Contenidos
• Definición
• Composición química
• Estructura
• Propiedades
• Fuentes de carbohidratos en los alimentos
• Monosacáridos
• Disacáridos
• polisacáridos
03/10/2011 Ing. Karla Dávila
Definición
• Los carbohidratos son sustancias naturales
compuestas de carbono, hidrógeno y oxígeno.
• Hidratos de carbono y proviene de su composición
química, que para muchos de ellos es (C·H2O)n ,
donde n 3. Es decir, son compuestos en los que n
átomos de carbono parecen estar hidratados con n
moléculas de agua.
• se definen como aldehídos o cetonas
polihidroxilados, o bien, derivados de ellos.
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Estructura tridimensional de los monosacáridos
•La combinación de ambas nomenclaturas anteriores
permite denominar con el término aldohexosa a un
azúcar
(-osa) de seis átomos de carbono (-hex-), cuyo
carbono carbonílico es una aldosa (aldo-). Por
ejemplo, la glucosa
•El gliceraldehido es la aldosa más simple. Está
formado por tres átomos de carbono, el primero
contiene el grupo aldehído, el segundo tiene unido un
hidrógeno y un grupo hidroxilo, mientras que el
tercero posee dos hidrógenos y un hidroxilo
De los tres carbonos, el segundo (C-2)
posee los cuatros sustituyentes distintos
y por esta característica recibe el
nombre de carbono asimétrico o
quiral.
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Este hecho hace que el gliceraldehido exista en dos
estructuras espaciales que se diferencian por cierta
propiedad física (actividad óptica): una tiene el
hidroxilo del C-2 hacia la derecha (Dgliceraldehido)
y la otra posee el hidroxilo del C-2 hacia la izquierda
(L-gliceradehido).
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Funciones
Fuente de energía:
Presentes en la dieta en suficiente cantidad ofrecen
los siguientes beneficios:
- Ayudan a ahorrar proteínas.
- El metabolismo de las grasas es realizado en forma
eficiente y evitan la formación de cuerpos cetónicos.
- Ayudan a mantener en sus niveles normales, el
azúcar, el colesterol y los triglicéridos
- - Proveen la energía para el sistema nervioso (EI
sistema nervioso central usa glucosa más
eficientemente como fuente de energía.)
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- Tienen acción protectora contra residuos tóxicos
que pueden aparecer en el procesodigestivo.
- Tienen acción laxante
- Intervienen en la formación de ácidos nucleicos y
otros elementos vitales tales como enzimas y
hormonas.
- Proveen ciertas proteínas, minerales y vitaminas.
- Añaden sabor a los alimentos y bebidas
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• Reserva
Los carbohidratos se almacenan en forma
de almidón en los vegetales (gramineas,
leguminosas y tubérculos) y de glucógeno en los
animales. Ambos polisacáridos pueden ser
degradados a glucosa
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• compuestos estructurales (como la celulosa en
vegetales, bacterias y hongos y la quitina en artrópodos)
Forman parte de las paredes celulares en los vegetales y
les permiten soportar cambios en la presión osmótica
entre los espacios intra y extracelulares. Esta, es una de
las sustancias naturales mas abundantes en el planeta. En
las grandes plantas y en los árboles, la celulosa,
estructura fibrosa construida de glucosa, cumple la doble
función de carga y soporte. La celulosa es de origen
vegetal principalmente, sin embargo algunos invertebrados
tienen celulosa en sus cubiertas protectoras. El
polisacárido estructural más abundante en los animales es
la quitina
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• Precursores: Los carbohidratos son precursores
de ciertos lípidos, proteínas y dos factores
vitamínicos, el ácido ascórbico (vitamina C) y el
inositol
• señales de reconocimiento (como la matriz
extracelular): Los carbohidratos intervienen en
complejos procesos de reconocimiento celular, en
la aglutinación, coagulación y reconocimiento de
hormonas.
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Estereoisometía
• Las moléculas que aún teniendo la misma
composición química tienen diferentes
propiedades se denominan isómeros
• A isómeros que se diferencian por la disposición
espacial de los grupos sustituyentes de un centro
quiral se les conoce con el nombre de isómeros
ópticos o estereoisómeros. Dichos isómeros
ópticos presentan una propiedad física
denominada actividad óptica
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La actividad óptica es la capacidad que tienen las
moléculas quirales, en disolución, de desviar el plano
de un haz de luz polarizada. Si lo hacen en el sentido
de las manecillas del reloj, se designan con el
símbolo (+) y si lo hacen en sentido contrario se
designan con (-)
Así, el enantiómero D- del gliceraldehido es (+) y el
L- es (-)
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Oligosacaridos
Monosacaridos
Polisacaridos
Clasificación
Aldosas
Cetosas
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
Glicoproteínas
Glicolípidos
Estructurales
regulatorio
Homopolisacaridos
Heteropolisacaridos
amilosa,
amilopectina,
quitina,
glucógeno y
celulosa
peptidoglicanos,
glicosaminoglicanos
y proteoglicanos
Gomas
Pectinas
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Son sólidos, cristalinos, incoloros, solubles en agua y de
sabor dulce. Químicamente son polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas. Responden a la fórmula empírica
(CH2O)n, en la que n tiene un valor igual o mayor que 3,
siendo los más frecuentes los de 5 y 6 átomos de
carbono.
Presentan en todos sus carbonos un grupo hidroxilo (-
OH), excepto en uno, en el cual lleva un grupo
carbonilo = 𝐶 = 𝑜
).
MONOSACARIDOS
El más común y abundante de los monosacáridos es
la glucosa. Es el principal nutriente de las células del
cuerpo humano a las que llega a través de la sangre.
No suele encontrarse en los alimentos en estado
libre, salvo en la miel y algunas frutas, sino que suele
formar parte de cadenas de almidón o disacáridos.
La glucosa es un monosacárido cuya molécula
contiene un grupo aldehído y cinco hidroxilos:
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Glucosa aldohexosa
Clasificación de los monosacáridos
Los monosacáridos se clasifican en la
serie D- o en la serie L- de acuerdo
con la configuración del carbono quiral
más alejado del grupo carbonilo.
Así, si dicho carbono posee la misma
configuración que el carbono quiral del
D-gliceraldehido, pertenece a la serie
D-
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En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posición 2 en la
cadena carbonada. La más pequeña es la
dihidroxiacetona.
• Lo primero que salta a la vista es que esta cetosa carece
de carbono quiral, luego, a diferencia de las aldosas, sólo
existe una ceto-triosa y carece de actividad óptica
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• De ella se continúa la familia con la Eritrulosa, la
cual sí posee enantiómeros D- y L-, ya que el
carbono 3 es quiral (posee 4 sustituyentes
distintos)
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Disacáridos
consisten en dos monosacáridos unidos covalentemente por
un enlace O-glucosídico, que resulta cuando un hidroxilo en
el azúcar reacciona con el Carbono anomérico de otra. Esta
reacción representa la formación de un acetal a partir de
un hemiacetal (glucopiranosa) y un alcohol.
Para su formación, se necesita de la salida de una molécula
de agua y para su ruptura, la hidrólisis de la misma.
Están formados por la unión de dos azucares simples.
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Maltosa
• Glucosa + Glucosa:
Es muy importante puesto que es uno de los
productos hidrolíticos del almidón. Cuando se
produce maltosa en el tracto digestivo, ésta se
hidroliza para dar dos moléculas de glucosa. Un
enlace glucosídico a-1,4 une las dos moléculas de
glucosa
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Sacarosa
• Glucosa + fructosa:
La hidrólisis de la sacarosa produce glucosa y fructosa.
Comparada con la maltosa y la lactosa, la sacarosa tiene un
conjunto de propiedades únicas; no presenta mutarrotación y
no es un azúcar reductor. Estas propiedades son el resultado
de poseer una unión glicosídica a-1,2 en lugar de una unión
glicosídica.
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Lactosa
• Glucosa + Galactosa:
Presente en la leche. La hidrólisis hace que la
lactosa produzca glucosa y galactosa. La estructura
de la lactosa es bastante diferente a la de la
maltosa.
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Propiedades de los disacáridos
Son solubles en agua y se pueden cristalizar. Los
cristales de sacarosa (azúcar refinada) son
ampliamente conocidos por su empleo alimentario.
La maltosa,lactosa y sacarosa son dextrógiras.
Cuando queda libre uno de los carbonos anoméricos
de uno de los monosacáridos, el disacárido es
reductor. Si al formar el enlace glucosídico los
carbonos anoméricos quedan bloqueados,el
disacárido no tendrá capacidad reductora. Así, la
sacarosa y la trehalosa no son reductoras ni
muestran el fenómeno de mutarrotación
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Polisacáridos
• Son insolubles en agua. La fibra dietética consiste
de polisacáridos y oligosacáridos que resisten la
digestión y la absorción en el intestino delgado,
pero son completamente o parcialmente
fermentados por microorganismos en el intestino
grueso.
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Celulosa
• Es un homopolímero de la D-glucosa sumamente
insoluble. Sus enlaces glicosídicos del acetal son
beta, dando como resultado un polímero muy
estable. Forma parte de la madera y del algodón.
La acetilación parcial de la celulosa produce el
acetato (de rayón), utilizado como fibra sintética.
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Almidón
• Es una mezcla de dos polímeros: la amilopectina
(80%), insoluble en agua y la amilosa (20%),
soluble en agua. En ambos casos, también es un
homopolímero de la Dglucosa. Los enlaces
glucosídicos son α-1,4´ en su mayoría y α-1,6´ en
menor proporción.
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Glucógeno
• El glucógeno es un polímero de α-D-Glucosa idéntico a la
amilopectina, pero las ramificaciones son mas cortas
(aproximadamente 13 unidades de glucosa) y más
frecuentes. El glucógeno se convierte fácilmente en
glucosa para proveer energía.
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Bibliografía
• Badaui Gerbal, S. (1990). Química de los
Alimentos. México: Alhambra.
• Leal, P. (sa). Bioquímica. sc: se. Sitios de Interés:
- http://laguna.fmedic.unam.mx/~evazquez/0403/quimica%20d
e%20los%20carbohidratos3.html
- http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Polisacaridos_28
_33_1591.pdf
- http://www.scientificpsychic.com/fitness/carbohidratos2.html
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