8/18/2019 Sustitución Mas Favorable Del Naftaleno

1/6

 José Daniel Guerra Velázquez

8/18/2019 Sustitución Mas Favorable Del Naftaleno

2/6

Resonancia de la posición 1 (α)

 Aromático

Noaromático

 Aromático

Noaromático

Noaromático

8/18/2019 Sustitución Mas Favorable Del Naftaleno

3/6

Resonancia de la posición 2 (β)

 Aromático

Noaromático

Noaromático

Noaromático

Noaromático

8/18/2019 Sustitución Mas Favorable Del Naftaleno

4/6

Razonamientos Ambas posiciones generan 5 estructuras resonantes.

La sustitución electrofílica en la posición β (posición

2) es menos impedida estéricamente. La sustitución electrofílica en la posición α  (posición 1)

tiene 2 estructuras resonante con anillos aromáticos,mientras que en la posición β solo posee 1 estructura

con anillo aromático.

8/18/2019 Sustitución Mas Favorable Del Naftaleno

5/6

La posición α  es el producto cinético. La posición β es el producto termodinámico.

https://goo.gl/SccrmO

8/18/2019 Sustitución Mas Favorable Del Naftaleno

6/6

Referencia https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/do

cencia_red/qo/l13/searpolic.html consultado el 31 demarzo del 2015.

https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l13/searpolic.htmlhttps://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l13/searpolic.htmlhttps://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l13/searpolic.htmlhttps://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l13/searpolic.htmlhttps://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l13/searpolic.html