Upload
muhammad-luthfan
View
205
Download
12
Embed Size (px)
Citation preview
ASAM KARBOKSILAT
Deskripsi:Struktur, tata nama, penggolongan dan manfaat asam karboksilat
DEFINISI ASAM KARBOKSILAT
Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil yang disebut dengan “gugus karboksil” (karbonil + hidroksil).
R C
O
OH
TATA NAMA IUPAC
Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat.
Contoh :
H C
O
OHCH3 C
O
OHCH3 CH2 CH2 C
O
OH
CH3 CH CH2 C
O
OHCH3
C
CH3
H3C
CH3
C
O
OHCH3 CH CH2 C
O
OHOH
asam metanoat asam etanoat asam butanoat
Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi nomor 1
Contoh :
CH3 CH2 CH CH2 COOH
CH3
CH3 CH CH2 CH COOH
OH CH3
asam-4 - hidroksi - 2 - metil pentanoatasam-3 - metil pentanoat
12345
12345
TATA NAMA IUPAC
Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad
Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
C CH2 CO
HO
O
OH
C C OHHO
O O
C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH
O
HO
O
asam propandioat (asam malonat)
asam etandioat (asam oksalat)
asam heksandioat (asam adipat)
TATA NAMA IUPAC
TATA NAMA TRIVIAL Tidak mempunyai sistematika, didasarkan pada
sumber alami asam
Letak susbtituen dinyatakan dengan , , , dan seterusnya
C
O
OHH
CH3 CH2 CH2 CO
OH
asam formiat
asam butirat
CH3 CH2 CH2 CH2 CO
OH12345
CH3 CH COOH
Cl
asam - kloropropanoat
Tata nama Trivial
Rumus bangun
Nama IUPAC
Nama lazim
HCOOH Asam metanoat
Asam format (Latin : Formica = semut)
CH3COO
H
Asam etanoat
Asam asetat (Latin : asetum = cuka)
CH3CH2C
OOH
Asam propanoat
Asam propionat (Yunani : protopion = lemak pertama
CH3(CH2)2
COOH
Asam butanoat
Asam butirat (Latin : butyrum = mentega)
CH3(CH2)
3COOH
Asam pentanoat
Asam valerat (Latin : valere = sejenis tanaman, pada akar tanaman valere)
Formula/struktur IUPAC Trivial
HCO2H As. metanoat Asam formiat
CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat
CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat
CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat
CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat
CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat
HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat
HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat
HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat
HO C
O
HC
H2C
H2C
CH3
CH
H2C C OH
OCH3
HO C
O
H2C
H2C
HC C OH
O
CH3
HO C
O
CH
CH
H2C C OH
O
Practice
Sifat-sifat Asam Karboksilat
Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar senyawa polar
Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus
C
O
H3C OH-
-
+
+
- +
C O dan O H
CH3 C C
O
O
H
H O
OC CH3
+-
ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol titik didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama
Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air mudah larut dalam air
CH3 CH2 CO
OHCH3 CH2 CH2 CH2 OH
td td
>
rantai C non polar gugus polar
R CO
OH
Keasaman Asam Karboksilat
Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam
Keasaman asam karboksilat asam-asam anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air asam lemahCH3 CH2 C
O
OHCH3 C O-
O
+ H+
53 2
3 2
[ ] [ ]1.8 10
[ ]
CH CO HKa x
CH CO H
o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar karena asam karboksilat dapat beresonansi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam karboksilat
CH3 CH2 O tidak dapat beresonansi
alkohol
CH3 C O
O
CH3 C O
O
asam karboksilat
C OH + NaOH
O
C O- Na+ + H2O
O
asam benzoat
1
2 CH3 C OH + Na2 CO3
O
CH3 C O- Na+ + H2CO3
O
Na - asetatasam asetatCO2 H2O
Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7H+
CH3 CH2 CO
OH
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO4H+
CH3 CH2 CH2
COOHalkohol oksidatorkuat
CH2
OH
CH C
OH
O
H
+ Ag (NH3)2+ NH4OH
CH2
OH
CH C
OH
O
OH
aldehidaoksidator lemah
2. Oksidasi alkena RCH HR dan R2C CHR
CHC
H3C
H3CCH2 CH3
OksC O
H3C
H3CCHO
O
CH2 CH3
H2C
H2CCH2
CH
CH
H2C
H2C
H2CCH2
COOH
COOH
H2C
sikloheksena asam adipat
Oks
3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena
seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi
menjadi gugus karboksilat benzoat.
CH2
CH CH3
CH2
CH3
ClCH3
+ KMnO4OH-
COOH
COOH
Cl
Beberapa Reaksi Asam Karboksilat
1. Reduksi
R CO
OH+ 2 H2
katalis
asam karboksilat
asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat
+ LiAlH4H2O
R C OH + H2OD
CH3 C
O
CH2 C
O
OH + H2Pt
25OcCH3 CH
OH
CH2 C
O
OH
CH3
C OH
O
CH3
H2C OH
2. Dekarboksilasi asam - keton dan - dikarboksilat.
Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat yang mempunyai gugus - keton
CH2C C
O
OH
CH3 C
O
CH3 + CO2
asam 3 - ketobutanoat aseton
H3C
O
3. Reaksi penetralan / penyabunan
Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.
CH3COOH + NaOH NaCH3COO + H2O
Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak.
Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO).
4. Reaksi pengesteran/esterifikasi
Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran).
R C OH
O
R'-OH R C OR'
O
+
ester + H2OH+
asam karboksilat alkohol
a
ESTER
Ester
Ester memiliki rumus umum RCOOR’, dimana gugus karbonil terikat pada gugus alkoksi (―OR).
• Rumus umum ester:
R C
O
O R'
R = H, alkil, arilR' = alkil atau aril
Tatanama ester
Tatanama ester diturunkan dari penamaan alkohol (diberi akhiran -il) dan asam (dengan akhiran –oat).
Penulisannya dituliskan turunan alkohol terlebih dahulu sehingga menjadi alkil alkanoat.
Contoh: CH3CH2COOCH3 metil propanoat
Sifat fisik ester
Ester memiliki titik didih yang lebih rendah dibanding asam karboksilat maupun alkohol dengan berat molekul yang sebanding, karena ester tidak punta gugus -OH
Ttik didih ester hampir sama dengan aldehid dan keton padannya.
Ester biasanya memiliki bau yang wangi, beberapa mirip dengan bau buah-buahan dan digunakan di industri untuk pembuatan perasa buatan.
Sifat kimia ester
1. Gugus karbonil menentukan kereaktifan ester.
2. Dapat mengalami reaksi substitusi nukleofil dengan mudah.
No.
Ester Aroma
1. Isoamil asetat Pisang
2. Etil asetat Penghapus cat kuku
3. Metil salisilat Tanaman wintergreen
4. Etil butirat Nanas
5. Benzil butirat Ceri
6. Etil propionat Buah-buahan
7. Etil benzoat Rum
8. Benzyl asetat Buah persik
9. Metil butirat Apel
10. Oktil asetat Jeruk
11. n-propil asetat Buah pir
12. etil fenilasetat Madu
Ester dan aromanya
Reaksi pada ester
Hidrolisis ester Esters dapat mengalami hidrolisis
oleh basa seperti pada hidrolisis asam karboksilat. Hidrolisis dengan basa disebut penyabunan.
R—COOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
Hidrolisis ester
Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan dari pengesteran.
Hidrolisis etil asetat menghasilkan etil alkohol dan asam asetat.
H3C C O
O
C2H5 H-OHH+
+CH3COOH + C2H5OH
Reaksi pada ester
Transesterifikasi Ester dapat disintesis melalui
reaksi transesterifikasi. pada biodiesel
R—COOR’ + R’’OH RCOOR’’ + R’OH
Ester t.didih tinggi Alkohol t.didih tinggi Ester t.didih lebih tinggi Alkohol t.didih
lebih rendah
H+, panas
Reaksi esterifikasi pada biodiesel
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi antara asam lemak bebas dengan alkohol membentuk ester dan air.
Katalis-katalis yang cocok adalah zat berkarakter asam kuat dan, karena ini, asam sulfat, asam sulfonat organik atau resin penukar kation asam kuat merupakan katalis-katalis yang biasa terpilih dalam praktek industrial (Soerawidjaja, 2006).
Reaksi esterifikasi pada biodiesel
Reaksi esterifikasi dapat dilakukan sebelum atau sesudah reaksi transesterifikasi.
Reaksi esterifikasi biasanya dilakukan sebelum reaksi transesterifikasi jika minyak yang diumpankan mengandung asam lemak bebas tinggi (>0.5%).
Dengan reaksi esterifikasi, kandungan asam lemak bebas dapat dihilangkan dan diperoleh metil ester
Reaksi transesterifikasi pada biodiesel Reaksi Transesterifikasi sering disebut
reaksi alkoholisis, yaitu reaksi antara trigliserida dengan alkohol menghasilkan ester (campuran fatty acid alkil ester) dan gliserin.
Alkohol yang sering digunakan adalah metanol, etanol, dan isopropanol.
Pada reaksi ini digunakan katalis asam atau basa
Reaksi transesterifikasi Reaksi transesterifikasi minyak /
lemak dengan metanol :
CH2
CH
O
O
CH2O
O
O
O
R3
R2
R1
+ 3CH3OH
OH
OH
O
O
R3
R1CH2
CH
HO
HO
CH2HO
+ OH
O
R2