SÍNTESIS DE DOS DERIVADOS DE SULFANILAMIDA Y …smqsupramolecular.uson.mx/docs/resumenes_carteles_smqs_2016.pdf · 2 III Simposio Mexicano de Química Supramolecular 2016 San Carlos

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III Simposio Mexicano de Química Supramolecular 2016

San Carlos Nuevo Guaymas, Son., México, del 27 al 29 de octubre de 2016.

SÍNTESIS DE DOS DERIVADOS DE SULFANILAMIDA Y SU

ACTIVIDAD BACTERIANA

Ulises Angel Peña Rosas*, Alfonso Díaz Fonseca2, Samuel Treviño Mora2, Albino Moreno

Rodríguez2, Alejandro Ruíz Tagle2, Jorge Cerna Cortes2.

[email protected]

1Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, 72570 Puebla, Pue., Mexico. 2Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, 72570 Puebla, Pue., Mexico.

RESUMEN

Uno de las problemáticas actuales es el aumento del número de casos de resistencia a

antibióticos, esto reaviva el interés por nuevos compuestos que resulten eficaces en el

tratamiento contra agentes patógenos. Un gran número de bases de Schiff1 deriva de

compuestos sulfanílicos. En el presente trabajo se llevó a cabo la síntesis de 2 compuestos

derivados de: compuesto (1) SP3 derivado de sulfanilamida y p-dimetilaminobenzaldehído y

compuesto (2) SFC derivado de sulfanilamida y cinamaldehído. Estas dos reacciones se

llevaron a cabo en horno de microondas con tiempo de 30 minutos, potencia de 600 W y a

temperatura de 50°C. Los compuestos fueron purificados y caracterizados por FT-IR, 1H

RMN, 13C RMN, espectrometría de masas y punto de fusión. Además se llevó a cabo el

ensayo de la actividad antibacteriana. Se corrió un control del disolvente a las mismas

concentraciones. Posteriormente se adicionaron 50 µL de las suspensiones bacterianas de las

cepas de referencia E. coli (ATCC #25922), S. aureus (#29213) y Pseudomonas aeruginosa

(#27853) ajustadas en caldo soya tripticaseina a una turbidez igual al estándar 0.5 de

McFarland. Compuesto MIC (µg/mL) para

S.aureus

MIC (µg/mL) para

E.coli

MIC (µg/mL) para P.

aeruginosa

Metanol 256 256 512

Sulfanilamida 128 64 64

SFC 128 256 256

SP3 16 32 128

Tabla 1. Concentración mínima inhibitoria. Estos estudios preliminares muestran que el compuesto SP3 inhibe completamente el

crecimiento de S. aureus una bacteria Gram positiva a concentraciones de 16 µg/mL

mostrando la mayor potencia de todos los compuestos. De igual manera el compuesto SP3

inhibe el crecimiento de E.coli una bacteria Gram negativa a una MIC de 32 µg/mL. SP3

inhibe completamente el crecimiento de ambas bacterias a concentraciones mucho menores

que aquella a la cual actúa la sulfanilamida. La MIC de SP3 para Pseudmonas aeuriginosa fue

mayor que las mostradas para las otras cepas de referencia.

REFERENCIAS 1. Schiff H., Ann. Chem., 1864, 188.. 2. CLSI. Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria That Grow Aerobically;

Approved Standard—Tenth Edition. CLSI document M07-A10. Wayne, PA: Clinical and Laboratory

Standards Institute; 2015.

* [email protected] o [email protected]

http://www.hindawi.com/37231718/




mailto:[email protected]

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SÍNTESIS Y RECONOCIMIENTO MOLECULAR DE ATP

POR DERIVADOS DE ESPIRAMICINA

Karla Isabel Rivera Márquez*, Felipe Medrano Valenzuela, Miguel Ángel Claudio

Catalán

Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma del Estado de Morelos. Av. Universidad 1001,

62209, Cuernavaca, Morelos.

RESUMEN

Los macrólidos de 16 miembros como tilosina y espiramicina poseen en su estructura

características adecuadas para servir como potenciales receptores para aniones.1 Sin

embargo, la literatura no existe ningún reporte acerca de la química supramolecular de los

macrólidos. Por ello, en el presente trabajo se llevó a cabo la síntesis de dos nuevos

derivados de espiramicina (L1-2) mediante una reacción de aminación reductiva entre el

grupo aldehído de la espiramicina,2 con aminas alquil aromáticas y triacetoxiborohidruro

de sodio [NaBH(OAc)3] como agente reductor. Este método resultó ser muy eficiente al

permitirnos obtener los derivados evitando purificaciones por cromatografía y con

rendimientos químicos del 96% para el derivado L1 y del 98% para L2 (Figura A).

Adicionalmente, se llevó a cabo el estudio de Reconocimiento Molecular del derivado

L1 con el nucleótido de adenina ATP, observándose un desplazamiento de las señales de

los metilos de la forosamina y la micaminosa en la espiramicina por RMN 1H y de los

grupos fosfato del ATP por RMN 31P (Figura B).

Figura A. Estructuras de los derivados L1-2. Figura B. Titulación del derivado L1-ATP por RMN 1H.

REFERENCIAS 1. Omura, S. Macrolide Antibiotics: Chemistry, Biology, and Practice. Second Edition. Academic Press.

San Diego, California, USA. 2002.

2. Dámaso, D. Macrólidos. Lincosamidas. Antibacterianos, Ed. Marketing Pharm, S.A. Madrid, 1991, 375-

416.

* [email protected]

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RECONOCIMIENTO MOLECULAR DE COMPLEJOS DE Eu+3 HACIA

AMINOÁCIDOS AROMÁTICOS

Mauricio Mazón Méndez*1, Rosa Elena Navarro Gautrín1, Yedith Soberanes Duarte2 e

Hisila Santacruz Ortega1

[1] Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora, Blvd. Luis Encinas y

Rosales S/N, Col. Centro, Hermosillo, Sonora, México. (662) 259-21-00 y 259-22-00} [2] Centro de Investigación en Alimentación y Desarrollo, A.C.

RESUMEN

El reconocimiento molecular hacia moléculas de origen biológico ha tenido un especial

interés en la última década. Biomoléculas como ésteres de aminoácidos y derivados de los

mismos tienen funciones de grande importancia en organismos vivos, debido a las funciones

donde se encuentran involucradas [1]; por ello, un control o conocimiento adecuado de los

niveles de éstas especies tiene un impacto considerable para áreas como bio-orgánica,

farmacéutica, medicina, ingeniería minera, entre otras [2].

En este trabajo se pretende determinar las constantes de asociación entre receptores

sintetizados en el Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales hacia

aminoácidos aromáticos, mediante las técnicas de UV-Vis.

Figura 1. Complejos candidatos para reconocimiento frente

aminoácidos aromáticos.

REFERENCIAS 3. Flodin N.W. 1997. The metabolic roles, pharmacology, and toxicology of lysine. J Am Coll Nutr.16:7–21.

4. Claramunt Vallespí, R.M., Farrán Morales, M.A., López García, C., Pérez Torralba, M, Química

Bioorgánica y Productos Naturales. Universidad Nacional de Educación a Distancia. España. 2013 p 33.

* [email protected]

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ESTUDIOS DE ASOCIACIÓN EN SOLUCION ACUOSA DE LOS

NEUROTRANSMISORES DOPAMINA, SEROTONINA Y

MELATONINA CON UN CICLOFANO DERIVADO DE DTPA.

Ana Gabriela Arvizu Santamaría*1, Rosa Elena Navarro Gautrín1, Yedith Soberanes

Duarte1, Hisila Santacruz Ortega1

1Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora, Hermosillo, Sonora,

México C.P. 83000 *[email protected]

RESUMEN

La función de los neurotransmisores en general se centra en funciones

psicológicas, por ello, su deficiencia o mal funcionamiento pueden ocasionar desórdenes

de aprendizaje y memoria como en el caso de la melatonina [1], desórdenes de

comportamiento o en la vía del dolor en el caso de la serotonina, desarrollar enfermedad

de Parkinson, adicciones, como es el caso de la dopamina [2]. Debido a la importancia de

estos compuestos y con el fin de entender su funcionamiento, se realizaron estudios de

asociación de ellos en solución acuosa a pH fisiológico mediante la técnica de resonancia

magnética nuclear de protón con un ciclofano derivado de dtpa llamado bif. En los

espectros, las señales de los protones de todos los neurotransmisores se desplazan a

campo alto con ensanchamiento de las mismas tras la adición del ciclofano aniónico. De

estos desplazamientos se obtuvieron las constantes de asociación por el método de

mínimos cuadrados siendo 110 M-1, 90 M-1, 95 M-1, para los complejos bif-serotonina,

bif-dopamina y bif-melatonina, respectivamente.

A)

B) C) D)

Figura 1. Estructuras (A) Ciclofano DTPA-BIF (B) Dopamina (C) Melatonina (D) Serotonina

REFERENCIAS 5. Pingping He et al. A novel melatonin antagonist Neu-P11 facilities memory performance and improves cognitive

impairment in a rat model of Alzheimer’s disease. Horm. Behav. 2013, 64, 1-7.

6. Fauci et al. Harrison’s Principles of Internal Medicine. 17th ed. Mc-Graw Hill 2008, USA.

mailto:*[email protected]

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SÍNTESIS DE COMPLEJOS DE COBRE

CON LIGANTES TIPO BASE DE SCHIFF

Moreno Urbalejo Jonathan1, Velázquez Contreras Enrique Fernando1,

Sotelo Mundo Rogerio, Rocha Alonzo Fernando*1

* [email protected]

Universidad de Sonora. Hermosillo, Son., México. 830001. Centro Investigación en Alimentación y

Desarrollo. Hermosillo, Sonora. 83304

RESUMEN

Un campo de estudio interesante para el desarrollo de nuevas sustancias con actividad

biomimética es el de la química de coordinación. Los complejos metálicos presentan

propiedades químicas, físicas y biológicas muy particulares, como pueden ser

antimicrobianas o antioxidantes.

Algunos de los metales más utilizados para el desarrollo de fármacos antimicrobianos son

cobre, cinc, cadmio y níquel. Particularmente se han observado capacidades

antimicrobianas de complejos metálicos de bases de Schif con los metales mencionados

contra S. aureus, E. coli, K. pneumoniae, S. typhi, P. aeruginosa, entre otros. [1]

En nuestro grupo de trabajo se tiene el interés por la síntesis de complejos de metales de

transición con potencial uso en química biomimética, en especial, estamos interesados en

la obtención de compuestos con actividad antimicrobiana y antioxidante. De manera

particular se ha propuesto sintetizar ligantes tipo bases de Schiff a partir de aminoácidos;

se ha visto que los ligantes tipo base de Schiff forman complejos muy estables con iones

metálicos, son fáciles de preparar y son de baja toxicidad.[2]

Se presentará la síntesis y caracterización de complejos de cobre(II) con ligantes obtenidos

a partir de 2’-hidroxiacetofenona y salicilaldehido con los aminoácidos glicina, alanina y

treonina. La formación de complejos se realizó mediante el reflujo de las sales metálicas

con los ligantes formados in situ. [3]

REFERENCIAS

1. Kumar, S. Journal of Scientific & Industrial Reserach. 2009. 68, 181-187

2. Sobola, AO; Watkins, GM. S. Afr. J. Chem. 2014, 67, 54-51

3. Chohan, ZH; Arif, M. Aplied Organometallic chemistry. 2007, 21, 294-302

[email protected]

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SÍNTESIS ASISTIDA POR MICROONDAS DE LIGANTES

DONADORES DE NITRÓGENO TIPO BASE DE SCHIFF

López-Gastélum, Karla-Alejandra*; Velázquez-Contreras, Enrique-Fernando: Sugich-

Miranda, Rocio; Rocha-Alonzo, Fernando.

1Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales. Universidad de Sonora. CP 83000. Hermosillo,

Sonora, México.

RESUMEN

La síntesis asistida por microondas se ha convertido en una herramienta de

calentamiento muy útil, que permite disminuir el tiempo de reacción y reducir el uso de

disolventes, minimizando así la generación de residuos y haciendo en general a los

procesos más verdes. En ese sentido, interesados en la obtención de una clase de

compuestos reconocidos por su gran gama de aplicaciones tanto a nivel industrial como de

laboratorio, en este trabajo se planteó la síntesis asistida por microondas de las bases de

Schiff 2-(1-(bencilimino etil)anilina) y 2-(1-(fenilimino etil)anilina), las cuales poseen de

manera distintiva un grupo amino en posición orto. Estas bases de Schiff no han sido

reportadas previamente en la literatura. Para establecer las condiciones de reacción en

microondas se varió la temperatura, el tiempo de reacción, el disolvente y el uso de

catalizador. Los mejores resultados se obtuvieron al utilizar tolueno como disolvente,

tamiz molecular como catalizador y una temperatura de 180°C por 60 minutos. Se realizó

la caracterización de las bases de Schiff por espectroscopia de infrarrojo, donde se observó

la desaparición de la señal del grupo carbonilo a 1644 cm-1 y la aparición de la señal del

grupo imina a 1612 cm-1, utilizándose además espectroscopia de resonancia magnética

nuclear de 1H y 13C. En RMN 1H se observó la desaparición de la señal de los hidrógenos

del grupo –NH2 de la amina utilizada y en RMN 13C se observó la desaparición de la señal

del carbono del grupo C=O y la aparición de una nueva señal correspondiente al carbono

del grupo C=N. La caracterización realizada permitió comprobar que la síntesis de los

ligantes antes mencionados fue alcanzada.

REFERENCIAS 7. Ravichandran, S.;Karthikeyan E. International Journal of Chem Tech Research. 2011,3,466-470.

8. Osowole,A.; Ott, I.; Ogunlana, O. J.; International Journal of Inorganic Chemistry. 2012, 2012, 6.

9. Da Silva, C.; Da Silva, D.; Modolo, L.; Alves, R.; Resende, M.; Martins, C.; Fátima, A. Journal of

Advanced Research. 2011, 2, 1-8.

* [email protected]

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ANALISIS DE LA ESTABILIDAD EN MEDIO ACIDO DE

DITIOCARBAMATOS DE ESTAÑO PENTACOORDINADOS POR

RMN 1H Y 119Sn.

Ana Ma. Areli Morales Fuentes*, César Santiago Bello Barios, Perla Román Bravo, Raúl

Villamil Ramos, Diana Gabriela Vargas Pineda, Jorge Antonio Guerrero Álvarez*

Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Centro de Investigaciones Químicas. Av. Universidad no.

1001 Col. Chamilpa C.P. 62210 Cuernavaca Morelos.

RESUMEN

Los ditiocarbamatos han sido ampliamente estudiados debido a su versatilidad en

estructuras químicas y sus extensas aplicaciones. En este proyecto de investigación se

lleva a cabo la síntesis de ditiocarbamatos de estaño pentacoordinados (Figura 1), con el

fin de determinar su estabilidad en medio ácido.

Figura 1. Ditiocarbamatos de estaño pentacoordinados.

Los complejos de estaño fueron sintetizados de acuerdo a la literatura. El análisis

estructural se llevó a cabo por: espectrometría de masas (FAB+), infrarrojo, resonancia

magnética nuclear por experimentos de 1H, 13C y 119Sn. Para determinar la estabilidad del

complejo se utilizaron los ácidos: acético, clorhídrico y el metansulfónico, los cuales

presentan diferente fuerza de acidez y nucleofilicidad (contraión). En el caso del derivado

con el grupo metilo sobre el nitrógeno, el complejo fue estable frente al ácido

metansulfónico y clorhídrico, observándose que el estaño se desplaza de -199 a -193 ppm

esto indica que estaño se mantiene pentacoordinado. Mientras que con el ácido acético no

se observó cambio. El complejo con HCl formó cristales aptos para su difracción de Rayos

X, los cuales se están analizando y los resultados serán presentados posteriormente.

REFERENCIAS 10. V. Amendola, M. Bonizzoni, D. Esteban-Gómez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, F.Sancenón, A. Taglietti; Coord. Chem. Rev. 2006

250, 1451. 11. W. Wong, D.Curiel, A.Cowley, P. B er; Dalton Trans., 2005, 359-364.

* anamf_29@ hotmail.com

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CARACTERIZACIÓN TERMODINÁMICA DE LA FORMACIÓN

DEL COMPLEJO DE CU2+ DE UN LIGANTE MACROCÍCLICO,

DERIVADO DE EDTA, ASÍ COMO EL DE SU ANÁLOGO DE

CADENA ABIERTA, EN MEDIO ACUOSO. Beltran-Torres M.1*, Moreno-Corral R.A.2 , Sugich-Miranda R.1, Santacruz-Ortega H.2

1 Departamento de Ciencias Químico Biológicas, Universidad de Sonora, Hermosillo, Sonora CP 83000,

México. 2Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora, Hermosillo, Sonora

CP 83000, México.

RESUMEN

La calorimetría de titulación isotérmica (ITC) es una técnica biofísica ampliamente

utilizada para estudiar la formación o disociación de complejos moleculares (Falconer,

2016) a través de la cual se puede lograr una caracterización termodinámica completa de la

interacción ligante-sustrato (H, KA, N, G y S). Por otra parte, es bien conocido que en

general, los complejos con ligantes macrocíclicos puedes ser más estables,

termodinámicamente, que sus análogos de cadena abierta. Por lo anterior, el objetivo del

presente trabajo, fue medir los parámetros termodinámicos de la formación en medio

acuoso, de los complejos de Cu2+ con dos ligantes derivados de EDTA, uno de ellos con

estructura macrociclíca (EdtaOD) y el otro de cadena abierta (EdtaBZ). La relevancia de

estudiar el comportamiento de la formación de estos complejos, radica en que ambos

tienen alto potencial para funcionar como agentes biomiméticos de enzimas antixoidantes,

tales como la superóxido dismutasa (SOD) y/o peroxidasas (POx). Las mediciones se

llevaron a cabo en un microcalorímetro MicroCal VP-ITC con soluciones de ligante

0.1mM y de CuCl2 0.6mM a valores de pH= 6.0, 7.4 y 9.0. El comportamiento de los

termogramas mostró diferencias significativas entre las especies estudiadas, en algunos

casos atribuibles a la geometría de coordinación (efecto del pH) y en otros casos,

probablemente al efecto macrociclico.

REFERENCIAS 12. Falconer, R. J. (2016). Applications of isothermal titration calorimetry - the research and technical

developments from 2011 to 2015. J. Mol. Recognit. Journal of Molecular Recognition.

doi:10.1002/jmr.2550

13. Villegas Osuna, C. A. (1994). Síntesis y caracterización de nuevos compuestos macrocíclicos de 12, 13

y 24 miembros con grupos acetato pendientes y sus complejos con Cu (II), Mn (II) y Pb (II).

Universidad de Sonora.

* [email protected]

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TRIAZENO FUNCIONALIZADO CON QUINOLINA COMO

RECEPTOR DE IONES METÁLICOS

Amor Fernanda Velázquez Ham1*, Adrián Ochoa Terán1, Valentín Miranda Soto1,

Miguel Parra Hake1

1 Centro de Graduados e Investigación. Instituto Tecnológico de Tijuana. Apdo. Postal 1166. Tijuana, B. C.

22000, México.

RESUMEN

Los triazenos son compuestos orgánicos que tienen el grupo diazoamino (–N=N–N–).

Los triazenos son usados como fármacos contra varios tipos de cáncer, como grupos

protectores en la síntesis de productos naturales y han sido incorporados en la síntesis de

polímeros y heterociclos nuevos.1 Sin embargo, los reportes de triazenos como receptores

de iones metálicos son escasos. En este trabajo se utilizó el triazeno 1,3-disustituido con

quinolina y un arilo clorado 1 como sensor en el reconocimiento de iones metálicos.

Figura 1. Triazeno funcionalizado con quinolina.

El triazeno 1 es capaz de reaccionar con algunos iones metálicos para formar

complejos estables. Además, en función de la concentración del ion metálico se pueden

formar complejos con estequiometrías distintas. En los estudios de absorción UV-Visible y

de emisión de fluorescencia se encontró que el triazeno 1 forma un complejo con Cu(II) en

el que la relación metal:ligando es 2:1; 1 también forma dos complejos con Hg(II) con

relación 2:1 y 1:1. Los resultados obtenidos y los cálculos teóricos realizados sugieren que

ocurre un proceso PET inverso.

A B

Figura 1. (A) Titulación de 1 con Hg(NO3)2 en ACN. (B) Perfil de fluorescencia en la titulación de 1 +

Hg(II).

REFERENCIAS 14. Kimball, D.; Haley, M. Triazenes: A Versatile Tool in Organic Synthesis. Angew. Chem. Int. Ed. 2002,

41, 3338-3351.

* [email protected]

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SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN Y EVALUACIÓN DE LA

ACTIVIDAD ANTIPROLIFERATIVA DE COMPLEJOS DE Cu (II),

Ni (II) Y Co (II) DE AMINAS DERIVADAS DEL CITRAL

Sergio Daniel Morales Chávez 1*, Ramón Enrique Robles Zepeda 2, Juan Carlos Gálvez

Ruiz3

1 Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora. 2Departamento de

Ciencias Químico Biológicas, Universidad de Sonora. 3Departamento de Ciencias de la Salud, Universidad

de Sonora, Campus Cajeme

RESUMEN

En la actualidad el cáncer es uno de los padecimientos más importantes a nivel mundial y,

día a día, se realiza la búsqueda de nuevas alternativas para combatir esta enfermedad. En

el presente trabajo se llevó a cabo la formación de complejos de cobre(II), Ni(II) y Co(II),

utilizando ligantes tipo imina y amina derivados de un producto natural, el citral.

Actualmente se han formado 24 complejos, utilizando cloruros y nitratos de los metales

mencionados anteriormente, los cuales han sido caracterizados por distintas técnicas como

infrarojo, UV-Vis-NIR y análisis elemental. Los análisis de infrarrojo muestran un

desplazamiento de las bandas de los grupos imina (1600cm-1) y amina (3300 cm-1) a menor

frecuencia al momento de llevarse a cabo la coordinación, indicando la coordinación por

parte del nitrógeno. Por otro lado, la aparición de bandas en el UV-Vis-NIR nos muestran

la geometría que adoptan los distintos complejos, siendo la geometría octaédrica la más

predominante. Así mismo, estos complejos fueron evaluados en cuanto a su actividad

antiproliferativa, mostrando una IC50 alrededor de 5 µg/mL e induciendo un efecto de

apoptosis sobre las células. Este tipo de efecto se relaciona al ion metálico coordinado, el

cual es capaz de generar especies reactivas de oxígeno.

Figura 1. Complejos de Cu(II), Ni(II) y Co(II). (A) Estructura y geometría de los complejos de Cu(II), Ni(II)

y Co(II). (B) Células de colon tratadas con un complejo de cobalto (II).

Agradecimientos.

Este trabajo fue financiado con el proyecto 83462 apoyado por el Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología.

REFERENCIAS 15. Hajrezaie, M.; Paydar, M.; Moghadamtousi, S.; Hassandarvish, P.; Gwaram, N.; Zahedifard, M.;

Rouhollahi, E.; Karimian, H.; Looi, C.; Ali, H.; Majid, N.; Abdulla, M. The Scientific World Journal

(2014). 1-12.

* [email protected]

A) B)

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PUNTOS CUÁNTICOS CON LIGANDOS SUPERFICIALES

DIFERENTES Y SU INTERACCIÓN CON ESPECIES BIOLÓGICAS.

NUEVO NANOSENSOR DE ÁCIDO FÓLICO

Doris E. Ramírez Herrera1*, Francisco Paraguay-Delgado2, Georgina E. Pina-Luis1

1Centro de Graduados e Investigación, Instituto Tecnológico de Tijuana, BC, México 2Centro de Investigación en Materiales Avanzados S. C, Departamento de Física de Materiales, Chihuahua,

Chih., México

RESUMEN

Las propiedades ópticas de los puntos cuánticos han permitido que éstos sean

ampliamente aplicados en los campos de la biología y la biomedicina. Sin embargo, se

conoce muy poco acerca de las interacciones y el efecto que tienen algunas biomoléculas

importantes sobre los QDs.1

En el presente trabajo se estudió la interacción de analitos de interés biológico como

son: dopamina (DOP), glucosa, albúmina sérica bovina (BSA), glutatión (GSH) y ácido

fólico (AF) y QDs de CdTe con ligandos superficiales distintos como son: ácido 3-

mercaptopropiónico (AMP), glutatión (GSH) y cisteamina (CA), por fluorescencia

molecular y potencial Z.

Se encontró una respuesta sensible de los QDs de CdTe/CA frente al AF, ya que ocurre

un abatimiento de la fluorescencia de los QDs mayor al 90 % (Figura 1), por lo que se

desarrolló un sensor que presentó un límite de detección de 0.45 μM en un intervalo lineal

de 0 a 16.4 μM. Los estudios de competitividad demuestran que es un sensor altamente

selectivo en relaciones molares de 1:20. El método de adición estándar fue aplicado

satisfactoriamente en dos muestras de jugo de naranja. Las concentraciones de AF

calculadas fueron 0.88 μM (Del Valle) y 2.14 μM (Jumex).

Figura 1. Efecto de diversas biomoléculas sobre la IF de los QDs de CdTe/CA (λex= 440 nm).

REFERENCIAS 16. Luo, Q. Y.; Lin, Y.; Peng, J.; Liu, S. L.; Zhang, Z. L.; Tian, Z. Q.; Pang, D. W. Phys. Chem. Chem.

Phys. 2014, 16, 7677--7680

* [email protected]

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SINTESIS, CARACTERIZACIÓN Y ESTUDIOS DE CATÁLISIS DE

DITIOCARBAMATOS DE ESTREPTOMICINA

Refugio Pérez González1*, Carolina Godoy Alcantar1, Felipe Medrano1, Ximena Pérez

Velauste1.

1Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma del Estado de Morelos

RESUMEN

En este trabajo se presentarán la síntesis y caracterización de ditiocarbamatos de derivados

de estreptomicina y estudios de catálisis. La estreptomicina cuenta con un grupo aldehído

en su estructura el cual se ha utilizado en nuestro grupo para hacerlo reaccionar con

diferentes hidracinas y así obtener las correspondientes hidrazonas con propiedades de

absorción en la región ultravioleta visible1. La posterior incorporación del grupo

ditiocarbamato a este aminoglucósido (Figura 1) nos permitió obtener complejos zinc

(solubles en agua) y estaño (solubles en disolventes orgánicos). Estos compuestos serán

utilizados para evaluar su capacidad catalítica hacia p-nitrofenilacetato. El nitrofenol libre

absorbe fuertemente en la región de 400 nm y se empleará esta absorción para seguir la

cinética de la reacción. Se obtendrá la dependencia de la constante de velocidad con

respecto al pH.

Figura 1. Estructura de los ditiocarbamatos de estreptomicina sintetizados.

REFERENCIAS 1. J. P. Fuentes-Martinez, D. Gutiérrez-Rodriguez, E. R. Garcia, K. I. Rivera-Márquez, F.

Medrano, O. Torres-Ángeles, Natural product communications, (2014) vol. 9, pp. 1449-1455.

* [email protected]

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ESTUDIOS DE TRANSFERENCIA DE SATURACIÓN POR

INTERCAMBIO QUÍMICO (CEST) DE COMPLEJOS DE Yb3+ Y Dy3+

Octavio Serna Medina *, Rosa Elena Navarro; Yedith Soberanes Duarte y Lorena Machi

Lara

Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora. Apartado postal 130,

Hermosillo, Sonora 83000 México.

RESUMEN

Los ciclofanos son receptores artificiales que tienen gran capacidad de complejación hacia

sustratos de diferente naturaleza, como: compuestos orgánicos e inorgánicos, cationes y

aniones1. Los cationes lantánidos son uno de los sustratos que pueden identificar, forman

complejos que tienen multitud de usos prácticos, por ejemplo, en el campo de la medicina

actúan como agentes de contraste tradicional en resonancia magnética de imagen o como

nuevos agentes que operan mediante un mecanismo CEST (transferencia de saturación por

intercambio químico). Estos agentes pueden proporcionar información metabólica

importante con una resolución anatómica exacta, por intercambio químico de un protón de

un sitio a otro químicamente diferente. Estos procesos dependen de los tiempos de

correlación rotacional y translacional de los protones en los diferentes entornos, así como

de la velocidad de intercambio entre los mismos. La velocidad de intercambio químico

entre ambas poblaciones depende de diversos factores, como la solubilidad, la química de

los sitios de intercambio, la temperatura y el pH. Además, puede darse formación de

puentes de hidrógeno2. En este trabajo se estudió el mecanismo de Trasferencia de

Saturación por Intercambio Químico (CEST) de complejos de Dy3+ e Yb3+ con ciclofanos

obtenidos a partir de DTPA y p-xilendiamina. Los resultados en el análisis del mecanismo

CEST se observó un pico CEST a -15 ppm para el complejo Yb(PX[1+1]) que demostró

ser sensible a los cambios de temperatura de 20 a 40 °C. Para el complejo Yb2(PX[2+2])

se observó un pico CEST en con un desplazamiento químico de 30 ppm sensible a la

temperatura en el rango de 20 a 40°C, por lo que este compuesto podría ser útil como

posible agente de contraste CEST sensible a la temperatura.

REFERENCIAS 1. E, Martell y R.D. Hancock, Metal Complexes in Aqueous Solutions, Editorial Plenum Press, New York,

1996.

2. M. Woods, E. D. Woessner A. D. Sherry, “Paramagnetic lanthanide complexes as PARACEST agents

for medical imaging” Chemical Society Reviews, 2006, 500-511.

* [email protected].

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SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN Y EVALUACIÓN DE DOS

LIGANTES FLUORESCENTES PARA METALES

POTENCIALMENTE TÓXICOS

Lerma-Gaxiola José G*.1, Santacruz-Ortega, Hisila.1, Sugich-Miranda, Rocio.2, López-

Martínez, Luis M.1

1Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora, Calle Rosales y Blvd.

Luis Encinas s/n, Col. Centro, Hermosillo, Sonora 83000, México. 2Departamento de Ciencias Químico Biológicas, Universidad de Sonora, Calle Rosales y Blvd. Luis Encinas

s/n, Col. Centro, Hermosillo, Sonora 83000, México.

RESUMEN

Una de las áreas de la química supramolecular está enfocada hacia la síntesis de receptores

del tipo biscromofóricos, que ayuden a la detección de iones metálicos basándose en la

técnica de fluorescencia. Varios iones metálicos juegan un papel crucial en los procesos

fisiológicos, sin embargo cuando por motivos naturales o por la acción del hombre se

acumulan en los suelos, las aguas o los seres vivos en concentraciones altas se convierten

en potencialmente dañinos. El objetivo del presente trabajo fue sintetizar y caracterizar dos

nuevas moléculas fluorescentes del tipo biscromofórico a partir de la reacción de DTPA

dianhídrido con las aminas 1-naftilenemetilamina (1) y 2-naftilenemetilamina (2) y evaluar

su capacidad de sensor para la detección de metales potencialmente dañinos.

Los ligantes se caracterizaron mediante punto de fusión y técnicas espectroscópicas de

infrarrojo, resonancia magnética nuclear, fluorescencia y espectrometría de masas,

indicando los productos esperados. Se evaluó la respuesta sensora de los ligantes 1 y 2 por

la técnica de fluorescencia hacia los iones metálicos: Mn2+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+, Cd2+,

Hg2+ y Pb2. Los resultados obtenidos indican que ambos ligantes presentan respuesta

destacada al coordinar al ion Pb2+ manifestándose con incremento en la intensidad de

fluorescencia.

(1) (2)

Figura 1

REFERENCIAS 1. Liu, B. and B. Z. Tang (2013). "Fluorescent sensors." Macromol Rapid Commun 34(9): 704.

15



SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN Y EVALUACIÓN DE RESINAS

ARGOPORE Y MERRIFIELD FUNCIONALIZADAS CON EDTA Y

DTPA COMO AGENTES DE REMOCIÓN DE Mn

Urías López O.R.1*, Santacruz Ortega H.C.1, Sugich-Miranda R. 2

1Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora. 2Departamento de

Ciencias Químico Biológicas, Universidad de Sonora. Blvd Luis Encinas y Calle Rosales S/N, Col. Centro,

CP 83000. Hermosillo, Sonora, México.

RESUMEN

El manganeso es un elemento metálico que se encuentra en la naturaleza en forma de

diferentes compuestos. El manganeso en el agua se encuentra en forma soluble, el cual al

oxidarse se precipita generando un color oscuro que provoca un rechazo de los

consumidores, mancha la ropa, obstruyen tuberías, accesorios y bombas1.

Utilizando las técnicas de SOFS (síntesis orgánica en fase sólida) y SOAM (síntesis

orgánica asistida por microondas) se obtuvo una biblioteca de 12 materiales derivados de

las resinas Argopore y Merrifield; y los agentes quelantes EDTA y DTPA. Los materiales

fueron caracterizados por las técnicas espectrofotométricas de infrarrojo y fluorescencia.

Una vez caracterizados los materiales obtenidos se evaluaron como agentes de

remoción de manganeso en muestras de agua ideal. La evaluación se realizó por el método

de columna utilizando un pH, velocidad de flujo y concentración inicial constantes.

Los resultados obtenidos muestran que de los 12 materiales 9 presentaron una

remoción superior al 90% llegando hasta 98% para algunos materiales. Posteriormente se

analizó la reusabilidad de los materiales que presentaron mejor resultado, obteniéndose una

baja reusabilidad, siendo la resina A6D la que presenta mayor remoción de manganeso.

Los resultados son alentadores y sugieren una posible aplicación de estos materiales en

el tratamiento del agua potable en zonas que presentan altos niveles de este metal en su

suministro.

Figura 1. Biblioteca de materiales sintetizados

REFERENCIAS 17. Piña S, Ramirez G. 2001. Remoción de hierro y manganeso en fuentes de agua subterránea para abastecimiento

público. In: D. DC, editor. Agua potable para comunidades rurales, reuso y tratamientos avanzados de aguas

residuales domésticas. 2003.

18. Santacruz Ortega H, Pina-Luis G, Karime Lopez S, Rivero IA. 2009. Preparation of a library of edta amide x-

aminenaphthalene-y-sulfonic acid derivatives on solid phase and their fluorescence behavior toward transition

metals. Journal of Combinatorial Chemistry. 11(6):1030-1037.

* [email protected]

16



ESTUDIO DE REMOCIÓN DE HIERRO, COBRE, MANGANESO Y

ZINC EN AGUA INDUSTRIAL PROVENIENTE DE UN REPRESO

MINERO UTILIZANDO RESINAS QUELANTES

Astrid Hernández Cruz1 (*), Hisila Santacruz Ortega1 , Agustín Gómez Álvarez2 , Rocío

Sugich Miranda3 , Fernando Rocha Alonzo3

1Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales. 2Departamento de Ingeniería Química y

Metalurgia y 3Departamento de Ciencias Químico Biológicas, Universidad de Sonora. Blvd. Luis Encinas y

calle Rosales S/N. CP 83000. Hermosillo, Sonora. México.

RESUMEN

La necesidad de remover eficientemente metales potencialmente dañinos para la salud es

uno de los desafíos ambientales más importantes [1]. Un área poco explorada con la

finalidad de descontaminar aguas es la de inmovilizar agentes quelantes en resinas de

poliestireno. En este trabajo se reporta la síntesis de una biblioteca de 12 materiales

obtenidos por la metodología de Síntesis Orgánica de Fase Sólida, utilizando como soporte

las resinas de Merrifield (M) y Wang (W), se varió la unidad espaciadora con las diaminas

etilendiamina (a) propilendiamina (b) y butilendiamina (c) y se soportaron las unidades

quelantes ácido cítrico (x) y propilendiaminotetraacetico (y). Los materiales se

caracterizaron por Infrarrojo y pruebas colorimétricas, indicando los productos esperados.

Se evaluó la capacidad de los materiales para la remoción de los metales hierro, cobre,

manganeso y zinc presentes en agua industrial proveniente de un represo minero, por las

técnicas de columna y de lote. Se encontró que el mejor método para recuperar los metales

fue el método de columna. En general los materiales presentaron mayor afinidad por el ion

Fe, recuperando entre un 88 y 98% de los iones presentes en la solución a pH 4, seguido

por el ion Mn (0.7 a 12%), el ion Zn (1.5 a 16%) y el ion con menor afinidad fue Cu (1.5 a

12%).

Figura 1. Esquema de quelación de los materiales por los metales

REFERENCIAS 19. Teodosiu, C., Wenkert, R., Tofan, L., y Paduraru, C. 2014. Advances in preconcentration/removal of

environmentally relevant heavy metal ions from water and wastewater by sorbents based on

polyurethane foam. Reviews in Chemical Engineering. 30(4), 403-420.

* [email protected]

17



SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE LIGANTES ACÍCLICOS

DERIVADOS DE DTPA CON UNIDADES NAFTALENO COMO

SENSORES FLUORESCENTES DE ZINC BAJO CONDICIONES

FISIOLÓGICAS DE pH.

Moises Vera*, Lorena Machi, Hisila Santacruz

Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales,

Universidad de Sonora, Hermosillo, Sonora CP 83000, México.

RESUMEN

El zinc es uno de los metales de transición más importantes en los seres humanos,

ya que está implicado en muchos procesos biológicos (catálisis y transcripción genética),

además de estar relacionado con algunas enfermedades neuronales.1 Los detalles de cómo

es que funciona en algunos de estos procesos aún son desconocidos.2 Estas son algunas de

la razones por las que se han desarrollado sensores de zinc en su forma libre, los cuales

funcionan bajo condiciones fisiológicas.3

En este trabajo se presenta la síntesis de cuatro ligantes acíclicos derivados de dtpa

funcionalizados con naftaleno (L1-L4, Esquema I) y un estudio de sus propiedades

espectroscópicas y de coordinación hacia zinc en medio acuoso a pH fisiológico.

Esquema I

REFERENCIAS 1. Blindauer, C. A., Advances in the molecular understanding of biological zinc transport. Chemical

Communications 2015, 51 (22), 4544-4563.

2. Kikuchi, K.; Komatsu, K.; Nagano, T., Zinc sensing for cellular application. Current Opinion in

Chemical Biology 2004, 8 (2), 182-191.

3. Safin, D. A.; Babashkina, M. G.; Garcia, Y., Crown ether-containing Schiff base as a highly efficient

"turn-on" fluorescent sensor for determination and separation of Zn2+ in water. Dalton Transactions

2013, 42 (6), 1969-1972.

* [email protected]

18



PREPARACIÓN DE RESINAS QUELANTES Y SU EVALUACIÓN

PARA RECUPERAR HIERRO, COBRE Y MANGANESO EN AGUAS

CONTAMINADAS

E. Placencia Fontes1, H. Santacruz Ortega1, R. E. Navarro Gautrin1, A. Gómez Álvarez2

1Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales. 2Departamento de Ingeniería Química y

Metalurgia.

RESUMEN

El incremento en los niveles de contaminación del agua por metales pesados ha dado como

resultado un aumento en la investigación y el desarrollo de tecnologías sustentables, así

como una normatividad cada vez más estricta.[1] La inmovilización de moléculas quelantes

en resinas poliméricas es una alternativa para la recuperar iones metálicos en soluciones, lo

interesante de estos materiales es que se deben buscar las condiciones para formar quelatos

estables con los metales.[2] La ventaja de sintetizar materiales por la técnica de Síntesis

Orgánica en Fase Sólida (SOFS), es que las reacciones ocurren en forma cuantitativa y es

fácil de purificar. En este trabajo se reporta la síntesis y caracterización de una biblioteca

de 10 compuestos por la técnica de SOFS, donde se varió el material de soporte Merrifield

(M) o Wang (W), la unidad espaciadora con grupos éter, éster o amino, amidas,

manteniendo la unidad de coordinación (pdta) y la unidad indicadora (1-amino-4-

naftalensulfónico) (Figura 1). Los materiales se caracterizaron por técnicas

espectroscópicas indicando la formación de los productos esperados. Se evaluó la

capacidad de los materiales para la recuperación de Fe, Cu y Mn, donde se varió el pH del

medio y concentración de los metales. Las evaluaciones se realizaron por fluorescencia y

absorción atómica. Encontrando que los materiales presentan una afinidad alta para el ion

Fe y afinidad nula hacia Mn.

Figura 1. Biblioteca sintetizada por SOFS.

REFERENCIAS 20. Toriz, E. D. R.; Córdova, F. d. J. C.; Herrera, M. A. S., Remoción de metales pesados con carbón

activado como soporte de biomasa. Ingenierías 2006, 9 (31), 59.

21. Rivero, I.; Gonzalez, T.; Pina-Luis, G.; Diaz-Garcia, M., Library preparation of derivatives of 1, 4, 10,

13-tetraoxa-7, 16-diaza-cycloctadecane and their fluorescence behavior for signaling purposes. Journal

of combinatorial chemistry 2005, 7 (1), 46-53.

* email: [email protected]

19



ESTUDIO DE LAS PROPIEDADES FOTOFÍSICAS DE BIS-O-

AMINOBENZAMIDAS EN SOLUCIÓN

Aguilar-Martínez, Xiomara E.1, Martínez-Quiroz, Marisela2*, Ochoa-Terán, Adrián2.

1 Ingeniería Química. Instituto Tecnológico de Tijuana. Boulevard Alberto Limón Padilla S/N C.P. 22500.

Tijuana, B. C. México. 2 Centro de Graduados e Investigación. Instituto Tecnológico de Tijuana. Boulevard Alberto Limón Padilla

S/N C.P. 22500. Tijuana, B. C. México.

RESUMEN

La demanda de los sensores químicos en los últimos años ha contribuido a su amplio

desarrollo, sobre todo en áreas ambientales. La contaminación por desechos industriales ha

ocasionado que el agua residual contenga altas concentraciones de compuestos con

elementos metálicos que provocan daños a la salud. Una alternativa es el uso de sensores

químicos basados en diferentes mecanismos, como lo son la transferencia electrónica

fotoinducida (PET), la transferencia de carga fotoinducida (PCT) o los basados en la

formación de excímeros. Algunos de estos sensores presentan propiedades ópticas de manera

que ocurre un cambio simultáneo de la transducción de una señal observable (absorbancia,

fluorescencia, etc.) al momento que entran en contacto con un analito.1 Un ejemplo de este tipo

de sensores son las bis-o-aminobenzamidas que han sido motivo de estudio en fase sólida en el

reconocimiento de iones metálicos, entre más larga sea la cadena alquílica central mayor es su

intensidad de fluorescencia además se encontró que esta se ve afectada al entrar en contacto

con algunos iones metálicos como Li+, Na+, K+ y Ca+2 presentando mayor sensibilidad para

Mg+2.2 En este trabajado se presentan los estudios realizados a bis-o-aminobenzamidas en

solución con iones metálicos de interés ambiental, resultando ser selectivo para el ion Cu+2.

Figura 1. N-alquil-bis-O-aminobenzamida

REFERENCIAS 1. Somersall, A.C.; Guillet, J.E. J. Macromol. Sci. Rev. Macromol. Chem. 1975, 13, 135-187. 2. Pina-Luis, G.; Ochoa-Teran, A.; Rivero, I.; Solid Phase Synthesis of N-alkyl-bis-o-aminobenzamides for

Metal Ion Sensing Based on a Fluorescent Dansyl Platform. J. Comb. Chem. 2009, 11, 83-90.

* E-mail: [email protected]


20



SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE CUATRO NUEVOS

RECEPTORES TIPO BIS-UREA CON UNIDADES NAFTIL PARA EL

RECONOCIMIENTO DE ANIONES Y PARES IÓNICOS

Ramón Moreno Corral1, Ricardo Ornelas Romo1, Pedro Jancarlo Gómez Vega1, Hisila

Santacruz Ortega1, Herbert Höpfl2, Karen L. Ochoa Lara1

1Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora. Luis Encinas y Rosales

s/n Hermosillo, Sonora 83000. 2 Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma del Estado de

Morelos, Av. Universidad 1001, Col. Chamilpa 62209. Cuernavaca, Morelos, México.

RESUMEN

El diseño de nuevos receptores para el reconocimiento, en especial, de aniones es un

tema de investigación particular dentro de la química supramolecular. De lo anterior

destaca en la literatura una gran diversidad de receptores para aniones y también aquellos

enfocados para el reconocimento simultáneo del par iónico (anión y contraión)1. Es por

ello que en el presente trabajo se desprende la síntesis y caracterización de 4 receptores

heteroditópicos tipo bis ureas con cadenas éter de longitud variable que poseen grupos

cromóforos 1-naftilo (ver Figura 1). Los receptores fueron sintetizados en 3 pasos

sintéticos con rendimientos de moderados a altos y caracterizados mediante técnicas

convencionales como RMN 1H, 13C, ESI y análisis elemental. Los estudios de

complejación fueron realizados por RMN 1H, UV/Vis y fluorescencia en medios como

DMSO y CH3CN, con sales orgánicas de tetraalquilamonio y/o sales inorgánicas. De los

resultados destaca una fuerte asociación de los receptores con las sales en medios

competitivos como DMSO y acetonitrilo. Se busca elucidar la contribución en la fuerza del

enlace entre el receptor y del anión-contraión.

Figura 1. Receptores heteroditópicos.

*[email protected]; [email protected]

EVALUACIÓN DE LA CAPACIDAD ANTIOXIDANTE DE DOS



21



NUEVOS LIGANTES POLIAZAMACROCICLOS

López-Martínez, Luis M.1,4*, Santacruz-Ortega, Hisila1, Navarro, Rosa-Elena1, Sotelo-

Mundo, Rogerio1,2, Sugich-Miranda, Rocio3, Verdejo, Begoña4 y García-España, Enrique4

1Departamento de Investigacio ́n en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora, Calle Rosales y Blvd.

Luis Encinas s/n, Col.Centro, Hermosillo, Sonora 83000, Me ́xico. 2Laboratorio de Estructura Biomolecular. Centro de Investigacio ́n en Alimentacio ́n y Desarrollo (CIAD), A.

C. Carretera a Ejido La Victoria Km 0.6, Hermosillo, Sonora 83304, Me ́xico. 3Departamento de Ciencias Químico Biológicas. Universidad de Sonora, Calle Rosales y Blvd. Luis Encinas

s/n, Col.Centro, Hermosillo, Sonora 83000, Me ́xico. Hermosillo, Sonora 83000, Me ́xico. 4Instituto de Ciencia Molecular, C/Catedra ́tico Jose ́ Beltra ́n 2, 46980 Paterna, Valencia, Spain.

RESUMEN

Se evaluó la capacidad antioxidante de dos nuevos ligantes poliazamacrocíclos;

L13Tyra y PyTren-Piridinona (Figura 1), así como la de sus complejos de Cu2+ utilizando

el método TEAC. Los resultados indican que los ligantes en su forma libre presentan mejor

capacidad antioxidante que los complejos. El ligante L13Tyra tiene una capacidad

antioxidante de 82% mientras que el ligante PyTren-Piridinona una de 55% comparado

con la capacidad que tiene el ácido ascórbico (asumiendo que la capacidad del ácido

ascórbico es el 100%). También se evaluó la toxicidad de estos materiales en células

ARPE-19 (epitelio pigmentario de la retina humana, línea celular normal). Tanto los

ligantes así como los complejos de Cu2+ no presentaron citotóxidad. Estos nuevos ligantes

sintéticos pueden ser utilizados a futuro en nuevos ensayos con aplicaciones biológicas o

farmacéuticas, o bien ser una opción como un antioxidante sintético en la industria del

cuidado de los alimentos.

(A) (B)

Figura 1. Ligantes: (A) L13Tyra y (B) PyTren-Piridinona.

* [email protected]

INTERACCIÓN DE HISTIDINA CON AGENTES QUELANTES


22



BASADOS EN Yb3+

María del Carmen Ley Flores1*, Han Noé Umaña Kossio1, Rosa E. Navarro2, Yedith

Soberanes3

1Departamento de Ingeniería Química y Metalurgia, Universidad de Sonora, Hermosillo, Son. 2Departamento de Investigación de Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora, Hermosillo, Son.

3Centro de Inv. en Alimentación y Desarrollo, A.C. (CIAD), Hermosillo, Son, México.

RESUMEN

Se ha reportado que la molécula macrocíclica "Cy1a" forma complejos con el ion Yb3+.

Una aplicación muy interesante de los quelatos paramagnéticos es como sonda hacia

sustratos biológicamente importantes, como son los neurotransmisores y derivados de

imidazol. En este trabajo se evaluó la capacidad de formar aductos entre el complejo

Yb[Cy1a] en presencia de histidina mediante absorción electrónica y RMN a diferentes

valores de pH. De los espectros de absorción se observó que a pH 8 se da la coordinación

entre complejo metálico y la histidina.

(A) (B)

Figura 1. Estructuras de (A) histidina y (B) el quelato Yb[Cy1a].

REFERENCIAS 22. Inoue, M. B., Navarro, R. E., Inoue, M., & Fernando, Q. (1999). Potentiometric and spectroscopic

studies of reactions of histidine with 13-membered amide-based macrocyclic Cu2+ chelates. Inorganica

Chimica Acta, 295(1), 115-119.

23. Serna, O. (2016). Síntesis, Caracterización y Estudios de Transferencia de Saturación por Intercambio

Químico (CEST) de Complejos de Ciclofanos con Iones Lantánidos Yb3+ y Dy3+ (Tesis de maestría).

Universidad de Sonora, Hermosillo, Sonora.

* [email protected]

“SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE UNA SERIE DE NUEVOS

23



CICLOFANOS COMO SENSORES SELECTIVOS DE CALCIO A PH

INTRACELULAR.”

Blanca Angélica Durazo-Bustamante1, Lorena Machi-Lara1, Rosa E. Navarro-

Gautrín1, Hisila del Carmen Santacruz-Ortega1, Felipe Medrano-Valenzuela2.

1Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora. 2Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma del Estado de Morelos.

RESUMEN

El diseño, síntesis y aplicación de sensores fluorescentes para detectar y cuantificar

analitos de importancia biológica ha permitido el desarrollo de sondas intracelulares

selectivas y contribuido en importantes avances farmacéuticos y de diagnóstico.1-3 En este

trabajo se sintetizaron y caracterizaron tres ciclofanos derivados de DTPA (Figura 1),

funcionalizados con las unidades aromáticas 1,4-diaminonaftaleno (1 y 3) o 1,5-

diaminonaftaleno (2), los cuales se evaluaron como sensores fluorescentes de calcio en

solución acuosa a pH intracelular (pH= 7.2). Se espera que estos ciclofanos presenten

propiedades sensoras adecuadas como son: selectividad, respuesta radiométrica, bajos

límites de detección, solubilidad en agua, entre otras, las cuales permitan futuras

evaluaciones como sondas a nivel intracelular.

Figura 1. Estructuras de los ciclofanos sintetizados.

REFERENCIAS 1. Meldolesi, J., The Development Of Ca2+ Indicators: A Breakthrough In Pharmacological

Research.Trends Pharmacol. Sci. 2004, 25 (4), 172-174.

2. Kikuchi, K.; Endo, I.; Nagamune, T., Design, Synthesis, and Biological Application of Fluorescent Sensor Molecules for Cellular Imaging Nano/Micro Biotechnology. Springer. 2010. (119), 63-78.

3. Carter, K. P.; Young, A. M.; Palmer, A. E., Fluorescent Sensors for Measuring Metal Ions in Living

Systems. Chemical Reviews 2014,114 (8), 4564-4601.

* email: [email protected]

ESTUDIO DE LAS PROPIEDADES ELECTROQUÍMICAS DE

COMPLEJOS BINUCLEARES DE Cu2+ CON ACTIVIDAD


24



BIOMIMÉTICA DE ENZIMAS ANTIOXIDANTES

Espinoza López Gustavo1*, Cázares Ledesma Luis Alfredo1, Sugich Miranda Rocío2,

Carlos Eduardo Frontana Vázquez3

1Universidad de Sonora. 2Universidad de Sonora. 3Centro de Investigación y Desarrollo Tecnológico en

Electroquímica.

RESUMEN

Actualmente una razón de importancia en el estudio de la Química Supramolecular

radica en la síntesis de complejos macrocíclicos de aplicación potencial en diferentes áreas

de la ciencia [1]. Los macrociclos y sus complejos metálicos son agentes prometedores en

el diagnóstico y tratamiento de diferentes enfermedades [1]. En la Universidad de Sonora

se ha reportado el potencial biomimético y antioxidante de los complejos Cu2PO y Cu2PC

[2, 3] (Figura 1), sin embargo, con el fin de establecer un mecanismo de acción de sus

estructuras en sistemas biológicos, se requiere de la caracterización de sus propiedades

electroquímicas. De tal manera que, los voltamperogramas óxido-reducción de los

complejos a diferente concentración, pH y velocidad de barrido permitirán determinar y

comparar los potenciales redox del tipo Cu(II)/Cu(I) en dichas estructuras y el tipo de

mecanismo, reafirmando la premisa de su posible utilidad como agentes biomiméticos de

la Superóxido Dismutasa (Figura 2, SOD – enzima ubicua protectora del estrés oxidativo),

no obstante se requiere continuar el proceso de caracterización a fin de sustentar dicha

hipótesis.

Figura 1. Estructura química dependiente del pH en forma octaédrica (Tipo I) y cuadrado plana (Tipo II) de

los complejos macrocíclico-cobre(II), Cu2PO y Cu2PC.

Figura 2. Reacción de dismutación efectuada por la Cu/Zn-SOD

REFERENCIAS 24. [1] D. P. Riley. Functional Mimics of SuperoxideDismutase Enzymes as Therapeutic Agents. Chem.

Rev. 1999, 99, 2573-2587

25. [2] M.B. Inoue, E.F. Velazquez, F. Medrano, K.L. Ochoa, J.C. Galvez, M. Inoue, Q. Fernando,

Binuclear copper(II) chelates of amide-based cyclophanes, Inorganic Chemistry, 37 (1998) 4070.

26. [3] Uauy, R., Olivares, M. & Gonzalez, M. 1998. Essetiality of copper in humans. The American journal

of clinical nutrition, 67, 952S-959S.

* [email protected]

ESTUDIO DEL EFECTO ANTIOXIDANTE DE UN COMPLEJO

BINUCLEAR DE HIERRO (III) EN ACEITE DE PESCADO

25



Luis Enrique López González1*, Enrique Fernando Velázquez Contreras1, Hisila del

Carmen Santacruz Ortega2, Alex Jesús Salazar Medina2, Rocío Sugich Miranda1, Abril

Zoraida Graciano Verdugo1

1Departamento de Ciencias Químico Biológicas. Universidad de Sonora.

2Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales. Universidad de Sonora.

RESUMEN

La oxidación de lípidos es una de las principales causas del deterioro de alimentos,

principalmente de aquellos que contienen ácidos grasos insaturados y poliinsaturados; por

lo tanto, es necesario el desarrollo de técnicas y métodos que los protejan para que

mantengan sus beneficios a la salud y se asegure la aceptabilidad del consumidor. La

estrategia más efectiva y utilizada para ello es el uso de antioxidantes.

El grupo de investigación en química supramolecular del DIPM-UNISON sintetizó

Fe2PO, un complejo binuclear de Fe3+ derivado del ligante macrocíclico PO de tipo

ciclofano, el cual presentó propiedades bioactivas al ser evaluado como mimético de las

enzimas superóxido dismutasa y peroxidasa, además de brindar protección antioxidante sin

efectos tóxicos a cultivos de células mononucleares de sangre periférica sometidas a estrés

oxidativo [1].

En el presente trabajo se evaluó la capacidad de Fe2PO para retardar el proceso de

rancidez en aceite de pescado, por efecto del tiempo y temperatura de almacenamiento.

Las concentraciones evaluadas de Fe2PO fueron 0.005%, 0.01% y 0.1%, a 55 °C durante 9

días y 25 °C durante 8 semanas, observándose el mejor efecto antioxidante a 25 °C y

concentraciones evaluadas de 0.005%, 0.01% (p>0.05); mientras que a 55 °C Fe2PO

presentó un efecto antioxidante nulo.

Figura 1. Valores de sustancias reactivas al ácido tiobarbitúrico a 55 °C (A) y a 25 °C (B) presentes en aceite

de pescado almacenado durante 9 días y 8 semanas respectivamente, tratado con diferentes

concentraciones de Fe2PO o TBHQ al 0.01% como antioxidante de referencia.

REFERENCIAS 27. Salazar-Medina, A., Sugich-Miranda, R., Teran-Cabanillas, E., Hernández, Jesús., González-Aguilar,

Gustavo., Rudiño-Piñera, Enrique., Sotelo-Mundo, Rogerio., Velázquez-Contreras, Enrique. Molecules.

2013.

A B

26



SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE REDES ORGÁNICAS

POLIMÉRICAS NANOPOROSAS DE TIPO GUANIDINA.

Portocarrero Hernández Luis.F*.1, García Báez Efrén V.1, Padilla Martínez Itzia I.1

1Unidad Profesional Interdisciplinaria de Biotecnología, Instituto Politécnico Nacional.

RESUMEN

En las últimas dos décadas, las redes orgánicas poliméricas han cobrado un gran

interés tanto a nivel industrial como a nivel científico, porque los poros y las cavidades que

poseen en sus estructuras pueden alojar distintos tipos de moléculas, proporcionándoles

potenciales aplicaciones en áreas como almacenamiento y separación de gases,

intercambio iónico o catálisis, entre otras.

El presente trabajo está dirigido a la preparación de materiales poliméricos

nanoporosos y en particular a la síntesis de redes poliméricas de tipo guanidina. El objetivo

buscado con estos materiales es la obtención de soportes poliméricos rígidos y con

porosidad dentro de la escala nanométrica que les permita una mayor área superficial, de

tal modo que puedan, utilizarse como soportes para almacenamiento de gases o sustancias

de interés biológico. Las redes que se presentan parten de bloques de construcción de tipo

poliamina, lo que les brinda mayor rigidez, y área superficial en comparación con las ya

existentes, dichos bloques de construcción han sido sinterizados partiendo de reacciones de

desplazamiento de grupo imidotioato como materia prima de partida.

Figura 1. (A) Estructura de las COFs de tipo guanidina (COF´s-G). (B) Esquema general de síntesis de los

bloques de construcción.

REFERENCIAS 1. Corma, A.; García, H.; Llabrés I Xamena, F. X., Engineering metal organic frameworks for

heterogeneous catalysis. Chemical Reviews 2010, 110, 4606‐4655.

2. Batten, S. R.; Champness, N. R.; Chen, X. M.; Garcia‐Martinez, J.; Kitagawa, S.; Öhrström, L.;

O'Keeffe, M.; Suh, M. P.; Reedijk, J., Terminology of metal‐organic frameworks and coordination

polymers. Pure and Applied Chemistry 2013, 85, 1715‐ 1724.

* [email protected]

A B

27



ESTUDIO DE LAS PROPIEDADES ELECTROQUÍMICAS Y

FISICOQUÍMICAS DE LOS COMPLEJOS Cu2PD y Fe2PD CON

ACTIVIDAD BIOMIMÉTICA DE ENZIMAS ANTIOXIDANTES.

Molina-Martínez E. A.1, Sugich-Miranda R.1, Salazar-Medina A.2, Velázquez-Contreras

E.2, Santacruz-Ortega H.2.

1Departamento de Cs. Químico Biológicas. Universidad de Sonora

2Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales. Universidad de Sonora

RESUMEN

Los compuestos de coordinación de macrociclos con metales de transición son

considerados actualmente como una prometedora alternativa con la cual se podría apoyar

en el tratamiento o prevención de diversos padecimientos. Investigaciones previas han

sugerido que algunos de estos complejos cuentan con características de agentes

biomiméticos, en nuestro caso específico, similar a la (SOD) superóxido dismutasa y

(POx) peroxidasa. Esta es una propuesta de investigación para desarrollar tesis de

licenciatura que se centra en la caracterización fisicoquímica de los complejos binucleares

Cu2PD y Fe2PD, obtenidos a partir del ciclofano PD (Figura 1) (por técnicas como

voltametría cíclica, potenciometría, espectroelectroquímica y calorimetría de titulación

isotérmica), así como la evaluación de su actividad antioxidante medida por el método de

(TEAC) y su actividad biomimética hacia SOD y POx.

Figura 1. Ciclofano precursor de los complejos Cu2PD y Fe2PD

REFERENCIAS 28. M. B. Inoue et. al. 1998. Inorg. Chem. 37, 4070-4075.

29. Sugich-Miranda et.al. 2010 J Biochem. Molecular Toxicology. 24, 6, 379-383.

* [email protected].

28



EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDAD ANTIOXIDANTE CELULAR DE

COMPLEJOS BIOACTIVOS DE Fe(III) TIPO CICLOFANO

Salazar-Medina A.J.1*, Alday E. 2, Carreño A.L.2, Hernandez J. 3, González-Aguilar G. 1,4,

Velázquez C. 2, Velázquez-Contreras E.4

1Centro de Investigación en Alimentación y Desarrollo, Hermosillo Sonora, 83304 México. 2Departamento

de Ciencias Químico Biológicas, Universidad de Sonora, Hermosillo Sonora, 83000 México. 3Unidad de

Servicios de Apoyo en Resolución Analítica, Universidad Veracruzana, Xalapa, Veracruz, 575 México. 4Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora, Hermosillo Sonora,

83000 México.

RESUMEN

Fe2PO y Fe2PC, son complejos binucleares de Fe(III) derivados de receptores tipo

ciclofano, con propiedades bioactivas como miméticos de las enzimas SOD y peroxidasa.

Ambos complejos han sido evaluados como no tóxicos y protectores en células

mononucleares de sangre periférica humana, sometidas a estrés oxidativo.

En el presente trabajo se evaluó la actividad antioxidante de Fe2PO y Fe2PC utilizando

la línea celular M12.C3.F6 (linfoma de células B, murino), bajo condiciones de estrés

oxidativo. Las mediciones de fluorescencia por citometría de flujo se llevaron a cabo

siguiendo el método de Actividad Antioxidante Celular (CAA), reportado por Wolfe y Lie,

2007 [1], con pequeñas modificaciones. Previamente se determinó la toxicidad de ambos

complejos metálicos, evaluando la viabilidad celular mediante el ensayo de MTT. Tanto

Fe2PO como Fe2PC resultaron inocuos incluso a la mayor concentración evaluada (100

µM), mostrando porcentajes de viabilidad superiores al 80% en células M12.C3.F6. Sin

embargo, ninguno de los complejos metálicos evaluados fue capaz de mantener el estado

basal redox celular, después de la inducción de estrés con H2O2. Los resultados se resumen

en la siguiente tabla:

Actividad Antioxidante Celular de Fe2PO y Fe2PC en células M12.C3.F6 Muestra MFI

Basal* 1315 ± 166

2743 ± 237 H2O2 1 mM

sin H2O2 H2O2

Fe2PO

25 µM 1711 ± 228 3478 ± 44

50 µM 2276 ± 174 3443 ± 19

100 µM 1955 ± 103 5417 ± 73

Fe2PC

25 µM 1078 ± 10 3573 ± 8

50 µM 1151 ± 27 3723 ± 163

100 µM 1579 ± 91 2470 ± 165

*Basal representa células no tratadas ni estresadas. Tiempo de incubación, 1h. Intensidad Media de

Fluorescencia (MFI) expresada en Unidades Arbitrarias (FIAU). Fluorocromos empleados: dichloro-

dihydro-fluorescein-diacetate (DCFH-DA) and propidium iodide (PI).

REFERENCIAS 30. Wolfe K, Hai R. L (2007). Cellular Antioxidant Activity (CAA) Assay for Assessing Antioxidants,

Foods, and Dietary Supplements. J. Agric. Food Chem. 55, 8896–8907.

* [email protected]

29



PREPARACIÓN DE COMPLEJOS REDUCTORES

ESTEREOSELECTIVOS SOPORTADOS EN FASE SÓLIDA

Vargas Durazo J.T.1, Santacruz H.1 Ochoa Terán A.2 Aguilar Martínez M.R.2 Gálvez Ruíz J.C*.3

1 Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora, Hermosillo, Sonora,

México 2Centro de Graduados e Investigación en Química, Instituto Tecnológico de Tijuana, Tijuana, Baja

California, México. 3Departamento de Ciencias de la Salud, Universidad de Sonora, Ciudad Obregón,

Sonora, México

RESUMEN En los últimos años se ha trabajado en el desarrollo de métodos de síntesis selectivos para

obtener compuestos enantiómericamente puros; esto es de suma importancia para la industria

farmacéutica y de investigación, ya que se busca evitar complicaciones para purificar el producto1.

La síntesis orgánica en fase sólida es un método de síntesis el cual elimina los productos de

purificación llevándose a cabo lavados y filtración del producto anclado al soporte sólido; por lo

cual se sintetizaron cuatro iminas por medio del acoplamiento de la amina 1,2-etilendiamina (E) a

la resina Merrifield con cargados de 1.4 y 3.4-4.5 mmol (M) y posteriormente la reacción con

cetonas asimétricas como metilfenilcetona (A) para la obtención de la imina, monitorizando dicha

señal en FT-IR a los 1635 cm-1. Dichas iminas se redujeron con el complejo dimetilsulfuroborano

como fuente de hidruros y el catalizador quiral (S)-CBS-oxazaborolidina1, obteniendo una resina

quelante quiral (M-E-A-r) observándose en FT-IR la desaparición de la señal antes mencionada;

posteriormente se formó complejo con borohidruro de litio para utilizarlo como agente reductor

estereoselectivo acoplado en fase sólida. La conversión de las resina ha sido del 80% y superior.

Una de las técnicas más utilizadas para monitorizar reacciones en fase sólida es la espectroscopia

de fluorescencia2 (Figura 1). Se han preparado ocho nuevos complejos de tetrahidroboratos

alcalinos con las resinas quelantes quirales analizados por espectroscopia de fluorescencia e

infrarrojo y análisis termogravimétrico.

300 400 500 600

0

100

200

300

400

500

600

Inte

nsi

da

d d

e F

luo

resc

en

cia

(U

.A.)

Longitud de onda (nm)

M

M-E

M-E-A

M-E-A-r

M-E-A-R-LiBH4

Figura 1. Espectro de excitación y emisión de los compuestos preparados en la resina con cargado de 1.4 mmol .

REFERENCIAS 31. Hu J., Zhao G., Ding Z., Enantioselective Reduction of Ketones Catalyzed by Polymer-Supported Sulfonamide

Using NaBH4/MeSiCl (Or BF3•OEt2) as Reducing Agent. Angew. Chem. Int. Ed. 2001. 40, 1109-1111

32. Aguilar M., Galvez J., Ochoa K. Vargas J. Merrifield and Wang Resins Functionalized with Bidentate Amines:

Useful Materials to Support Reducing Complexes and as Alkali Metal Sensors, Zeitschrift Für Anorganische und

Allgemeine Chemie. 2013. 639 (7) 1166–1172..

[email protected]


30



SÍNTESIS DE ROTORES MOLECULARES ESTEROIDALES CON

ROTATOR DE p-NITROANILINA

Norberto Farfán,*1 Nancy Aguilar,1 Margarita Romero,1 Rafael Arcos-Ramos,2 Rosa

Santillan3

1Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química UNAM, Ciudad Universitaria Coyoacán 04510. 2Departamento de Química de Radiaciones y Radioquímica, Instituto de Ciencias Nucleares, UNAM Ciudad

Universitaria, 04510, Ciudad de México, México. 3Depto. Química CINVESTAV-IPN, San Pedro

Zacatenco, 07000

RESUMEN

En la actualidad gran parte de la

investigación en áreas como la ingeniería de

materiales y la nanotecnología se ha

centrado en el proceso de miniaturización de

los componentes empleados en la

construcción de dispositivos y máquinas a

nivel molecular, capaces de emular a las ya

existentes a nivel macroscópico. El término

de máquina molecular se refiere a un

dispositivo diseñado para llevar a cabo movimientos mecánicos con el fin de realizar una

tarea específica.1 Es así como la síntesis orgánica se ha centrado en la obtención de

giroscopios, brújulas, torniquetes, interruptores, elevadores y rotores moleculares (Figura

1). En la búsqueda de arquitecturas moleculares que puedan funcionar como estatores,

nuestro grupo de investigación ha explorado el uso de esteroides como estatores, ya que

presentan estructuras rígidas, quirales, además de ser voluminosos como para proveer un

marco rígido que favorezca la dinámica del rotator. Las posibles aplicaciones de este tipo

de sistemas recaen en gran manera, en la capacidad de controlar el movimiento rotatorio y

han mostrado presentar buenas propiedades en estado sólido,2 es por esto que estructuras

equipadas con un dipolo permanente en el rotator resultan útiles en el estudio de la

respuesta de las mismas ante la presencia de un estímulo externo.3 El funcionamiento de

éstos sistemas depende de las interacciones no-covalentes que establecen en estado sólido.

En el presente trabajo se describe la síntesis y caracterización de rotores moleculares con

rotator de p-nitroanilina usando 17α-etinilesteroides como estatores. Los rotores

moleculares se obtienen mediante reacciones de acoplamiento cruzado tipo Sonogashira

REFERENCIAS 1. Vogelsberg C S.; Garcia-Garibay, M.A. Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 1892-1910. 2. Rodriguez-Molina, B.;

Farfán, N.; Romero, M.; Mendez-Stivalet, J.M.; Santillan, R.; Garcia-Garibay, M.A.J. Am. Chem. Soc. 2011,

133, 7280–7283. 3. Rodriguez-Molina, B.; Ochoa, M.E.; Farfán, N.; Santillan, R.; Garcia-Garibay, M.A. J.

Org. Chem. 2009, 74, 8554–8565).

* norberto.farfangmail.com

Figura 1. Componentes de un rotor molecular

31



SÍNTESIS DE 3-(1,2,3-TRIAZOLIL)CUMARINAS

MEDIANTE REACCIONES MULTICOMPONENTES: ACCESO A

CRISTALES MOLECULARES

José Emilio de la Cerda-Pedro1*, Norberto Farfán1

1Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México,

Ciudad Universitaria, 04510, Ciudad de México., México.

RESUMEN

La construcción eficiente de compuestos heterocíclicos estructuralmente complejos a partir

de materiales de partida simples es altamente deseable en el área de química, medicina,

ciencia de los materiales, etc.; y continúa siendo un reto en síntesis orgánica. La reacción

de multicomponentes debido a su naturaleza convergente es una herramienta ideal para

hacer frente a esta demanda.

Por otro lado, las 3-(1,2,3-triazolil)cumarinas son compuestos heterocíclicos los cuales

pertenecen a una clase importante de moléculas que muestran un espectro amplio de

actividad biológica, así como propiedades ópticas únicas. Este tipo de compuestos se

utilizan en diversos campos de la química, tales como en la investigación, la modulación

de candidatos a fármacos, el desarrollo de nuevos materiales, diseño de nuevos

catalizadores, entre otros.1

Debido a las propiedades que presentan este tipo de compuestos, en este trabajo se

describe una nueva metodología para la síntesis de 3-(1,2,3-triazolil)cumarinas mediante

un reacción multicomponentes, utilizando como materiales de partida, diversos

salicilaldehídos, bromoacetato de etilo, fenilacetilenos y azida de sodio bajo condiciones

suaves de reaccion( iPr-OH: DMF 80 °C).Los productos son obtenidos en tiempos cortos

de reacción, con excelentes rendimientos (70-96 %) y alta pureza.

Las excitaciones electrónicas lineales de estos sistemas moleculares se describen, se

presentan máximos de absorción y emisión en las regiones 250-420 nm y 415-500 nm

respectivamente, las cuales dependen fuertemente de la sustitución de los grupos

electrodonadores en el anillo de cumarina y en el anillo de fenilo.

El estudio de difracción de rayos X de monocristal de los compuestos sintetizados, nos

permitió observar su arreglo en estado sólido donde existe una superposición periódica de

sistemas π, lo que facilita el transporte de soporte en dispositivos electrónicos orgánicos.

La banda de conducción de los sólidos obtenidos se determino mediante DTF y se

comparo con los sistema de referencian conocidos2, mostrando un rendimiento superior en

la electrónica orgánica. De este modo las 3-(1,2,3-triazolil)cumarinas representan sistemas

atractivos para la investigación y la aplicación de materiales moleculares.

REFERENCIAS 33. Zhu, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1133.

34. S. Ando, R. Murakami, J. Nishida, H. Tada, J. Inoue, S. Tokito, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 14996, T.

Katagiri, Y. Shimizu, K. Terasaki, T. Yamao, S. Hotta, Org. Electronics, 2011, 12, 8.

* [email protected], [email protected]

32



SÍNTESIS DE COMPUESTOS DE COORDINACIÓN CON

DERIVADOS DE TERPIRIDINA

Rocío Viridiana Velázquez Castillo1, Jesús Valdés Martínez1, Simón Hernández Ortega1.

1Instituto de química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria,

Delegación Coyoacán C.P. 04510, Ciudad de México, México.

RESUMEN

Desde décadas pasadas la 2,2':6',2”-terpiridina ha sido un ligante estudiado por la

química de coordinación debido a su habilidad para formar compuestos con diversos iones

metálicos. Estos han tenido diversas aplicaciones como sensores, aplicaciones biomédicas,

catálisis, y celdas solares. Por ello se han desarrollado una serie de estrategias de síntesis

para ligantes derivados de terpiridina simétricos y no simétricos, además se ha observado

que la sustitución en la posición 4 tiene una mayor influencia en las propiedades de los

compuestos de coordinación1. El presente trabajo describe la síntesis y caracterización de

dos compuestos de coordinación usando como ligante un derivado de la terpiridina: 4'-(4-

Bromofenil)-2,2':6',2”-terpiridina y como ion metálico Co(II). La presencia del

sustituyente 4-Bromofenil en la posición 4 da lugar a interacciones de halógeno como se

observa en la difracción de rayos X, de interés para la química supramolecular.

En este trabajo se presentan dos metodologías de síntesis para obtener compuestos de

coordinación de fórmula general: [Co(L)2]Br2, en donde L= 4'-(4-Bromofenil)-2,2':6',2”-

terpiridina, estos difieren únicamente en la cantidad de H2O y CHCl3 en el cristal.

El compuesto 1 de fórmula empírica C43H30Br4Cl3CoN6O se sintetizó de la reacción entre

la 4'-(4-Bromofenil)-2,2':6',2”-terpiridina y Co(Br)2 (2:1) en CH3CN/CHCl3 a reflujo

durante 3h. Se obtuvieron cristales amarillos por evaporación lenta, que fueron

caracterizados por IR, EPR y difracción de Rayos X de monocristal. El compuesto

presenta interacciones débiles Br-Br e interacciones de apilamiento π- π.

El compuesto 2 se obtuvo por una reacción solvotérmica. En una capsula de teflón se

colocó una disolución de 4'-(4-Bromofenil)-2,2':6',2”-terpiridina y CoBr2 (2:1), en

CH3CN/CHCl3 la cuál se mantuvo durante 24 h a una temperatura de 70ºC. Se obtuvieron

cristales anaranjados que se caracterizaron por IR, EPR y difracción de rayos X.

Los compuestos presentan geometría octaédrica con dos moléculas de L coordinadas como

ligantes tridentados al átomo central, como se muestra en la Figura 1.

Figura 1. Unidad asimétrica del compuesto 1, mostrando la

numeración de algunos átomos. Los átomos se muestran con

elipsoides térmicas al 50 % de probabilidad.

Figura 2. Vista parcial de la interacción débil Br-Br en el

empaquetamiento cristalino, distancia de enlace 3.6 Å que forma una

estructura unidimensional.

REFERENCIAS 35. B. Laramée-Milette Synthesis 2015, 47, 3849–3858

* [email protected]


33



DITIOCARBAMATOS DERIVADOS DE L-PROLINA Y SUS

COMPLEJOS CON METALES DEL GRUPO 1 (Li, Na, K, Rb Y Cs).

María Elena Rosas Valdéz* 1, Diana G. Vargas Pineda.1, Perla P. Román Bravo.1, E.

Marcela López Cardoso1, Raymundo Cea Olivares2.

1Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Avenida Universidad,

Chamilpa, Cuernavaca, México. 2Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito

Exterior, Ciudad Universitaria, México, 04510, D.F., México.

RESUMEN

Los α-aminoácidos son los principales constituyentes de las proteínas, así como las

materias primas usadas por los seres vivos para construir metabolitos primarios y

secundarios de vital importancia biológica, dado que cada aminoácido obedece a las

características únicas que le confiere su cadena lateral R, la L-Prolina es un aminoácido

hidrofóbico, es el único aminoácido natural que contiene un grupo amino secundario. El

interés en complejos conteniendo átomos donadores como N y S (entre ellos los

ditiocarbamatos) ha aumentando en los últimos años, con el fin de modular la actividad y

toxicidad.1 Estos complejos que contienen N y S son objeto de estudio como

quimioprotectores dando lugar a posibles fármacos antitumorales con toxicidad reducida

con respecto al cisplatino y sus análogos. Muchos DTC han sido probados como potentes

inhibidores de la anhidrasa carbónica2 para evitar padecimientos como Glaucoma o

Epilepsia, entre ellos el ditiocarbamato de la L-prolina como sal de sodio, del cuál se ha

confirmado su actividad inhibitoria. La preparación de ligantes orgánicos heterolépticos, es

decir, ligantes con dos grupos funcionales diferentes, en este caso ditiocarbamato y

carboxilato, podrían generar ligantes muy interesantes los cuales pueden coordinarse de

diferentes formas a un átomo metálico y generar compuestos con estructuras novedosas.

La preparación del ditiocarbamato de L-Prolina para generar compuestos coordinados con

el grupo 1 se llevó a cabo de forma general como se muestra en el esquema.

N

O

O

H

S S

M

M

NH

OH

O

H 2 eq MOH

MeOH/EtOH

M= Li (1), Na (2), K (3), Rb (4), Cs (5).

1.2 eq CS2

Se obtuvieron los 5 complejos del ligante ditópico de L-Prolina con los metales alcalinos,

obteniendo su espectroscopía, RMN 1H, 13C, 7Li, IR, Masas y Rayos X, para la completa

caracterización de cada uno de los compuestos reportados.

Se sintetizó este ligante orgánico heteroléptico obteniendo estructuras de rayos X no

reportadas de sus complejos metálicos de K, Rb y Cs.

REFERENCIAS 36. G. Faraglia, D. Fregona, S. Sitran, L. Giovagnini, C. Marzano, J. Inorg. Biochem., 2001, 83, 31–40.

37. F. Carta, M. Aggarwal, A. Maresca, A. Scozzafava, R. McKenna, E. Masini, and C. T. Supuran, J. Med.

Chem. 2012, 55, 1721−1730..

* [email protected]

34



SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN ESTRUCTURAL Y ENSAYO

CITOTÓXICO DE COMPLEJOS DE As(III), Sb(III), Bi(III), In(III) Y

Ga(III) CON DITIOCARBAMATOS DERIVADOS DE EFEDRINA.

Alan Oliver Ariza Roldan1*, Dra. Diana G. Vargas Pineda.1, Dra. Perla P. Román

Bravo.1, Dr. Raymundo Cea Olivares2, Dra. E. Marcela López Cardoso1

1Centro de Investigaciones Químicas -Universidad Autónoma del Estado de Morelos, 2Instituto de Química-UNAM

RESUMEN

Este trabajo presenta la síntesis de un ligante tipo alquilditiocarbamato derivado del

compuesto (1R,2S)-2-(metanoamina)-1-fenilpropano-1-ol (efedrina)[1]; Así mismo se

llevó a cabo la síntesis de cinco nuevos complejos metálicos a partir del ligante obtenido,

los cuales involucran metales del grupo 13 Ga(III), In(III) y del grupo 15 As(III), Sb(III),

Bi(III), se realizaron pruebas de citotoxicidad en tres líneas celulares cancerígenas de los

compuestos sintetizados.

Los complejos obtenidos fueron sintetizados a partir del DTC de (1R, 2S)-2-

(metanoamina)-1-fenilpropano-1-ol (efedrina) puro, adicionando 3 equivalentes de este y 1

equivalente de la sal MCl3 (M= In, As, Sb y Bi) y GaNO3. Se obtuvieron sólidos de

colores variados con rendimientos desde 85% hasta 92%. Cada complejo se caracterizó por

diferentes métodos espectroscópicos tales como IR, EM, RMN, TGA, DSC, rayos-X

polvos y difracción de rayos-X de monocristal.

Las pruebas citotóxicas se realizaron para determinar la ED50 de los cinco complejos

metálicos en tres líneas celulares PC3 (cáncer de próstata), SiHa (cáncer cervicouterino) y

MCF7 (cáncer de mama) siendo comparados contra dos controles anticancerígenos activos

(Taxol y Podofilotoxina) y utilizando como método el ensayo colorimétrico de

Sulforodamina B [2].

Fig. 1 Estructura cristalina del complejo InEfe.

REFERENCIAS 38. Crovetto G, Gómez MI, Thomas J. Obtención y caracterización de N-metil-N-[(1S, 2R)-1-metil-2-fenil-

2-hidroxi] etilditiocarbamato sódico e isomeros. Anal. Real. Acade. Farm. 1992; 58: 49–58

39. 2 P. Skehan, S. Storieng. New colorimetric citotoxicity assay for anticancer-drug screening. Journal of

the National Cancer Institute. 8 ed. (1990) 1107-1112.

* [email protected]


35



SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE UN POLÍMERO DERIVADO

DE FLUORENO Y BENZOTIADIAZOL PARA APLICACIÓN COMO

MARCADOR BIOLÓGICO

K. K. Guzmán-Rabadán1, M. Güizado-Rodríguez*1, V. Barba2, M. Rodríguez3, G.

Ramos-Ortíz3.

1Centro de Investigación en Ingeniería y Ciencias Aplicadas (CIICAp-IICBA) y 2Centro de Investigaciones

Químicas (CIQ-IICBA) de la Universidad Autónoma del Estado de Morelos (UAEM). Av. Universidad No.

1001, Col. Chamilpa, C.P. 62209, Cuernavaca, Morelos, México. 3Centro de Investigaciones en Óptica, A.C.

Loma del Bosque # 115, Col. Lomas del Campestre, C.P. 37150, León, Guanajuato, México.

RESUMEN

Las moléculas orgánicas y polímeros que presentan un proceso eficiente absorción de

dos fotones (TPA) han despertado un interés creciente en relación con algunas

aplicaciones como son la microscopía de escaneo láser de dos fotones.1 No obstante, debe

señalarse que los fluoróforos orgánicos disponibles comercialmente en imágenes de dos

fotones exhiben una absorción de dos fotones muy pequeña con secciones transversales

comúnmente en el intervalo de 1-100 GM, sin embargo se ha encontrado que los polímeros

utilizados como colorantes fluorescentes comprenden secciones transversales TPA entre

dos a tres órdenes de magnitud mayor en comparación con los colorantes comunes, y

también exhiben bajos niveles de quenching de fluorescencia.2 Para el diseño de

cromóforos TPA, se requieren tres componentes esenciales: un fuerte donador de

electrones (D), un puente-π polarizable, y un fuerte aceptor electrones (A).3 Los sistemas

basados en fluoreno poseen propiedades fotofísicas únicas como alto rendimiento cuántico

de fluorescencia, gran fotoestabilidad, altas no-linearidades ópticas y un excelente

transporte de huecos,4 por otro lado los anillos de benzotiadiazol han sido ampliamente

utilizados como grupo aceptor en combinación con el fluoreno para la preparación de

fluoroforos verdes altamente fluorescentes5 y como colorantes de absorción de dos

fotones.6 En éste trabajo se presenta la síntesis del polímero P1 con grupos fluoreno como

donador, benzotiadiazol como aceptor y tiofenos como puentes π mediante arilación

directa. La elucidación estructural se llevó a cabo mediante RMN de 1H y FT-IR. Las

propiedades ópticas lineales y no lineales fueron estudiadas mediante UV-vis teniendo dos

bandas de absorción máxima a 378 nm y 490 nm y una banda de emisión máxima a 620

nm, presenta un rendimiento cuántico de 52 % (el intermediario 92 %) y una sección

transversal de dos fotones de 1819 GM.

REFERENCIAS 1. M. Pawlicki, H. A. Collins, R. G. Denning et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2009;48:3244-3266.

2. L. Aparicio Ixta, G. Ramos Ortiz, J. L. Pichardo Molina, et al. Nanoscale, 2012;4:7751–7759.

3. J. Rodríguez Romero, L. Aparicio Ixta, M. Rodríguez, et al. Dyes Pigments, 2013; 98: 31-41.

4. Z. Ma, S. Lu, Q. L. Fan, C. Y. Qing, et al. Polymer 2006;47:7382-7390.

5. K. M. Omer, S. Y. Ku, K. T. Wong, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 2009;131:10733-10741.

6. J. Pecher, J. Huber, M. Winterhalder, et al. Biomacromolecules 2010;11:2776-2780.

* [email protected]

36



Documents

SÍNTESIS DE DOS DERIVADOS DE SULFANILAMIDA Y …smqsupramolecular.uson.mx/docs/resumenes_carteles_smqs_2016.pdf · 2 III Simposio Mexicano de Química Supramolecular 2016 San Carlos