Karboksilne Kiseline BOBAN

7/25/2019 Karboksilne Kiseline BOBAN

1/20

SEMINARSKI RAD

Tema: Karboksilne kiseline i derivati

Profesor: Student:

Doc. dr Slobodan Buni Boban Petrovi

Bijeljina, 2016.

SADRAJ:


2/20

UVD.........................................................................................................................................!

1. "#$B"S%&'( "%S(&%'(.................................................................................................)

1.1. 'o*en+latura...................................................................................................................

1.2. -ono+arbo+silne +iseline................................................................................................

1.!. Di+arbo+silne +iseline.....................................................................................................

1.). /ri+arbo+silne +iseline...................................................................................................10

2. snovne osobine +arbo+silni +iselina................................................................................12

!. %%3"# % 4(-%5S"# SV5S/V# "#$B"S%&'%4 "%S(&%'#.................................1!

). D("#$B"S%%5#.......................................................................................................1

. D($%V#/% "#$B"S%&'%4 "%S(&%'#..........................................................................17

.1. #cil alo8enidi...............................................................................................................17

.2. #nidridi +arbo+silni +iselina......................................................................................19

.!. (steri +arbo+silni +iselina............................................................................................1

.). #*idi..............................................................................................................................1

.. 'itrili..............................................................................................................................20

#"&5U3#"...........................................................................................................................22

&%/($#/U$#..........................................................................................................................2!

2


3/20

UVOD

"iseline su sustance +oje disociraju u vodi i daju idro8enove jone ;4e

da se ona@a +ao +iselina u Aavisnosti od uvjeta. /a+ve sustance se naAivaju a*foterne.

/abela 1. 'ajoAnatije +iseline

/abela 2. Definicija +iselina

!


4/20

! KAR"OKSI#NE KISE#INE

d or8ans+i jedinjenja +oja o+aAuju Anatnu +iselost najva>nije su +arbo+silne

+iseline +oje se obi?no naAivaju or8ans+e +iseline. /o su jedinjenja +oja u svo* *ole+ulu

sadr>e +arbo+silnu 8ruu veAanu Aa u8ljeni+ov ato* al+il ili arli8rue.

Pre*a broju +arbo+silni 8rua +arbo+silne +iseline se dele na *ono+arbo+silne,

di+arbo+silne i oli+arbo+sline, a re*a rirodi u8ljovodoni?no8 ostat+a Aa +oji je veAana

+arbo+silna 8rua, one *o8u biti alifati?ne ;$4= i aro*ati?ne ;#r4=.

"arbo+silne +iseline *o8u u svo* *ole+ulu sadr>avati ored +arbo+silne 8rue i ne+u dru8u

fun+cionalnu 8ruu, +ao na ri*er idro+silnu, dvostru+u veAu, a*ino itd. a se re*a to*e

dele na idro+s+iseline, neAasiene +iseline, a*ino+iseline itd.

!! Nomenklat$ra

"arbo+silne +iseline su jedinjenja +oja su oAnata odavno ta+o da su se njiova

uobi?ajena i*ena jo@ uve+ Aadr>alaH ona obi?no oAna?avaju osobine +iseline ili ore+lo. Pr*a

%UP# ravili*a i*ena +arbo+silni +iselina se iAvode ta+o @to se na i*e al+ana sa isti*

broje* ato*a dodaje nastava+ s+a. asine *ono+arbo+silne +iseline naAivaju se o@ti*

i*eno* al+ans+e +iseline.

$-U %-( "%S(&%'(44 -etans+a ;*ravlja=4!4 (tans+a ;siretna=4!424 Proans+a ;roions+a=4!42424 Butans+a ;buterna=4!;42=1)4 4e+sade+ans+a ;al*itins+a=4!;42=164 +tade+ans+a ;stearins+a=

4!;42=74I4;42=74 o+tade+ans+a ;oleins+a=4!444 2idro+siroans+a ;*le?na=644 enil*etans+a

!%! Monokarboksilne kiseline

'alaAe se u rirodi ili +ao slobodne ili veAane u obli+u estara +ao vone esencije,

vos+ovi ili *asti.

)


5/20

Dobijanje:

1= +sidacija ri*arni al+oola ili aldeida:

"arbo+silne +iseline se *o8u dobiti i o+sidacijo* se+undarni al+oola odnosno

+etona, sa*o se u to* slu?aju dobijaju +iseline sa *anji* broje* ato*a.

2= Jrinjarovo* rea+cijo* na u8ljendio+sid Jrinjarov rea8ens *ora da i*a jedan ato*

*anje od +iseline +oju >eli*o da dobije*o:

$-8( < I I $ ;= *8( $4 < -84(

Dobijanje *ravlje +iseline:

'a4 < K 4'a K 44 < 'al

iAi?+e osobine ta?+e +lju?anja *ono+arbo+silni +iselina se oveavaju sa

oveavanje* broja ato*a.

"arbo+silne +iseline *o8u da 8rade vodoni?nu veAu i sa arcijalnone8ativni* +iseoni+ovi* ato*o* +arbonilne 8rue dru8o8 *ole+ula.


6/20

"iseline sa *anji* broje* ato*a se rastvaraju u vodi ?e*u dorinosi

8raGenje vodoni?ni veAa sa *ole+uli*a vode. $astvorljivost oada sa oveanje* broja

ato*a, ta+o da su +iseline sa vi@e od 6 ato*a +ao i aro*ati?ne +iseline nerastvorljive u

vodi.

4e*ijs+e osobine Veina rea+cija +arbo+silne 8rue *o8u se odeliti na tri tia:

rea+cije ri +oji*a se ras+ida 4 veAa, rea+cije +oje se vr@e na u8ljeni+ovo* ato*u

+arbo+silne 8ue i de+arbo+silacija.

$ea+cije:

1. Disocijacija: Disocijacija +arbo+silni +iselina nije otuna, a su one Anatno

slabije od ja+i neor8ans+i +iselina, ali su Ana?ajno ja?e od dosada rou?avani or8ans+i

jedinjenja ;al+oola i fenola=.

$4 $ < 4ivo* or8aniA*u ;u risustvu enAi*a= nastaju a*ini ;ne+i od nji su i

biolo@+i a+tivni=.

!&! Dikarboksilne kiseline

sadr>e dve +arbo+silne 8rue

*o8u da budu Aasine, neAasiene i aro*ati?ne

1= asiene

Dobijnje o+salne +iseline o+sidacija 8li+ola:

"" < 24l K 44 < 2"l

7


8/20

+sidi+arbo+silne +iseline:

!'! Trikarboksilne kiseline

li*uns+a +iselina se nalaAi u citrusno* vou, osebno u li*unu

u bioe*iji je oAnat ci+lus li*uns+e +iseline +oji se de@ava u sva+oj aerobnoj eliji

9


9/20

%! Osnovne osobine karboksilni( kiselina

"arbo+silne +iseline sadr>e +arbo+silnu 8ruu ;4=, +oja i*a jedan ato* +isi+a

+oji je veAan dvostru+o* veAo* Aa ato* +arbona i idro+silnu 8ruu ;4= +oja je

jednostru+o* veAo* veAana Aa ato* +arbona. "arbo+silna 8rua ta+odjer *ora biti veAana Aa

idro8en ili Aa ne+u or8ans+u 8ruu. "arbo+silne +iseline su Bronsteds+e +iseline, odnosno

donori rotona.

Soli i anioni +arbo+silni +iselina se naAivaju +arbo+silati. "arbo+silna +iselina

ravno8 lanca naAiva se alifati?+a +iselina. Pre*a %UP#ovo* siste*u no*en+lature ato*

+arbona u +arbo+silnoj 8rui se oAna?ava +ao broj 1.

/abela !. 'ajoAnatije +arbo+silne +iseline

"arbo+silni +iselina i*a *no8o. 'ajjednostavniji niA +arbo+silni +iselina 8radi se re*a

o*olo8no* niAu al+ana. "ao ri*jer, rve ?etiri ;o broju ato*a u8lji+a= su:1 *etans+a +iselina;*ravlja +iselina= sa>eta stru+turna for*ula ;ssf=: 44, nalaAi se

+od *rava.

2 etans+a+iselina ;acetatna,siretna +iselina= ssf: 4!4, nalaAi se u siretu.

! roans+a+iselina ;roions+a ili *lije?na +iselina= ssf: 4!424, nalaAi se

u *lije+u.

) butans+a+iselina ;*asla?na +iselina= ssf: 4!42424, nalaAi se u

u>e8lo* *aslacuililjuds+o*Anoju.%sto vrijedi i Aa iAo*ere. 'r. iA iAobutana se 8radi od8ovarajua iAobutans+a +iselina
https://bs.wikipedia.org/wiki/Metanska_kiselinahttps://bs.wikipedia.org/wiki/Mravihttps://bs.wikipedia.org/wiki/Etanhttps://bs.wikipedia.org/w/index.php?title=Acetatna,sircetna_kiselina&action=edit&redlink=1https://bs.wikipedia.org/wiki/Propanhttps://bs.wikipedia.org/wiki/Propanhttps://bs.wikipedia.org/wiki/Mlijekohttps://bs.wikipedia.org/wiki/Butan_(plin)https://bs.wikipedia.org/w/index.php?title=Maslac&action=edit&redlink=1https://bs.wikipedia.org/wiki/%C4%8Covjekhttps://bs.wikipedia.org/wiki/%C4%8Covjekhttps://bs.wikipedia.org/wiki/%C4%8Covjekhttps://bs.wikipedia.org/wiki/Izomerhttps://bs.wikipedia.org/wiki/Metanska_kiselinahttps://bs.wikipedia.org/wiki/Mravihttps://bs.wikipedia.org/wiki/Etanhttps://bs.wikipedia.org/w/index.php?title=Acetatna,sircetna_kiselina&action=edit&redlink=1https://bs.wikipedia.org/wiki/Propanhttps://bs.wikipedia.org/wiki/Mlijekohttps://bs.wikipedia.org/wiki/Butan_(plin)https://bs.wikipedia.org/w/index.php?title=Maslac&action=edit&redlink=1https://bs.wikipedia.org/wiki/%C4%8Covjekhttps://bs.wikipedia.org/wiki/Izomer


10/20

&! )I*I+KA I ,EMIJSKA SVOJSTVA KAR"OKSI#NI, KISE#INA

"arbo+silne +iseline su najja?e +iseline u or8ans+oj e*iji. "arbo+silatni jon +oji se

for*ira oslije donacije rotona se stabiliAuje ener8ijo* reAonancije. Jrua odlaAei

ele+trona ato*a +arbona dodatno stabiliAuje +onju8ovanu baAu i oveava +iselost

+arbo+silne +iseline.

/a?+e +lju?anja +arbo+silni +iselina rastu s veli?ino* na nor*alan na?in, ali ta?+e

toljenja ne rastu. 'ai*e, jednolan?ane +arbo+silne +iseline sastavljene od arno8 broja

ato*a +arbona i*aju vi@e ta?+e toljenja ne8o nearni lanci +oji i*aju jedan ato* +arbona

vi@e ili *anje. vo o+aAuje raAli+e u *eGu*ole+ularni* rivla?ni* sila*a u +ristalno*

stanju. Prisustvo cis dvostru+e veAe dodatno sni>ava ta?+u toljenja jedinjenja. asiene

+arbo+silne +iseline sa vi@e od 9 ato*a +arbona su u8lavno* u ?vrsto* stanju. Dvostru+a

veAa +od neAasieni +arbo+silni +iselina lo*i re@et+e i sni>ava te*eraturu toljenja.

"arbo+silne +iseline su rastvorljive u vodi. $astvorljivost oada sa rasto* *ole+ularne *ase

ili raste sa broje* ato*a +arbona. "arbo+silne +iseline sa deset i vi@e *ole+ula +arbona su

nerastvorljive u vodi. $astvorljivost se javlja Abo8 vodi+ovi veAa.

iAi?+a svojstva +arbo+silni +iselina:

a8re8atno stanje:

te?no ; +arbo+silne +iseline +oje sadr>e 1 do =

?vrsto ;Aasiene +arbo+silne +iseline sa vi@e ato*a=

rastvorljivost u vodi:

rastvorljive ;+arbo+silne +iseline do ! ato*a=

slabije rastvorne ;+arbo+silne +iseline sa K!, rastvorljivost oada sa orasto* neolarno8u8ljovodoni?no8 niAa=

10


11/20

*iris:

o@tar *iris ;1 do !=

nerijatan ;) do 7=

beA *irisa ;K7=

4e*ijs+a svojstva +arbo+silni +iselina

1. (le+troliti?+a disocijacija ;+arbo+silne +iseline disosuju na oAitivne jone vodoni+a i

ne8ativne jone +iselins+o8 ostat+a=

4!4 L 4!M< 4e MO fun+cionalnu 8ruu +oja se

sastoji od +arbonilne 8rue jednostru+o* veAo* veAane Aa ato* alo8ena. Jeneralna

for*ula Aa ta+ve acil alo8enide 8lasi $O, 8dje $ *o>e biti nr. al+ilna 8rua, je

+arbonilna 8rua a O redstavlja alo8en. snov i naAiva od8ovarajue +iseline dodaje*o

sufi+s Moil, a Aati* se navodi taj ato* alo8ena. #cil alo8enidi su rea+tivne sustance +oje

se ?esto +oriste +ao osrednici ri sinteAi dru8i or8ans+i jedinjenja. 'r. acil alo8enidi

*o8u rea8ovati s vodo* da daju +arbo+silnu +iselinu. va idroliAa je na?in na +oji se

najvi@e is+ori@tavaju acil alo8enidi, o@to se ta+o vr@i industrijs+a sinteAa acetatne +iseline.

.!%! An(idridi karboksilni( kiselina

#nidridi +arbo+silni +iselina su or8ans+a jedinjenja +oja i*aju dvije acilne 8rue

veAane Aa isti ato* +isi+a. Pri i*enovanju jedinjenja, rije? anidrid se dodaje na naAiv

od8ovaraju?e +iseline. U slu?aju da su s+uine +oje se ve>u Aa Aajedni?+i +isi+ jedna+e,

navodi se naAiv +iseline beA refi+sa di. #+o su Aa ato* +isi+a veAane dvije raAli?ite s+uine,

naAivi +arbo+silni +iselina i@u se +ao dvije odvojene rije?i.

1


16/20

.!&! Esteri karboksilni( kiselina

(steri su u e*iji or8ans+e tvari u +oji*a or8ans+a 8rua Aa*jenjuje jedan ili vi@e

ato*a idro8ena u idro+silnoj 8rui. (steri nastali e*ijs+o* rea+cijo* s +arbo+silni*

+iselina*a i*aju o@tu for*ulu $$.

'aAiv sustanca*a dodjeljuje*o oveAivanje* al+oolno8 i +iselins+o8 dijela

*ole+ule ;+orijen al+oolno8 nastav+a dobija nastava+ Mil, +ao da je sustituent, ali se i@e na

o?et+o i +ao odvojena rije?, a Aati* slijedi osnovni naAiv +iseline sa nastav+o* Moat=. 'aAiv

esters+e s+uine +ao sustituenta tvori se o*ou iAraAa al+o+si+arbonil.

.!'! Amidi

#*id je or8ans+o jedinjenje +oje sadr>i fun+cionalnu 8ruu +oja se sastoji od acil

8rue ;$I= veAane Aa ato* nitro8ena. /er*in se odnosi na +lasu jedinjenja, +ao i na

fun+cionalnu 8ruu unutar ti jedinjenja. 'ajjednostavniji a*idi su derivati a*onija+a u

+oji*a je ato* idro8ena Aa*enjen acil 8ruo* ;$;='42=. Blis+o srodni, i Anatno brojniji,

su a*idi iAvedeni iA ri*arni a*ina ;$Q'42= sa for*ulo* $;='4$Q. #*idi su ta+oGe

?esto iAvedeni iA se+undarni a*ina ;$Q$'4= te je njiova for*ula $;='$Q$. #*idi se

obi?no s*atraju derivati*a +arbo+silni +iselina u +oji*a je idro+silna 8rua Aa*ijenjena

a*ino* ili a*onija+o*. %*enuje*o i ta+o da na osnovu i*ena +iseline doda*o nastava+ M

a*id.

16


17/20

.!.! Nitrili

'itrili su sve or8ans+e sustance +oje i*aju R' fun+cionalnu 8ruu. Veino* su

netoljivi u vodi, a toljivi u al+oolu i eteru. 'astaju djelovanje* al+alijs+i cijanida na

or8ans+e alo8enide. Djelovanje* +iselina ili al+ala relaAe u +arbo+silne +iseline s isti*

broje* u8lji+ovi ato*a ;s+uina ' relaAi u 4=, a *o8u biti *eGuroiAvodi u

sintets+o* ostu+u +oji* se oveava broj u8lji+ovi ato*a u lancu or8ans+o8 soja.%*enuje*o i ta+o @to na i*e osnovne +iseline dodaje*o sufi+s Mnitril, a nu*eriranje

u+lju?uje u8lji+ nitrila. #+o je ' s+uina sustituent dodaje se refi+s cijano.

17


18/20

/abela . 4idroliAa derivata +arbo+silne +iseline

/abela 6. dnos rea+tivnosti sustanci

19


19/20

*AK#JU+AK

"arbo+silne +iseline su or8ans+e +iseline o@te for*ule $4, ri ?e*u je

$u8lji+ovodi?ni lanac, a 4 +arbo+silna 8rua +ara+teristi?na Aa sve +arbo+silne

+iseline. "arbo+silne +iseline *o8u biti *ono, di i oli+arbo+silne +iseline, Aavisno od

broja 4 8rua. Dijele se na aci+li?ne, tj. Aasiene i neAasiene i ci+li?ne ;ci+loal+ans+e,

aro*ati?ne i terens+e=. "arbo+silne +iseline su slabe +iseline ia+o i*aju o@tar i neu8odan

*iris. "arbo+silne +iseline se i*enuju ta+o da se isred nastav+a s+a +iselina doda i*e

al+ana Aavisno od broja u8lji+ovi ato*a. /a+o e na ri*er +iselina s tri ato*a o al+anu

roanu biti i*enovana roans+a +iselina ia+o je njeno uno ?e@e +ori@eno i*e

roions+a ili *le?na +iselina ;jer je nalaAi*o u *le+u=. "arbo+silni +iselina i*a *no8o.

'ajjednostavniji niA +arbo+silni +iselina 8radi se re*a o*olo8no* niAu al+ana. "ao

ri*er, rve ?etiri ;o broju ato*a u8lji+a= su:

1 *etans+a +iselina ;*ravlja +iselina= sa>eta stru+turna for*ula ;ssf=: 44, nalaAi se

+od *rava.

2 etans+a +iselina ;octena +iselina= ssf: 4!4, nalaAi se u siretu.

! roans+a +iselina ;roions+a ili *le?na +iselina= ssf: 4!424, nalaAi se u

*le+u.

) butans+a +iselina ;*asla?na +iselina= ssf: 4!42424, nalaAi se u u>e8lo*

*aslacu ili ljuds+o* Anoju. %sto va>i i Aa iAo*ere. 'r. iA iAobutana se 8radi od8ovarajua

iAobutans+a +iselina

1


20/20

#ITERATURA

snove or8ans+e +e*ije nastavni te+stdr.sc. %8or 5er+ovi

arboTFlic #ciddjelo nei*enovano8 u?eni+a ne+e ustanove u S#D

r8ans+a +e*ija, natu+nice uA redavanjarof.dr.sc. Vladi*ir $ai

/e basics of ce*istrF$icard -Fers

#rsenijivi, $, S., ;17=: r8ans+a e*ija, 'au?na +nji8a, Beo8rad

20

Documents

Karboksilne Kiseline BOBAN