini praktikan dapat :
1. Mengetahui reaksi-reaksi senyawa karbonil.
2. Mengetahui reaksi-reaksi yang membedakan aldehid dan keton.
5.2 Saran
Saran pada percobaan kali adalah diharapkan pada praktikum selanjutnya
tidak ada lagi yang namanya kekurang alat praktikum, seperti pada percobaan kali
ini praktikan mengalami kekurangan pipet tetes yang menyebabkan melambatnya
kerja praktikan.
12
Daftar pustaka
Achmadi, Suminar, 1993. Kimia Dasar. terjemahan dari General Chemistry, oleh
Ralph H. Petrucci, Erlangga, Jakarta.
Fassenden, 1997. Kimia analitik. Gramedia : Jakarta.
Respati, 1986. Aldehid dan keton. Malang JICA.
Tobing, Ringke.L, 1989, Kimia Organik Fisik, LPTK, Jakarta.
petrucci, 1982. Kimia Organik Edisi ketiga jilid 1 dan 2. jakarta : Erlangga
wilbraham, 1992, Pengantar Kimia Organik dan Hayati, terjemahan dari
Introduction to Organic dan Biological Bhemistry, oleh Staley, ITB, Bandung.
13