18
Ugljeni hidrati 4. razred gimnazije - opšti i prirodno-matematički smer 1 2014 UGLJENI HIDRATI Ugljeni hidrati su najrasprostranjenija jedinjenja u živom svetu. Organska jedinjenja ugljenika, vodonika i kiseonika u kojima je odnos vodonika i kiseonika 1:2 (otuda i naziv, postoje i jedinjenja gde odnos nije zadovoljen, a pripadaju ovoj klasi). Drugi nazivi su saharidi ili šećeri. Sintetizuju se iz ugljen-dioksida i vode. 6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2 Prema složenosti, ugljeni hidrati se mogu podeliti u tri grupe:

Ugljeni hidrati - prehrambeni proizvodi.pdf

Embed Size (px)

DESCRIPTION

prehrambeni proizvodi - uvod

Citation preview

  • Ugljeni hidrati 4. razred gimnazije - opti i prirodno-matematiki smer

    1

    2014

    UGLJENI HIDRATI Ugljeni hidrati su najrasprostranjenija jedinjenja u ivom svetu. Organska jedinjenja ugljenika, vodonika i kiseonika u kojima je odnos vodonika i

    kiseonika 1:2 (otuda i naziv, postoje i jedinjenja gde odnos nije zadovoljen, a pripadaju ovoj klasi).

    Drugi nazivi su saharidi ili eeri. Sintetizuju se iz ugljen-dioksida i vode.

    6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2

    Prema sloenosti, ugljeni hidrati se mogu podeliti u tri grupe:

  • Ugljeni hidrati 4. razred gimnazije - opti i prirodno-matematiki smer

    2

    2014

    C OHH

    C

    C

    CH2OH

    H OH

    O

    H

    1

    2

    3

    4

    D-eritroza

    C HOH

    C

    CH2OH

    O

    HC OHH

    C

    CH2OH

    O

    H

    1

    2

    3

    D-gliceraldehidL-gliceraldehid

    MONOSAHARIDI Monosaharidi su polihidroksilni aldehidi ili ketoni (ima aldo ili keto funkcionalnu grupu

    i vie hidroksilnih grupa). Podela monosaharida:

    1. Prema funkcionalnoj grupi 2. Prema broju C-atoma

    ALDOZE

    a) Aldotrioze predstavnik je gliceraldehid. Slui za odreivanje apsolutne konfiguracije bilo kog monosaharida koji sadri hiralni centar.

    Svi oni monosaharidi koji imaju OH grupu na najudaljenijem C-atomu sa desne strane pripadaju D-seriji, a sa leve strane L-seriji (u prirodi su zastupljeniji monosaharidi D-serije). Takva jedinjenja koja se meusobno razlikuju po poloaju OH grupe na C-atomu koji je najudaljeniji od karbonilne grupe, nazivaju se enantiomeri. Takva jedinjenja imaju iste fiziko-hemijske karkteristike. b) Aldotetroze najpoznatija je D-eritroza (nastaje u procesu fotosinteze).

    ALDOZE

    KETOZE

    TRIOZE

    TETROZE

    PENTOZE

    HEKSOZE

  • Ugljeni hidrati 4. razred gimnazije - opti i prirodno-matematiki smer

    3

    2014

    C OHH

    C

    C

    C

    H OH

    O

    H

    CH2OH

    H OH

    C HHO

    C

    C

    C

    H OH

    O

    H

    CH2OH

    H OH

    C OHH

    C

    C

    C

    HO H

    O

    H

    CH2OH

    H OH

    D-riboza D-arabinoza D-ksiloza

    C OHH

    C

    C

    C

    HO H

    O

    H

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    1

    2

    3

    4

    5

    6

    C OHH

    C

    C

    C

    HO H

    O

    H

    C

    HO H

    CH2OH

    H OH

    C HHO

    C

    C

    C

    HO H

    O

    H

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    D-glukoza D-galaktoza D-manoza

    CH2OH

    C

    CH2OH

    O

    1

    2

    3

    CH2OH

    C

    C

    O

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    CH2OH

    C

    C

    O

    C

    HO H

    CH2OH

    H OH

    1

    2

    3

    4

    5

    1

    2

    3

    4

    5

    6

    CH2OH

    C

    C

    O

    C

    HO H

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    c) Aldopentoze D-riboza ulazi u sastav ribonukleinskih kiselina D-arabinoza ulazi u sastav biljnih polisaharida D-ksiloza ulazi u sastav biljnih polisaharida

    Epimeri su isti monosahridi koji se razlikuju po poloaju OH grupa na samo jednom asimetrinom C-atomu, ne raunajui onaj najudaljeniji koji odreuje konfiguraciju.

    d) Aldoheksoze najrasprostranjenija je D-glukoza (dekstroza ili groani eer). Kao slobodna se nalazi u vou i u krvi kimenjaka, a kao vezana u oligo- ili polisaharidima. D-galaktoza nalazi se u disaharidu laktozi. D-manoza ulazi u sastav biljnih polisaharida.

    KETOZE

    a) Ketotrioze b) Ketopentoze c) Ketoheksoze dihidroksiaceton D-ribuloza D-ksiluloza fruktoza

  • Ugljeni hidrati 4. razred gimnazije - opti i prirodno-matematiki smer

    4

    2014

    R C

    H

    O

    CH3OH R C OCH3

    OH

    H

    ALDEHID ALKOHOL POLUACETAL

    R C OCH3

    OH

    H

    R C OCH3

    OCH3

    H

    CH3OH

    POLUACETAL ALKOHOL ACETAL

    C OHH

    C

    C

    C

    HO H

    C

    H OH

    CH2OH

    H

    OHH

    O

    C OHH

    C

    C

    C

    HO H

    C

    H OH

    CH2OH

    H

    HHO

    O

    H

    OH

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O

    OH

    H

    H

    OH

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O

    H

    OH6

    5

    4

    3

    2

    1

    C OHH

    C

    C

    C

    HO H

    O

    H

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    2

    3

    4

    5

    6

    2

    3

    4

    5

    6

    1

    1

    1

    1

    2

    2

    3

    3

    4

    4

    5

    5

    6

    6

    1

    5

    2

    6

    4

    3C OHH

    C

    C

    C

    HO H

    C

    H

    CH2OH

    H

    OHH

    O

    OH

    C OHH

    C

    C

    C

    HO H

    C

    H

    CH2OH

    H

    HHO

    O

    OH

    3

    4

    6

    2

    5

    1

    O

    OH

    H

    H

    OHH

    OH H

    CH2OH

    OH

    H

    1

    23

    4

    5

    6

    6

    5

    4

    3 2

    1

    O

    OH

    H

    H

    OHH

    OH H

    CH2OH

    H

    OH

    H2O H2O

    H2O H2O

    D-glukoza

    alfa-D-glukopiranoza

    beta-D-glukopiranoza

    alfa-D-glukofuranoza

    beta-D-glukofuranoza

    POLUACETALNI OBLICI KOD MONOSAHARIDA Monosaharidi su polihidroksilni aldehidi i ketoni, to znai da imaju aldehidnu ili keto

    funkcionalnu grupu i vie hidroksilnih grupa. Usled rotacija molekula, kada se jedna OH grupa nae na pogodnoj udaljenosti od

    aldehidne ili keto grupe, dolazi do reakcije izmeu ovih grupa pri emu nastaju ciklini poluacetali ili poluketali.

    To se deava kod aldoheksoza i aldopentoza koji tada grade petolane (furanozne) ili

    estolane (piranozne) prstenove. Prilikom ovih untramolekulskih reakcija, stvara se novi asimetrian centar na C-1

    atomu, tj. postoje dve mogunosti za orijentaciju nastale poluacetalne hidroksilne grupe.

    Poluacetalni obilci monosaharida koji se razlikuju samo po konfiguraciji na asimetrinom C-atomu koji nosi poluacetalnu hidroksilnu grupu, nazivaju se anomerni eeri ili anomeri.

    Rastvaranjem glukoze u vodi nastaju 4 anomerna oblika alfa i beta furanozni i alfa i beta piranozni (ei).

    Promena ugla rotacije sa prelaska alfa u beta i obrnuto, naziva se mutarotacija.

  • Ugljeni hidrati 4. razred gimnazije - opti i prirodno-matematiki smer

    5

    2014

    C OHH

    C

    C

    C

    H OH

    O

    H

    CH2OH

    H OH

    1

    2

    3

    4

    5

    5

    4

    3 2

    1

    O

    OH

    H

    OH

    HH

    HOH2C

    OH

    H

    C OHH

    C

    C

    C

    H OH

    CH2OH

    H

    OHH

    O3

    4

    2

    5

    1

    1

    5

    2

    4

    3C OHH

    C

    C

    C

    H OH

    CH2OH

    H

    HHO

    O

    O

    OH

    H

    OH

    HH

    HOH2C

    H

    OH

    1

    23

    4

    5

    5

    4

    3

    1

    1

    5

    2

    4

    3H

    OH

    H

    OHOH

    H

    H

    H

    O

    OH

    H C OHH

    C

    C

    C

    OH

    C

    H OH

    H

    H

    OHH

    OH

    2

    2

    C OHH

    C

    C

    C

    OH

    C

    H OH

    H

    H

    HHO

    OH

    H

    OH

    H

    OHOH

    H

    H

    H

    O

    H

    OH3

    4

    2

    5

    1

    1

    3

    4

    5

    H2O H2O

    H2O H2O

    D-riboza

    alfa-D-ribopiranoza

    beta-D-ribopiranoza

    alfa-D-ribofuranoza

    beta-D-ribofuranoza

    H2OH2O

    H2OH2O

    C O

    CH2OH

    C

    C

    HO H

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    1

    2

    3

    4

    5

    6

    C HHO

    C

    C

    C

    OH

    C

    H OH

    H

    H

    OH

    OH

    CH2OH

    H

    OH

    OH

    HOH

    H

    H

    H

    O

    OH

    CH2OH3

    4

    5

    1

    1

    34

    5

    6

    2

    2

    2

    2

    6

    5

    4 3 1

    1

    5

    4

    3H

    OH

    OH

    HOH

    H

    H

    H

    O

    CH2OH

    OH C HHO

    C

    C

    C

    OH

    C

    H OH

    H

    H

    HO

    OH

    CH2OH

    1

    5

    4

    3C HHO

    C

    C

    C

    H OH

    CH2OH

    H

    O

    CH2OH

    OH

    O

    H

    HO

    OH

    HH

    HOH2C

    OH

    CH2OH1

    34

    5

    6

    6

    2

    2

    2

    2

    6

    6

    5

    4 3

    1O

    H

    HO

    OH

    HH

    HOH2C

    CH2OH

    OH

    C HHO

    C

    C

    C

    H OH

    CH2OH

    H

    O

    CH2OH

    HO

    3

    4

    5

    1

    D-fruktoza

    alfa-D-fruktofuranoza

    beta-D-fruktofuranoza

    alfa-D-fruktopiranoza

    beta-D-fruktopiranoza

    Cikline strukture poluacetala su prikazane Hejvortovim perspektivnim formulama. I ketoheksoze i ketopentoze se u rastvoru takoe nalaze u ciklinim oblicima.

  • Ugljeni hidrati 4. razred gimnazije - opti i prirodno-matematiki smer

    6

    2014

    C

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    C

    C

    HH

    O

    H

    2-deoksi-riboza

    H

    OH

    H

    NH2H

    OH

    CH2OH

    H

    O

    OH

    H OH

    H

    H

    NH2H

    OH

    CH2OH

    H

    O

    OH

    H

    alfa-D-glukozamin alfa-D-galaktozamin

    H

    OH

    H

    NHCCH3H

    OH

    CH2OH

    H

    O

    OH

    H

    O

    OH

    H

    H

    NHCCH3H

    OH

    CH2OH

    H

    O

    OH

    H

    O

    N-acetil-alfa-D-glukozamin N-acetil-alfa-D-galaktozamin

    DEOKSI- I AMINO-EERI

    Deoksi-eeri su monosaharidi kod kojih su jedna ili vie hidroksilnih grupa zamenjeni vodonikom.

    Najpoznatija je 2-deoksi-D-riboza koja ulazi u sastav deoksiribonukleinskih kiselina. Amino-eeri su monosaharidi kod kojih je jedna hidroksilna grupa zamenjena amino

    funkcijom. Najee su u piranoznom obliku. Najpoznatiji amino-eeri su D-glukozamin i D-galaktozamin, kao i njihovi N-acetil

    derivati.

  • Ugljeni hidrati 4. razred gimnazije - opti i prirodno-matematiki smer

    7

    2014

    D-glukoza

    C OHH

    C

    C

    C

    HO H

    O

    H

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    O C OHH

    C

    C

    C

    HO H

    O

    OH

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    D-glukonska kiselina

    +

    - H2O

    H2O

    H

    OH

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O

    O

    D-glukonolakton

    FIZIKE I HEMIJSKE OSOBINE MONOSAHARIDA Fizike osobine monosaharida: vrste, kristalne supstance bele boje, po pravilu slatkog

    ukusa, rastvaraju se u vodi, optiki su aktivne supstance sem dihidroksiacetona, nepostojani su na povienim temperaturama, svi obru ravan polarizovane svetlosti u desno, osim fruktoze.

    VIDEO 1

    OGLED 1 : RASTVORLJIVOST EERA U VODI Hemijske osobine monosaharida: Hemijske osobine monosaharida 1. Oksidacija pri oksidaciji aldehidne grupe, nastaju aldonske kiseline. Nalaze se u

    obliku laktona.

    Ozazonska reakcija

    Oksidacija

    Redukcija

    Esterifikacija

    Reakcija vrenja

    Reakcija sa min. kis.

    Stvaranje glikozida

  • Ugljeni hidrati 4. razred gimnazije - opti i prirodno-matematiki smer

    8

    2014

    D-glukoza

    C OHH

    C

    C

    C

    HO H

    O

    H

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    2 Cu(OH)2+ +2 Cu2O+

    D-glukonska kiselina

    C OHH

    C

    C

    C

    HO H

    O

    OH

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    H2O

    C OHH

    C

    C

    C

    HO H

    O

    H

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    D-glukoza

    + Ag(NH3)2OH

    C OHH

    C

    C

    C

    HO H

    O

    OH

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    D-glukonska kiselina

    + 2 Ag + 4 NH3 + H2O2

    Mogu se oksidovati Felingovim, Tolensovim i Nilanderovim reagensom.

    VIDEO 2

    OGLED 2 : BENEDIKTOVA REAKCIJA NA GLUKOZU

    VIDEO 3

    OGLED 3 : FELINGOVA REAKCIJA

    VIDEO 4

    OGLED 4 : NILANDEROVA REAKCIJA

    VIDEO 5

    OGLED 5 : TOLENSOVA REAKCIJA ( REAKCIJA SREBRNOG OGLEDALA )

  • Ugljeni hidrati 4. razred gimnazije - opti i prirodno-matematiki smer

    9

    2014

    C OHH

    C

    C

    C

    HO H

    O

    H

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    D-glukoza

    OC OHH

    C

    C

    C

    HO H

    O

    H

    C

    H OH

    C

    H OH

    OH

    O

    D-glukuronska kiselina

    D-glukarna kiselina

    C OHH

    C

    C

    C

    HO H

    O

    OH

    C

    H OH

    C

    H OH

    OH

    O

    O

    D-glukoza

    C OHH

    C

    C

    C

    HO H

    O

    H

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    CH2OH

    C

    C

    O

    C

    HO H

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    C OHH

    C

    C

    C

    HO H

    O

    H

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    +

    D-manoza

    C HHO

    C

    C

    C

    HO H

    O

    H

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    D-glukozaD-fruktoza

    Ako se aldehidna grupa blokira, moe se oksidovati primarna hidroksilna grupa i takve kiseline se nazivaju uronske kiseline.

    Sa jaim oksidacionim sredstvima, moe se oksidovati i aldehidna i hidroksilna grupa pri emu nastaju polihidroksilne i polikarbonske kiseline.

    Ketoze se ne mogu oksidovati blagim oksidacionim sredstvima. Meutim , ako se fruktoza nalazi u alkalnoj sredini, ona prelazi u glukozu i manozu te se zbog toga ne mogu oksidovati.

  • Ugljeni hidrati 4. razred gimnazije - opti i prirodno-matematiki smer

    10

    2014

    D-glukoza

    C OHH

    C

    C

    C

    HO H

    O

    H

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    + H

    C OHH

    CH2OH

    C

    C

    HO H

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    D-sorbitol

    CH2OH

    C

    C

    O

    C

    HO H

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    H+

    C OHH

    CH2OH

    C

    C

    HO H

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    D-sorbitol D-manitolD-fruktoza

    H

    OH

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O

    OH

    H

    + P OHO

    OH

    OH

    H

    OH

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O

    O

    H

    P O

    OH

    OH

    glukoza glukoza-1-fosfat

    + H2O

    H

    OH

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O

    OH

    H

    P OHO

    OH

    OH

    +H

    OH

    H

    OHH

    OH

    CH2

    H

    O

    OH

    H

    O P O

    OH

    OH

    H2O+

    glukoza-6-fosfat

    glukoza

    2. Redukcija pri redukciji karboonilne grupe, nastaju eerni (polihidroksilni) alkoholi.

    VIDEO 6

    OGLED 6 : SANIVALOVA REAKCIJA ( DOKAZIVANJE FRUKTOZE ) 3. Esterifikacija Hidroksidne grupe monosaharida se mogu esterifikovti, pri emu

    nastaju eerni estri. Reakcija izmeu piranoznih monosaharida i fosforne kiseline, moe se izvriti na prvom C-atomu, na estom C-atomu ili istovremeno i na prvom i na estom.

  • Ugljeni hidrati 4. razred gimnazije - opti i prirodno-matematiki smer

    11

    2014

    glukoza

    glukoza-1,6-difosfat

    + H2OH

    OH

    H

    OHH

    OH

    CH2

    H

    O

    O

    H

    P O

    OH

    OH

    O P

    OH

    O

    OH+ P OHO

    OH

    OH

    H

    OH

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O

    OH

    H

    22

    C OHH

    C

    C

    C

    HO H

    O

    H

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    D-glukoza

    C6H5NHNH2

    H2O-

    C OHH

    C

    C

    C

    HO H

    NNHC6H5

    H

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    C6H5NHNH2C OH

    C

    C

    C

    HO H

    NNHC6H5

    H

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    + NH3 + C6H5NH2

    - H2O

    C6H5NHNH2C NNHC6H5H

    C

    C

    C

    HO H

    NNHC6H5

    H

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    hidrazon

    keto hidrazon

    ozazoni

    4. Ozazonska reakcija reakcija izmeu monosaharida i fenilhidrazina u slaboj kiseloj

    sredini pri povienoj temperaturi pri emu nastaju ozazoni ute boje. Proces se odvija u tri faze:

    a) Aldehidna grupa aldoze reaguje sa 1 molekulom fenilhidrazina i nastaje hidrazon. b) Reaguje OH grupa sa 2. C-atoma sa fenilhidrazinom i nastaje keto hidrazon pri emu

    se izdvaja NH3 i anilin. c) Reaguje keto grupa i fenilhidrazin pri emu nastaje ozazon.

    I ketoze reaguju sa fenilhidrazinom samo je sledei redosled:

    a) Prvo reaguje keto grupa (sa 2. C-atoma) sa jednim molekulom fenil-hidrazina. b) Primarna -OH grupa (sa 1. C-atomom) pri emu nastaje aldehidna grupa. c) Aldehidna grupa reaguje sa 3. molekulom fenilhidrazina i nastaje ozazon.

  • Ugljeni hidrati 4. razred gimnazije - opti i prirodno-matematiki smer

    12

    2014

    H

    OH

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O

    OH

    H

    + CH3OHH2O-

    H

    OH

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O

    OCH3

    H

    H

    OH

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O

    H

    OH- H2O

    CH3OH+

    H

    OH

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O

    H

    OCH3

    -D-glukopiranoza -metl-D-glukozid

    -D-glukopiranoza -metl-D-glukozid

    C OHH

    C

    C

    C

    HO H

    O

    H

    C

    H OH

    CH2OH

    H OH

    D-glukoza

    O

    C

    O

    H

    ccHCl

    3H2O-

    furfuralD-riboza

    C OHH

    C

    C

    C

    H OH

    O

    H

    CH2OH

    H OH

    - 3H2O

    ccHCl

    O

    C

    O

    H

    HOH2C

    5-hidroksimetilfurfural

    5. Stvaranje glikozida monosaharidi u poluacetalnom obliku reguju sa alkoholima i grade acetale koji daju glikozide, a veza se naziva glikozidna. Grade se dva glikozida u zavisnosti od poloaja OH grupe na anomernom C-atomu.

    6. Reakcije sa mineralnim kiselinama koncentrovana hlorovodonina i sumporna

    kiselina reaguju sa monosaharidima i daju nezasien ciklini aldehid furfural ili derivate furfurala.

    VIDEO 7

    OGLED 7 : DEHIDRATACIJA EERA

    VIDEO 8 OGLED 8 : MOLIOVA REAKCIJA

  • Ugljeni hidrati 4. razred gimnazije - opti i prirodno-matematiki smer

    13

    2014

    C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2

    C6H12O6 2 CH3 CH COOH

    OH

    7. Reakcije vrenja monosaharidi podleu reakcijama vrenja.

    a) Alkoholno vrenje -

    VIDEO 9

    OGLED 9 : ALKOHOLNO VRENJE EERA

    b) Mleno vrenje

  • Ugljeni hidrati 4. razred gimnazije - opti i prirodno-matematiki smer

    14

    2014

    -D-glukopiranoza

    H

    OH

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O

    OH

    H H

    OH

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O

    OH

    H

    -D-glukopiranoza

    +

    H

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O

    OH

    HH

    OH

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O H

    O

    1 4

    MALTOZA

    (1 4) glikozidna veza

    - H2O

    -D-glukopiranoza

    HOH

    HOHH

    OH

    CH2OHH O

    HOH

    -D-glukopiranoza

    HOH

    HOHH

    OH

    CH2OHH O

    HOH

    + -H2OH

    HOHH

    OH

    CH2OHH O

    HOHH

    OHHOHH

    OH

    CH2OHH O

    HO1 4

    CELOBIOZA(1 4) glikozidna veza

    OH

    H

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O

    H

    OH

    -D-galaktopiranoza

    H2O-+

    -D-glukopiranoza

    H

    OH

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O

    OH

    H

    (1 4) glikozidna veza

    H

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O

    OH

    HOH

    H

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O

    H

    O1 4

    LAKTOZA

    OLIGOSAHARIDI

    Ugljeni hidrati koji se sastoji od 2 do 10 molekula monosaharida. Najrasprostranjeniji oligosaharidi su disaharidi- ugljeni hidrati od 2 molekula

    monosaharida. Predstavnici disaharida su: maltoza, laktoza, celobioza i saharoza. Maltoza (skrobni eer) nalazi se uglavnom u sladu; nastaje hidrolizom skroba;

    sastavljena je od dva molekula alfa-D-glukopiranoze koji su vezani alfa(14) glikozidnom vezom; redukujui disaharid.

    Celobioza disaharid nastao hidrolizom celuloze; sastavljena je od dva molekula beta-

    D-glukopiranoze koji su vezani beta(14) glikozidnom vezom; redukujui disaharid.

    Laktoza (mleni eer) nalazi se u mleku sisara; sastavlenja je od beta-D-

    galaktopiranoze i alfa-D-glukopiranoze koji su vezani beta(14) glikozidnom vezom; redukujui disaharid.

  • Ugljeni hidrati 4. razred gimnazije - opti i prirodno-matematiki smer

    15

    2014

    VIDEO 10

    OGLED 10 : IZOLOVANJE LAKTOZE IZ MLEKA Saharoza (inverzni eer) dobija se industrijski iz eerne repe ili trske; sastoji se od

    alfa-D-glukopiranoze i beta-D-fruktofuranoze koji su vezani alfa(12) trehaloznom vezom; neredukujui disaharid ( ne redukuje Felingov i Tolensov reagens ), zato to nema slobodnu poluacetalnu grupu te ne moe da redukuje jone metala.

    Saharoza obre ravan polarizovane svetlosti u desno. Kada se izvri njena hidroliza, tada prelazi u glukozu i fruktozu, gde glukoza obre polarizovanu svetlost u desno, a fruktoza za vie u levo, pa je ukupno obrtanje svetlosti u levo to se naziva inverzija, a nastao eer inverzni eer.

    VIDEO 11

    OGLED 11 : HIDROLIZA SAHAROZE ( INVERZIJA SAHAROZE )

    -D-glukopiranoza

    H

    OH

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O

    OH

    H

    +

    O

    H

    HO

    OH

    HH

    HOH2C

    CH2OH

    OH

    -D-fruktofuranoza

    H2O-

    O

    H

    HO

    OH

    HH

    HOH2C

    CH2OH

    O

    H

    OH

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O H

    SAHAROZA

    1

    (1 2) trehalozna veza

    2

    VIDEO 12

    OGLED 12 : DOBIJANJE KALCIJUM-SAHARATA

  • Ugljeni hidrati 4. razred gimnazije - opti i prirodno-matematiki smer

    16

    2014

    41

    H

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O H

    O

    H

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O H

    O

    41

    H

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O H

    O

    H

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O H

    1 4

    n

    POLISAHARIDI Ugljeni hidrati sastavljeni vie od 10 do nekoliko hiljada monosaharida, sastavljeni

    glikozidnim vezama. Prema sastavu se dele na:

    1. Homopolisaharide sastavljeni iz istih molekula (skrob, celuloza, glikogen...) 2. Heteropolisaharidi sastavljeni iz razliitih molekula monosaharida.

    Prema biolokoj funkciji, dele se na: 1. Rezervne polisaharide 2. Strukturne polisaharide

    Skrob biljni rezervni polisaharid, sastavljen od alfa-D-glukopiranoze koji su vezani

    alfa(14) glikozidnim vezama u osnovnim nizovima, a boni niz za osnovni niz, vezan je alfa(16) glikozidnom vezom. Sastoji se iz: 1. amiloze (linearan molekul od 200 do 300 glukoznih jedinica, meusobno

    povezanih alfa(14) glikozidnom vezom; rastvara se u vodi i sa jodom daje intenzivno plavu boju),

    2. amilopektina (molekul ravaste strukture, koji pored osnovnog niza ima i boni niz koji je za osnovni vezan alfa(16) glikozidnom vezom, ne rastvara se u vodi i ne reaguje sa jodom).

    Skrob podlee hidrolizi i daje dekstrine.

    VIDEO 13

    OGLED 13 : PRIPREMANJE RASTVORA SKROBA

    VIDEO 14

    OGLED 14 : HIDROLIZA SKROBA

    VIDEO 15

    OGLED 15 : DOKAZIVANJE SKROBA JODOM U NAMIRNICAMA Glavni izvori skroba za ishranu ljudi i ivotinja su penica, krompir, pirina i kukuruz.

    Deo strukture amilaze

  • Ugljeni hidrati 4. razred gimnazije - opti i prirodno-matematiki smer

    17

    2014

    41

    H

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O

    H

    O

    H

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O

    H

    O 41

    H

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O

    H

    O

    H

    H

    OHH

    OH

    CH2OH

    H

    O

    H

    1 4

    n

    Glikogen ivotinjski rezervni homopolisaharid sastavljen od velikog broja (nekoliko desetina hiljada) ostataka alfa-D-glukoze. Po strukturi slian amilopektinu, samo to je jo razgranatiji. Njegovom hidrolizom nastaje glukoza. Nalazi se u jetri i skeletnim miiima.

    Celuloza strukturni polisaharid koji uestvuje u izgradnji elijskih struktura; sastavljen je od velikog broja molekula beta-D-glukopiranoze vezani beta(14) glikozidnim vezama. Nerastvorna je u vodi, rastvara se u vajcvarevom reagensu. Poto u molekulu ima slobodne OH grupe, mogu se esterifikovati sa azotnom i siretnom kiselinom. Celuloza je glavni sastojak elijskih zidova biljaka; drvo sadri 50% celuloze, a pamuk 100%.

    Deo strukture celuloze

    VIDEO 16

    OGLED 16 : DOKAZIVANJE REDUKUJUIH EERA OD NEREDUKUJUIH

    VIDEO 17

    OGLED 17 : CRNA MAMBA ( PRAVLENJE ZMIJE )

    DOBIJANJE CELULOZE I PROIZVODNJA HARTIJE * Ove dve nastavne jedinice se rade informativno, putem seminarskih radova koje uenici individualno rade. Predstavie se preko Power Point prezentacije ili preko panoa. Grupe sadre po 5 uenika.

  • Ugljeni hidrati 4. razred gimnazije - opti i prirodno-matematiki smer

    18

    2014

    UGLJENI HIDRATI pitanja i zadaci 1. Definicija ugljenih hidrata. 2. Podela ugljenih hidrata prema sloenosti. 3. ta su monosaharidi? 4. Podela monosaharida prema broju C-atoma. 5. Strukturnim formulama napisati predstavnike svih aldoza i ketoza. 6. Fisherovim formulama napisati predstavnike svih aldoza i ketoza. 7. Definicija epimera sa primerom. 8. Definicija enantiomera sa primerom. 9. ta je hiralan centar ( asimetrian C-atom )? 10. Hejvortovim formulama predstaviti cikline oblike D-glukoze. 11. Hejvortovim formulama predstaviti cikline oblike D-riboze. 12. Hejvortovim formulama predstaviti cikline oblike D-fruktoze. 13. ta su anomeri i dati primer. 14. ta je mutarotacija i zbog ega se javlja? 15. ta su deoksi-eeri? 16. Napisati predstavnike deoksi-eera. 17. ta su amino-eeri? 18. Napisati predstavnike amino-eera. 19. Napisati fizike osobine monosaharida. 20. Oksidacija monosaharida. 21. Redukcija monosaharida. 22. Esterifikacija monosaharida. 23. Ozazonska reakcija monosaharida. 24. Stvaranje glikozida i glikozidne veze. 25. Reakcija sa mineralnim kiselinama. 26. Vrste vrenja i napisati reakcije. 27. ta su oligosaharidi? 28. ta su disaharidi? 29. Maltoza ( struktura, mesto nalaenja, sastav, vrsta disaharida ). 30. Laktoza ( struktura, mesto nalaenja, sastav, vrsta disaharida ). 31. Celobioza ( struktura, mesto nalaenja, sastav, vrsta disaharida ). 32. Saharoza ( struktura, mesto nalaenja, sastav, vrsta disaharida ). ta je inverzija? 33. Pojam redukujueg eera. 34. ta su polisaharidi? 35. Podela polisaharida prema sastavu. 36. Podela polisaharida prema bilokoj funkciji. 37. Skrob ( struktura, vrsta, sastav, funkcija, primena ). 38. Glikogen ( struktura, vrsta, sastav, funkcija, primena ). 39. Celuloza ( struktura, vrsta, sastav, funkcija, primena ). 40. Dobijanje celuloze i proizvodnja hartije. Referati: 1. Dijabetes