Kimia Organik 1 - · PDF fileKimia Organik 1 Pertemuan ke 4 ... –Terdiri dari : asam...

Kimia Organik 1

Pertemuan ke 4

Indah Solihah

Klasifikasi Senyawa Organik

1. Senyawa Alifatik

a. Senyawa alifatik rantai lurus (non siklis)

b. Senyawa alifatik siklis (alisiklis)

2. Senyawa Aromatis

Senyawa alifatik rantai lurus

• Senyawa hidrokarbon rantai lurus, tidak membentuk siklis, dihubungkan oleh ikatan tunggal

• Misal : metana, etana, propana, butana

H3C

H2C

CH2

CH3

H3C

H2C

CH3

H3C CH3CH₄

– Nomenclature of Unbranched Alkanes

• Senyawa hidrokarbon rantai lurus terkadang memiliki percabangan

• Nomenklatur dari senyawa tsb dimulai dg menentukan rantai utama yg paling panjang

• Percabangannya dianggap sebagai rantai samping yg disebut alkil, didepan alkil ditulis posisi alkil pada rantai utama

– Nomenclature of Branched Alkyl Chains

• Two alkyl groups can be derived from propane

• Four groups can be derived from the butane isomers

The neopentyl group is a common branched alkyl group

Senyawa alifatik siklis

• Senyawa hidrokarbon yg terdiri dari unit CH₂

• Mempunyai rumus umum CnH₂n

• Misal : siklopropana, siklopentana, sikloheksana

Senyawa semakin stabil

Asam Krisantemat Terdapat dlm bunga krisantemum, bersifat insektisiida

Prostaglandin, PGE₁ Mediator fisiologis yg mengontrol dilatasi bronki, penghambatan sekresi asam lambung, terdapat dalam platelet agregat

Kortisol

Hormon steroid golongan glukokortikoid Meningkatkan kadar glukosa darah melalui mekanisme glukoneogenesis

• Senyawa Bisiklis • Senyawa Bisiklis alkana terdiri dari 2 cincin terfusi

• Senyawa alkana dg jumlah total karbon sama digunakan sbg rantai utama, prefiksnya menggunakan bisiklo

• Jumlah karbon dalam tiap jembatan (bridge) ditulis ditengah nama dengan tanda kurung

Senyawa aromatis

• Syarat suatu senyawa disebut aromatis :

1) Berbentuk planar

2) Memiliki sistem ikatan rangkap terkonjugasi/berselang-seling

3) Jumlah elektron pi sama dg Hk.Huckel = 4n+2

• n adalah bilangan bulat yaitu mulai dari 0, 1, 2, 3, dst

Benzen,

3Ikatan rangkap dua, 6 elektron pi

Gugus Fungsi

Gugus Fungsi • Suatu kumpulan atom-atom dalam molekul yg

mempunyai sifat kimia khas/karakteristik/sisi reaktif kimia dalam suatu molekul

• Pembagian gugus fungsi :

Gugus Fungsi dg Ikatan Tunggal Gugus Fungsi dg Ikatan Rangkap

Hidroksi/alkohol : - Alkohol alifatis - Alkohol aromatis

Alkena

Alkuna

Karbonil : aldehid, keton

Amina : - Amina alifatis - Amina aromatis

Imina, nitril

Nitroso

Nitro

Eter Karboksilat : asam, ester, amida

Tiol Sulfoksida atau sulfon

Gugus Fungsi Hidroksi

• Alkohol mrp senyawa polar, krn oksigen membawa muatan negatif parsial.

• Rumus umum : R-OH (R adalah gugus alkil, baik alifatis maupun siklis)

• Penamaan : nama alkil + alkohol atau nama rantai utama+akhiran -ol

H3C

H2C

CH2

H2C

OH

OH

1-butanol / 1 butanil alkohol 1-Sikloheksanol / 1-sikloheksil alkohol

• Senyawa alkohol dg 2 gugus hidroksi disebut diol (IUPAC), trivialnya disebut glikol

• Alkohol Aromatis

– Fenol adalah senyawa di mana gugus hidroksi terikat pada atom karbon sp2 dari cincin aromatis

– Biasa dilambangkan Ar-OH

OH OH

H3C

1-Fenol / 1-fenil alkohol 4 – metil fenol / p - kresol

• Eter – Rumus umum : R-O-R atau R-O-R’, dimana R dan R’

berbeda

– Penamaan : alkil,alkil-eter, urutan alkil sesuai alfabetis

– Sama seperti alkohol, memiliki alkil rantai lurus atau siklis

• Amina

– Amina merupakan senyawa polar, atom nitrogennya membawa muatan negatif parsial

– Terdiri dari amina alifatis dan aromatis

– Amina alifatis terdiri dari

• Amina primer (R-NH₂),

• Amina sekunder (R₂-NH),

• Amina tersier (R₃-N), dan

• Ion amonium kuarterner (R₄-N⁺)

– Amina aromatis, contoh anilin/benzenamina/ fenil-amina

H3C NH2

N-Metil- amina

H3C NH

C2H5

N-Metil - etanamina

H3C N

C2H5

C4H9

N,N-Etil,Metil - butanamina

NH2

Benzil amina atau vanilin

Amina sederhana diberinama berdasarkan sistem gugus fungsi;

alkil/aril disebut lebih dulu, kemudian ditambahkan akhiran -amina

H3C N

CH3

CH3

CH3

Ion tetrametil-amina

Diamina diberi nama dari nama alkana induknya (dengan angka

awalan yang sesuai), yang diikuti dengan akhiran -diamina

Jika ada gugus fungsi berprioritas tata nama lebih tinggi,

digunakan awalan amino

• Tiol

– Sulfur berada di satu golongan dg atom oksigen pada periode tiga

– Senyawa organik banyak yg mengandung sulfur

– Gugus –SH dinamakan tiol atau sulfihidril atau merkaptan

– Tata nama : alkana + tiol atau alkil + merkaptan

– Contoh :

H3C SH

Metanatiol atau metil merkaptan

• Sulfida

– Merupakan analog sulfur sebagai eter

– Gugus fungsi : – S –

– Tata nama : alkil,alkil-sulfida, urutan alkil sesuai alfabetis

– Contoh :

H3C S CH3

Dimetil sulfida

GUGUS FUNGSI DENGAN IKATAN RANGKAP

• Alkena

– Merupakan senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap karbon-karbon.

– Pada umumnya, tiap cincin atau ikatan rangkap dalam molekul berhubungan dengan hilangnya 2 atom hidrogen dari suatu alkana (CnH2n+2) derajat ketidakjenuhan

• Tatanama – Beri nama rantai induk hidrokarbon. Temukan rantai

karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dan beri nama seperti menamai alkana tetapi digunakan akhiran –ena.

– Jumlah atom karbon dalam rantai. Mulailah memberi nomor pada atom karbon dari ujung rantai yang terdekat dengan ikatan rangkap. Jika ada dua ikatan rangkap yang berjarak sama dari masing-masing ujungnya, mulailah dari ujung yang terdekat dengan rantai samping.

– Tulis nama dengan lengkap. Yang perlu diperhatikan adalah jumlah dan posisi substituen dalam rantai, dan tulis menurut urutan alfabetis. Tandai posisi ikatan rangkap menggunakan nomor karbon ikatan rangkap yang paling kecil dan tempatkan nomor tersebut sebelum menulis nama induk alkena. Jika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap, gunakan akhiran diena, triena, dan seterusnya.

– Penamaan sikloalkena juga hampir sama, perbedaannya adalah bahwa sikloalkena tidak memiliki ujung untuk mulai dan mengakhiri penomoran. Jadi, ikatan rangkap dianggap menempati posisi C1 dan C2. untuk substituen pertama harus memiliki penomoran sekecil mungkin.

– Molekul alkena dapat menjadi substituen dari molekul yang lebih besar.

• Alkuna – Senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan

rangkap 3 karbon-karbon

• Tatanama : – Mengikuti aturan umum tata nama seny.hidrokarbon,

dg akhiran –una

– Posisi ikatan rangkap ditandai dg nomor didepan nama induk

– Penomoran rantai utama dimulai dari yang terdekat dg ikatan rangkap

• Tatanama : – Ketika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap, maka

diberi nama diuna, triuna, dst – Senyawa memiliki ikatan rangkap 2 dan 3 diberi nama

–enuna – Penomoran –enuna dimulai dari yang terdekat dg

ikatan rangkap, baik itu rangkap 2 atau 3

– Ketika alkuna bertindak sbg rantai samping, disebut alkunil

• Karbonil

– Gugus fungsi dg ikatan rangkap 2 karbon-oksigen

– Terdiri dari 2 gugus fungsi : aldehid dan keton

– Tatanama aldehid : rantai alkana dg akhiran –al

– Tatanama keton : alkil,alkil-keton

R

C

H

O

R

C

R

O

• Imina

– Gugus fungsi dengan ikatan rangkap 2 karbon-nitrogen

– Tatanama imin : alkana rantai utama dg akhiran -imina

R

C

R

NH

• Nitril

– Gugus fungsi dengan ikatan rangkap 3 antara karbon dengan nitrogen

– Tatanama : alkana+nitril

R C N

• Nitroso

– Gugus fungsi dengan ikatan rangkap dua nitrogen-oksigen

– Tatanama : nitroso+alkana rantai utama

R N O

• Nitro

– Gugus fungsi dengan ikatan rangkap dua nitrogen dengan 2 atom oksigen

– Tatanama : nitro + alkana rantai utama

R

N

O

O

• Karboksilat

– Gugus fungsi dengan ikatan rangkap 2 nitrogen dengan 2 atom oksigen

– Terdiri dari : asam karboksilat dan ester

R

C

OH

O

R

C

OR

O

• Amida

– Gugus fungsi gabungan antara karbonil dengan amina

– Tatanama : alkil+amida

– Terdiri dari amida primer, sekunder dan tersier

R

C

NH2

O

R

C

NHR

O

R

C

NR2

O

• Sulfoksida

– Gugus fungsi dengan ikatan rangkap 2 sulfur-oksigen

– Tatanama : alkil, alkil-sulfoksida

R

S

R

O

• Sulfon

– Gugus fungsi dengan ikatan rangkap 2 antara sulfur dengan 2 atom oksigen

– Selain ada ikatan sigma dan pi, juga terdapat ikatan pi back bonding

– Tatanama : alkil, alkil-sulfon

R

S

R

O

O