Substitusi Nukleofilik Aromatis

Embed Size (px)

DESCRIPTION

kimia organik

Citation preview

Substitusi Nukleofilik Aromatis (SN-Ar) Senyawa aromatis merupakan senyawa yang kaya akan elektron sehingga dapat kita katakan senyawa ini "bermuatan" negatif. Hal tersebut terjadi karena terdapat elektron bebas pada orbital pi pada setiap atom C penyusun senyawa aromatis. Terdapat 3 jenis reaksi substitusi nukleofilik yang dapat dilakukan pada senyawa aromatis, yaitu: Benzenadiazonium, Kompleks Meisenheimer, dan Intermediet Benzuna. Reaksi pembentukan benzenadiazonium sudah saya singgung di post saya sebelumnya sehingga saya hanya akan membahas 2 reaksi saja.1. Reaksi dengan Intermediet BenzunaReaksi ini dapat terjadi pada haloaromatik dengan menggunakan basa kuat (misalnya NaNH2 atau Li-Bu). Intermediet Benzuna sangat reaktif yang dapat menjebak spesies nukleofilik. Syarat terjadinya reaksi ini adalah harus tersedianya atom orto-Hidrogen pada senyawa haloaromatik.Berikut adalah mekanisme reaksi SnAr dengan Intermediet Benzuna.Berikut adalah berbagai reaksi menggunakan intermediet benzuna2. SnAr - Kompleks MeisenheimerSubstituen pada benzena yang berupa halida merupakan nukleofus baik. Hal ini menyebabkan dapat terjadinya reaksi substitusi oleh nukleofilik kuat. Syarat dari reaksi ini adalah harusnya tersedia haloaromaik dengan terdapatnya gugus penarik elektron yang tentu tidak menghalangi jalannya reaksi secara sterik.Sumber Pustaka:WikipediaDokumen Pelatnas I IChO 2012L.M. Harwood dkk. 2009. At a Glance Kimia Organik (Terjemahan). Jakarta: Penerbit Erlangga