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CARBONIO ORGANICO&
MTBE
‘ADOTTA UN ELEMENTO: un invito alla tavola periodica’
CARBONIO ORGANICO
IBRIDAZIONE DEL CARBONIO
L’eccitazione giustifica la tetravalenza ma non l’equivalenza dei legami osservata sperimentalmente
ORBITALI ATOMICI MISTI O IBRIDATI
IBRIDO sp3
ALCANI METANO
GEOMETRIA TETRAEDRICA
LEGAME σ
IBRIDO sp2
GEOMETRIA PLANARE-TRIANGOLARE
ALCHENI ETENE
IBRIDO sp
GEOMETRIA LINEARE
ALCHINI ETINO
FORME ALLOTROPICHE
NANOTUBO FULLERENE CARBONIO AMORFO
ORIGINE DEL CARBONIO
PRODOTTO DALLE STELLE
Fase dell’evoluzione stellareQuando l’idrogeno si è trasformato tutto in elio
GIGANTE ROSSA
Cenni storici
• Scoperto causalmente nelle preistoria
• Lavoisier nel XVIII sec. lo riconosce come
elemento semplice
• Berzelius ne determina il peso atomico
• 1858 Kekulè ne chiarisce la tetravalenza
• Anni 80 del ‘900 vengono scoperti i fullereni
CARBONIO IN NATURA
CICLO DEL CARBONIO
APPLICAZIONICARBONIO PURO•Pigmento nero•Isotopo C-14 come tracciante•Fibre di carbonio•Grafite nei crogioli, elettrodi, pile, matite, lubrificanti•Carbonio vegetale come assorbente e sbiancante•Diamante come ornamento, punte perforanti•Lega con il ferro (acciaio,ghisa)•Barre di controllo centrali nucleari•Fullereni nelle nanotecnologie•grafene
COMPOSTI DEL CARBONIO•Anidride carbonica nelle bevande gassate, negli estintori, raffreddamento•Ossido di carbonio•Tetracloruro di carbonio e disolfuro nei solventi•Freon•Idrocarburi: combustibili fossili, gas, petrolio, importanti nella produzione di energia e per le materie plastiche.
BASE DEI COMPOSTI ORGANICIPer le seguenti proprietà:
•Tetravalenza
•Piccole dimensioni
•Desmalusogenia
•Gruppi funzionali
•Forma molti isomeri
MTBEo
metil-ter-butil-etere
CARATTERISTICHE PRINCIPALI:•Etere alifatico•A temperatura ambiente è un liquido incolore, volatile dall'odore acre•Miscibile con altri solventi organici e in piccola quantità in acqua, •Facilmente infiammabile ed irritante per la pelle. •Deriva dalla sintesi del metanolo e isobutene.•Additivo nelle benzine senza piombo
CH3-O-C(CH3)3
Formula bruta Formula di struttura Formula funzionale
GRUPPO ETEREO
PROPRIETÀ CHIMICO-FISICHE
PRPRIETÀ CHIMICHEè una scarsa base di Lewis non supporta la formazione di reattivi di GrignardÈ instabile verso acidi forti reagisce pericolosamente con il bromo.
fisiche
PRODUZIONEMECCANISMO DI REAZIONE
ALIMENTAZIONE
CONDIZIONI OPERATIVE
Isobutene da
Fase liquida, catalizzatori acidi, pressione e temperatura controllata
Cracking catalitico
Deidrogenazione isobutano
PROCESSO INDUSTRIALE
UTILIZZI: >ADDITIVO NELLA BENZINA
• Migliora alcune caratteristiche della benzina Antidetonante: aumenta il numero di ottano della benzina
aumenta la volatilità• migliora la combustione (liberando ossigeno)
EFFETTI SULL’AMBIENTEDIRETTI
INDIRETTI
>COME SOLVENTE industriale nei composti organici apolari
• Minore tendenza a formare perossidi esplosivi• Alto punto di ebollizione• Costo basso di produzione
CENNI STORICI
PROBLEMI AMBIENTALICONTAMINAZONE DELLE ACQUE DI FALDA
Per le seguenti proprietà•Alta solubilità •Alto coefficiente di diffusione in falda•Scarsa degradabilità
Alterazione delle proprietà organolettiche Limite minimo 10 μg/l
SOLUZIONI PER LA DECONTAMINAZIONE
TECNOLOGIE PROPOSTE
•Air sparging
•Soil vapour extraction
•Trattamenti termici
•Barriera permeabile reattiva
•Ossidazione avanzata
•Pump & treat
•Adsorbimento
•Biorisanamento
Contaminazione solo nel suolo
Contaminazione anche in falda
TOSSICOLOGIA
• Potenziale agente cancerogeno
• Disordini neurologici
• Problemi di respirazione
• Disturbi allergici
• Irritazione alla pelle e agli occhi
Daniele Corradini
Liceo scientifico Vito Volterra di Fabriano
REALIZZATO DA
GRAZIE PER L’ATTENZIONE!