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RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA II
PREPARAÇÃO DO CLORETO DE t – BUTILA
Relatório apresentado ao departamento
de Química Industrial, da disciplina
Química Orgânica II Experimental,
como complementação da segunda nota
do primeiro semestre de 2011.
R1
Nu R3
R1
R2 R3
São Luis
2011
1 – INTRODUÇÃO
A reação de substituição nucleofílica (Sn) é uma das mais importantes e mais
estudadas em química. A compreensão dos mecanismos envolvidos nas reações Sn
permitiu grandes avanços para o estabelecimento da química orgânica moderna.
Nu + G R2 + G
Basicamente, dois mecanismos descrevem as reações Sn.
a) SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA DE SEGURANÇA ORDEM (Sn2)
Ocorre através de um mecanismo direto, onde o ataque do nucleófilo (Nu)
acontece simultaneamente à saída do grupo abandonador (G), ou seja, a
ligação Nu-carbono vai se formando, quando a ligação carbono-G vai se
rompendo. É o mecanismo mais operante para substratos primários, como na
preparação do brometo de n-butila 1 a partir do 1-butanol 2.
OH HBr Br
2 1
b) Este mecanismo se desenvolve em duas etapas e envolve a participação de
um carbocátion como intermediário reativo (3). Na primeira etapa (lenta),
ocorre a ruptura da ligação carbono-G, gerando o carbocátion 3; na segunda
etapa (rápida), a ligação Nu-carbono é formada, fornecendo o produto de
substituição. Este é o mecanismo mais adequado para substratos que formam
.. ..
carbocátions estáveis, como na preparação do cloreto de t-butila 4 a partir do
t-butanol 5.
OH CH3 Cl
H3C C CH3 H3C C CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
É importante salientar que os mecanismos apresentados acima descreem
apenas os dois extremos de uma reação de substituição nucleofílica. Geralmente as
reações Sn apresentam mecanismos intermediários, situando-se entre Sn1 e Sn2. Em
outras palavras, na maioria das vezes a quebra e formação de ligações não são
processos independentes.
Neste experimento será realizada a preparação do cloreto de t-butila 4,
através do tratamento do t-butanol 5 com ácido clorídrico. A reação é rápida e
semples, e pode ser efetuada diretamente em um funil de separação. A reação se
processa segundo o mecanismo Sn1, conforme apresentado anteriormente. Pequenas
quantidades de isobutileno podem se formar durante a reação, devido a reações de
eliminação competitivas.
+
2 – OBJETIVO
2.1 – GERAL
Sintetizar o cloreto de t-butila a partir de álcool t-butílico.
2.2 – ESPECÍFICO
Estudar os principais conceitos de reações de substituição
nucleofílica unimolecular e bimolecular;
Demonstrar o mecanismo de reação de síntese do cloreto de t-
butila;
Identificar o produto obtido a partir da reação com nitrato de prata;
Calcular o rendimento do produto obtido.
3 – PARTE EXPERIMENTAL
3.1 – MATERIAIS E REAGENTES
MATERIAIS REAGENTES
Funil de separação Ácido clorídrico concentrado
Suporte com garras Álcool t-butílico
Erlenmeyer Solução de bicarbonato de sódio 5%
Sistema para filtração à vácuo Cloreto de cálcio anidro
3.2 – PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Misturou-se em um funil de separação 15 ml de álcool t-butílico e 35 ml
de ácido clorídrico concentrado, não tampando o funil e, cuidadosamente, agitou-se
a mistura do funil de separação durante um minuto, tampou-se o funil e inverte-se
cuidadosamente. Durante a agitação do funil, abriu-se a torneira para liberar pressão.
Fechou-se a torneira, tampou-se o funil e agitou-se várias vezes para, novamente
liberar a pressão. Agitou-se o funil durante dois a três minutos, abrindo-se
ocasionalmente (para escape). Deixou-se o funil em repouso até completa separação
das fases separando-as.
Lavou-se a fase orgânica com 25 ml de água o mais rapidamente
possível, pois o cloreto de t-butila é instável em água. Separou-se as fases e
descarta-se a fase aquosa. Em seguida, lavou-se a fase orgânica com uma porção de
25 ml de bicarbonato de sódio a 5% rapidamente. Agitou-se o funil (sem tampar) até
completa mistura do conteúdo, tampou-se e inverte-se cuidadosamente. Deixou-se
escapar a pressão. Agitou-se e abre-se cuidadosamente para liberar a pressão,
eventualmente. Agitou-se durante um minuto, vigorosamente. Deixou-se escapar as
fases e retirou-se a fase do bicarbonato. Lavou-se a fase orgânica com 25 ml de água
e novamente retirou-se a fase aquosa. Tranferiu-se a fase orgânica para um
erlenmeyer seco e adicionou-se cloreto de cálcio anidro. Agitou-se ocasionalmente o
haleto de alquila com o agente dessecante e posteriormente filtrou-se em funil de
bucner. Pesou-se e calculou-se o rendimento.
4 – TESTE DE CONFIRMAÇÃO
Agitou-se em um tubo de ensaio 0,1 ml do halogenato com 2 gotas de
solução alcoólica de nitrato de prata, sendo aquecido em banho-maria. O
aparecimento do precipitado indica a presença do cloreto de t-butila.
5 – RESUTADOS E DISCUSSÕES
A síntese do cloreto de t-butila se dá via mecanismo SN1, conforme a
figura abaixo:
Primeiro o álcool terciário é protonado (a), formando um bom grupo
abandonador. Em seguida a água deixa o t-butanol protonado (b), formando-se um
carbocátion terciário relativamente estável. Finalmente o íon cloreto (c) ataca o
carbocátion, dando origem ao cloreto de t-butila. A reação é de primeira ordem e
depende apenas da concentração do álcool.
A caracterização do haleto com nitrato de prata é bem conveniente uma
vez que o cloreto é o único haleto presente, e toda a sua forma dissociada foi
excluída na lavagem da fase orgânica, portanto todo o cloreto presente é oriundo do
t-butila, e forma um precipitado branco com a prata de acordo com a reação:
Ag+ + Cl- AgCl
6 – RENDIMENTO
R=massa obtidamassa total
X 100
R= 2,56 g14,62 g
X 100
R=17,5 %
7 – CONCLUSÃO
Foi possível sintetizar o cloreto de t-butila a partir de álcool t-butílico
através de estudos dos principais conceitos de reações de substituição nucleofílica
unimolecular (Sn1) e bimolecular (Sn2), demonstrando o mecanismo de reações de
síntese do cloreto de t-butila e identificando o produto obtido a partir da reação com
nitrato de prata.
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