Nomenclatura

NOMENCLATURA DE LOS FÁRMACOS

Marcas registradas ®

Nombres genéricos oDenominaciones comunes internacionales

(DCI)

Reglas de la IUPAC(International Union for Pure and Applied Chemistry)


Marcas registradas ®

•Propia del medicamento en el que se encuentra el fármaco•Finalidad comercial•Impuesta por el fabricante•Generalmente, sin indicación química ni terapéutica


Nombres genéricos oDenominaciones comunes internacionales

(DCI)

•Unificados por la OMS•Indicación del grupo farmacológico•Indicación terapéutica


Reglas de la IUPAC(International Union for Pure and Applied Chemistry)

•Nomenclatura química sistemática

•Nombres largos y difíciles de recordar•Sin indicación sobre los usos terapéuticos


•Nomenclatura sustitutiva•Nomenclatura conjuntiva•Nomenclatura radico-funcional•Nomenclatura de reemplazamiento

•Nomenclatura sustitutivaEl nombre de un compuesto consta de:

•Prefijos, designan funciones no preferentes y sustituyentes. Se escriben en orden alfabético y se les asignan los localizadores más bajos posibles.

•Raíz,determinada por el nombre de la cadena carbonada o sistema cíclico principal.

•Sufijo (único),corresponde a la función preferente según el orden de prioridad.

•Nomenclatura sustitutiva



Nomenclatura conjuntiva

•No recomendada por la IUPAC pero utilizada por el Chemical Abstracts.

•Se utiliza para compuestos cuya función principal se halla en una cadena lateral unida directamente a un sistema cíclico.

•El nombre se construye como yuxtaposición del nombre de ambas porciones de la molécula.

ácido 1-naftalenoacético (n. conjuntiva)ácido 1-naftilacético (n. sustitutiva)COOH



Nomenclatura radico-funcional

La función principal se designa con una palabra separada, no con un sufijo.

dapsona (antileproso)bis(p-aminofenil) sulfona

SOO

H2N NH2



•Se emplea para nombrar cadenas que contengan heteroátomos como eslabones.

•Se considera una cadena de este tipo como si se tratase del hidrocarburo de igual longitud en el que grupos metileno se hubiesen reemplazado por heteroátomos.

•Se utilizan prefijos para indicar la naturaleza del heteroátomo

•Nomenclatura de reemplazamiento

Nomenclatura de reemplazamiento

3

6

9

12

15

18

21

24

27

benzonatato (antitusivo)p-(butilamino)benzoato de 3,6,9,12,15,18,21,24,27-nonaoxa-1-octacosilo

OO

OO

OO

O

NH

O

H3C

OO

O

Nomenclatura de los sistemas carbocíclicos condensados

• Hidrocarburos con diversos anillos unidos por alguno de sus lados y con el máximo número de dobles enlaces no acumulados.

-dobles enlaces conjugados: C=C-C=C-dobles enlaces acumulados: C=C=C (cumulenos)

• Los hidrocarburos policíclicos condensados con el máximo número de dobles enlaces no acumulados se nombran con la terminación eno.

• La mayor parte de los hidrocarburos policíclicos condensados sencillos recibieron un nombre común que se admite como raíz para la formación del nombre de sus derivados (numerados del 1 al 35)

Nombres comunes de algunos de los sistemas carbocíclicos condensados más frecuentes

Numeración no sistemática

Numeración no sistemática

Numeración sistemática

1. Orientar la molécula:• Número máximo de anillos en la horizontal.• Número máximo de anillos por encima de ésta y a la derecha de una vertical

que se dibuja entre el primer y segundo anillos de la horizontal

2. Numerar la molécula• En el sentido de las agujas del reloj.• Se empieza por el primer átomo que no sea de condensación del anillo

superior de la derecha.• Los átomos comunes a más de un anillo toman el número del carbono

precedente seguido de una letra (a, b, etc.)


fluoreno

8a

4b 4a

9a 1

2

3456

78

9

4489

12

3

44a5

5a67

89

9a 9b

4599


fluoreno

8a

4b 4a

9a 1

2

3456

78

9

4489

12

3

44a5

5a67

89

9a 9b

4599

Cuando hay dos orientaciones equivalentes la correcta es la que da los localizadores más bajos a las posiciones de condensación.

Numeración correcta

Reglas para la formación del nombre para sistemas que carecen de nombre común

Prefijo(s) + sistema con nombre común

sin nombre comúnantraceno

benceno

Prefijos: son los propios nombres de los hidrocarburos excepto:

benceno: benzonaftaleno: naftofenantreno: fenantroantraceno: antra

Para monociclos distintos del benceno:ciclopenteno: ciclopentaciclohepteno: cicloheptacicloocteno: cicloocta

nmlkj

i

h g f c

b3

98

7

6

5 10 4

2

1a

de

antraceno

benceno benzo

benzoantraceno

posición de condensación

benzo[a]antraceno

nmlkj

i

h g f c

b3

98

7

6

5 10 4

2

1a

de

Posiciones de condensación: Los distintos isómeros se distinguen asignando letras minúsculas (a, b, c, ...) a los lados del componente fundamental empezando por el lado 1-2 y en orden creciente.

dibenzo[a,j]antraceno

Cuando el componente no fundamental es también un sistema condensado, se indican los localizadores del componente no fundamental en el orden en que están unidos al compuesto base siguiendo el sentido

de alfabetización de éste

12

3

4

5

6

7

8

9

10

a a

fenantreno

fenantro[1,2-a]pentaceno pentaceno

¡La numeración del sistema condensado es independiente de la numeración de

cada uno de los componentes!

12

3

4

5

6

789101112

13

1415 16 17 18

19

20

12

3

4

5

67

8

9

10

152

345678

9

1011 12 13 14

pentaceno

fenantreno

fenantro[1,2-a]pentaceno

Nomenclatura de los sistemas heterociclicos

a) Sistemas monocíclicos• Con nombre común aceptado• Sin nombre común

• Nomenclatura de Hantzsch-Widman (sistemas de 3 a 10 miembros)

b) Sistemas policíclicos condensados• Con nombre común aceptado• Sin nombre común

• Extensión de la nomenclatura de sistemas carbocíclicoscondensados

c) Nomenclatura de reemplazamiento

Sistemas monocíclicos• Con nombre común aceptado

piridazina pirimidina pirazina

piridinaisoxazol isotiazol pirazol

imidazolpirrol furano tiofeno

S OHN

N

HN

N

HN

NS

NO

N

N

N

N

NN

N

morfolinapiperazina

piperidina2-pirazolinapirazolidina

3-imidazolinaimidazolidina3-pirrolina

2-pirrolina1-pirrolinapirrolidina

HN N

HN

HN

NH

HN

N

HN

NH

HN

N

HN

HN

NH

HN

NH

O



Prefijo(s) + raíz

Indica la naturaleza del heteroátomo

Indica•Tamaño del anillo•Grado de saturación•Presencia de nitrógeno

Prefijo(s) + raíz

Naturaleza del heteroátomo

•Tamaño del anillo•Grado de saturación•Presencia de nitrógeno

Nomenclatura de Hantzsch-Widman

O : oxaS : tiaN : azaP : fosfa

Sistemas monocíclicosNumeración

•Se empieza por uno de los heteroátomos de manera que los restantes tengan los localizadores más bajos posible.•En caso de opción, se empieza por el heteroátomo de mayor prioridad.

NO1

2

34

5

isoxazol

PO

NH

12

34

6

5

1,3,2-oxazafosforina





• Extensión de la nomenclatura de los sistemas carbocíclicos condensados


Sistemas policíclicos condensadoscon nombre común aceptado

1,8-naftiridina

ftalazina quinoleina isoquinoleina4H-quinolizina

purina indol xantenoO N

H

HN

NN

N

NN

NN

N

N N

carbazol

pteridinaquinazolinaquinoxalina

N

NN

N N

NN

N

HN

fenotiazinaacridina

N

S

HN

indolina

NH

tioxantenoS

Sistemas policíclicos condensados con nombre común aceptado

Numeración no sistemática en algunos de ellos

xanteno

O

purina

HN

NN

N

acridina

N

12

34105

6

78 9

tioxanteno

S

12

34105

6

78 9

12

34105

6

78 9

1

2

34

5

7

6

8

9







Orientar, numerar y nombrar de acuerdo con las reglas de los sistemas carbocíclicos

isoquinoleína

N

1

2

3

456

78

N

NN

N1

2

345

6

78

pteridina

N

12

3456

7

89

4H-quinolizina

Reglas particulares para la numeración de los sistemas heterocíclicos:

Se empieza por el primer átomo que no sea de condensación del anillo superior de la derecha, sea un heteroátomo o no.

En caso de opción, los localizadores más bajos han de recaer sobre los heteroátomos en su conjunto.

Los heteroátomos comunes a dos anillos tienen localizador propio.







La numeración es la propia del hidrocarburo policíclico condensado (si el heteroátomo ocupa una posición de condensación, no tiene localizador propio)

Prefijo(s) + raíz

Indica la naturaleza de los heteroátomos

Es el nombre del correspondiente hidrocarburo policíclico condensado

Nomenclatura de reemplazamiento

6-metil-10,11-dihidroxi-5,6,6a,7-tetrahidro-4H-6-azabenzo[d,e]antraceno (nomenclatura de reemplazamiento)

6-metil-5,6,6a,7-tetrahidro-4H-dibenzo[de,g]quinolein-10,11-diol (nomenclatura sustitutiva)

N

OH

HO

CH3

apomorfina

Sistemas heterocíclicos benzocondensadosBenceno + heterociclo monocíclico

O

NCH3

1 2

3

4

5678

910 O

NCH3

O

NH

oxazocina

Localizadores de los heteroátomos en el sistema condensado

+ benzo + nombre del heterociclo

benzo

1-fenil-5-metil-3,4,5,6-tetrahidro-1H-2,5-benzoxazocina

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