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PREPARAZIONE VINO MOSCATO Un CIUFFETTO di ERBA TAGLIATA in 100 ml di VINO ROSSO min. 1/2 ora di contatto 1/4 di PEPERONE VERDE in 100 ml di VINO ROSSO min. 1/2 ora di contatto 10 ml di LATTE di mandorla in 100 ml di VINO BIANCO RICONOSCIMENTO Per Famiglie Fruttato Moscato Per Livelli Floreale Floreale Linalolo Per Famiglie Vegetale Erba Per Livelli Vegetale Erbaceo Erba Tagliata Per Famiglie Vegetale Peperone Per Livelli Vegetale Erbaceo Peperone Per Famiglie Frutta Secca Mandorla Per Livelli Frutta Secca Frutta Secca Mandorla DISCUSSIONE I profumi simili al primo esercizio li riscontriamo nei vini derivati

Terpeni e Aromi Nel Vino

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Page 1: Terpeni e Aromi Nel Vino

PREPARAZIONE

VINO MOSCATO

Un CIUFFETTO di ERBA TAGLIATA in 100 ml di VINO ROSSOmin. 1/2 ora di contatto

1/4 di PEPERONE VERDE in 100 ml di VINO ROSSOmin. 1/2 ora di contatto

10 ml di LATTE di mandorla in 100 ml di VINO BIANCO

RICONOSCIMENTO

Per Famiglie

Fruttato Moscato

Per Livelli

Floreale Floreale Linalolo

Per Famiglie

Vegetale Erba

Per Livelli

Vegetale ErbaceoErba Tagliata

Per Famiglie

Vegetale Peperone

Per Livelli

Vegetale Erbaceo Peperone

Per Famiglie

Frutta Secca

Mandorla

Per Livelli

Frutta SeccaFrutta Secca

Mandorla

DISCUSSIONE

I profumi simili al primo esercizio li riscontriamo nei vini derivati da uve aromatiche, assimilabili a quelli della materia prima e vengono abitualmente definiti «aromi varietali».Questa classe di composti

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caratterizza le uve e i vini definiti aromatici, come i Moscati, il Riesling e il Traminer aromatico, ai quali conferisce le tipiche note floreali. I terpeni hanno una soglia di percezione variabile in base alla struttura chimica.  Quelli più determinanti per l'aroma dell'uva sono i terpeni con una funzione alcolica, in particolare linaiolo, nerolo, geraniolo e in misura minore anche citronellolo, ho-trienolo, alfa-terpineolo, il limonene, ecc. . Il linalolo è, forse, il rappresentante più noto .

MONOTERPENI

SESQUITERPENI

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Questi profumi sono connessi ad una serie di fattori: primo fra tutti il vitigno; poi, a ruota, l'esposizione, il clima, il terreno, la tecnologia di conservazione della materia prima, ecc.Per alcune varietà questi profumi passano integralmente dall'uva al vino (fragolino, moscati, zibibbo), per altri solo in parte e per altri ancora in potenza, ovvero come precursori di aroma (es. il Riesling renano, il

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Miiller-Thurgau, il Gewiirtztraminer, il Sylvaner, lo Chardonnay, ecc.).

Circa il 50 % dei monoterpeni totali si ritrova nella buccia dell’uva, tuttavia il geraniolo è associato principalmente alla buccia dell’acino d’uva mentre il linalolo è distribuito uniformemente anche nella polpa dell’acino. 

Durante la maturazione della bacca questi composti vengono sintetizzati e stoccati prevalentemente nella buccia delle bacche, in forma libera o legata al glucosio (da solo o combinato a un secondo zucchero: ramnosio, apiosio, arabinosio) e a concentrazioni molto variabili, fino a qualche centinaio di pg/kg di uva. Le forme legate possono in alcuni casi essere di molto superiori alle forme libere, come nel caso del Traminer aromatico e del Goldtraminer. Solo le forme libere dei terpeni sono odorose, ma in certe condizioni di vinificazione una parte delle forme legate possono essere rilasciate, permettendo talvolta di ottenere note floreali da uve solitamente considerate neutre.Questa classe di aromi è la più estesamente studiata e vanno segnalate alcune recenti scoperte di particolare rilievo. I terpeni derivano da una via biosintetica specifica attraverso un precursore comune generato nella condensazione tra isopentenil-difosfato e dimetil-allil-difosfato. Ciò conferma che oltre ai fattori ambientali, è soprattutto un fattore genetico a controllare l'accumulo dei composti responsabili della sensazione aromatica. 

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Molti terpeni sono chirali (otticamente attivi) e spesso si verifica che le forme (+) e (-) hanno caratteristiche sensoriali diverse.

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CARATTERISTICHE SENSORIALI DEI TERPENI CHIRALI

La sintesi del linalolo è fortemente condizionata dalle variabili ambientali, climatiche e colturali e subisce un'evoluzione positiva fino ad una fase che precede quella della sintesi massima degli zuccheri, poi diminuisce anche sensibilmente. Generalmente il contenuto in terpeni liberi nell’uva aumenta nel corso della maturazione dell’acino fino al momento della completa maturazione per poi diminuire. Durante la surmaturazione dell’uva e durante l’invecchiamento del vino i terpeni subiscono diverse trasformazioni chimiche che determinano la loro diminuzione. Per esempio la ciclizzazione del nerolo e del linalolo, l’ossidazione dovuta all’attacco dell’ossigeno singoletto e dall’attività ossidativa degli enzimi della Botrytis cinerea, determina un aumento dell’-terpineolo e degli ossidi terpenici in forma furanica e piranica.  Il tenore dei composti terpenici sotto forma di glucosidi aumenta invece fino alla fase di surmaturazione per poi diminuire durante l'appassimento.

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Per questi motivi, nei casi in cui si debbano produrre vini spumanti da varietà aromatiche, è utile raccogliere l'uva al momento in cui si è raggiunto il massimo accumulo degli alcoli terpenici liberi monoidrossilati anche per avere un'acidità compatibile con la natura dolce di questi vini.Per la produzione di altri tipi di vini da raccolta tardiva o passiti, con maggiore tenore di zuccheri, è bene spingere il livello di maturità dell'uva oltre il momento su accennato e confidare nel maggior livello degli alcoli terpenici sotto forma di glicosidi per il mantenimento di un buon livello aromatico nel vino .Questi ultimi composti, infatti, si idrolizzeranno in parte, durante la conservazione del vino generando forme libere, percepibili a livello olfattivo.

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Ancora sui Composti terpenici.

I profumi vegetali come il secondo e il terzo esercizio sono dovuti ad alcool ed aldeidi a sei atomi di carbonio, sature ed insature, cis e trans e a pirazine , tutti legati anch'essi alla varietà (es. cabernet, merlot). La loro eccessiva prevalenza è indice di una vinificazione di uva poco matura.

ALCOLI ED ALDEIDI A 6 ATOMI DI CARBONIO Derivano dall'azione di complessi enzimatici (acilidrolasi, lipossigenasi, liasi, alcoldeidrogenasi) propri dell'uva su alcuni acidi grassi polinsaturi (linoleico, linolenico) presenti prevalentemente nei lipidi delle bucce e dei vínaccioli.

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Lo schema biogenetico è il seguente:

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A bassa concentrazione (indicativamente inferiore a 0,5 mg/L), questi composti concorrono all'aroma complessivo del vino, ma a dosi di pochi milligrammi forniscono note organolettiche di tipo erbaceo, di frutta acerba, di foglia stropicciata.Questi odori diminuiscono con l’aumentare della maturazione dell’uva, tuttavia possono essere rilasciati nel mosto durante l’ammostatura a causa di un’azione meccanica violenta sul grappolo.Sperimentalmente è stato constatato che la raccolta precoce delle uve favorisce la presenza nel succo di alcoli e aldeidi a 6 atomi di carbonio e che, fra i fattori tecnologici che ne influenzano la concentrazione, è da annoverare l'effetto degli interventi di tipo meccanico sull'uva all'atto della raccolta e nelle fasi di pre-vinificazione.Ad esempio, è stato rilevato che i succhi di pressature successive si arricchiscono in alcoli a 6 atomi di carbonio, il cui contenuto aumenta di dieci volte passando dal primo all'ultimo ciclo.

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Si è anche visto che, se i complessi enzimatici vengono inattivati, come nel caso della macerazione carbonica e della macerazione a caldo, la formazione dei composti ad aroma erbaceo risulta limitata.Secondo alcuni Autori l'impronta erbacea può essere presente anche in vini prodotti da uve raccolte con vendemmiatrici meccaniche.

Approfondimento: Composti Carbonilici

PIRAZINEI composti della pirazina sono componenti molto importanti del flavor negli alimenti. La pirazina è una molecola eterociclica dell'azoto ed i suoi derivati metile, etile, metossile, isopropile e isobutile costituiscono i principali composti aromatici in numerosi frutti e vegetali.

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I composti più abbondanti sono le 3-alchil-2-metossipirazine, dove gli alchili sono isopropile, sec-butile ed isobutile:

La 2-metossi-3-isobutilpirazina è stata identificata per la prima volta in uno studio sui componenti volatili del peperone (Buttery et al., 1968) e

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successivamente insieme alla 2-metossi-3-isopropilpirazina nell’olio di resina e nei baccelli verdi (Bramwell et al., 1969; Murray et al., 1970). La frequenza con cui si presentano in determinati cibi è illustrata nella seguente tabella (in mg/l):

Le pirazine sono contenute in altri cibi: caffè, granturco soffiato, avena tostata, patate cotte e piselli. Nella tabella seguente sono elencate le soglie di percezione di diverse pirazine nell'acqua:

Le soglie di percezione delle ultime due pirazine della tabella sono estremamente basse. Dai coefficienti del rapporto acqua/aria della 3-isobutil-2-metossipirazina (a 25°C) è stato calcolato che la soglia della concentrazione nell'aria è pari a 3,6·10-15 g/ml, cioè 1,3·107 molecole/ml.

Le pirazine sono state identificate per la prima volta nell’uva da Bayonove et al. (1975) in uno studio sulla frazione volatile delle uve Cabernet Sauvignon, sinora sono riportate in diverse altre varietà a frutto bianco e colorato, tra cui Cabernet Franc, Merlot, Pinot Noir, Sauvignon Blanc, Chardonnay, Riesling. Nel vino questi composti costituiscono un ristretto gruppo di odoranti estremamente potenti in quanto sono dotati di una soglia di percezione estremamente bassa (10 ng/L in vino). 

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Le metossipirazine del vino sono i reponsabili dei sentori olfattivi erbacei  di peperone verde, asparago, patata cotta, fagiolini cotti, toni terrosi. La 2-metossi-3-isobutilpirazina è responsabile dell’odore di peperone verde mentre la 2-metossi-3-isopropilpirazina di un odore gradevole e alcolico.

Associabili al frutto non maturo, risultano spesso poco gradite al consumatore. La più importante è la 3-isobutil2-metossipirazina (IBMP). Secondo alcuni autori talvolta anche la 3-isopropil-2-metossipirazina (IPMP) può essere la principale. Le metossipirazine sono presenti in quantità rilevanti in alcune varietà francesi (Sauvignon blanc, Cabernet Sauvignon, Cabernet Franc, Merlot, Carmenère etc.), in tracce in altre varietà. IBMP è contenuta a concentrazioni tra 0,5 e 50 ng/L in Sauvignon blanc e Cabernet Sauvignon, a concentrazioni ancora maggiori nel Carmenère. È inoltre presente a concentrazioni fino a 40 ng/L nel Sauvignon blanc, nel quale determina la nota vegetale varietale. È stato suggerito che la luce ne promuova la sintesi nelle bacche immature e la degradazione in quelle mature, così come è stato ipotizzato che l'esposizione diretta del grappolo ne inibisca la biosintesi durante la fase di accumulo. La concentrazione di IBMP nel Sauvignon blanc diminuisce durante la maturazione, in maniera diversa in funzione delle condizioni climatiche. Se il clima è freddo durante la maturazione, la diminuzione è minore. La possibilità di ridurre la nota erbacea, massima all'invaiatura, fino a livelli accettabili per il vino, è quindi associata alle condizioni in cui avviene la maturazione, con un importante ruolo dell'ambiente (vini più erbacei nelle regioni fredde) e delle pratiche colturali (utili quelle volte ad accelerare la maturazione).  Queste sostanze possiedono interessanti proprietà organolettiche legate soprattutto alla loro soglia di percezione molto bassa e al loro odore caratteristico. Sembra che questi composti, descritti come aroma vegetale (peperone, asparago), siano quelli con le soglie più basse negli

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alimenti. In un'altra ricerca, la descrizione dell'isopropil- e della sec-butilmetossipirazina non sono state associate al peperone, bensì ai piselli e alle patate crude. In effetti, i costituenti aromatici del peperone contengono un elenco di composti con soglie estremamente basse, che assieme costituiscono il tipico aroma di peperone. 

La prima identificazione della 3-isobutil-2-metossipirazina nell'uva Cabernet Sauvignon ha suffragato l'ipotesi che esista una correlazione tra il carattere «verde», erbaceo il quale talvolta associa questo vitigno alle pirazine. Altre pirazine sono state identificate anche nelle uve Sauvignon bianco.  Il primo isolamento e la determinazione quantitativa del composto (3-isobutil-2-metossipirazina) nel Sauvignon bianco, mediante le tecniche GC/MS, hanno rivelato una concentrazione di 35 ng/l. Nel corso di recenti studi sulla concentrazione di isobutilmetossipirazina nei vini Cabernet Sauvignon e Sauvignon bianco, ne sono state rinvenute quantità corrispondenti rispettivamente a 4-55 ng/l e 0,5-40 ng/l. Tre metossipirazine sono state riconosciute e determinate nel Sauvignon bianco: 3-isobutil-2-metosspiraina, 3-isopropil-2-metossipirazina e sec-butil-2-metosspiraina. L'isobutilpirazina è di gran lunga quella predominante, con concentrazioni ampiamente superiori alla sua soglia. L'isopropilpirazina è la seconda pirazina più abbondante, mentre sono state riscontrate solamente alcune tracce di sec-butilpirazina.

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La soglia dell'isopropile che è pari a 2 ng/l (in acqua) e le isobutilmetossipirazine sono state confermate anche nel vino con p < 0,01, a seguito dell'aggiunta di questi composti in un vino che era privo di pirazine, precedentemente ottenuto da un assemblaggio di altri vitigni. Si è giunti alla conclusione che esiste altresì una buona correlazione tra l'intensità dell'aroma della pirazina e quella dell'aroma varietale nei vini Sauvignon bianco disponibili in commercio. Il risultato è coerente con la quantità di pirazina misurata in questi vini.

I caratteri olfattivi delle metossialchil-pirazine variano a seconda del costituente alchilico: il gruppo alchile quando è inferiore a 3 atomi di carbonio dà odore definito come terroso o di nocciola, quando è compreso tra 3 e 6 atomi di carbonio dà una forte nota di peperone. 

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L'ipotesi biosintetica delle pirazine nei tessuti vegetali coinvolge aminoacidi e composti carbonilici, come si può osservare dallo schema  sotto riportato.

Si è ipotizzato ad esempio che la 2-metossi-3-isobutilpirazina abbia come precursori la leucina e il gliossale. Questa via biosintetica è confortata dall'identificazione in vini bianchi del Giappone, di composti di Amadori e cioè di composti di condensazione tra zuccheri e aminoacidi. 

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La sintesi delle pirazine diminuisce con la maturazione, durante la quale tali sostanze subiscono anche reazioni di degradazione. È stata analizzata anche l'influenza delle condizioni climatiche sulle pirazine, che si sono dimostrate decisive nell'influire sulla concentrazione di questi composti durante lo sviluppo dell'uva. Da uno studio sulle variazioni delle pirazine durante lo sviluppo dell'uva Sauvignon bianco in due regioni climatiche della Nuova Zelanda nel 1987 [la prima regione aveva totalizzato una sommatoria di 2100 gradi (in °C dove 10°C è la temperatura base) e la seconda, quella più fredda, sommava 1430 gradi], è stato verificato che i contenuti di pirazina, all'approssimarsi dello stadio di maturazione (21 Brix), erano rispettivamente 1,3 e 9,5 ng/l. Nella regione più calda, la concentrazione era inferiore alla soglia di percezione, mentre in quella più fredda era circa 5 volte il valore della soglia. Le variazioni nelle settimane precedenti la maturazione sono osservabili nel grafico riportato:

Il raspo contiene più della metà (53%) dell'IBMP del grappolo. Nell'acino d'uva, l'IBMP si trova essenzialmente nella buccia (67%), in minor misura nella polpa (1%) e il resto nei semi.

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Il contenuto di pirazina nelle prime fasi di maturazione è piuttosto elevato e decresce in maniera consistente durante la maturazione. Durante lo sviluppo degli acini, le pirazine si trovano inizialmente nei raspi. Verso la maturazione, si riducono e si trovano quasi esclusivamente nella buccia e nei vinaccioli, mentre vengono raramente percepite nella polpa. Durante i processi di lavorazione, la pirazina viene facilmente trasferita nel vino. Il suo contenuto nel Sauvignon bianco può essere ridotto della metà se si lascia decantare il mosto sulle fecce. L'esposizione alla luce è un altro fattore determinante per la sua riduzione.  Queste variazioni, dall'invaiatura alla maturazione, nelle uve Sauvignon bianco e Cabernet Sauvignon coltivate in una regione calda dell'Australia, possono essere osservate nel seguente grafico:

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I composti della pirazina sono anche stati identificati nell'estrazione del rovere tostato (con dell'etere), ottendendo 17 mg per 100 grammi di rovere secco.

ALTRI COMPOSTI A CARATTERE ERBACEOAnche se per il momento le uniche classi di composti riconosciute come responsabili di aromi erbacei nel vino sono pirazine, aldeidi ed alcoli a C6, un certo numero di altri composti dall'odore erbaceo possono assumere un certo interesse, composti la cui presenza è stata citata nel vino, ma sui quali non sono stati compiuti studi particolari sono: metionale, metionolo, trans-2-cis-6-nonadienale.

- METIONALE

Si tratta del 3-metiltiopropanale, identificato in varie piante e nella vite; è un derivato della metionina e possiede un aroma intenso simile alla patata. È stato identificato nella cultivar Sauvignon blanc, del cui tipico aroma è forse parzialmente responsabile.

- METIONOLO

Si tratta del 3-metiltiopropanolo, isolato da vini "Cabemet" e "Tokaj".Possiede un intenso odore di patata cruda, ma la quantità di questo composto presente nei vini è talmente piccola che probabilmente non gioca nessun ruolo nell'aroma complessivo.La questione comunque rimane aperta, dato che non se ne conosce esattamente la soglia olfattiva. i suoi esteri hanno aromi fruttati simili all'ananas; è possibile la sua origine fermentativa.

- TRANS-2-CIS-6-NONADIENALE

Isolato una unica volta dalla cultivar Sauvignon blanc ma presente in molte piante, esibisce un aroma simile al cetriolo. Si potrebbe originare dall'attività lipossigenasica.

Frutta secca (4 esercizio). Durante la maturazione dell'uva si ha la degradazione dei carotenoidi presenti nella buccia che porta alla formazione di aldeidi  a otto-nove atomi di carbonio noti come Lattoni responsabili delle note odorose di frutta secca, miele, albicocca, ecc. Sono profumi estemamente stabili.

AROMI FORMATI DURANTE LA DEGRADAZIONE OSSIDATIVA DEI CAROTENOIDI

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L'aroma di piccoli frutti, di lampone e simili, può essere generato, tuttavia da composti tiolici, come è stato osservato per la prima volta su certi vini del Sud Africa. I composti tiolici sono presenti forse in tutte le varietà, ma in alcune raggiungono livelli così elevati (si tratta comunque di nanogrammi o al massimo di microgrammi per chilogrammo), da essere percepibili e imprimere caratteri originali a certi vini (vedi dopo).

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FORMAZIONE DI AROMI DALLA DEGRADAZIONE OSSIDATIVA DELLA NEOXANTINA

LATTONII lattoni sono formati per reazione di esterificazione interna fra una funzione acida e una funzione alcolica appartenenti ad una stessa molecola; la reazione porta ad un eterociclo ossigenato. I lattoni possono provenire dall'uva; ad es. è stato segnalato il loro contributo nella formazione dell'aroma varietale del Riesling. Alcuni lattoni volatili di origine fermentativa possono contribuire all'aroma del vino. Infine, nel corso della conservazione in fusti, il legno di rovere cede al vino dei lattoni, noti sotto il nome di «lattoni di quercia» o «Whisky lattoni»

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TIOLI VOLATILII tioalcoli (mercaptani) sono importanti componenti dell'aroma di diversi frutti (pompelmo, ribes nero, passiflora, guava). Sono fondamentali per l'aroma del Sauvignon blanc  ove sono state identificate per la prima volta, ma presenti, anche se in minor concentrazione, in molti altri vini quali Gewürtztraminer, Riesling, Pinot grigio, Chenin, Petit Manseng, Colombard,ecc. (TAB. 1 e 2)  Una delle prime osservazioni fatte è che la loro espressione si attenua nel momento in cui viene addizionato rame al vino. Questo è stato uno degli indizi che ne ha fatto comprendere la natura tiolica.I mercaptani varietali conferiscono una nota fruttata gradevole, che ricorda in particolare la ginestra, il pompelmo e il frutto della passiflora.

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I più studiati sono:- il 4-mercapto-4-metil-pentan-2-one (4MMP, con nota da ginestra); - il 4-mercapto-4-metil-pentan-2-olo (limone, pompelmo, frutto della passione); - il 3-mercapto-3-metil-butanolo (porro cotto);- il 3-mercapto-esanolo (3ME, pompelmo, frutto di passiflora, limone); - il 3-mercapto-esanolo acetato (3MEA, pompelmo, frutto della passione).- il 2-mercaptoetilacetato e 3-mercaptopropilacetato possono, invece, partecipare alla formazione dell’aroma tostato e grigliato spesso percepibile nel vino. 

La percezione sensoriale del 4-mercapto-4-metilpentan-2-one è correlata alla sua concentrazione, infatti, può variare da quella di ribes nero, a basse concentrazioni, a quella di pipì di gatto, ad alte concentrazioni. 

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Il 4MMP è un aroma che in soluzione modello presenta una soglia incredibilmente bassa, inferiore a 1 ng/l. Il 4-mercapto-4-metilpentanone, il 3-mercaptoesanolo ed il 3-mercaptoesanolo acetato (quest'ultimo solo nei vini giovani) sono fondamentali per l'aroma del Sauvignon blanc. Il 4-mercapto-4-metilpentanone e il 3-mercaptoesanolo sono aromi fondamentali anche per altri vini quali il Traminer aromatico e i Moscati e Riesling alsaziani, e sono considerati importanti anche per altre varietà bianche (Petit Manseng, Grand Manseng, Arvine, Colombard, Chenin blanc, Scheurebe) e per i vini rosati e rossi prodotti con le varietà bordolesi. Sono stati segnalati anche in estratti da lieviti secchi S. cerevisiae.

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Queste molecole  sono presenti nella buccia e/o nella polpa dell'uva sotto forma di precursori inodore legati come tioeteri  a un amminoacido, la L-cisteina e non sono odorosi, ma grazie all'attività dei lieviti, vengono trasformati nei tioli aromatici corrispondenti. E' infatti durante la fermentazione alcolica che si sviluppa l'aromaticità. Il 3-mercapto-esa nolo è stato suggerito essere presente nella buccia e nel mosto in forma coniugata con il glutatione, che per idrolisi enzimatica può trasformarsi nel coniugato con la cisteina. La liberazione del 4-mercapto-4-metilpentanone nel Sauvignon blanc dai suoi precursori (tioeteri) è promossa per via chimica dall'acido ascorbico. Altri fattori importanti sono la presenza di rame (deve essere inferiore a 2,5 mg/l nel mosto), il ceppo di lievito che compie la fermentazione e il grado di protezione dall'ossigeno, dato che i tioli reagiscono preferenzialmente con i chinoni generati dalla ossidazione dei polifenoli. I precursori del 4-mercapto-4-metilpentanone nel Sauvignon sono incrementati del 30% dalla macerazione, specie se a bassa temperatura. È verosimile che essi siano in buona parte localizzati nella buccia.

A causa delle difficoltà e dei costi di analisi di questi aromi altamente reattivi e presenti a concentrazioni al limite della tecnica analitica, i dati quantitativi sulla loro presenza nelle uve sono al momento limitati. È importante notare come il diffondersi delle pratiche di vinificazione in riduzione estrema, con uso di acido ascorbico, in atmosfera inerte e con uve a basso contenuto di rame, abbia chiaramente evidenziato come questa classe di composti siano frequentemente riscontrabili nei vini, tanto da farli ritenere semi-ubiquitari nelle uve. È sempre più frequente osservare note ascrivibili a questa classe di composti nei vini delle più diverse varietà (es. Traminer aromatico, Miiller-Thurgau etc). La tecnologia di vinificazione è necessaria in questo caso per esprimere nel vino un carattere intrinseco, presente nelle uve. 

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Il dimetil sulfide contribuisce, se a basse concentrazioni, all’aroma dei vini invecchiati con note odore di asparagi. Probabilmente la sua formazione avviene durante la

maturazione del vino ad opera dei lieviti mediante la degradazione della S-metil-L-metionina ad omocisteina e dimetil sulfide. In generale tale formazione è comunque legata al metabolismo della cisteina e cistina o glutadione nei lieviti. 

Un altro meccanismo di formazione dei polisulfidi (dimetil sulfide, dimetil trisulfide e trimetil tetrasulfide) è l’ossidazione dei mercaptani, infatti dall’ossidazione del metil mercaptano ha origine per esempio il dimetil sulfide. I lieviti, invece, sono in grado di ridurre i sulfidi in

mercaptani. La concentrazione dei polisulfidi che generalmente viene riscontrata in vino varia da 0,09 a 53 g/L. Anche l’etandiolo contribuisce all’aroma dei vini. Esso deriva dalla reazione che avviene tra l’idrogeno solforato e l’etanolo o l’acetaldeide.

Approfondimento TIOLI VOLATILI

ROTANDONEOltre alle quattro classi di composti (monoterpeni, metossipirazine, composti solforati varietali, nor-isoprenoidi) responsabili degli aromi varietali, è stato individuato recentemente il (-)-rotandone (singolo composto appartenente alla classe dei sesquiterpeni) come il responsabile della tipica nota speziata da pepe, caratteristica in particolare della varietà Shiraz (sinonimo di Syrah, Hermitage). La sua recente scoperta ha permesso di formulare un'ipotesi plausibile per interpretare la nota olfattiva sia del pepe nero che del vino Shiraz. Si tratta di un composto con una bassissima soglia olfattiva, pari a 8 ng/Ll in acqua e a 16 ng/Ll nel vino rosso per il 75% dei membri del panel. È stato osservato però che il 20% degli assaggiatori non è sensibile neanche a 4 microgrammi/l. Questa enorme variabilità individuale, con la presenza di un ampio numero di persone poco sensibili al suo aroma, fornisce un'eccellente spiegazione all'abitudine di mettere il pepe in tavola, permettendo così a ciascuno di dosarlo in funzione delle proprie preferenze... e del proprio naso, evidentemente.Lo studio di Wood e colleghi sull'aroma dello Shiraz ha permesso di verificare che il rapporto tra concentrazione e valore soglia del rotundone nel pepe è di 50.000 a 250.000. Questo dimostra che il rotundone è di gran lunga il principale aroma del pepe ed è perlomeno interessante osservare che sia stato scoperto studiando il vino Shiraz! Fino a questo lavoro recente infatti, si riteneva erroneamente che l'aroma del pepe fosse dovuto all'insieme di un largo numero di terpeni, sesquiterpeni e altri composti odorosi massicciamente presenti nella bacca. Il rotundone è diffuso in molte spezie, tra le quali in particolare nella maggiorana e nel rosmarino, oltre che nella pianta infestante Cyperus rotundus, nella quale era stato inizialmente scoperto.

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Il composto è stato isolato attraverso gascromatrografia-spettrometria di massa e rilevazione olfattometrica. La struttura è stata confermata attraverso la sintesi parziale partendo da un altro composto naturale il guiaol, componente principale dell'olio di legno di guiac.

Più l'uva è matura più la caratteristica olfattiva varietale diminuisce e aumentano, invece, le note di frutta secca e il complesso dei precursori

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di aromi fermentativi.

AROMI VARIETALI DA UVE IBRIDELa crescente diffusione di incroci da uve ibride, giustificata dalla maggiore resistenza rispetto alla vite europea verso patogeni gravi quali in particolare peronospora, oidio e botrite, rende sempre più attuale un'attenta valutazione degli aromi particolari, generalmente poco apprezzati dal consumatore, caratteristici di altre specie di vite o di ibridi produttori di prima generazione. Le varietà ibride (con V. labrusca, V. rotundifolia etc.) sono caratterizzate dalla presenza in concentrazioni superiori rispetto alla V. vinifera di alcuni aromi molto marcanti, che conferiscono loro il tipico sentore da ibrido o foxy. L'antranilato di metile e i tioli (3-mercapto-propionato di etile, 2-mercapto-propionato di etile) sono tipici della varietà Concord (V. labrusca). Altra sostanza di impatto elevato è il 2-aminoacetofenone, che conferisce una nota da ibrido, miele e naftalina, altamente indesiderabile e associata al difetto noto come UTA (nota da invecchiamento atipico). 

Il furaneolo (4-idrossi-2,5-dimetil-3-furanone) e il metilfuraneolo (4-metossi-2,5-dimetil-3-furanone) sono stati identificati sia nell'uva sia nel vino di specie americane (V. labrusca) e in ibridi interspecifici (Castor)

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dove era rilevabile la nota di fragola.

L'identificazione di questo aroma aveva permesso di scoprire che un genitore del Castor (Vi 5861) non era derivato da autoimpollinazione di Oberlin 595 (V. vinifera), ma da impollinazione incontrollata con V. labrusca. Con la progressiva sperimentazione e reintroduzione di varietà ibride, è bene ricordare questi problemi, perché potranno tornare di attualità.

La maggior parte di questi composti è stata identificata, ma a più basse concentrazioni, nei vini di Vitis vinifera.

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Approfondimenti:  Per bianchi che piaccionoBiotecnologie ed espressione aromatica dei viniVinificazione del Sauvignon blanc

 

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List of phytochemicals in foodFrom Wikipedia, the free encyclopedia

While there is ample evidence to indicate the health benefits of diets rich in fruits, vegetables, legumes, whole grains and nuts, no specific food has been acknowledged by scientists and government regulatory authorities as providing a health benefit. Current medical research is focused on whether health effects could be due to specific essential nutrients or phytochemicals.[1]

The following is a list of phytochemicals present in commonly consumed foods.

Contents

 [hide]  1 Phenolic compounds 2 Terpenes (isoprenoids) 3 Betalains 4 Organosulfides 5 Indoles, glucosinolates/ sulfur compounds 6 Protein inhibitors 7 Other organic acids

Page 33: Terpeni e Aromi Nel Vino

8 References

[edit] Phenolic compounds

Natural monophenols o Apiole – parsleyo Carnosol – rosemary.o Carvacrol – oregano, thyme.o Dillapiole – dill.o Rosemarinol – rosemary.

Flavonoids (polyphenols) – red, blue, purple pigments. o Flavonols

Quercetin – red and yellow onions, tea, wine, apples, cranberries, buckwheat, beans.

Gingerole – ginger. Kaempferol – strawberries, gooseberries, cranberries, peas,

brassicates, chives. Myricetin – grapes, walnuts. Rutin – citrus fruits, buckwheat, parsley, tomato, apricot, rhubarb,

tea, pagoda tree fruits. Isorhamnetin

o Flavanones Hesperidin – citrus fruits. Naringenin – citrus fruits. Silybin – blessed milk thistle. Eriodictyol

o Flavones Apigenin – chamomile, celery, parsley. Tangeritin – tangerine and other citrus peels. Luteolin

o Flavan-3-ols Catechins – white tea, green tea, black tea, grapes, wine, apple

juice, cocoa, lentils, black-eyed peas. (+)-Catechin (+)-Gallocatechin (-)-Epicatechin (-)-Epigallocatechin (-)-Epigallocatechin gallate (EGCG) – green tea; (-)-Epicatechin 3-gallate Theaflavin – black tea; Theaflavin-3-gallate – black tea; Theaflavin-3'-gallate – black tea; Theaflavin-3,3'-digallate – black tea; Thearubigins

o Anthocyanins (flavonals) and Anthocyanidins – red wine, many red, purple or blue fruits and vegetables.

Page 34: Terpeni e Aromi Nel Vino

Pelargonidin – bilberry, raspberry, strawberry. Peonidin – bilberry, blueberry, cherry, cranberry, peach. Cyanidin – red apple & pear, bilberry, blackberry, blueberry,

cherry, cranberry, peach, plum, hawthorn, loganberry, cocoa. Delphinidin – bilberry, blueberry, eggplant. Malvidin – bilberry, blueberry. Petunidin

o Isoflavones (phytoestrogens) Daidzein (formononetin) – soy, alfalfa sprouts, red clover,

chickpeas, peanuts, other legumes. Genistein (biochanin A) – soy, alfalfa sprouts, red clover,

chickpeas, peanuts, other legumes. Glycitein – soy.

o Dihydroflavonols o Chalconoids o Coumestans (phytoestrogens)

Coumestrol – red clover, alfalfa sprouts, soy, peas, brussels sprouts.

Phenolic acids o Ellagic acid – walnuts, strawberries, cranberries, blackberries, guava,

grapes.o Gallic acid – tea, mango, strawberries, rhubarb, soy.o Salicylic acid – peppermint, licorice, peanut, wheat.o Tannic acid – nettles, tea, berries.o Vanillin – vanilla beans, cloves.o Capsaicin – chilli peppers.o Curcumin – turmeric, mustard. (Oxidizes to vanillin.)

Hydroxycinnamic acids o Caffeic acid – burdock, hawthorn, artichoke, pear, basil, thyme, oregano,

apple.o Chlorogenic acid – echinacea, strawberries, pineapple, coffee, sunflower,

blueberries.o Cinnamic acid – cinnamon, aloe.o Ferulic acid – oats, rice, artichoke, orange, pineapple, apple, peanut.o Coumarin – citrus fruits, maize.

Lignans (phytoestrogens) – seeds (flax, sesame, pumpkin, sunflower, poppy), whole grains (rye, oats, barley), bran (wheat, oat, rye), fruits (particularly berries) and vegetables.[2]

o Silymarin – artichokes, milk thistle.o Matairesinol – flax seed, sesame seed, rye bran and meal, oat bran, poppy

seed, strawberries, blackcurrants, broccoli.o Secoisolariciresinol – flax seeds, sunflower seeds, sesame seeds, pumpkin,

strawberries, blueberries, cranberries, zucchini, blackcurrant, carrots.o Pinoresinol and lariciresinol – [3] sesame seed, Brassica vegetables

Tyrosol esters o Tyrosol – olive oil

Page 35: Terpeni e Aromi Nel Vino

o Hydroxytyrosol – olive oilo Oleocanthal – olive oilo Oleuropein – olive oil

Stilbenoids o Resveratrol – grape skins and seeds, wine, nuts, peanutso Pterostilbene – grapes, blueberrieso Piceatannol – grapes

Punicalagins – pomegranates

Alkylresorcinols – wholegrain wheat, rye and barley

[edit] Terpenes (isoprenoids)

Carotenoids (tetraterpenoids) o Carotenes - orange pigments

α-Carotene – to vitamin A, in carrots, pumpkins, maize, tangerine, orange.

β-Carotene – to vitamin A, in dark, leafy greens and red, orange and yellow fruits and vegetables.

γ-Carotene δ-Carotene Lycopene – Vietnam Gac, tomatoes, grapefruit, watermelon,

guava, apricots, carrots, autumn olive. Neurosporene Phytofluene – star fruit, sweet potato, orange. Phytoene – sweet potato, orange.

o Xanthophylls - yellow pigments. Canthaxanthin – paprika. Cryptoxanthin – mango, tangerine, orange, papaya, peaches,

avocado, pea, grapefruit, kiwi. Zeaxanthin – wolfberry, spinach, kale, turnip greens, maize, eggs,

red pepper, pumpkin, oranges. Astaxanthin – microalge, yeast, krill, shrimp, salmon, lobsters, and

some crabs Lutein – spinach, turnip greens, romaine lettuce, eggs, red pepper,

pumpkin, mango, papaya, oranges, kiwi, peaches, squash, legumes, brassicates, prunes, sweet potatoes, honeydew melon, rhubarb, plum, avocado, pear.

Rubixanthin – rose hips.

Monoterpenes o Limonene – oils of citrus, cherries, spearmint, dill, garlic, celery, maize,

rosemary, ginger, basil.o Perillyl alcohol – citrus oils, caraway, mints.

Page 36: Terpeni e Aromi Nel Vino

Saponins – soybeans, beans, other legumes, maize, alfalfa. Lipids

o Phytosterols – almonds, cashews, peanuts, sesame seeds, sunflower seeds, whole wheat, maize, soybeans, many vegetable oils.

Campesterol - buckwheat. beta Sitosterol – avocados, rice bran, wheat germ, corn oils, fennel,

peanuts, soybeans, hawthorn, basil, buckwheat. gamma sitosterol Stigmasterol – buckwheat.

o Tocopherols (vitamin E)o omega-3 , 6,9 fatty acids – dark-green leafy vegetables, grains, legumes,

nuts. gamma-linolenic acid – evening primrose, borage, blackcurrant.

Triterpenoid o Oleanolic acid - American pokeweed, honey mesquite, garlic, java apple,

cloves, and many other Syzygium species.o Ursolic acid - apples, basil, bilberries, cranberries, elder flower,

peppermint, lavender, oregano, thyme, hawthorn, prunes.o Betulinic acid - Ber tree, white birch, tropical carnivorous plants

Triphyophyllum peltatum and Ancistrocladus heyneanus, Diospyros leucomelas a member of the persimmon family, Tetracera boiviniana, the jambul (Syzygium formosanum), and many other Syzygium species.

o Moronic acid - Rhus javanica (a sumac), mistletoe

[edit] Betalains

Betalains o Betacyanins

betanin - beets, chard isobetanin - beets, chard probetanin - beets, chard neobetanin - beets, chard

o Betaxanthins (non glycosidic versions) Indicaxanthin - beets, sicilian prickly pear Vulgaxanthin - beets

[edit] Organosulfides

Dithiolthiones (isothiocyanates) o Sulphoraphane – Brassicates.

Polysulfides (allium compounds) o Allyl methyl trisulfide – garlic, onions, leeks, chives, shallots.

Sulfides o Diallyl sulfide – garlic, onions, leeks, chives, shallots.

Page 37: Terpeni e Aromi Nel Vino

[edit] Indoles, glucosinolates/ sulfur compounds

Indole-3-carbinol – cabbage, kale, brussels sprouts, rutabaga, mustard greens, broccoli.

sulforaphane - broccoli 3,3'-Diindolylmethane or DIM - broccoli family Sinigrin - broccoli family Allicin - garlic Alliin - garlic Allyl isothiocyanate - horseradish, mustard, wasabi Piperine - black pepper Syn-propanethial-S-oxide - cut onions.

[edit] Protein inhibitors

Protease inhibitors – soy, seeds, legumes, potatoes, eggs, cereals.

[edit] Other organic acids

Oxalic acid – orange, spinach, rhubarb, tea and coffee, banana, ginger, almond, sweet potato, bell pepper.

Phytic acid (inositol hexaphosphate) – cereals, nuts, sesame seeds, soybeans, wheat, pumpkin, beans, almonds.

Tartaric acid – apricots, apples, sunflower, avocado, grapes. Anacardic acid - cashews, mangoes.

[edit] References

1. ̂ Linus Pauling Institute at Oregon State University2. ̂ Linus Pauling Institute at Oregon State University3. ̂ Lignan contents of Dutch plant foods: a database i...[Br J Nutr. 2005] - PubMed

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Aroma Quality Wine ChemicalFruits: Apple, pear Many wines Ethyl estersBanana, pineapple Many wines Acetate estersStrawberry Concord grape wine FuraneolGuava, grapefruit, passion fruit Sauvignon Blanc, Champagne Sulfur compoundsCitrus fruits Riesling, Muscat TerpenesApple Sherries AcetaldehydeFlowers: Violets Pinot Noir, Cabernet Sauvignon IononeCitrus, lavender Muscat LinaloolRose Gewürtztraminer GeraniolRose Sake Phenethyl alcoholRose, Citrus Riesling NerolWood: Oak Barrel-aged wines LactonesNuts: Almond Barrel-aged wines BenzaldehydeVegetables: Bell pepper, green peas Cabernet Sauvignon, Sauvignon Blanc MethoxyisobutylpyrazinesGrass, tea Many wines NorisoprenoidsAsparagus, cooked vegetables Many wines Dimethyl sulfideSpices: Vanilla Barrel-aged wines VanillinClove Barrel-aged red wines Ethyl, vinyl guaiacolTobacco Barrel-aged red wines Ethyl, vinyl guaiacolEarthiness: Mushrooms Botrytized wines OctenolStone Cabernet Sauvignon, Sauvignon Blanc Sulfur compoundSmoke, Tar Many red wines Ethyl phenol, ethyl guaiacol, vinyl guaiacolSweet, caramel: Maple syrup, fenugreek Sherry, port SotolonButter Many white wines DiacetylRoasted: Coffee, toasted brioche Champagne Sulfur compoundsGrilled meats Sauvignon Blanc Sulfur compoundsAnimals: Leather, horse, stable Many red wines Ethyl phenol, ethyl guaiacol, vinyl guaiacolCat Sauvignon Blanc Sulfur compounds

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Solvent: Kerosene Riesling TDN (trimethyldihydronaphthalene)Nail polish remover Many wines Ethyl acetate