Prof. Francisco Sallas
A nomenclatura da IUPAC é a nomenclatura oficial dos compostos orgânicos.Para nomear uma substância orgânica de cadeia normal é de grande importância:
Prefixo+sufixo+saturação
Os prefixos são extraídos do numeral grego ou latino e nomeiam o número de carbonos existentes em uma cadeia principal.
A saturação é definida de acordo com o tipo de ligação entre os carbonos:
AN-Cadeia saturadaEN-Ligação duplaIN-ligação simplesCaso apareça mais de uma dupla ou tripla;usamos os termos DI, TRI etc que devem anteceder EN e IN.Além disso acompanha-se depois da saturação a leta “O” de Hidocarboneto
São compostos formados somente por carbono e hidrogênio. Esses compostos formam toda a matéria prima da indústria petroquímica que produz: plásticos, fibras téxteis,borrachas sintéticas, tintas, detergentes, e fertilizantes agrícolas e combustíveis.
São hidrocarbonetos acíclicos(cadeia aberta) e saturados(apresentam ligaçòes simples).
Metano, etano, propano, butano…
Também são acíclicos mas com dupla-ligação.Nomenclatura semelhante a dos Alcanos, mas troca-se o AN(ligação simples) por EN(dupla-ligação)
Eteno, propeno, buteno
São acíclicos, contendo uma ;unica tripla-ligação e troca-se o EN por IN.
Etino, propino, butino, etc.
São hidrocarbonetos cíclicos (cadeia fechada) e saturados.Geralmente apresentam formas geométricas, e são nomeados apartir do prefixo ciclo.
=Ciclobutano
=Ciclopropano
=Ciclopentano
=Cicloexano
Também possuem cadeia fechada, mas com dupla-ligação), e acrescenta-se EN
=Ciclobuteno
=Ciclopropeno
Possuem um ou mais núcleos benzênicos.A estrutura fundamental dos aromáticos é o benzeno.
Eles compartilham carbonos
Os radicais se encontram fora da cadeia principal, e possuem uma ou mais valências livres.
São radicais monovalentes, derivam dos alcanos são saturados e adquirem:
Prefixo+il ou ila
CH4 = Metano CH3 = Metil ou Metila
CH4-CH3 = Etano CH3-CH2
= Etil ou Etila
São monovalentes e derivam dos alcenos
Exemplo:
CH2 = CH = Etenil ou Vinil
São radicais monovalentes, cuja a valência livre se encontra num carbono que pertence a um núcleo aromático
Benzeno
Fenil
CH3
Tolueno
É um radical importante, pois possue um núcle aromático ligado a um carbono, onde se localiza a valência livre
CH3
Tolueno
CH2-
Benzil
Possuem um núcleo aromático ligado a um carbono
• localizar a cadeia com o maior número de carbono.• Numerar a cadeia começando pela extremidade mais proxima dos radicais.
• Nomear primeiro os radicais em ordem alfabética• Quando há radicais iguais usa-se prefixos di, tri, tetra• Devem ser separados por hífen• Por último nomeia-se a cadeia principal.
Exemplos:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
CH3
O carbono mais próximo de um radical séra o n1
2-metil-hexano
Dentre os grupos do Alcano é importante destacar um composto em comum ente os isobuteno e o isopenteno
CH3-CH-
CH3
Esse composto é denominado de ISO
Encontramos também derivados do metano.Os grupos substituintes sào seguidos da palavra metano.
CH3-C-CH2-CH3
H
H Metil-etil-metano
Diferen-se dos Alcanos pela troca do termo de saturação (troca-se AN por EN, e pela numeração do carbono que é feita na extremidade proxima a dupla ligação.Caso aja mais de uma dupla ligação ou esta esteja no meio, a numeraçao será feita pela extremidade com mais radicais.
CH3-CH-CH2-CH=CH2
CH3 4-Metil-1-penteno
As regras de nomenclatura são as mesmas, apenas trocamos EM por IN, pois temos uma tripla-ligação
CH C-CH-CH-CH3
CH3 CH3
A numeração começa apartir do carbono mais proximo da tripla-ligação
3,4-dimetil-1-pentino
Encontramos também outra nomenclatura, onde os alcinos são derivados do acetileno
CH3-C CH
Metil-acetileno
• Quando á apenas um radical, não é preciso escrever sua posição.• Dois radicais; escrever o que vem primeiro na ordem alfabética .• Mais de três, deve conter o menor número de posições dos carbonos.
CH3
Metilcicloexano1.
2. CH3
CH2-CH3
1-etil-3-metilcicloexano
1
2
3
3. CH3
CH2-CH3
CH3
2-etil-1,4-dimetil-cicloexano
1
2
3
4
• A numeração do ciclo é feita apartir do carbono da dupla ligação, ficando entre carbono 1 e 2 e chegando ao radical com o menor número.
CH3
1
2
3
3-Metil-cicloexeno
Possuem um único núcleo benzênico. Troca-se a terminação para benzeno.
CH3
Metilbenzeno
CH3
CH3
3
2
1
ORTOdimetilbenzeno
1.
CH3
CH3
3
2
1
METAdimetilbenzeno
2.
CH3
CH3
3
2
1
3.
4
PARAdimetilbenzeno