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Carbohidratos
Introducción
Monosacáridos
Polisacáridos
Oligosacáridos
../indice.ppt
¿Que son y como se clasifican?
Están formados por entre dos y diez
monosacáridos iguales o distintos, enlazados
mediante uniones glicosídicas.
Oligosacáridos
Oligosacáridos
- 2 Di
- 3 Tri
- 7 Hept
- 6 Hex
- 5 pent
- 4 tetr
Reductores
No reductores
Oligosacáridos
Disacáridos
Familias de oligosacáridos
Obtención y análisis
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Oligosacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
Otros disacáridos de interés
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Oligosacáridos Disacáridos
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Unión 1-6
CH2OH
O
HO
HOHO O
CH2
OH
OH
HO
HO
O
6 -O-a-D-glucopiranosil - b-D -glucopiranosa
b-isomaltosa O
HO
HOHO
O
O
HO
HO
OH
OH
CH2
CH2OH
6 -O-b-D-glucopiranosil - b-D -glucopiranosa
b-genciobiosa
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Unión 1-4 4 -O-b-D-glucopiranosil - b-D -glucopiranosa
4 -O-a-D-glucopiranosil - a-D -glucopiranosa
a-maltosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
O
HO
OH
CH2OH
OH
b-celobiosa CH2OH
OH
HO
HO
O
O CH2OH
OHOH
HO
O
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Unión 1-3 3 -O-b-D-glucopiranosil - a-D -glucopiranosa
3 -O-a-D-glucopiranosil - a-D -glucopiranosa
a-laminariobiosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
O
OHOH
CH2OHHO
a-nigerosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
HOCH2OH
OHOH
O
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Unión 1-2 2 -O-b-D-glucopiranosil - a-D -glucopiranosa
2 -O-a-D-glucopiranosil - a-D -glucopiranosa
a-soforosa
a-kojibiosa
HO
CH2OH
HO
O
HO
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
O
HO
HO
OH
CH2OH
O
OH
CH2OH
HO
O
HO
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Unión 1-1 a-D-glucopiranosil - a-D -glucopiranosido
a-D-glucopiranosil - b-D -glucopiranosido
Trehalosa Neotrehalosa
O
HO
HO
OH
CH2OH
O
HO
HO
O
CH2OH
OH
O
HO
HO
O
CH2OH
OH
CH2OH
OH
HO
HO
O
b-D-glucopiranosil - b-D -glucopiranosido
Isotrehalosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
OH
CH2OH
O
HO
HO
O
Azúcares no
reductores
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
4-O-b-D-galactopiranosil - b-D -glucopiranosa
6-O-a-D-galactopiranosil
- b-D -glucopiranosa
Lactosa Melibiosa
6-O-b-D-galactopiranosil - b-D -glucopiranosa
Allolactosa
D-galactosa - D-glucosa
CH2OH
OH
HO
OH
O
O
O
HO
OH
CH2OH
OH
Oligosacáridos Disacáridos
O
OH
HOHO O
CH2
OH
OH
HO
HO
O
CH2OH
CH2OH
O
OH
HOHO
O
O
HO
HO
OH
OH
CH2
Unión 1-4b
Unión 1-6b
Unión 1-6a
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
3-O-b-D-galactopiranosil - b-D -glucopiranosa
Lycobiosa
4-O-b-D-glucopiranosil - b-D -galactopiranosa
D- glucosa - D- galactosa
Oligosacáridos Disacáridos
Unión 1-3b
Unión 1-4b
Solabiosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
OH
CH2OH
OH
HO
O
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
HO
CH2OH
OHOH
O
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
6-O-a-D-galactopiranosil - b-D -glucopiranosa
D- galactosa- D- manosa
Oligosacáridos Disacáridos
Unión 1-6a
b-epimelibiosa
CH2OH
OH
HO
OH
O
O
O
HOOH
CH2OH
OH
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Oligosacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
Otros disacáridos de interés
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
a-D-glucopiranosil - b-D -fructofuranósido
Isosacarosa
b-D-glucopiranosil - a-D -fructofuranósido
D- glucosa - D- fructosa
Oligosacáridos Disacáridos
Sacarosa
Unión 1-2
Azúcares no
reductores
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
CH2OH
CH2OH
HO
HO
O
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
CH2OH
HO
HO
O
HOCH2
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
4-O-a-D-glucopiranosil - a-D -fructofuranosa
b-celobiulosa
4-O-b-D-glucopiranosil - b-D -fructofuranosa
D- glucosa - D- fructosa
Oligosacáridos Disacáridos
a-maltulosa
Unión 1-4
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
HOCH2
OH
CH2OH
OH
O
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
HOCH2
OHCH2OH
OHO
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
3-O-a-D-glucopiranosil - b-D -fructofuranosa
6-O-a-D-glucopiranosil - b-D -fructofuranosa
D- glucosa - D- fructosa
Oligosacáridos Disacáridos
b-turanosa
b-isomaltulosa (o palatiosa)
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
HOO
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
HO
O OH
CH2OHOH
CH2
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
4-O-a-D-galactopiranosil - b-D -fructofuranosa
6-O-a-D-galactopiranosil - b-D -fructofuranosa
D- galactosa - D- fructosa
Oligosacáridos Disacáridos
b-lactulosa
b-planteobiosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
HOCH2
OH
CH2OH
OH
O
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
HO
O OH
CH2OHOH
CH2
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
a-D-galactopiranosil - b-D -fructofuranosido
D- galactosa - D- fructosa
Oligosacáridos Disacáridos
Galsacarosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
CH2OH
CH2OH
HO
HO
O
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Oligosacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
Otros disacáridos de interés
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
1-O-b-D-fructofuranosil - b-D -fructofuranosa
6-O-b-D-fructofuranosil - b-D -fructofuranosa
D- fructosa - D- fructosa
Oligosacáridos Disacáridos
b-inulobiosa
b-levanbiosa
Unión 2-1b
Unión 2-6b HO
CH2
CH2OH
HO
HO
O
O
HO
HO
CH2OH
CH2OH
O
HO
HOCH2
CH2
HO
HO
O
O
CH2OH
CH2OH
HO
HO
O
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Oligosacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
Otros disacáridos de interés
Otros disacáridos de interés
6-O-a-L-rhamnopiranosil - b-D -glucopiranosa
L- rhamnosa - D- glucosa
Oligosacáridos Disacáridos
b-rutinosa
Unión 1-6a
O
HO
H3C
O
HO
OH
H2C
OH
OH
HO
HO
O
O
HO
CH3
O
HO
OH
O
HO
HO
OH
OH
CH2
Oligosacáridos
Disacáridos
Familias de oligosacáridos
Obtención y análisis
Familias de oligosacáridos
Trisacáridos reductores
Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
Oligómeros de los polisacáridos
Otros oligosacáridos de interés
Trisacáridos reductores
Trisacáridos reductores
D- glucosa
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
b-panosa
isomaltosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
OH
CH2OH
OH
HO
O
O
O
HO
HO
OH
CH2
6-O-a-D-glucopiranosil -4-O- a-D -glucopiranosil
- b-D -glucopiranosa
Maltosa
D- glucosa
b-panosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
OH
CH2OH
OH
HO
O
O
O
HO
HO
OH
CH2
isomaltosa
6-O-a-D-glucopiranosil -4-O- a-D -glucopiranosil
- b-D -glucopiranosa
Maltosa
Trisacáridos reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
D- glucosa – D-galactosa
b-lycotriosa
2-O-b-D-glucopiranosil -4-O- b-D -glucopiranosil
- b-D -galactopiranosa
lycobiosa
O
OH
CH2OH
OH
HO
O
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
HO
O
CH2OH
HO
soforosa
Trisacáridos reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
D- glucosa – D-galactosa
b-lycotriosa
2-O-b-D-glucopiranosil -4-O- b-D -glucopiranosil
- b-D -galactopiranosa
soforosa
lycobiosa
O
OH
CH2OH
OH
HO
O
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
HO
O
CH2OH
HO
Trisacáridos reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Familias de oligosacáridos
Trisacáridos reductores
Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
Oligómeros de los polisacáridos
Otros oligosacáridos de interés
Trisacáridos no reductores
-a-D-glucopiranósido
6-O- b-D -fructofuranosil
D-fructosa-(26)– D-fructosa – (21) – D- glucosa
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
6-kestosa
- b-D -fructofuranosil
b-levanbiosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
O
HO
HO
CH2OH
CH2OH
O
O
HO
HO
CH2
HOCH2
Sacarosa
-a-D-glucopiranósido
6-O- b-D -fructofuranosil
D-fructosa-(26)– D-fructosa – (21) – D- glucosa
6-kestosa
- b-D -fructofuranosil
Sacarosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
O
HO
HO
CH2OH
CH2OH
O
O
HO
HO
CH2
HOCH2
b-levanbiosa
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
1-kestosa -a-D-glucopiranósido
1-O- b-D -fructofuranosil - b-D -fructofuranosil
D-fructosa- (21) – D-fructosa – (21) –D- glucosa
b-inulobiosa
Sacarosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
O
CH2OH
CH2OH
HO
HO
O
O
HO
HO
CH2OH
CH2
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
1-kestosa -a-D-glucopiranósido
1-O- b-D -fructofuranosil - b-D -fructofuranosil
D-fructosa- (21) – D-fructosa – (21) –D- glucosa
Sacarosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
O
CH2OH
CH2OH
HO
HO
O
O
HO
HO
CH2OH
CH2
b-inulobiosa
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
1-kestosa -a-D-glucopiranósido
1-O- b-D -fructofuranosil - b-D -fructofuranosil
D-fructosa- (21) – D-fructosa – (21) –D- glucosa
Sacarosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
O
CH2OH
CH2OH
HO
HO
O
O
HO
HO
CH2OH
CH2
b-inulobiosa
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
6-O-a-D-fructofuranosil - a-D -glucopiranosil
D-fructosa - (26) – D- glucosa - (12) –D-fructosa
neokestosa - b-D -fructofuranósido
CH2
OH
HO
HO
O
O
O
HO
HO
CH2OH
CH2OH
O
HO
HO
CH2OHCH2OH
O
Sacarosa
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
4-O-a-D-glucopiranosil - a-D -glucopiranosil
D- glucosa - (14) – D-glucosa - (12) – D-fructosa
Erlosa
- b-D -fructofuranósido CH2OH
OH
HO
HO
O
O CH2OH
OH
HO
O
O
CH2OH
CH2OH
HO
HO
O
Maltosa
Sacarosa
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
4-O-a-D-glucopiranosil - a-D -glucopiranosil
D- glucosa - (14) – D-glucosa - (12) – D-fructosa
Erlosa
- b-D -fructofuranósido CH2OH
OH
HO
HO
O
O CH2OH
OH
HO
O
O
CH2OH
CH2OH
HO
HO
O
Maltosa
Sacarosa
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Gencianosa
- b-D -fructofuranósido
6-O-b-D-glucopiranosil - a-D -glucopiranosil
D- glucosa - (16) – D-glucosa - (12) – D-fructosa
CH2
OH
HO
O
O
CH2OH
CH2OH
HO
HO
O
HO
O
O
HO
HO
OH
CH2OHGenciobiosa
Sacarosa
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Gencianosa
- b-D -fructofuranósido
6-O-b-D-glucopiranosil - a-D -glucopiranosil
D- glucosa - (16) – D-glucosa - (12) – D-fructosa
CH2
OH
HO
O
O
CH2OH
CH2OH
HO
HO
O
HO
O
O
HO
HO
OH
CH2OHGenciobiosa
Sacarosa
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
3-O-a-D-glucopiranosil - b-D -fructofuranosil
D- glucosa - (13) –D-fructosa- (21) – D-glucosa
Melecitosa
- a-D -glucopiranósido
Sacarosa
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
OH
O
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
b-turanosa
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
3-O-a-D-glucopiranosil - b-D -fructofuranosil
D- glucosa - (13) –D-fructosa- (21) – D-glucosa
Melecitosa
Sacarosa
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
OH
O
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
b-turanosa
- a-D -glucopiranósido
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
6-O-a-D-galactopiranosil - a-D -glucopiranosil
D- galactosa - (16) – D-glucosa - (12) – D-fructosa
Rafinosa (o melitosa o melitriosa) - b-D -fructofuranósido
Sacarosa
Melibiosa
O
CH2OH
CH2OH
OH
O
CH2OH
O
HO
HO
OH
CH2O
HOHO
OH
O
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
6-O-a-D-galactopiranosil - a-D -glucopiranosil
D- galactosa - (16) – D-glucosa - (12) – D-fructosa
Rafinosa (o melitosa o melitriosa) - b-D -fructofuranósido
Sacarosa
O
CH2OH
CH2OH
OH
O
CH2OH
O
HO
HO
OH
CH2O
HOHO
OH
O
Melibiosa
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
6-O-a-D-galactopiranosil - b-D -fructofuranosil
D- galactosa - (16)– D- fructosa - (21)– D- glucosa
Planteosa - a-D -glucopiranósido
Sacarosa
CH2OH
O
HO
HO
O
HO
CH2
OH
CH2OH
O
HO
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
b-planteobiosa
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
6-O-a-D-galactopiranosil - b-D -fructofuranosil
D- galactosa - (16)– D- fructosa - (21)– D- glucosa
Planteosa - a-D -glucopiranósido
Sacarosa
CH2OH
O
HO
HO
O
HO
CH2
OH
CH2OH
O
HO
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
b-planteobiosa
Trisacáridos no reductores
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Familias de oligosacáridos
Trisacáridos reductores
Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
Oligómeros de los polisacáridos
Otros oligosacáridos de interés
Oligómeros de los polisacáridos
Familia de la celobiosa
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
n= 1 Tri
n= 2 Tetra
n= 3 Penta
n= 4 Hexa
n= 5 Hepta
......................
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
O
HO
OH
CH2OH
O
O
HO
OH
CH2OH
O H
n
Celotriosa Celotetraosa
Celopentaosa
Celohexaosa
Familia de la maltosa
n= 1 Tri
n= 2 Tetra
n= 3 Penta
n= 4 Hexa
n= 5 Hepta
......................
Maltotriosa Maltotetraosa
Maltopentaosa
Maltohexaosa
French y Wild
CH2OH
OH
HO
HO
O
OO
HO
OH
CH2OH
O
O
HO
OH
CH2OH
O Hn
Oligómeros de los polisacáridos
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
French y Wild
n= 1 Tri
n= 2 Tetra
n= 3 Penta
n= 4 Hexa
n= 5 Hepta
......................
2
n
Rm= log -1
Rg
1
Rm
4
6
1 2
Disolvente A
Disolvente B
Oligómeros de los polisacáridos
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Familias de oligosacáridos
Trisacáridos reductores
Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
Oligómeros de los polisacáridos
Otros oligosacáridos de interés
Otros oligosacáridos de interés
Estaquiosa
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Rafinosa
Sacarosa
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
CH2
OH
HO
HO
O
O
HO
O
HO
HO
CH2OH
CH2OH
O
O
HO
OH
CH2
a-D-Galp-1-6-a-D-Galp
-1-6-a-D-Gp-1-2-b-D-Fruf
Melibiosa
Oligosacáridos
Disacáridos
Familias de oligosacáridos
Obtención y análisis
Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Oligosacáridos
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oxidación con periodato
Separación y espectroscopia
Síntesis de oligosacáridos
Síntesis de oligosacáridos
Reacción de Koenings-Knorr
Oligosacáridos Obtención y análisis
Haluro de glicosilo Bromuro de 2,3,4,6-tetra
-O-acetil-b-D-glucopiranosilo
1,2,3, 6-tetra-O-acetil
-b-D-glucopiranosa Ag2O
CO3Ag2
SN
Na
Acetobromo derivados
Azúcar con
hidroxilo libre
+
Disolvente
anhidro
CH2OAc
OAcAcOAcO
HO
O
O
O
OO Br
Ac
Ac
C O
CH3
AcCH2O
Reacción de Koenings-Knorr SN
Azúcar con
hidroxilo libre
Carbocatión
estabilizado
O
O
OO
Ac
Ac
C O
CH3
AcCH2O
CH2OAc
OAcAcOAcO
HO
O
Síntesis de oligosacáridos
Oligosacáridos Obtención y análisis
Reacción de Koenings-Knorr SN
Azúcar con
hidroxilo libre
Carbocatión
estabilizado
CH2OAc
OAcAcOAcO
HO
O
O
O
OO
Ac
Ac
C O
CH3
AcCH2O
Síntesis de oligosacáridos
Oligosacáridos Obtención y análisis
Reacción de Koenings-Knorr SN
Azúcar con
hidroxilo libre
Carbocatión
estabilizado
CH2OAc
OAcAcOAcO
HO
O
O
O
OO
Ac
Ac
C
CH3
AcCH2O
O
Síntesis de oligosacáridos
Oligosacáridos Obtención y análisis
Reacción de Koenings-Knorr SN
Disacárido con
unión b O
O
OO
Ac
Ac
C
CH3
AcCH2O
O O
O
AcOAcO OAc
CH2OAc
Octacetato de celobiosa
Con acetato de mercurio más proporción de anómero a
Con quinolina mezcla de a y b
Síntesis de oligosacáridos
Oligosacáridos Obtención y análisis
Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Oligosacáridos
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oxidación con periodato
Separación y espectroscopia
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis ácida total
Oligosacáridos Obtención y análisis
1M – 100ºC – 4 horas
Con H2SO4
Hexosa-hexosa
Algunas Glicosaminas 4M – 100ºC – 9 horas
Pentosas y uniones furanosa 1M – 60ºC – 4 horas
Con HCl + CH3OH
Hexosa-hexosa 0,5M – 65ºC – 4 horas
Pentosas y uniones furanosa 0,1M – 65ºC – 4 horas
Hidrólisis ácida parcial
0,1M – 100ºC – 2 horas
Con H2SO4
Hexosa-hexosa
Pentosas y uniones furanosa 0,1M – 60ºC – 2 horas
Con HCl Hexosa-hexosa
0,1M – 65ºC – 1 horas Pentosas y uniones furanosa
0,1M – 65ºC – 30 minutos
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oligosacáridos Obtención y análisis
Hidrólisis ácida parcial
Genciobiosa Sacarosa Gencianosa +
CH2
OH
HO
O
O
CH2OH
CH2OH
HO
HO
O
HO
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oligosacáridos Obtención y análisis
Hidrólisis enzimática parcial
a –1-6 Pullulanasa
a –1-4 a-amilasa
Isomaltosa
maltosa
b –1-4 celulasa celobiosa
b –1-6 Endo-(1-6)-b-D-
glucanasa genciobiosa
Otras: Inulinasa ,laminariasa, b-galactosidasa,
Endo-(1-4)-b-D-xilanasa, etc.
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oligosacáridos Obtención y análisis
Hidrólisis de derivados permetilados
Gencianosa
CH2
OMe
MeO
O
O
CH2OMe
CH2OCH3
MeO
MeO
O
MeO
O
O
MeO
MeO
OMe
CH2OMeSe hidroliza totalmente
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oligosacáridos Obtención y análisis
Hidrólisis de derivados permetilados
Gencianosa
O
MeO
MeO
OMe
CH2OMe
CH2
OMe
MeO
O
O
MeO
O
CH2OMe
CH2OCH3
MeO
MeO
O
Se hidroliza totalmente
Se identifican los monosacários
parcialmente metilados
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oligosacáridos Obtención y análisis
Hidrólisis de derivados permetilados
Gencianosa
Se hidroliza totalmente
Se identifican los monosacários
parcialmente metilados
Se determinan las uniones y
mediante cromatográfia se
ensayan las posibilidades a ó b
O
MeO
MeO
OMe
CH2OMe
OH
CH2
OMe
MeO
O
OH
MeO
OH
CH2OMe
CH2OCH3
MeO
MeO
O
HO
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oligosacáridos Obtención y análisis
Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Oligosacáridos
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oxidación con periodato
Separación y espectroscopia
Oxidación con periodato
Unidad terminal no reductora
Oligosacáridos Obtención y análisis
IO4-
2 moles
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
Hidrólisis
CHO
H
O
O CH2OH
OH
HO
HO
O OH
O
O
O
O
CH2OH
CHO
H
O
Unidad terminal no reductora
IO4-
2 moles
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
Hidrólisis
O
O
O
O
CH2OH
CHO
H
O
CHO
H
O
O CH2OH
OH
HO
O O
Oxidación con periodato
Oligosacáridos Obtención y análisis
Unidad terminal no reductora
IO4-
2 moles
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
Hidrólisis
O
O
O
O
CH2OH
CHO
H
O
CHO
H
O
O CH2OH
OH
HO
O O
Oxidación con periodato
Oligosacáridos Obtención y análisis
Unidad terminal reductora sustituida en 2
IO4-
3 moles OH
H
O
HO
HO
O
CH2OH
Oxidación con periodato
Oligosacáridos Obtención y análisis
Unidad terminal reductora sustituida en 2
IO4-
3 moles
Hidrólisis
O
H
OH
HO
HO
O
CH2OH
O
H
O
O
H2CO
OHCO
CHOO
O
H
O
HHO
H2CO
OHCO
H
CHOH
O
HO
Oxidación con periodato
Oligosacáridos Obtención y análisis
Unidad terminal reductora sustituida en 3
IO4-
3 moles
Hidrólisis
O
H
OH
HO
O
OH
CH2OH
OHCO
H2CO
O
H
C
HO
O
O
O
OHCO
H
H2CO
O
H
C
HO
O
HO
OOH
Oxidación con periodato
Oligosacáridos Obtención y análisis
Unidad terminal reductora sustituida en 4
IO4-
3 moles
Hidrólisis
O
H
OH
O
HO
OH
CH2OH
O
H
C
HO
H2CO
C
OHO
O
O
O
O
H
C
HO
H2CO
CH
OHO
OH
HOH
OH
OH
Oxidación con periodato
Oligosacáridos Obtención y análisis
Unidad terminal reductora sustituida en 6
IO4-
4 moles
Hidrólisis
O
H
OH
HO
HO
OH
CH2O
C
OHO O
H
C
HO
CHO
O
CHO
O O
CH2O
CH
OHO O
H
C
HO
CHO
O
H
CHO
H
O OH
CH2OH HO
Oxidación con periodato
Oligosacáridos Obtención y análisis
Unidad intermedia no reductora disustituida en 1,2
IO4-
1 mol
Hidrólisis
O
O
HO
HO
O
CH2OH
O
O
C
CO
O
O
CH2OH
OH
C
H
OH
CH2OH
O
H
CO
H
HOH
HOOH
Oxidación con periodato
Oligosacáridos Obtención y análisis
Unidad intermedia no reductora disustituida en 1,3
IO4-
Hidrólisis
O
O
HO
O
OH
CH2OH
No reacciona
OH
O
HO
HO
OH
CH2OH
Oxidación con periodato
Oligosacáridos Obtención y análisis
Unidad intermedia no reductora disustituida en 1,4
IO4-
1 mol
Hidrólisis
O
O
O
HO
OH
CH2OH
O
O
CC
O
O
O
CH2OH
OH
C
HO
O
H
CH2OH
HO
OH
O
H
C
C
H
O
Oxidación con periodato
Oligosacáridos Obtención y análisis
Unidad intermedia no reductora disustituida en 1,6
IO4-
1 mol
Hidrólisis OH
C
H
OH
CH2OH
CO
HOH
O
H
C
H
OHO
HO
O
O
HO
HO
OH
CH2O
CO
HO
O
O
C
CO
O
CH2O
Oxidación con periodato
Oligosacáridos Obtención y análisis
Resumen oxidación con periodato hexopiranosidos
Oligosacáridos Obtención y análisis
HCO2H HCHO
HCO-CHOH-CH2OH HCO-CHOH-CHO
HCO-CHO Otros
T-1
T-2
T-3
T-4
T-6
1-2
1-3
1-4
1-6
1 1 1
1 1 2
1 1 2
1 1 2
4 HCO-CH2OH
1 1
1
D-glucosa
D-eritrosa
1 1 1
Ejemplo oxidación con periodato hexopiranosidos
Oligosacáridos Obtención y análisis
Maltotriosa
HCO2H HCHO
HCO-CHOH-CH2OH HCO-CHOH-CHO
HCO-CHO Otros
T-1
T-4
1-4
1 1 1 1 1 2
1 D-eritrosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
OO
HO
OH
CH2OH
O
O
HO
OH
CH2OH
O H
Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Oligosacáridos
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oxidación con periodato
Separación y espectroscopia
Separación y espectroscopia
Oligosacáridos Obtención y análisis
Cromatografia líquida
Cromatografia de intercambio iónico
Cromatografia de afinidad H.P.L.C.
G.L.C.
N.M.R.
G.L.C.- M.S. Electroforesis
Ensayos de color
M.S. I.R.
O.R.D. – C.D.
Polarimetria
Difracción rayos X
Carbohidratos
Introducción
Monosacáridos
Polisacáridos
Oligosacáridos
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