ESTEREOQUÍMICA Y ANÁLISIS CONFORMACIONAL Objetivo Discusión de los aspectos más relevantes relacionados con la química tridimensional de las moléculas químicas, desde los fundamentos que dan lugar a la existencia de la quiralidad y sus consecuencias, hasta la metodología que permite la síntesis selectiva de isómeros configuracionales. En la segunda parte del curso se revisan las interacciones estéricas, electrostáticas y estereoelectrónicas que son responsables de la estabilidad relativa de los isómeros conformacionales. Contenido Quiralidad Descriptores estereoquímicos Configuración absoluta (correlación química, RMN, rayos X) Configuración absoluta (regla de los octantes) Estereoquímica de las reacciones orgánicas Proquiralidad Principios de la Síntesis Asimétrica Origen de la homoquiralidad Determinación de la pureza enantiomérica Resolución de racematos Auxiliares quirales Reactivos quirales Catalizadores quirales Organocatalizadores La reacción aldólica Análisis conformacional (compuestos acíclicos) Análisis conformacional (compuestos cíclicos) Análisis conformacional (compuestos heterocíclicos) Aplicaciones de la RMN dinámica (ΔG°, ΔG#) Aplicaciones de la RMN dinámica (ΔH°, ΔS°) El efecto anomérico Los efectos gauche Libro de texto E. Juaristi, “Introducción a la Estereoquímica y al Análisis Conformacional” (Minal: México, 1998, El Colegio Nacional, 2007) y/o “Introduction to Stereochemistry and Conformational Análisis”, (Wiley: New York, 2000).
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ESTEREOQUMICA Y ANLISIS CONFORMACIONAL
Objetivo
Discusin de los aspectos ms relevantes relacionados con la
qumica tridimensional de las molculas qumicas, desde los
fundamentos que dan lugar a la existencia de la quiralidad y sus
consecuencias, hasta la metodologa que permite la sntesis selectiva
de ismeros configuracionales. En la segunda parte del curso se
revisan las interacciones estricas, electrostticas y
estereoelectrnicas que son responsables de la estabilidad relativa
de los ismeros conformacionales.
Contenido
Quiralidad Descriptores estereoqumicos Configuracin absoluta
(correlacin qumica, RMN, rayos X) Configuracin absoluta (regla de
los octantes) Estereoqumica de las reacciones orgnicas
Proquiralidad
Principios de la Sntesis Asimtrica Origen de la homoquiralidad
Determinacin de la pureza enantiomrica Resolucin de racematos
Auxiliares quirales Reactivos quirales Catalizadores quirales
Organocatalizadores La reaccin aldlica
Anlisis conformacional (compuestos acclicos) Anlisis
conformacional (compuestos cclicos) Anlisis conformacional
(compuestos heterocclicos) Aplicaciones de la RMN dinmica (G, G#)
Aplicaciones de la RMN dinmica (H, S) El efecto anomrico Los
efectos gauche
Libro de texto
E. Juaristi, Introduccin a la Estereoqumica y al Anlisis
Conformacional (Minal: Mxico, 1998, El Colegio Nacional, 2007) y/o
Introduction to Stereochemistry and Conformational Anlisis, (Wiley:
New York, 2000).
