Karboksilne kiseline

Karboksilne kiseline

organski spojevi koji sadrže jednu (monokarboksilne) ili više karboksilnih skupina (npr. dvije – dikarboksilna kiselina itd.)

-COOH ili CO2H

Opća strukturna formula

Hidrokarboksilne Aminokiseline

ukoliko sadrže i hidroksilnu (-OH) skupinu

ukoliko sadrže i aminoskupinu (-NH2)

Nomenklatura karboksilnih kiselina

prema imenu najduljeg ugljikovodičnog lanca + nastavak –ska i riječ kiselina

ugljikov atom karboksilne skupine uključen je u taj lanac te ima redni broj jedan

kod aromatskih se karboksilnih kiselina nastavak „karboksilna” dodaje imenu cikličkog dijela molekule

Imena soli karboksilnih kiselina

temeljnom ugljikovodiku dodaje se nastavak -oat

kod cikličkih kiselina nastavak -karboksilat

npr. soli metanske kiseline su metanoati (formijati), a benzenkarboksilne skupine benzenkarboksilati

FIZIKALNA SVOJSTVA KARBOKSILNIH KISELINA

-Karboksilne kiseline s manjim brojem ugljikovih atoma u lancu su tekućine

oštra i često neugodna mirisa,dok su kiseline s više od deset C-atoma su

čvrste tvari slabijeg mirisa.

karboksilne kiseline s manjim brojem C-atoma su dobro topljive u vodi jer je djelovanje polarne karboksilne skupine jako izraženo,pa se s molekulama vode vežu vodikovim vezama

kiseline s duljim lancem netopljive su u vodi jer se utjecaj polarne karboksilne skupine smanjuje zbog povećanja nepolarnog ugljikovodičnog lanca

ŽAŠTO KARBOKSILNE KISELINE IMAJU VIŠA VRELIŠTA OD ALKOHOLA

jedan od razloga u tome što se dvije molekule kiseline udružuju u dimer pa je potrebna viša temperatura(tj. više energije) da se tako udružene molekule rastave.

KEMIJSKA SVOJSTVA

kemijska svojstva karboksilnih kiselina određena su prisutnošću karboksilne skupine

karakteristično svojstvo karboksilnih kiselina je kiselost

pri ispitivanju s indikatorom vodene otopine svih karboksilnih kiselina pokazuju kiselu reakciju

proton karboksilne skupine se djelovanjem vode kao baze odcjepljuje i nastaju ioni, položaj ravnoteže ovisi o relativnoj stabilnosti reaktanata i produkata, a opisuje se konstantom ionizacije –Ka

jakost karboksilnih kiselina iskazuje se konstantom disocijacije –Ka ili pKa

vrijednošću

vrijednost pKa nižih ne supstituiranih kiselina iznosi od 4 do 5.To znači da se samo mali dio molekula karboksilne skupine ionizira i da su te kiseline slabe u usporedbi s jakim anorganskim kiselinama poput H2so4 ili HCL koje gotovo potpuno disociraju.

na primjer, pKa octene kiseline je 4,76,a klorovodične kiseline -7

što je pKa vrijednost manja, to je kiselina jača

SUPSTITUIRANE KARBOKSILNE KISELINE

kiseline kod kojih je elektronegativni supstituent(-Cl,-F,-OH) vezan na α-ugljikov atom jake su kiseline jer supstituent privlačenjem elektrona stabilizira anion

npr. Monokloroctena kiselina jača je od octene kiseline čiji je derivat

karakteristično je svojstvo kiselina da u reakcijama s metalima ili bazama daju sol.

reakcijom neutralizacije karboksilnih kiselina s bazama nastaju soli topljive u vodi koje imaju zajednički naziv karboksilati. Reakciju neutralizacije možemo opisati općom formulom:

Dobivanje i uporaba nekih alifatskih i aromatskih kiselina u

svakodnevnom životu

Mravlja kiselina

u prirodi je ima u vrlo malim količinama u mravima,pčelama,gusjenicama,i dlačicama koprive

nadražuje kožu tako da pocrveni i nastaju plikovi, jako je redukcijsko sredstvo,poput aldehida

zagrijavanjem mravlje kiseline s koncentriranom sumpronom kiselinom dobiva se ugljikov monoksid

Octena kiselina

najčešće se pojavljuje kao sastojak hrane, nastaje biokemijskom oksidacijom etanola

znatne količine octene kiseline dobivaju se i danas oksidacijom etanola,no zbog njene veće potrošnje razvile su se i industrijske metode sinteze octene kiseline

Propionska kiselina

natrijeve i kalijeve soli propionske kiseline rabe se kao dodatak pri pečenju kruha,peciva i raznih drugih prehrambenih proizvoda

Maslačna kiselina

nastaje kvarenjem maslaca,nalazi se i u znoju,od čega nastaje njegov neugodan miris

Mliječna kiselina

to je tekućina karakteristična mirisa, dobro se otapa u vodu.Njezine su soli laktati

vrlo je rasprostranjena u prirodi,bakterije mliječnokiselog vrenja razgrađuju mliječni šećer u mliječnu kiselinu, nalazi se i u mišićima kad se pri napornom radu glukoza u njima razgrađuje u mliječnu kiselinu

Oksalna kiselina

najjednostavnija je dikarboksilna kiselina,ima dvije vrste soli-hidrogenoksalate i oksalate, njezine se soli nalaze u:špinatu,zelju,rabarbari,rajčici…

Benzojeva kiselina

najjednostavnija je aromatska karboksilna kiselina,čije se soli zovu benzoati, natrijev se benzoat dodaje hrani kao konzervans,koristi se i u tekstilnoj i farmaceutskoj industriji.Konzervanski se označuju E brojevima(E 210,E270,itd.)

Hvala na pozornosti!Pitanja?