22
SINTESA ORGANIK OLEH KELOMPOK IV : Chotnida Damayanti Hsb (8126141002) Harry Fairuz (8126141007) Susilo Sudarman (8126141017) Pendidikan Kimia Reg A Program Pascasarjana Universitas Negeri Medan

Sintesa organik

Embed Size (px)

DESCRIPTION

Cara Mensistesis suatu senyawa

Citation preview

Page 1: Sintesa organik

SINTESA ORGANIKOLEH

KELOMPOK IV :

Chotnida Damayanti Hsb (8126141002)

Harry Fairuz (8126141007)

Susilo Sudarman (8126141017)

Pendidikan Kimia Reg A

Program Pascasarjana Universitas Negeri Medan

Page 2: Sintesa organik

SINTESA ORGANIK

Suatu proses pembuatan senyawa

organik, baik metabolit primer

(fungsinya jelas) maupun metabolit

sekunder (fungsinya belum jelas)

melalui proses semisintetik.

Page 3: Sintesa organik

PENDEKATAN DISKONEKSI DALAM PROSES

SINTESA SENYAWA ORGANIK

Metode sintesa organik ini melalui pendekatan

pemutusan (diskoneksi) atau pendekatan sinton

(hasil pemutusan).

Sinton : bahan awal yang dibutuhkan

Sinton : bahan awal yang dibutuhkan

CH3

C

O

O CH2

CH3

CH3

C+

O

CH3

C

O

Cl

CH3

CH2O CH

3CH

2OH

Page 4: Sintesa organik

Maka cara mensintesanya adalah :

CH3

CH2OHCH

3C Cl

O

CH3

C

O

O CH2CH

3+

Page 5: Sintesa organik

PEDOMAN SINTESIS ORGANIK DENGAN

PENDEKATAN DISKONEKSI

1. Analisis

Mengenal gugus fungsional dan molekul target

Melakukan diskoneksi dengan metode yang berhubungan dengan reaksi-reaksi yang mungkin

Memastikan bahwa reagen pereaksi hasil pemutusan tersedia sebagai starting material

2. Sintesis

Membuat rencana berdasarkan analisis starting material dan kondisi sintesis

Bila tidak berhasil dalam sintesis dilakukan pengkajian ulang analisis.

Page 6: Sintesa organik

B. PENDEKATAN DISKONEKSI BEBERAPA

GOLONGAN SENYAWA ORGANIK

Aromatik

OrganoHalida

Alkohol

Eter danTioeter

karbonil

Alkena

Page 7: Sintesa organik

1. SENYAWA AROMATIK

Reaksi terhadap senyawa aromatik khususnya

derivat benzena adalah substitusi elektrofilik

Contoh :

Analisis I

2 2

C

O

OEt

NH

C

O

OH

NH

+ Et - OH

C - O

Page 8: Sintesa organik

Analisis II

2 22

3

C

O

OH

NH

C

O

OH

NO

IGF IGF

CH

NO

Page 9: Sintesa organik

Analisis III

Sintesis :

2

3 3CH

NO

C - N

Nitrasi

CH

H

3

3

4 2

3

2

4

2

2

2 2

CH

HNO

H O (nitrasi)

CH

NO

KMnO

oksidasi

COOH

NO

H , Pt, C

reduksi

COOH

NH

Et - OH

esterifikasi

CO - Et

NH

(MT)

Page 10: Sintesa organik

2. SENYAWA ORGANO HALIDA

JenisOrganoHalida

Aromatik

Substitusielektrofilik

Alifatik

Substitusinukleofilik

Page 11: Sintesa organik

Contoh :

Analisis :

Sintesis :

3 3 3 3

(CH ) C ClC - Cl

(CH ) C OH + HCl

3 3

3

3 3 3(CH ) C OH + HCl

BF(CH C Cl (MT) + (HBOF )H+

(fasa air)

Page 12: Sintesa organik

3. SENYAWA ALKOHOL

Dengan mereaksikan senyawa karbonil dengan

pereaksi Grignard (R-Mg X)

Contoh :

Analisis :

3

3

2

3

3 3

3

3

3

CH C

CH

OH

CH C

CH

H CHC - C

CH C

CH

H

MgBr + C

CH

CH

O

Page 13: Sintesa organik

4. SENYAWA ETER DAN TIOETER

Sintesa eter paling lazim adalah melalui

mekanisme Sn yang dikenal dengan

sintesa Williamson dengan (RO = alkoksi

atau PhO = fenoksi) sebagai nukleofil

Contoh :

Analisis :

Me O MeC - O

Me OH + Me - Y

Page 14: Sintesa organik

Sintesis :

3

3

2

Me OH +

CH - O

CH - O

SO

NaOHMe OMe (MT)

Page 15: Sintesa organik

5. SENYAWA KARBONIL

Analisis

2 3 2 3 2

2

NH C - CH - CH

O

C - NNH + CH - CH C

O

- Cl

NO

IGF (reduksi)

C - N

nitrasi

Page 16: Sintesa organik

REAKSI SINTESISNYA :

3 2

23 2 4 2

2

2 3

CH - CH C

O

- Cl

NOHNO /H SO H , Pd, C

reduksiNH

NH C - CH - CH

O

(MT)

Page 17: Sintesa organik

6. SENYAWA ALKENA

Dengan reaksi eliminasi

Analisis :

Sintesis :

3

3

3CHIGF/dehidrasi

CH

C - CO + CH - Mg - Br (X)

3

3

2 4

O + CH - Mg - Br (X)

OH

CH

H SO (pekat)

dehidrasi(MT)

Page 18: Sintesa organik

KEMOSELEKTIVITAS DAN GUGUS

PELINDUNG

Reaksi kemoselektif artinya bahwa pereaksi hanya bereaksi dengan gugus

fungsional yang dikehendaki (tertentu) atau hanya bereaksi sampai pada tahapan tertentu

atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia tertentu.contohnya adalah Oksidasi

alkohol primer sampai menjadi aldehid dan Reduksi senyawa bergugus fungsi jamak

alkena dan karbonil.

Page 19: Sintesa organik

PADA PRAKTEKNYA KEMOSELEKTIVITAS INI DILAKUKAN DENGAN

CARA MELINDUNGI GUGUS YANG TIDAK DIKEHENDAKI UNTUK

BEREAKSI DENGAN SUATU GUGUS PELINDUNG. PADA AKHIR REAKSI

GUGUS PELINDUNG DILEPASKAN DENGAN SUATU PEREAKSI TERTENTU

Ada tiga persyaratan yang harus dipenuhi oleh suatu gugus pelindung

sebagai beriku :

Mudah dimasukkan dan dikeluarkan

Resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang

tidak terlindungi.

Resisten terhadap semuajenis reagen lain yang mirip, yang dapat

menyerang gugus yang tidak terlindungi.

Page 20: Sintesa organik

UNTUK GUGUS KETON (KARBONIL) DIGUNAKAN GUGUS

PELINDUNG DENGAN DASAR REAKSI BERIKUT :

1. REAKSI ANTARA ALDEHID DAN KETON AKAN MENGHASILKAN

ASETAL

2. REAKSI ANTARA ALCOHOL DAN KETON AKAN MENGHASILKAN

KETAL

Beberapa gugus pelindung untuk gugus fungsional senyawa

organik dan cara mengeluarkannya, ketahanan dan

reaksinya adalah

Page 21: Sintesa organik

BEBERAPA GUGUS PELINDUNG (GP)

Gugus GP Penambah

an

Penghilan

gan

Ketahan

an GP

GP

Bereak

si

Dengan

Aldehida Asetal R-OH, H+ H2O/H+ Nukleofil,

Basa,

Reduktor

Elektrofil,

Oksidator

Keton Ketal R-OH, H+ H2O/H+ Nukleofil,

Basa,

Reduktor

Elektrofil,

Oksidator

Asam Ester Alkohol H2O/H+, OH Basa

Lemah,

elektrofil

Basa

Kuat,

Nukleofil,

Reduktor

Alkohol/

Fenol

Eter Basa Hidrogenasi Nukleofil Elektrofil

Page 22: Sintesa organik

TERIMAKASIH…………