7

Click here to load reader

Tom Tat Ly Thuyet Phan Hid9rocacbon

  • Upload
    audir8

  • View
    215

  • Download
    0

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: Tom Tat Ly Thuyet Phan Hid9rocacbon

7/23/2019 Tom Tat Ly Thuyet Phan Hid9rocacbon

http://slidepdf.com/reader/full/tom-tat-ly-thuyet-phan-hid9rocacbon 1/7

TÓM TẮT LÝ THUYẾT HOÁ VÔ CƠ 11 CHUẨN

CHƯƠNG V: HIĐROCACBON NO ANKAN ( hay paa!"#$

A% LÝ THUYẾT& I. Đồng đẳng, danh pháp:1% Đ'# )*# a#+a#&

Công thức tổng quát chung cho ankan (hay olefin) là CnH2n+2  (n≥ 1),% -a#h ph.p&♣ C./h 0" 2# các a#+a# 34/h #h.#h theo quy tắc sau :

+ Chn !"ch ch#nh : là !"ch $ài nh%t c& nhi'u nh&! th nh%t+ *ánh s ,- t.# cac/on t.ong !"ch ch#nh /ắt 0u t 3h#a gn nhnh h4n+ 5i t6n : V5 6 34/h #h.#h 7 2# #h.#h 7 2# 34/h /h6#h( 2# a#+a# 89# :# ;<" => #?y2#

@ /a/# # 34/h /h6#h$%

7# $8 : CH9CH CH2 ; CH9  CH9 ;CH2 ;CH2 ;CH;CH2 ;CH9

  CH9  2!etyl /utan CH9  9;!etylhe<an

CH9 ;CH2 ;CH2 ;CH;CH;CH9 CH9 ;CH2 ;CH;CH;CH2 ;CH9 CH9 CH9 CH9 C2H= 

2>9; )"!etylhe<an D EyF ; ? ;etylhe<an

Công thức c%u t"o Công thức 3h@n tA B6n 5c nkyl B6n gcBhu gn

  CH? CH? Detan CH9 Detyl  CH9CH9 C2H? Etan CH9CH9 Etyl

CH9CH2CH9 C9HF G.o3an CH9CH2CH9 G.o3ylCH9CH2I 2CH9 C?H1J Kutan CH9CH2I 2CH2 Kutyl

  CH9CH2I 9CH9 C=H12 Gentan CH9CH2I 9CH2 Gentyl  CH9CH2I ?CH9 CLH1? He<an CH9CH2I ?CH2 He<yl  CH9CH2I =CH9 CMH1L He3tan CH9CH2I =CH2 He3tyl  CH9CH2I LCH9 CFH1F Nctan CH9CH2I LCH2 Nctyl  CH9CH2I MCH9 COH2J  Ponan CH9CH2I MCH2 Ponyl  CH9CH2I FCH9 C1JH22 *ecan CH9CH2I FCH2 0ecyl

 II. Tính chất hoá họcGhQn ứng 0Rc t.Sng là 3hQn ứng thT 3hQn ứng tách hi0.o ,à 3hQn ứng cháy

  1% Gh# :# h J" haFE#&Thế clo và brom: UQy .a $SVi tác $8ng cWa askt hoRc nhiXt 0Y ,à t"o thành !Yt hZn h[3 sQn

 3h\! 

 Ph]ng ankan c& 3h@n tA lVn tha! gia 3hQn ứng th 6! $-u h4n ,à Su ti6n th nh]ng nguy6n tA HcWa nguy6n tA C /^c cao

Ví dụ:

 ,% Gh# :# ./h&

a 3hQn ứng tách hi0.o:_ ?JJ−

 OJJo

C> <`c tác C. 2N9 + l2N9

B.ang 1

Page 2: Tom Tat Ly Thuyet Phan Hid9rocacbon

7/23/2019 Tom Tat Ly Thuyet Phan Hid9rocacbon

http://slidepdf.com/reader/full/tom-tat-ly-thuyet-phan-hid9rocacbon 2/7

 / GhQn ứng 3h@n cắt !"ch cac/on: C1JH22        →  crackinh C=H1J  + C=H12

% Gh# :# " h.&

  C#H,# +2  +2

19   +n

N2   →    nCN2  + (n +1) H2N (1)

⇒ Nh# &  0t ankan thu & #H,O  #H,O 

 Pu 0t hi0.ocac/on thu 0S[c nCN2  b nH2N ⇒Hi0.ocac/on 0e! 0t là ankan (C#H,# +2 ) s !ol nkan #H,O P #H,O

 III. Đi! Ch":1% Đ"Q? /h 3Ea#a) Lấy từ các nguồn thiên nhiên: kh# thi6n nhi6n> kh# hd ao> kh# $u !> kh# chSng than 0á

 /) Tổng h!

,% Đ"Q? /h /./ a#+a# +h./a) Lấy từ các nguồn thiên nhiên: kh# $u !> kh# thi6n nhi6n> sQn 3h\! c.ackinh

 /) Tổng h! từ các d"n #uất halog$n: Cl + 2Pa + Cl →  + 2PaCl

c) Từ các mu%i a#it h&u c'( 

BÀI 26 XICLOANKAN

CBB chung cho !ono<icloankan( <icloankan 04n ,ng ) là CnH2n  (n ≥ 9)

C#H,# + 9nj2N2  nCN2  + n H2N ⇒ Ph^n <t : nCN2  nH2N

Cách 5i t6n :• 7Vi <icloankan !"ch không nhánh :

B6n Uiclo + t6n ankan tS4ng ứng ,Vi s nguy6n tA cac/on t.ong ,ng• 7Vi <icloankan !"ch nhánh :B6n V5 6 34/h #h.#h 7 2# #h.#h 7 "/F 7 t6n ankan tS4ng ứng ,Vi s nguy6n tA cac/on t.ong

,ng

  7$: CH2 ;CH2  CH9 

CH2 ; CH2  →  CH9  CH9 

Uiclo/utan Detyl<iclo/utan 1>2 ; 0i!etyl<iclo/utan

*ánh s nguy6n tA cac/on t.ong ,ng /ắt 0u t nhánh sao cho tổng ch s ,- t.# nhánh là / nh%t• 7Vi <iclo3.o3an ,à <iclo/utan c& 3hQn ứng cYng !_ ,ng ♣ GhQn ứng ,Vi hi0.o :

  + H2      →  J>t  )i  CH9 ; CH2 ; CH9

  + H2      →  J>t  )i  CH9 ; CH2 ; CH2 ; CH9

♣ GhQn ứng ,Vi K. 2> HK. ( ch ,Vi <iclo3.o3an)

+ K. 2   →  

Jt   BCH2 ;CH2 ;CH2B + HK.  →  

Jt   CH9 ;CH2 ;CH2B

B.ang 2

Page 3: Tom Tat Ly Thuyet Phan Hid9rocacbon

7/23/2019 Tom Tat Ly Thuyet Phan Hid9rocacbon

http://slidepdf.com/reader/full/tom-tat-ly-thuyet-phan-hid9rocacbon 3/7

CHƠNS VI HIĐROCACBON KHÔNS NOBI , ANKN ( hay FE!"#$

A% LÝ THUYẾT&I% ĐWNS ĐXNS ĐWNS GHZN -ANH GHÁG :1%-[y )'# )*# :

CBB chung cWa $my 0dng 0ng anken là : CnH2n ( n 2 ),% -a#h ph.p & T2# h\# h8]# : T#n an$an % an & i'(nVí dụ : CH2CH2  etilen CH2CH % CH9  G.o3ilen T2# hay h :  gọi t#n th(o cách )a! : Chn !"ch ch#nh là !"ch C $ài nh%t c& chứa lk 0ôi *ánh s C !"ch ch#nh t 3h#a gn lk 0ôi h4n

Gọi t#n : *+ tí nhánh % t#n nhánh % t#n C -ch chính % *+ tí 'i#n $"t đ/i % (nCH2CH2  Eten CH2CHCH9  G.o3enCH2CHCH2CH9  Kut ;1; en CH9CHCHCH9  Kut ;2;en

% Đ'# ph^# :

a0 Đồng ph1n cấ! to : *dng 3h@n ,- t.# lk 0ôi : CH2CHCH2CH9  CH9CHCHCH9  *dng 3h@n !"ch cac/on :  CH2 CCH2CH9  CH2CHCHCH9

  CH9 CH9 20 đồng ph1n h3nh học :

Ví dụ: Kut2en 

II% T_NH CH`T HOÁ HC :1% Gh# :# /b# h")\ :  * +h,n -ng hi.ro hoá /

CH2CH2 + H2      →  

J>t  )i CH9CH9

,% Gh# :# /b# haFE# : * +h,n -ng halog$n hoá /CH2CH2 + K. 2 →  K. ; CH2 ; CH2 ; K. 

nken là! !%t !àu cWa $ung $-ch /.o! → GhQn ứng này $png 0 nh^n /it anken %Gh# :# /b# #8</ ;c a" :

a0 c4ng a5it   HU CH2CH2 + HCl → CH9CH2Cl *i ,Vi các anken khác> nguy6n tA halogen (t.ong HU) !ang 0iXn @!> Su ti6n 0#nh ,ào nguy6n tAC /^c cao (theo quy tắc Dacco3nhico3)  d?y e/ Ma//p#h"/p : B.ong 3hQn ứng cYng HU ( a<it hoRc nSVc ) ,ào lk CC cWa anken > H ( 3hn!ang 0iXn t#ch $S4ng ) cYng ,ào C !ang nhi'u H h4n > Cn U ( hay 3hn !ang 0iXn t#ch @! ) cYng ,ào C!ang #t H h4n20 c4ng n67c : CH2CH2 + HNH

ot    HCH2 ; CH2OH f% Gh# :# g# hp :

nCH2CH2 >1JJ 9JJ

1JJ

o !$o#it 0 atm

−     CH2 ; CH2 In

-ono-( po'i-( GhQn ứng t.png h[3 là quá t.rnh cYng h[3 li6n ti3 nhi'u 3h@n tA nh ging nhau hoRc tS4ng t nhau t"othành 3h@n tA lVn gi là po'i-(  lS[ng !ắc <#ch t.ong !Yt 3h@n tA 3oli!e gi là hX s t.png h[3 > k# hiXu ni% Gh# :# " h. :

B.ang 9

Page 4: Tom Tat Ly Thuyet Phan Hid9rocacbon

7/23/2019 Tom Tat Ly Thuyet Phan Hid9rocacbon

http://slidepdf.com/reader/full/tom-tat-ly-thuyet-phan-hid9rocacbon 4/7

a0 85i hoá ho9n to9n : CnH2n +9

2

nN2 

ot    nCN2+ nH2N nh^n <t : 0t anken thu nCN2  nH2N

 20 85i hoá $h/ng ho9n to9n :9CH2  CH2  + ?H2N + 2DnN? → 9HN ; CH2 ; CH2 ; NH + 2DnN2↓  + 2NH

nken là! !%t !àu $$ DnN? → vpng 0 nh^n /it anken III% ĐIjU CHẾ &

T# phk# h6 #h"l3 & CH9CH2NH 2 ? >1MJo 1 23 0      CH2CH2 + H2N

B.ong công nghiX3 : CnH2n+2

ot 

   CaH2a+2  + CH, ( ;<" # m a 7 $C?H1J

ot      C2H? + C2HL 

ANKAĐINA% LÝ THUYẾT&I% Đ5#h #hna &Đ5#h #hna& nka0ien là hi0.ocac/on !"ch h_ c& 2 li6n kt 0ôi C C t.ong 3h@n tA

CBB chung là : CnH2n 2 (n ≥ 9)V6 o& CH2  C CH2 & ppa)"E# CH2  C CH ; CH9 & B?a P 1, P )"E#CH2  CH ; CH CH2 & B?a P 1 D )"E# CH2  C(CH9) ; CH CH2 & ,P 3EyF B?a P 1 D )"E#II% T6#h /hq hra h0/&1% Gh# :# /b#&a$ V<" h")\ & CH2  CH ; CH CH2 + 2H2  >

  o )i t 

    CH9 ; CH2 ; CH2 CH9

$ V<" B\3 &7 Cb# 1,& CH2CH;CHCH2 + K. 2 ($$) FJo 0 −    CH2 CH; CHCH2

  K. K. (sQn 3h\! ch#nh) 

7 Cb# 1f& CH2CH;CHCH2 + K. 2 ($$) ?Jo 0     CH2 ;CHCHCH2 

K. K.   (sQn 3h\! ch#nh) 7 Cb# )'# h]" ;c , #>" )\"&

CH2CH;CHCH2 + 2K. 2 ($$) ?Jo 0     CH2 ;CHCHCH2

  K. K. K. K. /$ V<" h")\ haFE#?a&7 Cb# 1,& CH2CH;CHCH2 + HK.   ($$) FJo 0 −    CH2 CH; CHCH9

  K. (sQn 3h\! ch#nh) 

7 Cb# 1f& CH2CH;CHCH2 + HK.  ($$) ?Jo 0       CH9 ;CH CHCH2K. 

  (sQn 3h\! ch#nh ),% Gh# :# g# hp&

Goli /uta0ien

 % Gh# :# " h.&

a$ O" h. hc# c#& CnH2n ; 2 +9 1

2

n −N2  →  nCN2 + ( n ; 1) H2N

  C?HL + 11j2 N2  →  ?CN2 + 9H2N

$ O" h. +h\# hc# c#&Các anka0ien cwng là! !%t !àu $ung $-ch DnN? nhS anken III. Đi! ch":1% Đ"Q? /h ?a)"E# & t /utan hoRc /utilenCH9 ; CH2 ; CH2 ;CH9  > o #t t 

      CH2CH;CHCH2 + 2H2

B.ang ?

Page 5: Tom Tat Ly Thuyet Phan Hid9rocacbon

7/23/2019 Tom Tat Ly Thuyet Phan Hid9rocacbon

http://slidepdf.com/reader/full/tom-tat-ly-thuyet-phan-hid9rocacbon 5/7

, % Đ"Q? /h "=pE#&CH9 ; CH ; CH2 ;CH9  > o #t t        CH2  C ; CH  CH2 + 2H2

  CH9 CH9

BI , ANKIN

A% LÝ THUYẾT&

 I. Đồng đẳng, đồng ph1n, danh pháp:1% -[y )'# )*# /sa a#+"#&nkin là nh]ng hi0.ocac/on không no> !"ch h_ c& !Yt li6n kt /a t.ong 3h@n tA> c& CBB là:C#H,# P , (n ≥ 2) C%u t"o cWa C2H2 : H CC H, % Đ'# ph^# & B C? t._ 0i !Vi c& 0dng 3h@nV6 o: C=HF c& 9 0dng 3h@n CH ≡C ; CH2 ; CH2 ; CH9 CH9 ; C ≡C ; CH2 ; CH9 CH ≡C ; CH(CH9) ; CH9

 II. Tính chất ha học:1% Gh# :# /b#&a$ Gh# :# /b# h")\&

CH ≡ CH 2 1  )i

+     CH2  CH2  2 1 

 )i+

     CH9 ; CH9 

CH ≡ CH + H2  9j +d +d0l    CH2  CH2 $ Gh# :# /b# 3 /F& CH ≡ CH 2 4r +

     CHK. CHK. 2 4r +     CHK. 2  CHK. 2

/$ Gh# :# /b# Ht (t Fc OHu CFu Bu CHCOO %%%$ &

CH ≡ CH >o

 10l 

t #t 

+   CH2  CHCl 2 1  )i

+       CH9 ; CHCl2

 CH ≡ CH + HCl 2

1=J 2JJo

 1g0l 

0 −  → CH2  CH Cl :;"#yF /F?a

& ;h<n =ng c4ng c>a an$in *7i H? c@ng t!1n th(o A!B tc Daccopnhicop.CH ≡ CH + H NH ? 1g23

     CH2  CH ; NH→  CH9CHNkhông /'nI  Enđ(hit a5(tic

o$ Gh# :# )"3Eh. "3Eh. &P , CH ≡ CH    →  

J>t  #t  CH≡ C ; CH CH2

9 CH ≡ CH    →  

J>t  #t  CLHL

, % Gh# :# h v# "# +"3 F4"& Gh# :# /sa a#+ P 1P "#&CH ≡ CH + gPN9 + PH9  →  Cg ≡ Cg ↓ + 2PH? PN9

  K"c <etilen ♣ Nh# & GhQn ứng này $png 0 3h@n /iXt ank 1 in ,Vi anken ,à ankan  % Gh# :# " h.&

CnH2n 2 +9 1

2

n −N2  → n CN2 + (n 1)H2N

$ Gh# :# " h. +h\# hc# c#& tS4ng t anken ,à anka0ien> ankin cwng c& khQ nxng là! !%t !àu $ung

$-ch DnN?  III. Đi! ch":*i'u ch C2H2 P Tw CaC, & CaC2 + H2N →  Ca(NH)2 + C2H2 ↑

P Tw CHf & ,CHf  1=JJo 0     →  C2H2 + 9H2

B.ang =

Page 6: Tom Tat Ly Thuyet Phan Hid9rocacbon

7/23/2019 Tom Tat Ly Thuyet Phan Hid9rocacbon

http://slidepdf.com/reader/full/tom-tat-ly-thuyet-phan-hid9rocacbon 6/7

 CHƠNS VII & HIĐROCACBON THƠM% NSUWN HIĐROCACBON THIxN NHIxN%H THzNS HOÁ Vj HIĐROCACBON%

BI i BN{N V ĐWNS ĐXNS M|T }z HIĐROCACBONTHƠM KHÁC

A% LÝ THUYẾT% I. Đồng đẳng, đồng ph1n, danh pháp, cấ! to:1% -[y )'# )*# /sa E#~E#& CBB cWa $my 0dng 0ng /enen c& là: C#H,# P • (# •$ ,% Đ'# ph^#u oa#h ph.p&

a$ -a#h ph.p&

 

CH

CH

CH

CH  

CH

CH

Kenen Boluen(!etyl /enen) 1>2;0i!etyl/enen (o; <ilen) 1>? ; 0i!etyl/enen(3; <ilen)♣ T#n hF thng: B6n nh&! ankyl + /enen

 /) *dng 3h@n : B CFH1J t._ 0i !Vi c& 0dng 3h@n (!"ch C ,à ,- t.# nh&! th )V6 o: CFH1J c& ? 0dng 3h@n

CH2CH9 CH

CH

CH

CH

CH

CH

% Cq? 4& Kenen c& c%u t.`c 3hng ,à hrnh l8c giác 0'u C%u t"o 0S[c $png:

hoRc  II. Tính chất ha học:

1% Gh# :# h&

  a0 V7i các ha'og(n:

H

+ K. 2

J> 5$ t     

 

B

 + HK. ↑  /.o!/enen

+ K. 2

 5$    

  + HK.   (2 /.o! toluen hoRc o /.o! toluen)

+ HK.   (? /.o! toluen hoRc 3 /.o! toluen)20 V7i a5it nitic)H  J8K đ, t L :

 

H

+ HPN9 0Rc

2 ? > o 1 23 t     

 

NO,

+ H2N  nit.o/enen

+ HPN9 0Rc

2 ? > o 1 23 t   

  + H2N  2 nit.o/enen

B.ang L

Page 7: Tom Tat Ly Thuyet Phan Hid9rocacbon

7/23/2019 Tom Tat Ly Thuyet Phan Hid9rocacbon

http://slidepdf.com/reader/full/tom-tat-ly-thuyet-phan-hid9rocacbon 7/7

  ? nit.o/enen + H2N  d?y e/ h: (sgk)c0 Th" ng!B#n tM hiđo c>a -ch nhánh:

 

CH,PH

+ K. 2 

ot     

 

CH,PB

+ HK. Kenyl /.o!ua

, % Gh# :# /b#&a) 7Vi H2 : CLHL  +9H2  >

  o )i t 

      CLH12 

 /) 7Vi Clo: CLHL  + Cl2  a6       CLHLClL

% Gh# :# " h.&a0 85i hoá $h/ng ho9n to9n: Các 0dng 0ng cWa /enen thr c& 3hQn ứng cn /enen thr không

+ DnN?  →  hông <Qy .a

 + 2DnN?  →  + 2DnN2 + NH + H2N →  Ong đP ph1n 2iFt 2(nQ(n *9 các đồng đẳng c>a 2(nQ(n.

20 85i hoáho9n to9n: CnH2n ; L +9 9

2

n −N2  →  nCN2 + (n9) H2N

 IV. DRT VSI HIĐ8CECU8N THƠD HWC 1% }"E#& CFHF a C%u t"o: 7inyl /enen

2. Tính chất hoá học: ♣ 7Vi $ung $-ch K.o!:CLH= ; CH CH2 +K. 2 ($$) → CLH= CH B ; CH2B

♣ 7Vi hi0.o CLH= ; CH CH2 + H2  > >o #t t !  →  CLH= ; CH2 ; CH9 

♣ 3hQn ứng t.png h[3:

,% Pa3htalen: C1JHF

a. Cấ! to:

C%u t"o: *S[c c%u t"o /_i 2 ,ng /enen  Pa3htalen c& t#nh thxng hoa 2. Tính chất hoá học:♣ GhQn ứng th:

♣ GhQn ứng cYng: C1JHF  + 2H2        →  0  )i J1=J>   C1JH12  (tet.alin)

C1JH12 + 9H2            →   atm0  )i 9=>2JJ> J  C1JH1F (0ecalin)

B.ang M