Supstitucijska nomenklatura
Karakteristične grupe• Spojevi koji sadrže karakteristične grupe imenuju se
prema supstitucijskoj nomenklaturi, uz primjenu postupaka za ugljikovodike na taj način da se imena karakterističnih grupa svrstavaju abecednim redom uz imena ugljikovodičnih radikala kao prefiksi.
11--fluorpropanfluorpropancjelokupno ime:
propanC-C-C-osnovni spoj:
fluor-F-karakteristična grupa:
CH3-CH2-CH2F
33--metilmetil--44--nitrozobutnitrozobut--11--enen
cjelokupno ime:
but-1-enC=C-C-Cosnovni spoj:
metil-CH3-ugljikovodični supstituent:
nitrozo-NO-karakteristična grupa:
CH2=CH-CH-CH2NOCH3
Karakteristične grupe -prefiksi
R-sulfanil--SRR-oksi--ORnitro--NO2
nitrozo--NOazido--N3
diazo-=N2
hlor/klor-Cliod--Ifluor--Fbrom--Br
PrefiksiKarakteristična grupa
-karbonitril-nitril
cijano--
-C≡N-(C)≡N
nitrili
-karboksimidamid-imidamid
-karbamimidoil--
-C(=NH)NH2
-(C)(=NH)NH2
amidini
-karboksamid-amid
-karbamoil--
-CONH2
-(C)ONH2
amidi
-karbonil-halogenid-oil-halogenid
halogenkarbonil-
-COHal-(C)OHal
acilhalogenidi
R...-karboksilatR...-oat
R-oksikarbonil-
-COOR-(C)OOR
esteri
-sulfonska kiselinasulfo--SO3Hsulfonske kiseline
-karboksilna kiselina-ska kiselina
karboksi-
-COOH-(C)OOH
karboksilne kiseline
SufiksPrefiksFormula*Vrsta spoja
Izbor glavne funkcionalne grupe: redoslijed prema prioritetu
-iminimino-=NHimini-aminamino--NH2amini-tiolsulfanil--SHtioli-olhidroksi--OHfenoli-olhidroksi--OHalkoholi-onokso->C=Oketoni
-karbaldehid-al
formil-okso-
-CHO-(C)HO
aldehidiSufiksPrefiksFormula*Vrsta spoja
* Ugljikovi atomi u zagradama nisu uključeni u imenu prefiksa odnosno sufiksa, već u imenu osnovnog spoja
Nastavak tabele...
Nomenklatura multifunkcionalnih (heterofunkcionalnih) spojeva
kiselina (-COOH) > ester (-COOR) > amid (-CONR2) > nitril (-C≡N) > aldehid (-CHO) >keton (>C=O) > alkohol (-OH) > amin (-NH2) > alken (>C=C<) > alkin (-C≡C-) > alkan > eter (R-O-R) > haloalkan (R-X)
Prioritet nekih glavnih funkcionalnih grupa
OdreOdređđivanje osnovnog spojaivanje osnovnog spoja
• Izabrati i imenovati glavnu grupuglavnu grupu (prema Tabeli prioriteta)
• Kao osnovni spojosnovni spoj uzima se ona komponenta molekule (ciklička ili aciklička) koja sadrži glavnu grupuglavnu grupu, odnosno koja ima veći broj glavnih grupaveći broj glavnih grupa.
Numerisanje i imenovanje spojevaNumerisanje i imenovanje spojeva• Početna tačka i smjer numerisanja određuje se
prema prioritetnom redoslijedu slijedećih strukturnih faktora (ako su prisutni) tako da im se pripisuju najmanji mogući broj.a) indicirani vodik (u cikličkim spojevima)
H2C12
3
45
7 689 9
8 6754
32
1H2C
COOH
fenalen 1H-fenalen-4-karboksilna kiselina
b) glavna grupa – sufiks
c) višestruke veze
d) prefiksi
CH2=CH-CH-CH2-CH2OHCl
3-hlorpent-4-en-1-ol12345
432
1
ClCl
3,4-dihlorcikloheks-1-en
1OHC-CH-CH2-CHO
CH3
2 3 4
2-metilbutandial
Supstitucijska nomenklaturaSupstitucijska nomenklatura
• odrediti glavnu funkcionalnu grupu• odrediti osnovni spoj• numerisati osnovni spoj• svrstati prefikse (karakteristične grupe i
supstituente) abecednim redom
hidroksi-, metil-OH-, CH3-prefiksi:propanC-C-Cosnovni spoj:-sulfonska kiselina-SO3Hglavna grupa:
123HO-CH2-CH-CH2-SO3H
CH3
3-hidroksi-2-metilpropan-1-sulfonska kiselina3-hidroksi-2-metilpropan-1-sulfonska kiselina
brom-, fenil-Br-, C6H5-prefiksi:pentenC=C-C-C-Cosnovni spoj:-tiol-SHglavna grupa:
1235CH2=CH-CH-CH-CH-SH
C6H5SH
4Br
2-brom-1-fenilpent-4-en-1,3-ditiol2-brom-1-fenilpent-4-en-1,3-ditiol
hidroksi--OHprefiksi:heptanC-C-C-C-C-C-Cosnovni spoj:-on>C=Oglavna grupa:
OHO
7-hidroksiheptan-2-on
7-hidroksiheptan-2-on
1 2 3 4 5 6
65
CH3CH2-CH-CH=C-C-CH3
COOHCl
Cl12
34O
Cl
hlor, okso, metilCl-, O=, CH3-dopunski supstituenti:
heks-3-en-1-ilC-C-C=C-C-C-supstituenti:hlorCl-prefiksi, osnovni:
cikloheksanosnovni spoj:karboksilna kiselina-COOHglavna grupa:
2-[4-hlor-2-metil-5-oksoheks-3-en-1-il]-4,5-dihlorcikloheksan-1-karboksilna kiselina2-[4-hlor-2-metil-5-oksoheks-3-en-1-il]-4,5-dihlorcikloheksan-1-karboksilna kiselina
FunkcijskoFunkcijsko--razredna nomenklaturarazredna nomenklatura• Primjenjuje se kod nekih vrsta spojeva koji sadrže
jednujednu karakterističnu funkcionalnu grupu.• Općenito, supstitucijskoj nomenklaturi se daje
prednost.• Karakteristična glavna grupa koja se u supstitucijskoj
nomenklaturi označava sufiksom, kod funkcijsko-razredne nomenklature imenuje se kao poseban izraz, razredno imerazredno ime.
• Preostali dio molekule označava ime supstituenata (ili ime supstituenata (ili osnovne strukture)osnovne strukture) koje dolazi na prvo mjesto u cjelokupnom imenu i odvaja se od razrednog imena crticom.Funkcijsko-razredno ime = ime supstituenta (ili osnovne strukture) + razredno ime
Spojevi s jednovalentnim Spojevi s jednovalentnim karakterističnim grupamakarakterističnim grupama
• Spojevi koji sadrže grupe -OH, -SH, -Cl, -CN itd. Imenuju se tako da se imenu suspstituentasuspstituentadoda razredno imerazredno ime te grupe koja se odvaja crticom.
CH3-CH2-OH
etil-C2H5supstituent:alkohol (razredno ime)-OHkarakteristična grupa:
EtilEtil--alkoholalkohol
EtilEtil--alkoholalkohol
• Spojevi koji sadrže grupe poput -O-, >C=O, -S-, imenuju se na analogan način, s time što se imena koja odgovaraju supstutuentima svrstavaju abecednim redom ispred razrednog imena.
Spojevi s dvovalentnim Spojevi s dvovalentnim karakterističnim grupamakarakterističnim grupama
etil, metil-C2H5, -CH3supstituent:eter (razredno ime)-O-karakteristična grupa:
EtilEtil--metilmetil--etereter
CH3-O-CH2-CH3
EtilEtil--metilmetil--etereter
Tvorba funkcijskoTvorba funkcijsko--razrednih imenarazrednih imena
metil-acetatCH3COO-(acetat)
CH3- (metil)CH3COOCH3ester
dimetil-sulfid-S- (sulfid)CH3-,CH3-(dimetil)
CH3-S-CH3sulfid
dietil-eter-O- (eter)CH3CH2-, CH3CH2- (dietil)
C2H5-O-C2H5eter
metil-alkohol-OH (alkohol)CH3- (metil)CH3-OHalkohol
dimetil-keton>C=O (keton)CH3-,CH3-(dimetil)
CH3-CO-CH3keton
etil-cijanid-CN (cijanid)CH3CH2- (etil)CH3CH2-CNnitril
acetil-hlorid-Cl (hlorid)CH3CO- (acetil)CH3CO-Clhalogenid
Cjelokupno ime
Razredno imeSupstituent (ime supstituenta)
PrimjerRazred
• Spojevi tipa RR11RR22C=NX (X=OH, NHC=NX (X=OH, NH22, itd.) i RR11RR22C(OY)C(OY)2 2 (Y=H, alkil, aril,(Y=H, alkil, aril, itd.) mogu se imenovati prema funkcijsko-razrednoj nomenklaturi.
• Prvo se navodi ime odgovarajućeg karbonilnog spoja (ime osnovne struktureime osnovne strukture) koje se odvaja crticom od razrednog imenarazrednog imena (oksim, hidrazon, hemiacetal, acetal, hemiketal, ketal, itd.)
Derivati aldehida i ketonaDerivati aldehida i ketona
C6H5CH=N-NHC6H5
CH3CH(OH)(OCH3)
(C6H5)2CH(OCH2CH3)2benzaldehid-fenilhidrazon
acetaldehid-metil-hemiacetal
benzofenon-dietil-ketal
Ispisati strukturu spoja:
6-(4-Hidroksiheks-1-en-1-il)undeka-2,4-dien-7,9-diin-1,11-diol
(a) Termin ‘undeka’ ukazuje na prisustvo 11 C-atoma odgovarajućegzasićenog osnovnog spoja - undekana.
Sufiks ‘ol’ sa prefiksom ‘di’ i numeracija ‘1’ i ’11’ označava prisustvo dvije hidroksi grupe (-OH) u položajima 1 i 11 na undekanu.
Umetnute skraćenice ‘en’ i ‘in’ sa prefiksima ‘di’ i numeracija ‘2’ i ‘4’, ‘7’ i ‘9’opisuju prisustvo dvostrukih veza u položajima 2 i 4, odnosno trostrukih veza u položajima 7 i 9.
11 10 98
76
54
32
1
11 10 98
76
54
32
1
HO OH
(b) Kompleksni prefiks ‘(4-Hidroksiheks-1-en-1-il)’ sa numeracijom ‘6’,opisuje supstituent u položaju 6 u osnovnoj strukturi ‘undeka’.
Osnovni supstituent je lanac sa 6 atoma karbona što odgovara osnovnom spoju ‘heksanu’.
Prefiks ‘hidroksi’ sa numeracijom ‘4’ označava hidroksi grupu (-OH) u položaju 4; a umetnuta skraćenica ‘en’ sa numeracijom ‘1’ i sufiks ’il’ sa numeracijom ‘1’ opisuju dvostruku vezu u položaju 1, odnosno slobodnu valenciju u u položaju 1.
6 54
32
1
OH
Struktura i numeracija kompleksnog supstituenta je:
HO1
23
45
67
891011
OH
12
34
56
OH
(c) Struktura kompletnog spoja je:
Imenuj slijedeće spojeve:
3-formilheksandial
O
H
O
H
O H O
H
O
HO
H3-(formilmetil)heptandial
OH
OH
OH
HO
bifenil-2,4,4’,6-tetrol
COOH
Cl
Cl
HOOC
3,4-dihlor-1,6-naftalendikarboksilna kiselina
1-(2,6,6-trimetilcikloheks-2-en-1-il)pent-1-en-3-on
OCH3 CH3
CH3
O
CH3
CH3CH3