Sulfametoxazol Final

8/18/2019 Sulfametoxazol Final

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FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICACÁTEDRA DE QUÍMICA MEDICINAL

LABORATORIO

N° 1ANALISIS

CUALITATIVO Y CUANTITATIVO

DE

SULFAMETOXAZOL

SULFAMETOXAZO


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1.INTRODUCCIÓN

Sulfametoxazol es una sulfonamia !ue in"i#e la s$ntesis #a%te&iana e'%io i"i&of(li%o al %om)eti& %on '%io )a&a*amino#enzoi%o +,ABA- )a&a launi(n a i"i&o)te&oato sintetasa +i"i&ofolato sintetasa-. El sulfametoxazoles #a%te&iost'ti%o en la natu&aleza. La in"i#i%i(n e la s$ntesis e '%ioi"i&of(li%o isminu/e la s$ntesis e nu%le(tios e #a%te&ias / el AD0.Sulfametoxazol no&malmente se aminist&a en %om#ina%i(n %ont&imeto)&im1 un in"i#io& e la i"i&ofolato &eu%tasa1 !ue in"i#e la&eu%%i(n e '%io i"i&of(li%o en '%io tet&a"i&of(li%o. Los estuios "anemost&ao !ue la &esisten%ia #a%te&iana se esa&&olla m's lentamente %onla %om#ina%i(n e los os f'&ma%os !ue %on %ual!uie&a e t&imeto)&ima osulfametoxazol solo.

El sulfametoxazol est' ini%ao )a&a las infe%%iones #a%e&ianas !ue %usan#&on!uitis1 )&ostatitis e infe%%iones el t&a%to u&ina&io.

FIG 1.- Analo2$a est&u%tu&al ent&e ,ABA / sulfanilamia


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s1 !ue la sustan%ia analizaa1 %um)la %on el )&oto%olo e an'lisis / su 2&ao e )u&eza usano l

OBJETIVO GENERAL

mei%amentos &ela%ionano la est&u%tu&a !u$mi%a %on la a%ti4ia te&a)euti%a

OBJETIVO ESPECÍFICO 1

%a& %o&&e%tamente las )&ue#as anal$ti%as !ue se en%uent&an en la Fa&ma%o)ea e#iamente 4aliaas

OBJETIVO ESPECÍFICO

Ela#o&a& )&oto%olos e an'lisis !u$mi%o %ualitati4o / %uantitati4o e

OBJETIVO ESPECÍFICO !


. OBJETIVOS "GENERAL Y ESPECIFICOS#

!.MARCO TEÓRICO Las sulfonamidas son an'lo2os el '%io )*amino#enzoi%o. La )&ime&ae im)o&tan%ia %l$ni%a fue el )&ontosil +sulfamio%&isoiina-1 !ue sesintetiz( en 56781 en Alemania1 / se meta#oliza in vivo asulfanilamia. Des)u9s1 se "an sintetizao mu%"as sulfonamidas1 las%uales i3e&en )o%o en sus a%ti4iaes antimi%&o#ianas1 )e&o#astante en sus )&o)ieaes fa&ma%o%in9ti%as. Usualmente son#a%te&iost'ti%as e inte&3e&en %on la s$ntesis el '%io f(li%o1 a%tuano%omo in"i#io&es %om)etiti4os el '%io )*amino#enzoi%o en losmi%&oo&2anismos sus%e)ti#les. Su es)e%t&o e a%%i(n es am)lio1a#a&%a la ma/o&$a e los mi%&oo&2anismos 2&am)ositi4os / mu%"os

2&amne2ati4os1 es)e%ialmente estos :ltimos1 )e&o su uso se "alimitao e#io al esa&&ollo e &esisten%ia. La ma/o&$a se a#soe#ien )o& 4$a o&al1 sieno el intestino el2ao su lu2a& )&in%i)al ea#so&%i(n. La aminist&a%i(n )a&ente&al es if$%il1 /a !ue las salessolu#les son altamente al%alinas e i&&itantes )a&a los te;ios. Seist&i#u/en am)liamente en toos los te;ios / al%anzan ni4eles altosen los l$!uios )leu&al1 )e&itoneal1 sino4ial / o%ula&. Los ni4eles en elel l$!uio %efalo&a!u$eo +LCR- son e3%a%es en las infe%%ionesmen$n2eas1 )e&o &a&as 4e%es se usan )a&a esta ini%a%i(n. $1%


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!.1 DEFINICIÓN&

El sulfametoxazol es un anti#i(ti%o #a%et&iost'ti%o !ue )e&tene%e ala %lase e %om)uestos o&2'ni%os %ono%ios %omo sulfonamias.Estos son %om)uestos o&2'ni%os !ue %ontienen un &esto

#en%enosulfonamia %on un 2&u)o amino unio al anillo e #en%eno!ue a%t:a %omo un in"i#io& %om)etiti4o el '%io )a&a*amino#enzoi%o )a&a la uni(n a la enzima i"i&o)te&ato sintetasa1est' ini%ao )a&a las infe%%iones #a%e&ianas !ue %usan #&on!uitis1)&ostatitis e infe%%iones el t&a%to u&ina&io. $%

!. ESTRUCTURAS QUIMICAS RELACIONADAS

Sulfonamias %on ele4aa li)o3%ia1 )oseen tiem)o e 4ia meiaalta / tienen un efe%to sist9mi%o.

FIG .-

Sulfonamias e a%%i(n sist9mi%a


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FIG

!.-

Sulfonamias anti#a%te&ianas e a%%i(n intestinal


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FIG '.* Sulfonamias e a%%i(n u&ina&ia. De#io a su sustitu%i(n%on un "ete&o%i%lo )ola&1 le %on3e&e una &')ia elimina%i(n&enal.

!.! FARMACODINAMIA

7.7.5 MECA0ISMO DE ACCI las #a%te&ias !ue )ueen utiliza& folato )&efo&mao noson sensi#les. La #a%te&iostasis inu%ia )o& las sulfonamias es%ont&a&&estaa en fo&ma %om)etiti4a )o& ,ABA. Las %9lulas e losmam$fe&os ne%esitan '%io f(li%o )&efo&mao )uesto !ue no lo)ueen sintetiza& / son insensi#les a los f'&ma%os !ue a%t:an )o&este me%anismo. ,o& lo tanto1 las %9lulas e los mam$fe&os sonsimila&es a las #a%te&ias insensi#les a las sulfonamias !ue utilizanfolato )&efo&mao. $(!%


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7.7.? ABSORCI


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un ) 3siol(2i%o1 los f'&ma%os %on un ma/o& )K a se unen menos a las)&ote$nas / 4i%e4e&sa. $%

7.7.7 METABOLISMO Y ECRECI


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E8 9+7/0+8 ?3395+95:+/05 738 2/9=325 738 9+7/0+8,8>52+:/75( )osee elementos at&a/entes e ele%t&ones1 lo!ue 439:/3 >59:+9 ,+83, ,58@83, 32 +=+( /8 32 8+>59:+0/2 73 /2630+@83,

P93,32+ 2 P+ 73 ( 052 85 0+8 ,3 +495/:+ +8 4

,/58=/05 "('#. Esto esim)o&tante /a !uease2u&a un 2&ao eioniza%i(n al 81aumentano el 2&ao e)enet&a%i(n %elula& %on laa%iez ne%esa&ia )a&aase2u&a& la e3%a%ia elmoo e a%%i(n.

E,3 05:43,5 +845,339 2 ?33950/08573 ) :/3:@95, 73 =9+2 458+9/7+7 "5+


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A2;8/,/,3,430J0

5,

E2,+65,73/732./7+7 73 8+

:3,.9+

P9/:395,32,+65,

ANÁLISIS DESULFAMETOXA

ZOL

SUSTANCIA AANALIZAR

ANÁLISISCUALITATIVO

A0MLISIS

ORNA0OL,TICO

ENSAYO DESOLUBILIDAD

OBSERVACIÓNMICROSCÓPIC

A

CROMATOGRAFÍA EN CAPA

FINA

ANÁLISISQUÍMICO -

CUALITATIVO

ANÁLISISQUÍMICO

CUANTITATIVO


'. DISEKO DE ANALISIS&


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'.1 ANALISIS CUALITATIVO'.1.1 ANALISIS ORGANOLEPTICO

T+@8+ . R3,8+75, 738 +2;8/,/, 59=+2584/05

M3,9+495@83:+

O859 C5859 S+@59 A,4305

S8>+:35+;9:+05 052 2 =945 ,8>52+:/7+ P+1('( 3,:325, ;0/75 3 38 ,,9+5 2+9+8 PABA P+()( 4395

8+ /295700/2 73 2 ,,/6323 "-N#-R +9+059 "!>59:+, 93,52+23,# +:32+ 8+ +0/73< "4+ - # +8

+:32+9 8+ 3,+@/8/7+7 73 , @+,3 052=+7+ 6 052 3885+:32+ 8+ +2/7+7 6 459 +25 ,3 +:32+ 8+ 45320/+

738 >;9:+05


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'.1. ENSAYO DE SOLUBILIDAD

T+@8+ !. R3,8+75, 738 32,+65 73 ,58@/8/7+7.SOLUBILIDAD MUESTRA& Sulfametoxazol

A0352+ Mu/ solu#le

/79/75 73,57/5

Mu/ solu#le

E+258 Moe&aamente solu#le

A=+ ,&'%ti%amente insolu#le

'.1.! OBSERVACION MICROSCOPICA DE

CRISTALES

Fig 7 .Observación de cristales polimorfoscon forma


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'.1.' CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA "CCF#

T+@8+ '. R3,8+75, 73 8+ 095:+5=9+>+ 32 0+4+ 2+ 738

Sulfametoxazol

Sulfametoxa

Fig 8. romatograf!a en capa "na. #lrecorrido para la muestra problema fuede $.86 cm %lado iz&uierdo'( mientras

&ue el recorrido del est)ndar fue de $.88

Est'nMuest&

SISTEMA DESOLVENTES

A0352+ & 3+258 & /79/75 73+:52/5

PROPORCION G = 5 = .8

REVELADORES Pa)o&es e /oo

R> 738 3,;27+9 .

R> 73 8+:3,9+

.


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'.1.) REACCIONES QUIMICAS

Rea%ti4o ,&o%eimiento Resultao

D/+


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'. ANÁLISIS CUANTITATIVO

Fig +. ,unto "nal- coloración azul en

el matraz volumtrico

,&e)a&a%i(n e lamuest&a )a&a el

an'lisis=

,esa& 58 m2 e


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S/ 32 +@83+ 73 ,8>+:35+


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E25203, ,3=2 8+ >9:8+&mg de P . A . reaccionado= N . Peq . ml=0.0647 Nx253.28 x 5.1ml=83.57 mg

@618m2 5

7.8@m2 5G.6?

L+ :3,9+ 73 ,8>+:35+


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.

C52 93+00/523, :/0+, 348/3 8+ 93+00/2 737/++:35+


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!. Del2ao C1 Min2uillon A1 Llom#a&t C. Int&ou%%i(n a la !u$mi%ate&a)9uti%a. ?a e. Ba&%elona= Eito&ial Diaz e Santos> ?.Ca)$tulo ?. In"i#io&es e la #ios$ntesis el '%io tet&a"i&of(li%o

'. Sulfamet"oxazole. Mes%a)e. Fe%"a e %onsulta ?8JJ58.Dis)oni#le en = "tt)=JJ&efe&en%e.mes%a)e.%omJ&u2J#a%t&im*t&imet"o)&im*sulfamet"oxazole*7G?8G75

). Ma&tinale1 Nu$a %om)leta e %onsulta fa&ma%ote&a)9uti%a15X e. +?7-.

. M. Nonz'les. Sulfametoxazol. Cent&o e es)e%ialiaesm9i%as. C&uzana. ??.

. Ne&s" B1 F&eeman 1 N&an2e& C. T&atamiento antia2&e2ante)la!ueta&io / anti%oa2ulante )a&a la )&e4en%i(n el i%tus en)a%ientes %on 3#&ila%i(n au&i%ula& no 4al4ula&. Re4 Es)Ca&iol. ?55

. Pane R.1 Bottin2 RM. T"e me%"anism of a%tion of

Sulfametoxazol. T"&om#osis Resea&%" 55 ?88Z?81 ?7.

http://reference.medscape.com/drug/bactrim-trimethoprim-sulfamethoxazole-342543#10http://reference.medscape.com/drug/bactrim-trimethoprim-sulfamethoxazole-342543#10http://reference.medscape.com/drug/bactrim-trimethoprim-sulfamethoxazole-342543#10http://reference.medscape.com/drug/bactrim-trimethoprim-sulfamethoxazole-342543#10

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