ESTEREOQUIMICAYANALISISCONFORMACIONAL cinvestav

ESTEREOQUMICA Y ANLISIS CONFORMACIONAL

Objetivo

Discusin de los aspectos ms relevantes relacionados con la qumica tridimensional de las molculas qumicas, desde los fundamentos que dan lugar a la existencia de la quiralidad y sus consecuencias, hasta la metodologa que permite la sntesis selectiva de ismeros configuracionales. En la segunda parte del curso se revisan las interacciones estricas, electrostticas y estereoelectrnicas que son responsables de la estabilidad relativa de los ismeros conformacionales.

Contenido

Quiralidad Descriptores estereoqumicos Configuracin absoluta (correlacin qumica, RMN, rayos X) Configuracin absoluta (regla de los octantes) Estereoqumica de las reacciones orgnicas

Proquiralidad

Principios de la Sntesis Asimtrica Origen de la homoquiralidad Determinacin de la pureza enantiomrica Resolucin de racematos Auxiliares quirales Reactivos quirales Catalizadores quirales Organocatalizadores La reaccin aldlica

Anlisis conformacional (compuestos acclicos) Anlisis conformacional (compuestos cclicos) Anlisis conformacional (compuestos heterocclicos) Aplicaciones de la RMN dinmica (G, G#) Aplicaciones de la RMN dinmica (H, S) El efecto anomrico Los efectos gauche

Libro de texto

E. Juaristi, Introduccin a la Estereoqumica y al Anlisis Conformacional (Minal: Mxico, 1998, El Colegio Nacional, 2007) y/o Introduction to Stereochemistry and Conformational Anlisis, (Wiley: New York, 2000).