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8/8/2019 Funes Oxigenadas e Nitrogenadas - - Prof Agamenon Roberto
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FUNES OXIGENADAS
CIDO CARBOXLICO
todo composto orgnico que possui o
grupo funcional
CO
OH
ou COOH
A sua nomenclatura iniciada com a palavra
cido seguida do nome do hidrocarboneto
correspondente com a terminao ICO.
Exemplos:
2CHCH3 C
O
OHcido propanico
2CHCH3 2CH COOH
cido butanico
Havendo necessidade de numerao,
devemos iniciar pelo carbono do grupo
funcional.
2CHCH3
CH 3
CH COOH
cido-2-metl butanico
Exerccios:
01) Na manteiga ranosa, encontra-se asubstncia CH3 CH2 CH2 COOH. O
nome dessa substncia :a) butanolb) butanonac) cido butanicod) butanoato de etilae) butanal
02) Quantos carbonos primrios h na estruturado cido metil propanico?
a) 5.b) 4.c) 3.d) 2.e) 1.
ALDEDOS
So compostos que apresentam o grupo
funcional
CH
O
ou CHO
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da
terminao AL.
Exemplos:
H C
H
Ometan
(aldedo frmico)al
C
H
O
2CHCH3 propanal
Havendo necessidade de numerao,
devemos iniciar pelo carbono do grupo
funcional.
C CCC CH H
H HH
O
2 - metil butanal
2
3
3
C C
C
C CH H
H H
O
2 - metil - 2 - butenal3
3
Exerccios:
01) O nome do composto a seguir :
2CHCH3
CH 3
CH CH
O
a) cido 3 metil butanodiico.b) pentanal.
c) cido pentanodiico.d) 3-metil butanal.e) pentanona.
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02) Analise as afirmaes seguintes, referentesao compostos 3,7-dimetil-2,6-octadienal.
I. Apresenta dois carbonos tercirios na suaestrutura.
II. Apresenta frmula molecular C10H16O.III. Apresenta cadeia homocclica e
insaturada.
IV. Apresenta trs carbonos secundrios nasua estrutura.
Esto corretas apenas as afirmaes:
a) I e III.b) II e IV.c) I e II.d) II e III.e) III e IV.
03) O composto representado pela frmula abaixochama-se:
CHCH3
CH 3
CH C
H
O
a) 3-fenil-2-metil butanal.b) cido 3-fenil-2-metil butanico.c) cido 2-fenil-3-metil butanico.d) 2-fenil-3-metil butanal.e) 2-fenil-3-metil benzeno.
04) O bom usque se conhece no dia seguinte.Essa tequila voc pode beber sem medo dodia seguinte. Essas frases, comuns empropagandas de bebidas alcolicas, referem-se dor de cabea que algumas bebidascausam. A principal responsvel por ela asubstncia chamada etanal.Assinale a alternativa que apresenta a funoqumica e a frmula estrutural dessasubstncia:
a) lcool, H3C COH.b) aldedo, H3C CH2OH.
c) aldedo, H3C COH.d) lcool, H3C OH.e) aldedo, H3C OH.
05) O caproaldedo uma substncia com odordesagradvel e irritante, que eliminadapelas cabras durante o seu processo detranspirao. Sabendo que esse aldedo umhexanal, podemos afirmar que, em umamolcula desse composto, o nmero dehidrognios igual a:
a) 4.
b) 5.c) 6.d) 10.e) 12.
CETONAS
So compostos que possuem em sua
estrutura o grupo carbonila entre tomos de
carbonos.
CO
ou CO
Pela nomenclatura IUPAC, usamos a
terminao ONA.
Exemplos:
CH3 CH3C
Opropan(acetona)
ona
Havendo necessidade de numerao, esta
deve ser iniciada pela extremidade mais
prxima do grupo funcional.
2CH3 CH3CH C
O
2CH 12345
2 ona-pentan
Havendo insaturaes na cadeia, o grupo
funcional ter prioridade para a numerao da
cadeia carbnica.
O nmero deve ser escrito antes daquilo
que ele indica
CH3 CH 3CH C
O
CH12345
3 en-pent -2-ona
Uma nomenclatura comum manda escrever
os nomes dos radicais ligados ao grupo
funcional seguidos da palavra cetona.
Exemplo:
2CH3 CH 3CH C
O
etil-metilcetona
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Exerccios:
01) O nome do composto abaixo :
H3 C
C
3C H
CH HC 3CH
O
2 HC 2 HC 2
a) 3-propil-2-hexanonab) 3-etil hexanalc) 3-etil-2-hexanonad) 4-etil-5-hexanonae) 2-octanona
02) A frmula H3C CO CH2 CH3corresponde ao composto:
a) cido butanico.b) butanol.c) butanal.d) butanona.e) etxi-etano.
STERES
So compostos resultantes da substituio
do hidrognio ionizvel do cido por radicais
derivados dos hidrocarbonetos.
Possui o grupo funcional:
OC
O
ou COO
Na sua nomenclatura, parte que veio do
cido ter terminao OATO e citamos o nome
do radical que substituiu o hidrognio ionizvel.
Exemplos:
H3 C
3C HCH
O2
3CH
CO
propan deoato metila
H3 C
3C HCH
OC
O
2-metil-propan deoato metila
Exerccios:
01) O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, usadona fabricao de doces, balas e refrescos,tem nome comum de essncia de morango.Ele pertence funo:
a) cido carboxlico.b) aldedo.c) lcool.d) ster.e) ter.
02) O composto que usado como essncia delaranja tem frmula citada abaixo. Seu nomeoficial :
3
17C HCH
O
C
O
8
a) butanoato de metilab) butanoato de etilac) etanoato de n-octilad) etanoato de n-propilae) hexanoato de etila
TERES
So compostos que possuem o grupo
funcional R O R, onde R e R so
radicais orgnicos derivados dos
hidrocarbonetos.
A nomenclatura IUPAC :
Prefixo que indica o nde tomos de carbonos
do radical menor+ OXI +
hidrocarbonetocorrespondenteao maior radical
Exemplo:
3CH 3CHHC 2O
metxi-etano
Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte
esquema:
ter + nome doradical menor
+ nome domaior radical + ICO
Exemplo:
3CH
3
CHHC2
O
ter metil-etlico
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Exerccios:
01) O composto H3C CH2 O CH3 chama-se:
a) etanoato de metila.b) propanona.c) metoxi etano.d) ter proplico.
e) ter dietlico.
02) O ter comum um dos componentes dalana-perfume, uma droga inalante bastanteprejudicial sade; este ter recebe o nomeoficial de etxi-etano. A frmula estruturaldeste composto :
a) H3C O CH3.b) H3C CH2 O CH2 CH3.c) H3C CH2 O CH3.d) H3C CH2 COO CH3.e) H3C CH2 COOH.
LCOOIS
So compostos que possuem o radical
oxidrila (OH) ligado diretamente a um
carbono saturado.
C OH
Exemplos:
3C H
3C HHC 2C3CH
OH
OH
3C H
A nomenclatura IUPAC manda usar a
terminao OL.
Na nomenclatura usual usamos a palavra
lcool seguida do nome do radical ligado ao
grupo funcional, com a terminao ICO.
Exemplo:
HC 2 OH3CHetan (IUPAC)
ou
lcool etl
ol
ico
Havendo mais de uma possibilidade para a
localizao da oxidrila, devemos numerar a
cadeia, iniciando-se pela extremidade mais
prxima da mesma, e indicar a sua posio.
Exemplo:
3CHHC 2 HC
OH
3CH 2 ol-butan (IUPAC)oulcool sec-butlico
Para cadeias complexas podemos considerar
o grupo funcional como um radial de nome
hidroxi.
Podemos classificar o lcool quanto ao tipo de
carbono que apresenta a oxidrilaem:
lcool primrio
Oxidrila se encontra em um carbono
primrio
HC 2 OH3CH
lcool secundrio
Oxidrila se encontra em um carbono
secundrio
3C HHC 2 HC
OH
3CH
lcool tercirio
Oxidrila se encontra em um carbono
tercirio
3C H
3C HHC 2 COH
3CH
Pode-se tambm classificar os lcoois quanto
ao n. de oxidrilas presentes na molcula em:
Monolcool ou monol
Possui uma nica oxidrila
H 3C HHC 2 C
OH
3CH
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Dilcool ou diol
Possui duas oxidrila
H 3C HHC C
OH
3CH
OH
Trilcool ou triol
Possui trs oxidrilas
OH
H 3C HHC2C
OH
CH
OH
Polilcool ou poliol
Possui quatro ou mais oxidrilas
2
OH
H C HHC2
C
OH
CH
OH OH
Exerccios
01) Dentre as frmulas a seguir, a alternativa queapresenta um lcool tercirio :
a) CH3 CH2 COH.b) (CH3)3C CH2OH.c) (CH3)3COH.
d) CH3 CH2 CH2OH.e) CH3 CH(OH) CH3.
02) O tetrametil butanol um lcool:
a) primrio.b) secundrio.c) tercirio.d) quaternrio.e) nulrio.
03) O ciclo hexanol pode ser classificado comoum lcool:
a) aliccliclo, monol, secundrio.b) aromtico, poliol, tercirio.c) aromtico, poliol, secundrio.d) aliccliclo, monol, primrio.e) aromtico, monol, tercirio.
04) O metanol apresenta:
a) quatro ligaes sigma do tipo s-sp3.b) duas ligaes covalentes pi.c) somente uma ligao sigma p-sp.d) ngulo de 120 entre os hidrognios.e) uma ligao sigma s-p.
05) De acordo com a IUPAC, o nome docomposto abaixo :
H 3
32
2 2 C
CC
C C H
HH
H HHC C
OH
3CH
a) 5-metil-2-heptanol.b) 2-etil-2-hexanol.c) 5-etil-2-hexanol.d) 2-etil-5-hexanol.e) 3-metil-5-heptanol.
06) O monitol, C6H14O6, um tipo de acarutilizado na fabricao de condensadoreseletrolticos secos, que so usados emrdios, videocassetes e televisores; por isso,em tais aparelhos podem aparecer algunsinsetos, tais como formigas. Se a frmulaestrutural :
H
OH
H
C2CH OHCHO HC 2
HH
C C
OH
OH OH
Qual o nome oficial(IUPAC) desse acar?
a) hexanol.b) 1,6-hexanodiol.c) 1,2,3-hexanotriol.
d) 1,2,3,4-tetra-hidroxi-hexano.e) 1,2,3,4,5,6-hexano-hexol.
Uma nomenclatura, muito antiga, a de
KOLBE. Nesta nomenclatura o metanol
chamado de CARBINOL e considerava os outros
lcoois como seus derivados.
3C H
HC23
CH
3C H
C OH etil-dimetilcarbinol
Exerccios:
01) A nomenclatura IUPAC do composto metilisopropil isobutil carbinol :
a) 2, 3, 5 trimetil 3 hexanol.b) 2, 4 dimetil 4 heptanol.c) 2, 3, 4 trimetil 3 hexanol.
d) 2, 4 dimetil 3 etil 2 pentanol.e) 2, 4 dimetil 2 etil pentanal.
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02) O nome oficial do metil-isopropil-carbinol :
a) 2-metil, 1-butanol.b) 3-metil, 1-butanol.c) 3-metil, 2-butanol.d) 2-metil, 3-butanol.e) 3-metil, 3-butanol.
FENISSo compostos que apresentam a oxidrila
ligada diretamente ao anel benznico.
Sua nomenclatura considera o grupo funcional
como um radical de nome hidroxi.
Exemplo:
OH -benzeno (IUPAC)ou
fenol (usual)
hidrxi
Exerccio:
01) Considere as estruturas moleculares donaftaleno e da decalina, representadas pelasfrmulas abaixo:
Naftaleno Decalina
Substituindo, em ambas as molculas, umtomo de hidrognio por um grupo hidroxila(OH), obtm-se dois compostos quepertencem, respectivamente, s funes:
a) lcool e fenol.b) fenol e fenol.c) fenol e lcool.d) lcool e lcool.e) fenol e enol.
FUNES NITROGENADAS
AMINASSo compostos derivados da molcula do
NH3 pela substituio de um ou mais tomos
de hidrognio por radicais monovalentes
derivados dos hidrocarbonetos.
Exemplos:
H2
3C H
3CH
3CHHC 2
N
N
As aminas podem ser classificadas quanto
ao n. de tomos de hidrognios que foram
substitudos em:
Aminas primrias
Apenas um tomo de hidrognio foi
substitudo por um radical.
H23CH NHC 2
Aminas secundrias
Dois tomos de hidrognios foram
substitudos por radicais.
H 3C H3CH N
Aminas tercirias
Os trs tomos de hidrognios foram
substitudos por radicais.
3C H
3CH N
A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra
amina aps os nomes dos radicais.
Exemplos:
H 2 3C H3CH N HC
3C H
3CH N
etil-metilamina
fenil-dimetilamina
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Exerccios:
01) Substituindo-se o radical hidroxila de ummonolcool tercirio por um radical amino,obtm-se uma:
a) amina primria.b) amina secundria.
c) amina terciria.d) amida primria.e) amida terciria.
02) O nome da molcula abaixo :
3
2 2
C
C
H
H HHC3CHN
a) metil, n-propil amina.b) t-butil amina.c) sec-butil amina.d) metil, 3-amino, propano.e) isobutil amino.
AMIDAS PRIMRIAS
So compostos derivados dos cidos
carboxlicos pela substituio do grupo ( OH)
do grupo funcional pelo radical ( NH2).
Exemplo:
2CHCH3 C
O
N 2H
A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a
palavra amida aps o nome do hidrocarboneto
correspondente.
Exemplos:
2CHCH3 C
O
N 2H
propanoamida
CHCH3
CH3
C
O
N 2H
2-metil propanoamida
Quando o hidrognio do grupo funcional
possui substitudo por algum radical,
indicamos sua posio pela letraN.
2CH CH3
CHCH3
CH3
C
O
N H
N-etil amida-2-metil propano
Exerccio:
01) Qual o nome da substncia de frmula
C
O
N2
H2
CHCHCH3
CH3
a) 2 metil propil aminab) 2 metil propil amida
c) pentanoaminad) pentanoamidae) 3 metil butanoamida
02) O composto cuja frmula citada abaixo sechama:
CHCHCH3
CH3
C
O
N H
3CH
HC 2
a) 2 etil 3 metil butanoamidamida.b) 2 etil - 3, 3 dimetil butanoamida.c) 2 etil 1 fenil 3 metil butanamida.d) N fenil 2 isopropil butanoamida.e) 2 etil N fenil 3 metil butanamida.
NITRILOS
So compostos que apresentam o grupofuncional CN na molcula.
CCH3
N
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da
palavra nitrilo aps o nome do hidrocarboneto
correspondente.
CHC C N2H
CCH3 Netanonitrilo
propenonitrilo
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O nome dos nitrilos pode tambm ser formado
pelo nome do radical ligado aogrupo CN,
antecedido da palavra cianeto.
Exemplos:
CHC C N2H
CCH3 N
cianeto de vinila
NITROCOMPOSTOS
So compostos que possuem o grupo
funcional NO2, denominado de nitro.
Exemplos:
C
N 2CH3 O
2H N 2CH3 O
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da
palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto
a ele ligado.
Exemplos:
N 2CH3 O
N 2
CH3
O
nitro metano
nitroetano
1-nitro-2-metilpropanoC 2H
N 2
CH
OCH3
C 2HCH3
OUTRAS FUNES
HALETOS ORGNICOS
So compostos obtidos quando se
substitui um ou mais tomos de hidrognio dohidrocarboneto por tomos dos halognios.
Exemplos;
CH3
CH3 C 2HCH
CH3
C 2HCH3
Br
BrBr
Br
A nomenclatura IUPAC considera o
halognio como sendo um radical.
A nomenclatura usual dada com o nome do
halogeneto antepondo-se ao nome do radical a
ele ligado.
Exemplos:
CH3
C 2HCH3
Br
BrBr
bromo-metano
bromo-etano
oude metilabrometo
oude etilabrometo
Exerccios:
01) O nome do composto abaixo :
CH3 C 2HC H
CH3
CH3
Cl
CH
a) 2-metil pentano.b) 2-cloro-4-metil pentano.c) 2,3-dicloro-metil pentano.d) 2-cloro hexano.e) 2,4-dimetil pentano.
02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo
chamado de:
CH3 C 2HCH
CH3
Br
a) brometo de n-propila.b) brometo de isopropila.c) 2-metil-butano.d) 1-bromo-2-metil propano.e) 3-bromo-2-metil propano.
ANIDRIDOS DE CIDO
So compostos obtidos pela desidratao
intermolecular de cidos carboxlicos.
C
H
O
2H
C
O
O
C
O
OH
R
C
OR
O
R
R
+ O
anidrido
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A IUPAC recomenda que seu nome seja
igual ao(s) do(s) cido(s) que o originou
precedido do termo anidrido.
Exemplos:
C 2H
C
O
C
O
O
CH3
CH3
anidrido etanico
C
O
C
O
O
CH3
CH3
anidrido etanico propanico
COMPOSTOS DE GRIGNARD
todo composto que possui RMgX.
Exemplo:
CH3 MgBr
onde: R um radical orgnico.
X um halognio (Cl, Br ou iodo)
A IUPAC recomenda a seguinte regra:
nome dohalogeneto
denome doradical magnsio
Exemplo:
C 2H
CH3
CH3
MgBr
de metilbrometo magnsio
MgBrbrometo de etilmagnsio
FUNES MISTAS
quando temos a presena de vrios
grupos funcionais.
CH3 CH C
O
2
OHNH
amina e cido carboxlico
Neste caso as funes obedecem a uma
ordem de prioridades.
A ordem de preferncia, segundo a IUPAC,
das principais funes :
cido-amida-aldedo-cetona-amina-lcool-haleto
Exemplos:
C H CH3
cido-2-aminopropanico
CH3 C
OHO3-hidroxi-2-butanona
CH3 CH C
O
2
OHNH
01)(Covest-2006) Diversas substncias orgnicasso responsveis pelos odores, os quais, namaioria dos casos, esto diretamenterelacionados ao processo de reproduo deplantas (odor de flores e frutas), insetos(feromnios) e animais. Observe as estruturasabaixo e indique a alternativa que apresenta anomenclatura correta.
CH
CH
CH CH
CH
CHCH
CH CH
CHCH
CHCH
CH
CH
CH CH
CH
CH
CH
CH2
2
2
2
2 2
2
3
3
3 3
3
33
3
3
OH
feromnio pr aga do coqueiro(Rhynchophorus palmarum)
C
CC C
O
O
O
H
( )
aroma do morango
feromnio de trilha da formiga(Trigona subterranea)
a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol, pentanoato debutila, 3,7-dimetil-2,6-octadienal.
b) 6-metil-2-hepten-4-ol, butanoato depentila, 3,7- dimetil-2,6-octadienal.
c) 2-octen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6-decadienal.
d) 6-metil-2-hepten-4-ol, pentanoato debutila, 3,7- dimetil-2,6-octadienal.
e) 6,6-dimetilexen-4-ol, butanoato de pentila,2,6- decadienal.
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02) (FESP-90) 3,01 x 10 23 molculas de umcomposto orgnico, tem massa igual 27g.Essa substncia pode ser: Dados: H = 1g /mol; C = 12g / mol; O = 16g / mol
a) 1-propanol ou metoxi-etano.b) etanico ou metanoato de metila.c) propanal ou propanona.
d) ciclo-butano ou butano.e) 1-butino ou ciclo-buteno
03)(Covest-2007) Analise as estruturas abaixo.
H C
H
C OH
C
OH
C
C
C
C
3CH3 C
H
CCO
A)
H
H H
HC
C
C
CC
H
H
HH
H
OH C
H
C
H
H HC
OH H
H HC
B)
N..
2CH
H C3 H C2
3CH
2CH 3CH
C)
H
CO
H
HH
D)
0 0 A estrutura A apresenta duasfunes orgnicas: lcool e cidocarboxlico, ligadas a um anelaromtico.
1 1 O composto B tambm apresentaduas funes orgnicas: cetona ester.
2 2 O composto C uma amina terciria:trietilamina. As aminas apresentam
um carter bsico devido ao par deeltrons livre do nitrognio.3 3 O composto D um aldedo.4 4 Se misturarmos os compostos A e C,
em um solvente orgnico, deverocorrer a formao de um salorgnico.
SRIES ORGNICAS
SRIE HOMLOGA
2
uma seqncia de compostos orgnicosque pertencem uma mesma funo eque diferem entre si por um ou mais
grupos CH .
Exemplos:
Srie homloga dos alcanos
CH4
CH3 CH3
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
Srie homloga dos alcenos
CH2 = CH2
CH2 = CH CH3
CH2 = CH CH2 CH3
CH2 = CH CH2 CH2 CH3
Srie homloga dos alcinos
CH CH
CHC CH3
CHC CH2 CH3
CHC CH2 CH2 CH3
Srie homloga dos cidos carboxlicos
H COOHCH3 COOHCH3 CH2 COOHCH3 CH2 CH2 COOH
Os compostos formadores de uma srie
homloga so chamados de homlogos entre si;
suas propriedades qumicas so semelhantes,
pois pertencem mesma funo qumica, e suas
propriedades fsicas vo variando gradativamente
medida que aumenta a cadeia carbnica.
SRIE ISLOGA
2
uma seqncia de compostos orgnicosque diferem entre si por um ou mais
grupos H .
Exemplos:
H3C CH2 CH3
H2C = CH CH3HC C CH3
Os compostos formadores de uma srie
isloga so denominados de islogos entre si.
Eles diferem pela saturao ou pela ciclizao.
Em geral suas propriedades fsicas so
semelhantes, pois as massas moleculares so
prximas. Suas propriedades qumicas so
diferentes, pois a estrutura molecular vaimudando.
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SRIE HETERLOGA
um conjunto de compostos orgnicosque pertencem a funs diferentes e quepossuem o mesmonmero de tomos
de carbono.
Exemplos:
CH3 CH3
CH3 CH2OH
CH3 CHO
CH3 COOH
Nos exemplos, todos possuem dois tomos de
carbono.
Exerccios:
01)(Cesesp-PE) Dentre os compostos: CH4 (1);C2H6 (2); C2H4 (3); C3H8 (4); C2H2 (5); C4H10(6) C3H6 (7); C3H4 (8); C5H12 (9); C4H8 (10),quais pertencem a uma srie homloga?
a) 1, 3, 5, 7 e 9.b) 2, 4, 6, 8 e 10.c) 3, 4, 5, 9 e 10.d) 1, 2, 4, 6 e 9.e) 4, 5, 6, 7 e 8.
02)(UCMG) Com relao aos compostosseguintes:
C2H6 C2H4 C2H2
C3H8 C3H6 C3H4
C4H10 C4H8 C4H6
correto afirmar que as horizontais everticais representam, respectivamente,sries:
a) heterlogas, islogas.b) heterlogas, homlogas.c) homlogas, islogas.d) islogas, heterlogas.e) islogas, homlogas.
03)(Cesgranrio-RJ) Considere duas sries dehidrocarbonetos, uma homloga e outraisloga, de massas moleculares crescentes.Em cada uma delas, o pentano tem comoantecedentes:
Srie homloga Srie isloga
a) C4H10 C5H10.b) C4H10 C5H8.c) C4H10 C4H8.
d) C5H10 C6H12.e) C5H12 C6H14.
04)(UFES) Com relao s sries orgnicas,podemos afirmar que:
a) os compostos de uma srie heterlogaso diferentes porque derivam dediferentes hidrocarbonetos.
b) os compostos de uma srie homlogano obedecem mesma frmula geral.
c) sries heterlogas so constitudas decompostos de funes diferentes, masderivadas do mesmo hidrocarboneto.
d) sries homlogas so constitudas decompostos de mesma funo orgnica, esuas frmulas diferem de um ou maisgrupos H2.
e) sries islogas so constitudas decompostos de mesma funo orgnica, esuas frmulas diferem de um ou maisgrupos CH2.