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Disciplina: Química
Profª: Alda Ernestina
06/08/20151
Pré-Vestibular Samora MachelUniversidade Federal do Rio de Janeiro
Funções Orgânicas Oxigenadas
Funções Orgânicas Oxigenadas
Quanto ao tipo de grupo funcional presente as funçõ es oxigenadas são classificadas em:
Compreendem os compostos orgânicos que apresentam C, H e O em sua composição
ÁlcooisFenóis Hidroxila (OH)
AldeídosCetonas
Carbonila (C=O)
ÉsteresÁc. Carboxílicos
Carboxila (COOH)
Éteres Óxi (oxigênio no meio da cadeia)
OHOH
OH
Quanto ao tipo de cadeia
alifáticocíclico aromático
Quanto ao número de hidroxilas
ÁlcooisSão compostos que apresentam o grupo hidroxila (OH) ligado diretamente a um carbono saturado
monoálcool dioltriol
Quanto à posição da hidroxila
primário
secundário
terciário
OH
CH3 CH CH3
OH
CH3 C CH3
OH
CH3
OH
CH3 CH2 OH
IMPORTANTE
não são álcoois pois em ambos OH está ligado diretam ente a um carbono insaturado
Nomenclatura dos álcoois
CH3 OH CH3 CH2 OH
OH
Para dar nome aos álcoois deve-se indicar a posição da hidroxila e acrescentar a terminação OL
OH
OH
OH
OH
metanolCH4O
etanolC2H6O
2-propanolC3H8O
1-butanolC4H10O
2-butanolC4H10O
2-buten-1-olC4H8O
2,5-dimetil-ciclohexanolC8H16O
Metanol x EtanolApesar de ambos serem álcoois apresentam propriedad es e usos bem diferentes.
CH3 OH
Metanol Altamente tóxico, dose letal de 0,07 g/kgUsado como solvente na indústria química Combustível nos carros da fórmula 1
Nas décadas de 80 e 90 no Brasil o álcool usado com o combustível era o metanol, mas por ser muito corrosivo e tóxico foi substituíd o pelo etanol
Metanol x EtanolEtanol Não é tóxico, dose letal de 7g/kg
Presente em todas as bebidas alcoólicasÁlcool que usamos como combustível
O etanol é obtido a partir da fermentação de frutas ou da cana-de-açúcar, pela ação de microorganismos fermentadores
CH3 CH2 OH
Bebidas não-destiladas – teor alcoólico abaixo de 15 %. (cerveja, vinho e champagne)Bebidas destiladas – teor álcoólico acima de 15%. (ca chaça, vodca, uísque, tequila, rum)
Exemplos de substâncias com a fun ção álcool
CH3 OH CH3 CH2 OH
testosteronaO
OH
Solvente orgânico
metanol etanol
CombustívelBebidas
hormônio mentol
O
OH
NH
OH
aromatizante
propranololanti-hipertensivo
monofenóisdifenol
FenóisSão compostos que apresentam pelo menos um grupo hidroxila (OH) ligado diretamente ao anel benzênico
OH OH OH
OH
OH
OHOH
OHOH OH
trifenol
ATENÇÃO
enol cíclico álcool cíclico álcool aromático
Nomenclatura dos fen óisO nome dos fenóis podem ser dados de 3 formas difer entes
1-hidróxi-2-metil benzeno2-metil-fenolo-metilfenol
OH OHOH
1-hidróxi-3-metil benzeno3-metil-fenolm-metilfenol
1-hidróxi-4-metil benzeno4-metil-fenolp-metilfenol
OHOH
OH
1-hidróxi-2,5-dimetil benzeno2,5-dimetil fenolo,o-dimetilfenol
1-hidróxi-2-etil-5-metil benzeno2-etil-5-metil fenolo,o-etildimetilfenol 1-hidróxi-2-t-butil benzeno
2-t-butil fenolo- t-butil fenol
Exemplos de substâncias com a fun ção fenol
vanilina(aroma de baunilha)
o-cresol
OH OH OH
OH
CHO
OCH3
m-cresolp-cresol
Creolina mistura dos 3 cresóis
aromatizante
Tetra-hidro-canabinol (THC)(princípio ativo da maconha)
desinfetante
O
OH
Alde ídosSão compostos que apresentam o grupo carbonila (C=O ) na extremidade da cadeia, ou seja, em carbono primário. Recebem a terminação AL
C
O
H HC
O
H CH3 H
O
H
O
H
O
H
O
metanal etanal propanal
2,4-dimetil-hexanal3-etil-4-dimetil-heptanal
4-hexenal
C
O
H R
Carbonila na ponta da cadeiaCarbono primárioSerá sempre o primeiro C da cadeia
R = cadeia carbônica qualquer
Exemplos de substâncias com a fun ção aldeído
H
O
O
C
O
H Hmetanal
(formaldeído)
Conservação de cadáveresAlisantes de cabelo
aldeído cinâmico(aroma de canela)
Aromatizante na indústria alimentícia e de cosméticos
citronelal(aroma de citronela)
Aromatizante e repelente
CetonasSão compostos em que o grupo carbonila (C=O ) é um carbono secundário, ou seja, um carbono do meio da cadeia . Recebem a terminação ONA
C
O
CH3 CH3
O O
propanona butanona 2-pentanona
3-pentanonadibenzo cetona
2,3,6-trimetil-4-heptanona
O OO
Carbonila não fica na ponta da cadeiaCarbono secundárioNunca será o primeiro C da cadeia
C
O
R R
R = cadeia carbônica qualquer
Exemplos de substâncias com a fun ção cetona
OOH
OH O
OH
OH
OH
C
O
CH3 CH3propanona(acetona)
SolventeRemovedor de esmaltes
quercetina
Flavonóide antioxidante usado na indústria alimentícia, de cosméticos e fármacos
cânfora
Aromatizante
O
Ácidos Carbox ílicosSão compostos que apresentam o grupo funcional carb oxila (COOH).Seus nomes iniciam com ácido e terminam com ÓICO
ácido metanóico
O
H OH
O
OH
O
OH
O
OH
ácido etanóico ácido propanóico
ácido-3,4-dimetil-hexanóico
O
OH
ácido-2-butenóico
Exemplos de substâncias com a função ácido carboxíl ico
ác. metanóico(ácido fórmico)
Usado como solvente Fixador de corantes na indústria têxtilLiberado na picada das formigas
ác. etanóico(ácido acético)
Usado como solvente na indústria químicaPrincipal componente do vinagreProduzido pela oxidação de álcoois
O
OH
O
H OH
ÉsteresSão compostos derivados dos ácidos carboxílicos, a partir da substituição do hidrogênio do grupo OH por uma cadeia carbônica (R)
Nomenclatura dos ésteresPara nomear um éster devemos observar duas partes d o composto, uma antes e a outra após o oxigênio no meio da cadeia. Á cadeia antes do oxigênio acrescentamos a terminação OATO e à cadeia final adiciona-se a terminação A
O
O
OH
O
OH
O
O
O
O
O
O
O
metanoato demetila
etanoato demetila
metanoato deetila
hexanoato demetila
butanoato depropila
3,4-dimetil-hexanoatode etila
Os ésteres em geral apresentam odor agradável e são muito utilizados como aromatizantes
Exemplos de substâncias com a função éster
antranilato de metila
Aromatizante em alimentos com sabor de uva
etanoato de pentila
Aroma artificial de banana
OO
NH2
O
O
O
O
etanoato de butila
butanoato de etila
O
O
Aroma artificial de maçã verde
Aroma artificial de abacaxi
ÉteresSão compostos que apresentam um átomo de oxigênio l igado diretamente à duas cadeias carbônicas (R – O – R)
CH3
O
CH3
O O
Quanto aos ligantes
O O
simétrico assimétrico
Quanto à cadeia
alifático cíclico aromático
Nomenclatura dos éteresPara nomear um éster devemos observar duas partes d o composto, uma antes e a outra após o oxigênio no meio da cadeia. Ao menor grupo acrescenta-se o sufixo ÓXI, seguida do nome do hidr ocarboneto.
metóxi-metano
metanoato deetila
metóxi-pentano2-metil-propóxi-pentano
O
O
O
O
O
O
metóxi-etano etóxi-etano
etóxi-2-metil-pentano
Principais éteres
etóxi-etano(éter dietílico)
Usado como antidetonante na gasolina
O Usado como anestésico por muito tempo, porémdevido a suaalta inflamabilidade e efeitos adversos f oi substituído por outros anestésicos
metóxi-t-butano(MTBE)
O
Vamos praticar?