Nr. Crt. 1. 2.
Hidrocarbura ALCANI ALCHENE
Formula general
Tipul legturii caracteristice Simpl 1 dubl (1+1)
N.E. 0 1
Izomerie De caten a) De poziie; b) De caten; c) Geometric; a) De
poziie; b) De caten; c) Geometric; a) De poziie; b) De caten;
CnH2n+2/n1 CnH2n/n2 CnH2n-2 /n3 CnH2n+2/n2
3.
ALCADIENE
2 duble (2+2)
2
4.
ALCHINE
1 tripl (1+2)
2
Nr. Crt.
Tipul reaciei
Tipul hidrocarburiilumin
Exemple Clorurarea metanuluiCH4+Cl2 CH3Cl+Cl CH3Cl+HCl (clorur
de metil) CH2Cl+HCl (clorur de metilen) CHCl3+HCl (clorur de
metil)
lumin
1.
ALCANICH2Cl2+Cl CHCl3+Cl2
lumin lumin
CCl4+HCl (tetraclorur de carbon) SUBSTITUIE N POZIIE ALILIC500
C
SUBSTITUIE
ALCHENE
CH2=CH- CH3+ Cl2 (propen)
CH2=CH- CH2 (clorur de alil) Cl
ALCADIENE 2.
-
OBINEREA ACETILURILOR METALICE a) CHCH+Na150 C -1/2 H2
CH CNa
-
+ 220 C
Na C C Na
+ -
-
+
ALCHINE
b) CHCH+[Cu(NH3)2]Cl
CH C Cu +NH4Cl+ NH3
- +
* CH C Cu - acetilur monocupric * NH4Cl - clorur de amoniu * NH3
- amoniac
- +
ALCANIa) Adiia HidrogenuluiNi
CH2= CH2+ H2 CH3- CH3 (eten) (etan) b) Adiia Halogenilor (X2)
CH2= CH2+ Br2 CH2 -CH2 Br Br (1,2-dibromoetan) c) Adiia
Hidracizilor (HX) CH2= CH2+ HCl CH3- CH2 (eten) Cl (cloroetan)
Regula lui Markovnikov CH2= CH- CH3+HCl CH3- CH- CH3 (propen) Cl
(2-cloropropan) d) Adiia Apei CH2= CH2+ H2O CH3- CH2 (eten) OH
(etanol) a) Adiia Hidrogenului CH2=CH-CH=CH2+H-HNi ad.1-4 +H2/Ni Ni
ad.1-2
ALCHENE
3.
ADIIE
CH3= CH2-CH=CH2 (1-buten)
CH3-CH=CH- CH3 (2-buten)
ALCADIENE
CH3- CH2-CH2=CH3 b) Adiia Halogenilor (X2) CH2= CH-CH=CH2+Br2
CH2-CH=CH-CH2 Br Br (1,4-dibromo-buten) CH2- CH-CH-CH2 Br butan) Br
Br Br (1,2,3,4-tetrabromo-
+Br2(exces)
a) Adiia Hidrogenului 1. Adiie parial CHCH+H2 CH2= CH2
(acetilen) (eten) 2+ * Pd/Pb - paladiu otrvit cu sruri de plumb 2.
Adiie total CHCH+2H2 CH3- CH3 (acetilen) (etan) b) Adiia
Halogenilor CHCH+Cl2 CH= CHNi Pd/Pb2+
+Cl2
Cl Cl CH-CH Cl Cl (1,1,2,2-tetracloroetan)
ALCHINE
Cl Cl (1,2-dicloroeten) c) Adiia Apei (Kucerov) CHCH+
H2OHgSO4/+H2 SO4
[CH2= CH] OH
CH3-CH (aldehid O acetic) d) Adiia Hidracizilor (HX)
CHCH+HClHgCl2
Cl CH3-CH Cl
CH2= CH (clorur de vinil) (1,4-dicloro- etan) CH3OH
+HCl/ HgCl2
ALCANI
CH4+1/2O2
4.
OXIDARE
a) Oxidare parial i. Blnd KMnO4/HO-;H2O CH2= CH2
CH2- CH2
ALCHENEii. EnergicKMnO4/H+
OH OH (glicol) (1,2-etandiol) COOH CO2+ H2O+ CH3
CH2= CH- CH3+5[O]
b) Oxidare total C4H8+6O2
4CO2+4H2O + Q
ALCADIENE ALCHINEOxidare total CH=CH+5/2O2 a) Cracare
CH3-CH2-CH3
-
2CO2+H2O
t650 C
5.
CH2=CH-CH3+H2 (H-H)
H
H -
ALCHENE ALCADIENE ALCHINE ALCANI ALCHENE 6.POLIMERIZARE nCH2=
CH2
( CH2-CH2 ) n
ALCADIENE
nCH2=CH-CH=CH2
( CH2-CH=CH-CH2 ) n
ALCHINE
-
Nr. Crt.
Hidrocarbur aromatic
Formula de structur
Formula de structur
Radical
Formula de structur
Formula de structur
1.
Benzen
C6H6
FENIL
C6H5
CH2-
2.
Toluen
C7H8
BENZIL
C7H7
() 3. Naftalin C10H8 NAFTIL C10H7
()
Formula generala a arenelor Denumire Formula moleculara Formula
plana /
CnH2n-6Benzen
C6H6
1. hidrocarburi aromatice mononucleare: a. fr caten lateral:
C6 H 6 b. cu caten lateral:
C7H8 TOLUEN
Clasificare
2. arene polinucleare: a. cu nuclee condensate:,
,
,b. cu nuclee izolate: difenil (C6H5-C6H5)
Nr. Crt.
Tipul reaciei 1. Reacii la nucleu: a) de substituie:
Tipul hidrocarburii
ExempleSubstituenii de ordin I sunt de tipul: OH;NH2;X=(-Cl;-Br)
i orienteaz urmtorul substituent, in poziia o (orto) si p (para).
Substituenii de ordin II sunt de tipul: -COOH; C=O;-NO2 si orientai
in poziie m (meta). - reactant: X2 (X=F;Cl;Br) - catalizator:
FeCl3(clorura ferica); FeBr3 a) clorurarea benzenului: H Cl + Cl2
FeCl3 +HCl (clorura de fenil) b) clorurarea toluenului: CH3 CH3
Cl
1.
H +X-Y
X
2.
I. 1. Reacia de halogenare: ARENE
CH3 + +2HCl
+2Cl2 FeCl3
c) clorurarea naftalinei: Cl (1,2,3,4-tetracloroCl - naftalina )
Cl Cl - reactant: HNO3 (acid azotic) - catalizator: H2SO4 (acid
sulfuric) a) nitrarea benzenului: H NO2 H2SO4 +HO - NO2 +H2O (acid
azotic) ( nitrobenzen)
3.
I.2. Reacia de nitrare
b) nitrarea toluenului:H2SO4
NO2 + (o-nitrotoluen) NO2 (p-nitrotoluen) +
+HO-NO2+2H2O
c) nitrarea naftalinei: +HO-NO2H2SO4
NO2
+ +H2O
(-nitro-naftalina)
- reactant: H2SO4 reacia este - catalizator: H2SO4 autocatalizat
a) sulfonarea benzenului: H SO3H+HO-SO3H
+H2O
(acid benzen-sulfuric) b) sulfonarea toluenului:
2
+2H2O- SO3H SO3H +
4.
I.3. Reacia de sulfonare
+2H2O SO3H (acid-p-toluen-sulfonic)
(acid-o-toluen-sulfonic)
c) sulfonarea naftalinei: + HO-SO3H80 C
SO3H +
+H2O
160 C
(acid--naftalinaSO3H -sulfonic) +H2O
(acid--naftalina-sulfonic)
a) alchilare cu derivati halogenati: -reactant: R-X
-catalizator: AlCl3 anhidra H +CH3-ClAlCl3 anhidra
+HCl
b) alchilare cu alchene: -reactant: alchena -catalizator: AlCl3
umeda
5.
I.4. Reacia de alchilare Friedel-Crafts
CH2-CH3 + CH2=CH2 (etena)AlCl3 umeda
(etilbenzen)
ARENE
c) alchilare Friedel-Crafts cu alcooli: -reactant: R-OH
(alcools) -catalizator: H2SO4 H CH 2-CH3 +CH3-CH2 OH
(alcool-etilic(benzen) -etanol)H2SO4
+ H2O
(etil-benzen)
6.
I.5. Reacia de acilare Friedel-Crafts
a) acilare cu cloruri acide: H CH3-C=O O +CH3 C +HCl H (clorur
de (fenil-metil-ceton) acetil) ACETON b) acilare cu anhidre acide:
O H O C6H5C + C6H5 C + C6H5COOH O (acid benzoic) C6H5-C (anhidr O
(BENZOFENON) benzoic)
a) la benzen: +3H2
7.
II Reacie de adiie II.1. Adiia Hidrogenului
(ciclohexan) b) la naftalin: +2H2Ni/100 C
TETRALIN
DECALIN a) la benzen:
8.
II.2. Adiia Clorului
+3Cl2 a) oxidarea benzenului: +9/2O2V2O5;500 C -2CO2;-H2O O C C
C C O C C
(hexaclor-ciclohexan)C
OOH OH - H 2O
ARENE
C
(acid maleic) O
(anhidr maleic)
9.
III. Reacia de oxidare la nucleu
O
b) oxidarea naftalinei: +O2V2O5;400 C -2CO2;-H2O
COOH COOH (acid ftalic)
O C O (anhidr ftalic) C O
-reactant: X2 (X=F;Cl;Br) -condiii de reacie: lumin a)
clorurarea toluenului: CH2-Cl +Cl2lumin -HCl +Cl2/lumin -HCl
10.
2.Reacii la catena lateral I. Reacie de substituie prin
halogenare ARENE
CHCl2
(clorur de benzil) CCl3
(clorur de (clorur de benziliden) benzin) -are loc cu *O+
(oxigen atomic) obinut n mediu de reaie (IN SITU) de KMnO4 sau
K2Cr2O7 n mediu acid (H2SO4) COOH +3[O] (toluen)KMnO4 H2SO4
11.
II. Reacia de oxidare la catena lateral
+H2O (acid benzoic)
