CARBONIO ORGANICO & MTBE ADOTTA UN ELEMENTO: un invito alla tavola periodica

CARBONIO ORGANICO&

MTBE

‘ADOTTA UN ELEMENTO: un invito alla tavola periodica’

CARBONIO ORGANICO

IBRIDAZIONE DEL CARBONIO

L’eccitazione giustifica la tetravalenza ma non l’equivalenza dei legami osservata sperimentalmente

ORBITALI ATOMICI MISTI O IBRIDATI

IBRIDO sp3

ALCANI METANO

GEOMETRIA TETRAEDRICA

LEGAME σ

IBRIDO sp2

GEOMETRIA PLANARE-TRIANGOLARE

ALCHENI ETENE

IBRIDO sp

GEOMETRIA LINEARE

ALCHINI ETINO

FORME ALLOTROPICHE

NANOTUBO FULLERENE CARBONIO AMORFO

ORIGINE DEL CARBONIO

PRODOTTO DALLE STELLE

Fase dell’evoluzione stellareQuando l’idrogeno si è trasformato tutto in elio

GIGANTE ROSSA

Cenni storici

• Scoperto causalmente nelle preistoria

• Lavoisier nel XVIII sec. lo riconosce come

elemento semplice

• Berzelius ne determina il peso atomico

• 1858 Kekulè ne chiarisce la tetravalenza

• Anni 80 del ‘900 vengono scoperti i fullereni

CARBONIO IN NATURA

CICLO DEL CARBONIO

APPLICAZIONICARBONIO PURO•Pigmento nero•Isotopo C-14 come tracciante•Fibre di carbonio•Grafite nei crogioli, elettrodi, pile, matite, lubrificanti•Carbonio vegetale come assorbente e sbiancante•Diamante come ornamento, punte perforanti•Lega con il ferro (acciaio,ghisa)•Barre di controllo centrali nucleari•Fullereni nelle nanotecnologie•grafene

COMPOSTI DEL CARBONIO•Anidride carbonica nelle bevande gassate, negli estintori, raffreddamento•Ossido di carbonio•Tetracloruro di carbonio e disolfuro nei solventi•Freon•Idrocarburi: combustibili fossili, gas, petrolio, importanti nella produzione di energia e per le materie plastiche.

BASE DEI COMPOSTI ORGANICIPer le seguenti proprietà:

•Tetravalenza

•Piccole dimensioni

•Desmalusogenia

•Gruppi funzionali

•Forma molti isomeri

MTBEo

metil-ter-butil-etere

CARATTERISTICHE PRINCIPALI:•Etere alifatico•A temperatura ambiente è un liquido incolore, volatile dall'odore acre•Miscibile con altri solventi organici e in piccola quantità in acqua, •Facilmente infiammabile ed irritante per la pelle. •Deriva dalla sintesi del metanolo e isobutene.•Additivo nelle benzine senza piombo

CH3-O-C(CH3)3

Formula bruta Formula di struttura Formula funzionale

GRUPPO ETEREO

PROPRIETÀ CHIMICO-FISICHE

PRPRIETÀ CHIMICHEè una scarsa base di Lewis non supporta la formazione di reattivi di GrignardÈ instabile verso acidi forti reagisce pericolosamente con il bromo.

fisiche

PRODUZIONEMECCANISMO DI REAZIONE

ALIMENTAZIONE

CONDIZIONI OPERATIVE

Isobutene da

Fase liquida, catalizzatori acidi, pressione e temperatura controllata

Cracking catalitico

Deidrogenazione isobutano

PROCESSO INDUSTRIALE

UTILIZZI: >ADDITIVO NELLA BENZINA

• Migliora alcune caratteristiche della benzina Antidetonante: aumenta il numero di ottano della benzina

aumenta la volatilità• migliora la combustione (liberando ossigeno)

EFFETTI SULL’AMBIENTEDIRETTI

INDIRETTI

>COME SOLVENTE industriale nei composti organici apolari

• Minore tendenza a formare perossidi esplosivi• Alto punto di ebollizione• Costo basso di produzione

CENNI STORICI

PROBLEMI AMBIENTALICONTAMINAZONE DELLE ACQUE DI FALDA

Per le seguenti proprietà•Alta solubilità •Alto coefficiente di diffusione in falda•Scarsa degradabilità

Alterazione delle proprietà organolettiche Limite minimo 10 μg/l

SOLUZIONI PER LA DECONTAMINAZIONE

TECNOLOGIE PROPOSTE

•Air sparging

•Soil vapour extraction

•Trattamenti termici

•Barriera permeabile reattiva

•Ossidazione avanzata

•Pump & treat

•Adsorbimento

•Biorisanamento

Contaminazione solo nel suolo

Contaminazione anche in falda

TOSSICOLOGIA

• Potenziale agente cancerogeno

• Disordini neurologici

• Problemi di respirazione

• Disturbi allergici

• Irritazione alla pelle e agli occhi

Daniele Corradini

Liceo scientifico Vito Volterra di Fabriano

REALIZZATO DA

GRAZIE PER L’ATTENZIONE!