ALKOHOLI - · PDF file•Niţi alkoholi su ... karboksilne kiseline alkeni ketoni aldehidi...

ALKOHOLI

Pripremila: Dragana Jović

• Naziv “alkohol” je smislio Paracelzijus, lekar i hemičar,(1493 – 1541.) upotrebivši arapsku reč al kohl za vrlo sitan prah.

• Alcohol vini je najfiniji sastojak vina.

IMAJU OH (ALKOHOLNU) GRUPU

R-OH

Geraniol je alkohol u sastavu etarskog ulja ruţe i koristi se u

proizvodnji parfema.

U CVETU JASMINA SE NALAZI BENZILALKOHOL

Načinom kako je vezana hidroksilna grupa, dele se na:

• primarne: ugljenikov atom sa –OH grupom je povezan sa samo jednim ugljenikovim atomom

• sekundarne: ugljenikov atom sa –OH grupom je povezan sa dva ugljenikova atoma

• tercijarne: ugljenikov atom sa –OH grupom je povezan sa tri ugljenikova atoma

primarni sekundarni tercijarni

(1o) (2o) (3o)

NOMENKLATURA ALKOHOLA

• Alkohol: ime alkana + nastavak – ol

• C atomi u nizu se obeleţavaju brojevima tako da C atom na kome je vezana OH grupa ima što manji broj

• ostali supstituenti označe se na isti način kao i kod ugljovodonika

• za oznaku broja hidroksilnih grupa koriste se nastavci: –diol, triol.

1-propanol

2-propanol

1-butanol

CH3CH2CH2CH2OH

2-butanol

2-metil-1-propanol

2-metil-2-propanol

5-metil-3-heksanol

Po broju OH grupa alkoholi se dele na:

• Monohidroksilne: sa jednom OH grupom

• Dvohidroksilne: sa dve OH grupe

• Trohidroksilne: sa tri OH grupe

etanol

1,2-etandiol

1,2,3-propantriol

glicerol

INDUSTRIJSKI:HIDRATACIJOM ALKENA

DOBIJANJE ALKOHOLA:

INDUSTRIJSKI:HIDRATACIJOM ALKENA

CH CH2CH2 CH3 CH

OSO3H

CH3

H2OCH3 CH

OH

CH3

2-PROPANOL

(2o)

KOG SE PRAVILA PRIDRŢAVAMO PRILIKOM

ADICIJE VODE NA ALKENE?

ALKOHOLNIM VRENJEM (FERMENTACIJOM ŠEĆERA)

• Alkoholno vrenje je anaerobni proces kojim se od šećera u

prisustvu kvasaca dobija alkohol i ugljendioksid:

SIMULACIJA ALKOHOLNOG VRENJA

GLUKOZA

+

PEKARSKI

KVASAC

CO2

muti

krečnu

vodu

FIZIĈKE OSOBINE ALKOHOLA

• Tečnosti i čvrste supstance visokih temperatura ključanja

• Niţi alkoholi su rastvorljivi u vodi

• Porastom broja C atoma opada rastvorljivost u vodi

• Porastom broja OH grupa raste rastvorljivost

alkohol Tk Tt

Metanol 65 -98

Etanol 78 -115

1-propanol 97 -126

2-propanol 82 -89

1-butanol 117 -90

2-butanol 99 -115

ALKOHOL KAO RASTVARAĈ

SINTEZA ALKOHOLA

Alkoholi

alkil halogenidi

estri

karboksilne

kiseline

alkeni

ketoni

aldehidi

etri

HEMIJSKE OSOBINE ALKOHOLA

OVE HEMIJSKE VEZE SU VEOMA JAKE OH GRUPA KOJU IMAJU

SVI ALKOHOLI

OVA HEMIJSKA VEZA SE

LAKO RASKIDA

HEMIJSKE OSOBINE ALKOHOLA

1. REAKCIJE SUPSTITUCIJE

A) H iz OH grupe

B) OH grupe

2. REAKCIJE OKSIDACIJE

3. REAKCIJE ELIMINACIJE

1. SUPSTITUCIJAH IZ OH GRUPE

• Alkoholi reaguju slično vodi

• Sa natrijumom grade alkokside:

Sa kiselinama grade estre

• Šta se dobija ako u reakciji učestvuje glicerin i azotna kiselina?

• NITROGLICERIN!

Dobijanje nitroglicerina

Korisne upotrebe?!

Primena nitroglicerina u medicini

1. SUPSTITUCIJA OH GRUPE

• alkoholi reaguju s bromovodoničnom kiselinom

• postiţe se najčešće neorganskim reagensima: KMnO4 i Na2Cr2O7

Primarni alkohol

Sekundarni alkohol

Tercijarni alkohol

aldehid karboksilna kiselina

keton

nema reakcije

2. OKSIDACIJA ALKOHOLA

Oksidacija etanola:

Sirćetna kiselina

Etanal

Još jedna korisna oksidacija alkohola:

ALKO TEST• POZITIVAN TEST:

• K-dihromat oksiduje alkohol do sirćetne kiseline, a sam se redukuje do zelenog Cr(III)-jona.

3. ELIMINACIONE REAKCIJE ALKOHOLA

• DEHIDRATACIJA ALKOHOLA

CH3CHCH3

OHH2SO4

alcohol

CH3CHCH3

OH

H

CH2 CHCH3H2O

- H2O2-PROPANOL

PROPEN

Metanol• Bezbojna isparljiva tečnost

• Meša se s vodom u svim odnosima

• Otrov! (slepilo, smrt)

• Nepotpunim sagorevanjem metanola nastaje kancerogeniformaldehid

• PRIMENA:

• Gorivo

• Rastvarač

• Proizvodnja plastike

Etanol

• Najstarija i najraširenija psihoaktivna supstanca –droga.

Vrsta pića Sirovina % etanola

Pivo Ječam,

hmelj3 – 10

Vino Grožđe 9 – 12

Šampanjac Voće 10 – 14

Viski Pirinač,

ječam40 – 50

Votka Žito,

krompir35 – 47

Konjak destilovana

vina40 - 45

ZA KRAJ: POZDRAV

IZ SRBIJE!!!