1. M. en E. ManuelAcevedo Daz Qumica II

2. Estructura Conceptual de Qumica II CompuestosElementos Inico Covalente Metlico InorgnicosOrgnicos Enlaces Hidrocarburos Grupos funcionales Haluros Alcoholes y Fenoles teres Tioles Aminas Aldehdos Cetonas Derivados de cidos cidos Carboxlicos Isomera Reacciones Orgnicas Hidruros metlicos Hidruros no metlicos xidos metlicos xidos no-metlicos Sales binarias Hidrxidos Oxcidos Oxisales neutras, cidas, bsicas e hidratadas Sustancias Puras Reacciones Inorgnicas Interatmico s Intermoleculares Dipolo-Dipolo Puente de Hidrgeno Fuerzas de London 3. 1. Introduccin a la Qumica Orgnica: Historia del trmino Qumica Orgnica Enlaces en los Compuestos del Carbono Capacidad de combinacin del tomo de Carbono en los compuestos orgnicos Estructura, Nomenclatura, Isomera y Aplicaciones de Hidrocarburos Hidrocarburos Alifticos (Alcanos, Alquenos y Alquinos) Hidrocarburos Alicclicos (Cicloalcanos, Cicloalquenos y Cicloalquinos) Hidrocarburos Aromticos (Benceno) Aplicaciones de hidrocarburos 4. La divisin de la Qumica en Orgnica e Inorgnica se debe a circunstancias histricas: Lavoisier en 1789 hizo notar que los compuestos de origen vegetal y animal contenan carbono. En 1807 Berzelius fue el primero en describir a las sustancias derivadas de los seres vivos como compuestos orgnicos; posean una fuerza vital proporcionada por las clulas vivas que los diferenciaba de las sustancias minerales (inorgnicas). 5. La vida, proviene de la vida En 1928, FriedrichWhler sintetiz Urea (un compuesto tpicamente orgnico) a partir de cianato de amonio (una sal inorgnica) Se abandona la idea de la FuerzaVital La divisin en la Qumica se mantiene hasta nuestros das por razones pedaggicas. 6. La qumica orgnica es la disciplina cientfica que estudia la estructura, propiedades, sntesis y reactividad de compuestos qumicos formados principalmente por carbono e hidrgeno, los cuales pueden contener otros elementos en pequea cantidad, generalmente halgenos, oxgeno, nitrgeno o azufre. http://www.quimicaorganica.org/component/content/article/30/56-que-es-la-quimica-organica.html 7. Compuestos Orgnicos Compuestos Inorgnicos Contienen C, H, O, N, P, S y halgenos Estn constituidos por combinaciones entre los elementos del sistema peridico El No. de compuestos que contienen C es mucho mayor que el de los compuestos que no lo contienen El No. de compuestos inorgnicos es mucho menor. El enlace ms frecuente es el covalente. El enlace ms frecuente es el inico El C tiene capacidad de combinarse consigo mismo, formando cadenas: lineales, ramificadas, abiertas y/o cerradas (Concatenacin) No presentan concatenacin Presentan Isomera, esto es, una misma frmula molecular puede corresponder a dos o ms compuestos. No presentan Isomera La mayora son combustibles Por lo general, no arden. 8. Compuestos Orgnicos Compuestos Inorgnicos Se descomponen fcilmente por el calor. Resisten temperaturas elevadas. Son gases, lquidos o slidos de bajos puntos de fusin. Son gases, lquidos o slidos de bajos puntos de fusin. Por lo general son slidos con puntos de fusin elevados. Generalmente son solubles en disolventes orgnicos, como ter, alcohol, benceno, cloroformo, etc. La mayora son solubles en agua Pocas soluciones de sus compuestos se ionizan y conducen la corriente elctrica En solucin, la mayora se ionizan y conducen la corriente elctrica. Las reacciones son lentas. Reaccionan, casi siempre, de manera rpida. Tomado de: Flores T., Ramrez A. (2004) Qumica Orgnica . Mxico:Esfinge 9. Hidrocarburos Alifticos Acclicos Alcanos o Parafinas Frmula General: CnH2n+2 Alquenos u Olefinas Frmula General: CnH2n Alquinos o Acetilnicos Frmula General: CnH2n-2 Cclicos Ciclanos o Cicloalcanos Frmula General: CnH2n Ciclenos o Cicloalquenos Frmula General: CnH2n-2 Ciclinos o Cicloalquinos Frmula General: CnH2n-4 Aromticos Benceno y sus Derivados 10. 1. Alcanos o Parafinas Gnero de hidrocarburos (H-Cs) cuya singularidad radica en su poca tendencia a transformarse. Se caracterizan por presentar slo enlaces sencillos C-C- El trmino parafinas deriva de parum y affinis (poca afinidad) 11. Condensada: C2H6 Semidesarrollada: CH3 CH3 Desarrollada: De Lewis: 12. De Newman: Proyeccional: Lineal: 13. El nmero de Carbonos e Hidrgenos que forman a los alcanos, surge de la expresin matemtica: CnH2n+2 la cual es considerada como Frmula General de los AlcanosAlifticos. 14. Regla 1: Los cuatro primeros miembros reciben nombres comunes: Metano CH4 Etano C2H6 Propano C3H8 Butano C4H10 15. Los dems, forman su nombre con el prefijo numrico griego que indique el nmero de tomos de carbono, seguido de la terminacin ano. Ejemplos: C5H12 Pentaano (Para el cual se suprime una a y slo se dice Pentano) Ejemplos: C6H14 Hexaano (Para el cual se suprime una a y slo se dice Hexano) 16. De manera similar: C7H16 Heptano C8H18 Octano C9H20 Nonano C10H22 Decano 17. Frmula Condensada Nombre Frmula Condensada Nombre C11H24 Undecano C16H34 Hexadecano C12H26 Dodecano C17H36 Heptadecano C13H28 Tridecano C18H38 Octadecano C14H30 Tetradecano C19H40 Nonadecano C15H32 Pentadecano C20H42 Eicosano 18. Si a un alcano le removemos un Hidrgeno terminal (primario) se convierte en un Radical Alquilo o Alcanilo. Ejemplos: Alcano Alquilo CH4 CH3 C2H6 C2H5 C3H8 C3H7 C4H10 C4H9 19. Regla 2:Los radicales univalentes derivados de los alcanos son nombrados reemplazando la teminacin ano por la terminacin ilo. Ejemplos: NOTA: si el radical formara parte de un compuesto, la terminacin cambia a il. Radical Alquilo Nombre CH3 Metilo C2H5 Etilo C3H7 Propilo C4H9 Butilo 20. Regla 3: El nombre de cualquier hidrocarburo saturado ramificado consta de tres partes esenciales: Prefijos Padre Sufijos 21. Los Prefijos: Contendrn las posiciones y los nombres de todos los sustituyentes El Padre: Indica el nmero de tomos de Carbono en la Cadena Principal. Los Sufijos: Indica la presencia de los grupos funcionales. 22. Para su nomenclatura se aplica el siguiente procedimiento: A) Se selecciona la cadena de carbonos ms larga. B) La cadena se numera de un extremo al otro, comenzando por el extremo ms cercano al primer radical (procurando que brinde la numeracin ms baja para los sustituyentes). NOTA: Si dos opciones brindan el mismo nmero de carbonos para la cadena principal, elegiremos aquella que proporcione un mayor nmero de radicales. 23. C) Los radicales son nombrados primero, en orden alfabtico, anteponiendo a cada sustituyente un nmero que indique su posicin en la cadena principal D) En caso de que un mismo radical se repita, se antepondrn los prefijos multiplicativos griegos al nombre del sustituyente para indicar la cantidad de veces que aparece ste en la cadena principal del hidrocarburo NOTA: Al aplicar el orden alfabtico, los prefijos multiplicantes no deben considerarse. 24. Los nmeros sern separados de los nombres por guiones (-) y los nmeros sern separados entre s, por comas (,). Ejemplo: Proponga el nombre sistemtico del siguiente compuesto: Seleccionamos la cadena ms larga: Hay varias opciones y todas tienen 3 tomos de carbono y un sustituyente Numeramos la cadena de un extremo a otro 25. 1 2 3 Procurando que nos d la posicin ms baja para el sustituyente. En este caso las dos alternativas nos brindan el mismo nmero de posicin: 2 Identificamos el nombre del sustituyente: Como contiene slo un carbono, su nombre es metil. Por encontrarse en la posicin 2, el prefijo completo ser: 2-metil 26. Finalmente proponemos el nombre completo de la estructura: 2-metilpropano Siempre respetando el orden: prefijos-padre- sufijos Los cuales me indican que: Existe, en el carbono 2, un sustituyente de un carbono Sobre una cadena principal de tres carbonos Unidos mediante enlaces sencillos Carbono-Carbono. 27. Regla 4: Algunos alcanos presentan el fenmeno llamado Isomera Estructural, el cual consiste en tener la misma frmula condensada pero diferente estructura y, por tanto, distintas propiedades fsicas y, en ocasiones, qumicas. Ejemplos: Frmula Condensada Estructura Nombre Comn Nombre Sistemtico C4H10 Butano Normal n-Butano C4H10 Isobutano 2-metilpropano 28. Frmula Condensada Estructura Nombre Comn Nombre Sistemtico C5H12 Pentano Normal n-Pentano C5H12 Isopentano 2-metilbutano C5H12 Neopentano 2,2-dimetilpropano 29. Nmero de Carbonos en la Cadena Frmula Condensada Nmero de Ismeros Estructurales 4 C4H10 2 5 C5H12 3 6 C6H14 5 7 C7H16 9 8 C8H18 18 Conforme aumenta el nmero de carbonos en la molcula, tambin aumenta el nmero de ismeros posibles: 30. Regla 5: Los radicales ramificados univalentes derivados de los Alcanos, se nombran de acuerdo a la regla 2. Estructura Nombre Comn Nombre Sistemtico Secbutilo 1-metilpropilo Terbutilo 1,1-dimetiletilo 1 2 3 31. Estructura Nombre Comn Nombre Sistemtico Isopentilo 3-metilbutilo Secpentilo 1-metilbutilo Terpentilo 1,1-dimetilpropilo Neopentilo 2,2-dimetilpropilo 4 3 2 1 32. Regla 6: Los alcanos conteniendo radicales ramificados sern nombrados de acuerdo a la regla 2, encerrando dentro de corchetes el enunciado completo que muestre al radical ramificado 33. 2-metil-6-[1-metiletil]-5-[1-metilpropil]undecano NOTA: El nombre de un radical complejo empieza con su primera letra, incluyendo cualquier prefijo multiplicante. 34. Regla 7: Cuando en un hidrocarburo se localicen radicales ramificados idnticos, se usarn los prefijos multiplicativos latinos para indicar las veces que dicho radical est presente 1993) 6,9-Bis-[1-etilpropil]-3-metildodecano 2005) 3-metil-6,9-Bis-[pentan-3-il]dodecano