Click here to load reader
Upload
audir8
View
215
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
7/23/2019 Tom Tat Ly Thuyet Phan Hid9rocacbon
http://slidepdf.com/reader/full/tom-tat-ly-thuyet-phan-hid9rocacbon 1/7
TÓM TẮT LÝ THUYẾT HOÁ VÔ CƠ 11 CHUẨN
CHƯƠNG V: HIĐROCACBON NO ANKAN ( hay paa!"#$
A% LÝ THUYẾT& I. Đồng đẳng, danh pháp:1% Đ'# )*# a#+a#&
Công thức tổng quát chung cho ankan (hay olefin) là CnH2n+2 (n≥ 1),% -a#h ph.p&♣ C./h 0" 2# các a#+a# 34/h #h.#h theo quy tắc sau :
+ Chn !"ch ch#nh : là !"ch $ài nh%t c& nhi'u nh&! th nh%t+ *ánh s ,- t.# cac/on t.ong !"ch ch#nh /ắt 0u t 3h#a gn nhnh h4n+ 5i t6n : V5 6 34/h #h.#h 7 2# #h.#h 7 2# 34/h /h6#h( 2# a#+a# 89# :# ;<" => #?y2#
@ /a/# # 34/h /h6#h$%
7# $8 : CH9CH CH2 ; CH9 CH9 ;CH2 ;CH2 ;CH;CH2 ;CH9
CH9 2!etyl /utan CH9 9;!etylhe<an
CH9 ;CH2 ;CH2 ;CH;CH;CH9 CH9 ;CH2 ;CH;CH;CH2 ;CH9 CH9 CH9 CH9 C2H=
2>9; )"!etylhe<an D EyF ; ? ;etylhe<an
Công thức c%u t"o Công thức 3h@n tA B6n 5c nkyl B6n gcBhu gn
CH? CH? Detan CH9 Detyl CH9CH9 C2H? Etan CH9CH9 Etyl
CH9CH2CH9 C9HF G.o3an CH9CH2CH9 G.o3ylCH9CH2I 2CH9 C?H1J Kutan CH9CH2I 2CH2 Kutyl
CH9CH2I 9CH9 C=H12 Gentan CH9CH2I 9CH2 Gentyl CH9CH2I ?CH9 CLH1? He<an CH9CH2I ?CH2 He<yl CH9CH2I =CH9 CMH1L He3tan CH9CH2I =CH2 He3tyl CH9CH2I LCH9 CFH1F Nctan CH9CH2I LCH2 Nctyl CH9CH2I MCH9 COH2J Ponan CH9CH2I MCH2 Ponyl CH9CH2I FCH9 C1JH22 *ecan CH9CH2I FCH2 0ecyl
II. Tính chất hoá họcGhQn ứng 0Rc t.Sng là 3hQn ứng thT 3hQn ứng tách hi0.o ,à 3hQn ứng cháy
1% Gh# :# h J" haFE#&Thế clo và brom: UQy .a $SVi tác $8ng cWa askt hoRc nhiXt 0Y ,à t"o thành !Yt hZn h[3 sQn
3h\!
Ph]ng ankan c& 3h@n tA lVn tha! gia 3hQn ứng th 6! $-u h4n ,à Su ti6n th nh]ng nguy6n tA HcWa nguy6n tA C /^c cao
Ví dụ:
,% Gh# :# ./h&
a 3hQn ứng tách hi0.o:_ ?JJ−
OJJo
C> <`c tác C. 2N9 + l2N9
B.ang 1
7/23/2019 Tom Tat Ly Thuyet Phan Hid9rocacbon
http://slidepdf.com/reader/full/tom-tat-ly-thuyet-phan-hid9rocacbon 2/7
/ GhQn ứng 3h@n cắt !"ch cac/on: C1JH22 → crackinh C=H1J + C=H12
% Gh# :# " h.&
C#H,# +2 +2
19 +n
N2 → nCN2 + (n +1) H2N (1)
⇒ Nh# & 0t ankan thu & #H,O #H,O
Pu 0t hi0.ocac/on thu 0S[c nCN2 b nH2N ⇒Hi0.ocac/on 0e! 0t là ankan (C#H,# +2 ) s !ol nkan #H,O P #H,O
III. Đi! Ch":1% Đ"Q? /h 3Ea#a) Lấy từ các nguồn thiên nhiên: kh# thi6n nhi6n> kh# hd ao> kh# $u !> kh# chSng than 0á
/) Tổng h!
,% Đ"Q? /h /./ a#+a# +h./a) Lấy từ các nguồn thiên nhiên: kh# $u !> kh# thi6n nhi6n> sQn 3h\! c.ackinh
/) Tổng h! từ các d"n #uất halog$n: Cl + 2Pa + Cl → + 2PaCl
c) Từ các mu%i a#it h&u c'(
BÀI 26 XICLOANKAN
CBB chung cho !ono<icloankan( <icloankan 04n ,ng ) là CnH2n (n ≥ 9)
C#H,# + 9nj2N2 nCN2 + n H2N ⇒ Ph^n <t : nCN2 nH2N
Cách 5i t6n :• 7Vi <icloankan !"ch không nhánh :
B6n Uiclo + t6n ankan tS4ng ứng ,Vi s nguy6n tA cac/on t.ong ,ng• 7Vi <icloankan !"ch nhánh :B6n V5 6 34/h #h.#h 7 2# #h.#h 7 "/F 7 t6n ankan tS4ng ứng ,Vi s nguy6n tA cac/on t.ong
,ng
7$: CH2 ;CH2 CH9
CH2 ; CH2 → CH9 CH9
Uiclo/utan Detyl<iclo/utan 1>2 ; 0i!etyl<iclo/utan
*ánh s nguy6n tA cac/on t.ong ,ng /ắt 0u t nhánh sao cho tổng ch s ,- t.# nhánh là / nh%t• 7Vi <iclo3.o3an ,à <iclo/utan c& 3hQn ứng cYng !_ ,ng ♣ GhQn ứng ,Vi hi0.o :
+ H2 → J>t )i CH9 ; CH2 ; CH9
+ H2 → J>t )i CH9 ; CH2 ; CH2 ; CH9
♣ GhQn ứng ,Vi K. 2> HK. ( ch ,Vi <iclo3.o3an)
+ K. 2 →
Jt BCH2 ;CH2 ;CH2B + HK. →
Jt CH9 ;CH2 ;CH2B
B.ang 2
7/23/2019 Tom Tat Ly Thuyet Phan Hid9rocacbon
http://slidepdf.com/reader/full/tom-tat-ly-thuyet-phan-hid9rocacbon 3/7
CHƠNS VI HIĐROCACBON KHÔNS NOBI , ANKN ( hay FE!"#$
A% LÝ THUYẾT&I% ĐWNS ĐXNS ĐWNS GHZN -ANH GHÁG :1%-[y )'# )*# :
CBB chung cWa $my 0dng 0ng anken là : CnH2n ( n 2 ),% -a#h ph.p & T2# h\# h8]# : T#n an$an % an & i'(nVí dụ : CH2CH2 etilen CH2CH % CH9 G.o3ilen T2# hay h : gọi t#n th(o cách )a! : Chn !"ch ch#nh là !"ch C $ài nh%t c& chứa lk 0ôi *ánh s C !"ch ch#nh t 3h#a gn lk 0ôi h4n
Gọi t#n : *+ tí nhánh % t#n nhánh % t#n C -ch chính % *+ tí 'i#n $"t đ/i % (nCH2CH2 Eten CH2CHCH9 G.o3enCH2CHCH2CH9 Kut ;1; en CH9CHCHCH9 Kut ;2;en
% Đ'# ph^# :
a0 Đồng ph1n cấ! to : *dng 3h@n ,- t.# lk 0ôi : CH2CHCH2CH9 CH9CHCHCH9 *dng 3h@n !"ch cac/on : CH2 CCH2CH9 CH2CHCHCH9
CH9 CH9 20 đồng ph1n h3nh học :
Ví dụ: Kut2en
II% T_NH CH`T HOÁ HC :1% Gh# :# /b# h")\ : * +h,n -ng hi.ro hoá /
CH2CH2 + H2 →
J>t )i CH9CH9
,% Gh# :# /b# haFE# : * +h,n -ng halog$n hoá /CH2CH2 + K. 2 → K. ; CH2 ; CH2 ; K.
nken là! !%t !àu cWa $ung $-ch /.o! → GhQn ứng này $png 0 nh^n /it anken %Gh# :# /b# #8</ ;c a" :
a0 c4ng a5it HU CH2CH2 + HCl → CH9CH2Cl *i ,Vi các anken khác> nguy6n tA halogen (t.ong HU) !ang 0iXn @!> Su ti6n 0#nh ,ào nguy6n tAC /^c cao (theo quy tắc Dacco3nhico3) d?y e/ Ma//p#h"/p : B.ong 3hQn ứng cYng HU ( a<it hoRc nSVc ) ,ào lk CC cWa anken > H ( 3hn!ang 0iXn t#ch $S4ng ) cYng ,ào C !ang nhi'u H h4n > Cn U ( hay 3hn !ang 0iXn t#ch @! ) cYng ,ào C!ang #t H h4n20 c4ng n67c : CH2CH2 + HNH
ot HCH2 ; CH2OH f% Gh# :# g# hp :
nCH2CH2 >1JJ 9JJ
1JJ
o !$o#it 0 atm
− CH2 ; CH2 In
-ono-( po'i-( GhQn ứng t.png h[3 là quá t.rnh cYng h[3 li6n ti3 nhi'u 3h@n tA nh ging nhau hoRc tS4ng t nhau t"othành 3h@n tA lVn gi là po'i-( lS[ng !ắc <#ch t.ong !Yt 3h@n tA 3oli!e gi là hX s t.png h[3 > k# hiXu ni% Gh# :# " h. :
B.ang 9
7/23/2019 Tom Tat Ly Thuyet Phan Hid9rocacbon
http://slidepdf.com/reader/full/tom-tat-ly-thuyet-phan-hid9rocacbon 4/7
a0 85i hoá ho9n to9n : CnH2n +9
2
nN2
ot nCN2+ nH2N nh^n <t : 0t anken thu nCN2 nH2N
20 85i hoá $h/ng ho9n to9n :9CH2 CH2 + ?H2N + 2DnN? → 9HN ; CH2 ; CH2 ; NH + 2DnN2↓ + 2NH
nken là! !%t !àu $$ DnN? → vpng 0 nh^n /it anken III% ĐIjU CHẾ &
T# phk# h6 #h"l3 & CH9CH2NH 2 ? >1MJo 1 23 0 CH2CH2 + H2N
B.ong công nghiX3 : CnH2n+2
ot
CaH2a+2 + CH, ( ;<" # m a 7 $C?H1J
ot C2H? + C2HL
ANKAĐINA% LÝ THUYẾT&I% Đ5#h #hna &Đ5#h #hna& nka0ien là hi0.ocac/on !"ch h_ c& 2 li6n kt 0ôi C C t.ong 3h@n tA
CBB chung là : CnH2n 2 (n ≥ 9)V6 o& CH2 C CH2 & ppa)"E# CH2 C CH ; CH9 & B?a P 1, P )"E#CH2 CH ; CH CH2 & B?a P 1 D )"E# CH2 C(CH9) ; CH CH2 & ,P 3EyF B?a P 1 D )"E#II% T6#h /hq hra h0/&1% Gh# :# /b#&a$ V<" h")\ & CH2 CH ; CH CH2 + 2H2 >
o )i t
CH9 ; CH2 ; CH2 CH9
$ V<" B\3 &7 Cb# 1,& CH2CH;CHCH2 + K. 2 ($$) FJo 0 − CH2 CH; CHCH2
K. K. (sQn 3h\! ch#nh)
7 Cb# 1f& CH2CH;CHCH2 + K. 2 ($$) ?Jo 0 CH2 ;CHCHCH2
K. K. (sQn 3h\! ch#nh) 7 Cb# )'# h]" ;c , #>" )\"&
CH2CH;CHCH2 + 2K. 2 ($$) ?Jo 0 CH2 ;CHCHCH2
K. K. K. K. /$ V<" h")\ haFE#?a&7 Cb# 1,& CH2CH;CHCH2 + HK. ($$) FJo 0 − CH2 CH; CHCH9
K. (sQn 3h\! ch#nh)
7 Cb# 1f& CH2CH;CHCH2 + HK. ($$) ?Jo 0 CH9 ;CH CHCH2K.
(sQn 3h\! ch#nh ),% Gh# :# g# hp&
Goli /uta0ien
% Gh# :# " h.&
a$ O" h. hc# c#& CnH2n ; 2 +9 1
2
n −N2 → nCN2 + ( n ; 1) H2N
C?HL + 11j2 N2 → ?CN2 + 9H2N
$ O" h. +h\# hc# c#&Các anka0ien cwng là! !%t !àu $ung $-ch DnN? nhS anken III. Đi! ch":1% Đ"Q? /h ?a)"E# & t /utan hoRc /utilenCH9 ; CH2 ; CH2 ;CH9 > o #t t
CH2CH;CHCH2 + 2H2
B.ang ?
7/23/2019 Tom Tat Ly Thuyet Phan Hid9rocacbon
http://slidepdf.com/reader/full/tom-tat-ly-thuyet-phan-hid9rocacbon 5/7
, % Đ"Q? /h "=pE#&CH9 ; CH ; CH2 ;CH9 > o #t t CH2 C ; CH CH2 + 2H2
CH9 CH9
BI , ANKIN
A% LÝ THUYẾT&
I. Đồng đẳng, đồng ph1n, danh pháp:1% -[y )'# )*# /sa a#+"#&nkin là nh]ng hi0.ocac/on không no> !"ch h_ c& !Yt li6n kt /a t.ong 3h@n tA> c& CBB là:C#H,# P , (n ≥ 2) C%u t"o cWa C2H2 : H CC H, % Đ'# ph^# & B C? t._ 0i !Vi c& 0dng 3h@nV6 o: C=HF c& 9 0dng 3h@n CH ≡C ; CH2 ; CH2 ; CH9 CH9 ; C ≡C ; CH2 ; CH9 CH ≡C ; CH(CH9) ; CH9
II. Tính chất ha học:1% Gh# :# /b#&a$ Gh# :# /b# h")\&
CH ≡ CH 2 1 )i
+ CH2 CH2 2 1
)i+
CH9 ; CH9
CH ≡ CH + H2 9j +d +d0l CH2 CH2 $ Gh# :# /b# 3 /F& CH ≡ CH 2 4r +
CHK. CHK. 2 4r + CHK. 2 CHK. 2
/$ Gh# :# /b# Ht (t Fc OHu CFu Bu CHCOO %%%$ &
CH ≡ CH >o
10l
t #t
+ CH2 CHCl 2 1 )i
+ CH9 ; CHCl2
CH ≡ CH + HCl 2
1=J 2JJo
1g0l
0 − → CH2 CH Cl :;"#yF /F?a
& ;h<n =ng c4ng c>a an$in *7i H? c@ng t!1n th(o A!B tc Daccopnhicop.CH ≡ CH + H NH ? 1g23
CH2 CH ; NH→ CH9CHNkhông /'nI Enđ(hit a5(tic
o$ Gh# :# )"3Eh. "3Eh. &P , CH ≡ CH →
J>t #t CH≡ C ; CH CH2
9 CH ≡ CH →
J>t #t CLHL
, % Gh# :# h v# "# +"3 F4"& Gh# :# /sa a#+ P 1P "#&CH ≡ CH + gPN9 + PH9 → Cg ≡ Cg ↓ + 2PH? PN9
K"c <etilen ♣ Nh# & GhQn ứng này $png 0 3h@n /iXt ank 1 in ,Vi anken ,à ankan % Gh# :# " h.&
CnH2n 2 +9 1
2
n −N2 → n CN2 + (n 1)H2N
$ Gh# :# " h. +h\# hc# c#& tS4ng t anken ,à anka0ien> ankin cwng c& khQ nxng là! !%t !àu $ung
$-ch DnN? III. Đi! ch":*i'u ch C2H2 P Tw CaC, & CaC2 + H2N → Ca(NH)2 + C2H2 ↑
P Tw CHf & ,CHf 1=JJo 0 → C2H2 + 9H2
B.ang =
7/23/2019 Tom Tat Ly Thuyet Phan Hid9rocacbon
http://slidepdf.com/reader/full/tom-tat-ly-thuyet-phan-hid9rocacbon 6/7
CHƠNS VII & HIĐROCACBON THƠM% NSUWN HIĐROCACBON THIxN NHIxN%H THzNS HOÁ Vj HIĐROCACBON%
BI i BN{N V ĐWNS ĐXNS M|T }z HIĐROCACBONTHƠM KHÁC
A% LÝ THUYẾT% I. Đồng đẳng, đồng ph1n, danh pháp, cấ! to:1% -[y )'# )*# /sa E#~E#& CBB cWa $my 0dng 0ng /enen c& là: C#H,# P • (# •$ ,% Đ'# ph^#u oa#h ph.p&
a$ -a#h ph.p&
CH
CH
CH
CH
CH
CH
Kenen Boluen(!etyl /enen) 1>2;0i!etyl/enen (o; <ilen) 1>? ; 0i!etyl/enen(3; <ilen)♣ T#n hF thng: B6n nh&! ankyl + /enen
/) *dng 3h@n : B CFH1J t._ 0i !Vi c& 0dng 3h@n (!"ch C ,à ,- t.# nh&! th )V6 o: CFH1J c& ? 0dng 3h@n
CH2CH9 CH
CH
CH
CH
CH
CH
% Cq? 4& Kenen c& c%u t.`c 3hng ,à hrnh l8c giác 0'u C%u t"o 0S[c $png:
hoRc II. Tính chất ha học:
1% Gh# :# h&
a0 V7i các ha'og(n:
H
+ K. 2
J> 5$ t
B
+ HK. ↑ /.o!/enen
+ K. 2
5$
+ HK. (2 /.o! toluen hoRc o /.o! toluen)
+ HK. (? /.o! toluen hoRc 3 /.o! toluen)20 V7i a5it nitic)H J8K đ, t L :
H
+ HPN9 0Rc
2 ? > o 1 23 t
NO,
+ H2N nit.o/enen
+ HPN9 0Rc
2 ? > o 1 23 t
+ H2N 2 nit.o/enen
B.ang L
7/23/2019 Tom Tat Ly Thuyet Phan Hid9rocacbon
http://slidepdf.com/reader/full/tom-tat-ly-thuyet-phan-hid9rocacbon 7/7
? nit.o/enen + H2N d?y e/ h: (sgk)c0 Th" ng!B#n tM hiđo c>a -ch nhánh:
CH,PH
+ K. 2
ot
CH,PB
+ HK. Kenyl /.o!ua
, % Gh# :# /b#&a) 7Vi H2 : CLHL +9H2 >
o )i t
CLH12
/) 7Vi Clo: CLHL + Cl2 a6 CLHLClL
% Gh# :# " h.&a0 85i hoá $h/ng ho9n to9n: Các 0dng 0ng cWa /enen thr c& 3hQn ứng cn /enen thr không
+ DnN? → hông <Qy .a
+ 2DnN? → + 2DnN2 + NH + H2N → Ong đP ph1n 2iFt 2(nQ(n *9 các đồng đẳng c>a 2(nQ(n.
20 85i hoáho9n to9n: CnH2n ; L +9 9
2
n −N2 → nCN2 + (n9) H2N
IV. DRT VSI HIĐ8CECU8N THƠD HWC 1% }"E#& CFHF a C%u t"o: 7inyl /enen
2. Tính chất hoá học: ♣ 7Vi $ung $-ch K.o!:CLH= ; CH CH2 +K. 2 ($$) → CLH= CH B ; CH2B
♣ 7Vi hi0.o CLH= ; CH CH2 + H2 > >o #t t ! → CLH= ; CH2 ; CH9
♣ 3hQn ứng t.png h[3:
,% Pa3htalen: C1JHF
a. Cấ! to:
C%u t"o: *S[c c%u t"o /_i 2 ,ng /enen Pa3htalen c& t#nh thxng hoa 2. Tính chất hoá học:♣ GhQn ứng th:
♣ GhQn ứng cYng: C1JHF + 2H2 → 0 )i J1=J> C1JH12 (tet.alin)
C1JH12 + 9H2 → atm0 )i 9=>2JJ> J C1JH1F (0ecalin)
B.ang M