prof.Goran Poš · PDF fileAMINOKISELINE – elementarne jedinke proteina...

prof.Goran Poprof.Goran Pošš

AMINOKISELINEAMINOKISELINE –– elementarne jedinke proteina (belanelementarne jedinke proteina (belanččevina)evina)

AMINOAMINO--(karboksilne)(karboksilne)--KISELINEKISELINE

-NH2 grupa -COOH grupa

-- retko se nalaze u slobodnom stanjuretko se nalaze u slobodnom stanju-- memeđusobno povezane đusobno povezane ččineinećći peptide i proteinei peptide i proteine

-- bazna svojstva (bazna svojstva (--NHNH22))

-- kisela svojstva (kisela svojstva (--COOH)COOH)

-- αα--aminokiselineaminokiseline

-- poprepopreččni lanacni lanac

AMFOTERNA JEDINJENJAAMFOTERNA JEDINJENJA

““cviter joncviter jon”” ((zwitterzwitterionion)) zwitter (nem.) zwitter (nem.) –– hibridnihibridni

-- ččvrsto stanje ivrsto stanje i u polarnom u polarnom rastvararastvaraččuu

-- veveććina aminokiselina dobro ina aminokiselina dobro rastvorljiva u vodi i amonijakurastvorljiva u vodi i amonijaku

-- u vodi predominantni oblik:u vodi predominantni oblik:

Nomenklatura aminokiselinaNomenklatura aminokiselina

alfaalfa--aminoamino--etanska kiselinaetanska kiselinaGLICINGLICIN

alfaalfa--aminoamino--betabeta--metilmetil--betabeta--etiletil--propanska kiselinapropanska kiselina

IZOLEUCINIZOLEUCIN-- trivijalni nazivi trivijalni nazivi -- ime biljke ili namirnice iz koje je AK izdvojena ime biljke ili namirnice iz koje je AK izdvojena

-- cistein cistein –– cysticcystic (gr(grčč.) .) -- bebeššika ika

-- serin serin –– serosseros (gr(grčč.) .) -- svila svila -- asparaginska kiselina asparaginska kiselina –– asparagusasparagus (gr(grčč.) .) -- spargla spargla

-- tirozin tirozin –– tirostiros (gr(grčč.) .) -- sir sir

Podela aminokiselinaPodela aminokiselina

1. Hemijska podela 1. Hemijska podela 2. Podela prema polarnosti 2. Podela prema polarnosti 3. Podela prema zna3. Podela prema značčaju unoaju unoššenja kroz hranu enja kroz hranu

Podela prema znaPodela prema značčaju unoaju unoššenja kroz hranuenja kroz hranu

Esencijalne Neesencijalne

Podela prema polarnostiPodela prema polarnosti

Nonpolar Amino Acids (hydrophobic)

amino acid three letter code single letter code glycine Gly G alanine Ala A valine Val V

leucine Leu L isoleucine Ile I methionine Met M

phenylalanine Phe F tryptophan Trp W

proline Pro P

Electrically Charged

(positive and hydrophilic)

lysine Lys K arginine Arg R histidine His H

Polar (hydrophilic)

serine Ser S threonine Thr T cysteine Cys C tyrosine Tyr Y

asparagine Asn N glutamine Gln Q

Electrically Charged

(negative and hydrophilic)

aspartic acid Asp D glutamic acid Glu E

SkraSkraććeni naeni naččin pisanja aminokiselinain pisanja aminokiselina

OptiOptiččka aktivnost aminokiselinaka aktivnost aminokiselina

-- sve aminokiseline optisve aminokiseline optiččki aktivne osim glicina ki aktivne osim glicina

-- prirodne aminokiseline iz prirodne aminokiseline iz sastava proteina sastava proteina –– LL--oblik oblik

Aminokiseline kao elektrolitiAminokiseline kao elektroliti

IzoelektriIzoelektriččna tana taččka (pka (pΙΙ))

KONCENTRACIJA HKONCENTRACIJA H++ JONOVA PRI KOJOJ SU JONOVA PRI KOJOJ SU NAELEKTRISANJA U MOLEKULU AMINOKISELINE NAELEKTRISANJA U MOLEKULU AMINOKISELINE

IZBALANSIRANA (IZJEDNAIZBALANSIRANA (IZJEDNAČČENA)ENA)

-- nema kretanja jona u el. polju nema kretanja jona u el. polju -- talotaložženje aminokiselina enje aminokiselina -- karakteristikarakterističčna vrednost za svaku aminokiselinu na vrednost za svaku aminokiselinu

Dobijanje aminokiselina Dobijanje aminokiselina -- sinteza iz halogensinteza iz halogen--supstituisanih karboks. kiselina (uz NHsupstituisanih karboks. kiselina (uz NH33) ) -- cijanhidrinska sinteza cijanhidrinska sinteza

Hemijske osobine aminokiselina Hemijske osobine aminokiselina -- dokazna reakcija sa ninhidrinom (plavo obojenje) dokazna reakcija sa ninhidrinom (plavo obojenje) -- sinteza peptidasinteza peptida

POLIAMIDI KOJI POSTAJU OD DVE ILI VIPOLIAMIDI KOJI POSTAJU OD DVE ILI VIŠŠE AMINOKISELINAE AMINOKISELINA

-- vezivanjem vezivanjem αα--aminoamino--grupe AK1 i karboksilne grupe AK2 grupe AK1 i karboksilne grupe AK2

Peptidna vezaPeptidna veza

-- dve aminokiseline dve aminokiseline -- DIPEPTIDIDIPEPTIDI-- vivišše aminokiselina e aminokiselina -- POLIPEPTIDIPOLIPEPTIDI (do 100(do 100--tinak AK)tinak AK)-- preko 100 AK preko 100 AK -- PROTEINIPROTEINI

-- redosled aminokiselina u peptiduredosled aminokiselina u peptidu

Gly Gly -- AlaAla Ala Ala -- GlyGly≠≠glicilglicilalaninalanin alanilalanilglicinglicin

Predstavnici peptidaPredstavnici peptida

GLUTATIONGLUTATION ((γγ--GluGlu--CysCys--Gly)Gly)

OKSITOCIN OKSITOCIN

INSULIN INSULIN

PROTEINIPROTEINI

prosti konjugovani

samo samo αα--aminokiselineaminokiseline αα--aminokiseline + aminokiseline + prostetiprostetiččka grupaka grupa

HemoHemoglobinglobin

Tipovi proteina (na osnovu oblika molekula i rastvorljivosti) Tipovi proteina (na osnovu oblika molekula i rastvorljivosti)

fibrilarni (fibrozni) globularni

nerastvorni u vodinerastvorni u vodivlaknaste strukturevlaknaste strukture

keratini, kolageni, miozin keratini, kolageni, miozin

rastvorni u vodirastvorni u vodisferne i cilindrisferne i cilindriččne ne strukturestrukture

albumini, globulini, kazein, albumini, globulini, kazein, insulin, hemoglobin insulin, hemoglobin

Struktura proteinaStruktura proteina

1o 2o 3o 4o

1o -- redosled aminokiselinskih ostataka u peptidnom nizu redosled aminokiselinskih ostataka u peptidnom nizu

-- 3D struktura 3D struktura –– uvijena spirala (vodoniuvijena spirala (vodoniččne veze)ne veze)2o

3o

4o

-- 3D struktura 3D struktura –– uvijena isprepletana (uvijena isprepletana (––COOH, COOH, --OH, OH, --NHNH22, , --SH)SH)

-- udruudružživanje nekoliko molekula proteina u agregateivanje nekoliko molekula proteina u agregate

OsobineOsobine proteinaproteina1. Bojene reakcije1. Bojene reakcije2. Talo2. Taložžne reakcijene reakcije3. Denaturacija3. Denaturacija

1. 1. Bojene reakcijeBojene reakcije

biuretska reakcijabiuretska reakcija-- reakcija sa CuSOreakcija sa CuSO44 –– dokaz peptidne vezedokaz peptidne veze

obojenje rastvora:obojenje rastvora:

ksantoproteinska reakcijaksantoproteinska reakcija-- reakcija sa ccHNOreakcija sa ccHNO33

obojenje rastvora:obojenje rastvora:dokaz prisustva aromatidokaz prisustva aromatiččnih aminokiselina u proteinunih aminokiselina u proteinu

, uz dodatak NaOH:, uz dodatak NaOH:

ninhidrinska reakcijaninhidrinska reakcija-- reakcija sa rastvorom ninhidrina u acetonureakcija sa rastvorom ninhidrina u acetonu

obojenja rastvora:obojenja rastvora:dokazna reakcija aminokiselina i proteinadokazna reakcija aminokiselina i proteina

2. 2. TaloTaložžne reakcijene reakcije-- ““isoljavanjeisoljavanje””soli lakih metala (NaCl, MgSOsoli lakih metala (NaCl, MgSO44, itd.) , itd.) –– reverzibilno taloreverzibilno taložženjeenjesoli tesoli tešških metala (CuSOkih metala (CuSO44, Pb(CH, Pb(CH33COO)COO)22) ) –– ireverzibilno taloireverzibilno taložženjeenje

3. 3. DenaturacijaDenaturacija-- nepovratna promena u strukturi proteina usled zagrevanjanepovratna promena u strukturi proteina usled zagrevanja-- prapraććena je koagulacijom (zgruena je koagulacijom (zgruššavanjem) avanjem) –– kuvanje jajakuvanje jaja

SloSložženi proteinieni proteini

vvrsta slorsta složženog proteinaenog proteina prostetiprostetiččka grupaka grupa

fosfoproteinifosfoproteinilipoproteinilipoproteiniglukoproteiniglukoproteininukleoproteininukleoproteini

HH33POPO44

molekul lipidamolekul lipidaugljeni hidratiugljeni hidrati

nukleinska kiselinanukleinska kiselina