-
PERSENTASI MATA KULIAH KIMIA BAHAN ALAMOLEH KE LOMPOK VIII :
HUSNI HASRI YANTOAGUNG NUR CAHYANTAASEP SUPARMANUP-S2-NPC-Hendig
Winarno*
UP-S2-NPC-Hendig Winarno
-
UP-S2-NPC-Hendig Winarno*Masing-masing Mhs (3 orang) presentasi
tugasdari paper/jurnal tentang bioaktivitas asam lemak@ 30 menitC18
UNSATURATED FATTY ACIDS FROM INDONESIAN MEDICINAL PLANT SCURRULA
ATROPURPUREA (B.L.) DANS. (Loranthaceae):Inhibitors of MM1 Cancer
Cells InvasionHendig Winarno, Part of Ph. D Dissertation, Fukuyama
Univ., 2003
UP-S2-NPC-Hendig Winarno
-
UP-S2-NPC-Hendig Winarno*AROMATIC POLYKETIDESDalam biosintesis
asam lemak, reduksi yg terjadi setelah pada setiap langkah
kondensasi akan menghasilkan rantai hidrokarbon.Tidak adanya proses
reduksi, menyebabkan poli b-ketoester yang terbentuk memerlukan
stabilisasi pada bagian enzimnya hingga panjang rantai yang
diinginkan terbentuk sempurna. Dalam proses tersebut dapat juga
terjadi siklisasi atau reaksi lainnya.Poli b-ketoester merupakan
senyawa yang sangat reaktif, berbagai kemungkinan reaksi dapat
terjadi, misalnya reaksi Claisen atau aldol, yang ditentukan oleh
enzim dan oleh bagaimana substrat mengalami tekukan.Methylene (CH2)
yang diapit oleh 2 karbonil (C=O) teraktivasi, membentuk karbanion
(-CH)/enolat dan reaksi lanjut dengan keton atau gugus karbonil
dari ester (-COO-) yang secara alami cenderung membentuk
strain-free six-membered ring.
UP-S2-NPC-Hendig Winarno
-
UP-S2-NPC-Hendig Winarno*Siklisasi fenol
sederhanabersambungbersambungPoli b-ketoester dibentuk dari 4 buah
unit asetat (1 asetat sbg starter + 3 malonat untuk memperpajang
rantai).Senyawa tsb dapat mengalami penekukan sedikitnya dengan 2
cara, yaitu A yang akan menghasilkan orsellinic acid dan dan B yang
akan menghasilkan phloracetophenone.
poly b-ketoester
UP-S2-NPC-Hendig Winarno
-
UP-S2-NPC-Hendig
Winarno*sambungansambunganalkoholtertierHalkeneCoA/ACP
UP-S2-NPC-Hendig Winarno
-
UP-S2-NPC-Hendig Winarno*6-methylsalicylicacid6-methylsalicylic
acid, merup metabolit dari Penicilium patulum. Berbeda dengan
orsellinic acid tiadanya 4-OH.(ELIMINATION)
UP-S2-NPC-Hendig Winarno
-
UP-S2-NPC-Hendig Winarno*Penekukan rantai poliketida dapat
dipelajari menggunakan penanda isotop, misalnya 14C (ditentukan
mengg. b-counter) atau 13C (ditentukan dengan NMR).Alternariol:
diproduksi oleh Alternaria tenuis?
UP-S2-NPC-Hendig Winarno
-
UP-S2-NPC-Hendig Winarno*AntrakuinonBerbagai derivat antrakuinon
diturunkan dari acetate pathway .Endocrocin (dihasilkan oleh
Penicillin dan Aspergillus fungi): tekukan poliketidadari 8 x
C2
UP-S2-NPC-Hendig Winarno
-
UP-S2-NPC-Hendig Winarno*sambunganendocrocinemodinEmodin merup.
metabolit Penicillium sp., Rhamnus sp., Rumex sp.islandicindihslkan
olehPenicillium islandicum
UP-S2-NPC-Hendig Winarno
-
UP-S2-NPC-Hendig Winarno*Terjadinya modifikasi struktur senyawa
berdasarkan poliketida ditentukan oleh 2 step penting,
yaitu:oksigen hilang sebelum mengalami penekukan, dan siklisasi
poliketida dipisahkan dari enzim yang dimediasi oleh komponen
reduktase enzim sebelum reaksi siklisasi.Reaksi transformasi,
misalnya dekarboksilasi, O-metilasi, oksidasi lebih lanjut lanjut
dari metil menjadi karbonil terjadi setelah reaksi siklisasi.
UP-S2-NPC-Hendig Winarno
-
UP-S2-NPC-Hendig Winarno*C6C3Starter groups selain
AcetateUmumnya mudahlepas pd presiklisasi
UP-S2-NPC-Hendig Winarno
-
UP-S2-NPC-Hendig Winarno*Contoh lainstarter groupyg bukan
asetatAdalah C6: heksanoat CoAyg digunakan sebagai starter
AFLATOXIN,senyawa toksik yg diproduksi oleh Aspergillus
flavus.Aflatoksin (banyak tdt pd kacang-kacangan) diduga penyebab
kanker liver
UP-S2-NPC-Hendig Winarno
-
UP-S2-NPC-Hendig Winarno*Tetracycline merup. antibiotic
bersepektrum luas.Diprod. oleh Streptomyces.Biosintesis dr starter
group malonamyl-CoATetracycline
UP-S2-NPC-Hendig Winarno
-
UP-S2-NPC-Hendig Winarno*Tetracycline
UP-S2-NPC-Hendig Winarno
-
UP-S2-NPC-Hendig Winarno*Doxorubicin(Adriamycin)obat
antikanker(inhibitory activity on DNA topoisomerase)
Starter: propionyl CoA
UP-S2-NPC-Hendig Winarno
-
UP-S2-NPC-Hendig Winarno*
UP-S2-NPC-Hendig Winarno
