SERIE 2 IQ_QOII SEPTIEMBRE 2013 Realiz M. en C. Georgina E. Espinosa Prez

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1. El ter cclico 2,2-dimetil-tetrahidro- furano puede ser obtenido a partir de una sntesis

intramolecular de Willamson partiendo del 5-cloro-2-metilpentan-2-ol .

Proponga reactivos y mecanismo.

2. Explique las siguientes reacciones

3. De nombre IUPAC a los siguientes compuestos

4. Dibuje la estructura que corresponden a los siguientes compuestos

5. Dibuje la estructura del alcohol C4H10O que cumpla las siguientes condiciones:

a) Reacciona con sodio metlico pero no reacciona con un agente oxidante tan fuerte

como dicromato de potasio. B) reacciona rpidamente con el reactivo de Lucas

Presente el producto de reaccin con sodio metlico y con el reactivo de lucas.

6. Porque los mercaptanos (pKa= 11 aprox.) son ms cidos que los alcoholes (pKa= 17

aprox.) y su sal ms nucleofliica que la de los alcoholes.

7. Prepare p-cloro-fenilcarbinol utilizando de reactivos de Grignard. Parta de bromo benceno

y formaldehido.

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8. El fenilcarbinol o su ster benzoico se encuentran en la esencia del jazmn y en otros

blsamos.

a) Proponga la sntesis de fenilmetanol a partir de la hidrlisis de cloruro de bencilo

en medio bsico (NaOH)

b) Proponga la sntesis del ster benzoico.

9. Prepare 1-butanol a partir de:

a) un alqueno

b) 1-clorobutano

c) 1-cloropropano

d) bromuro de etilo

9. Proponga el mecanismo para la reaccin que va de estradiol a estrona en presencia de

NAD+

10. Proponga para la transformacin de estradiol a estrona con reactivo de Collins y presente

el mecanismo de reaccin

11. Proponga reactivos (diferente a NAPH) y mecanismo para obtener estradiol a partir de

estrona.

12. En un matraz pera de 50 ml coloque 4.0 ml de alcohol isoamlico, 6 ml de cido actico

glacial y aada, agitando cuidadosamente, 1 ml de cido sulfrico. Mantenga a reflujo por

45 minutos. Cuando se encuentre la mezcla de reaccin a TA, adicione agua y separe la

fase orgnica, la cual se lavara con una solucin de bicarbonato de sodio hasta que la fase

acuosa tenga un pH neutro.

La fase orgnica obtenida se adiciona sulfato de sodio anhidro. El producto de reaccin es

un aceite con un intenso olor a pltanos.

De la estructura del producto, su nombre IUPAC y nombre trivial, el mecanismo de

reaccin y la justificacin del uso de los reactivos usados.

13. La reaccin de xido de etileno con etanol en presencia de Al2O3 produce al

correspondiente mono-alcohil-ter del glicol (2-etoxi-etanol) y se pueden encontrar de

forma comercial como Cellosolve, Carbitol y Dowanol y son utilizados como disolventes

de pinturas, en lquidos de frenos, como emulgentes para aceites minerales y vegetales,

as como para la preparacin de pasta para bolgrafos y tintas de imprenta.

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La reaccin que se lleva a cabo es la siguiente:

a) Como producto de la reaccin tambin se pueden encontrar di, tri o

polietilenglicolmonoalcohilteres (n2). Proponga el mecanismo de reaccin para

obtener el producto para n=1 y n=3. De nombre IUPAC

b) Con el producto de n=3, proponga el mecanismo de reaccin para la sntesis del

dimetilter utilizando primero NaOH, generando al producto A y reaccionando

posteriormente con cloroetano, generando al producto B.

c) A partir de etilenglicol en presencia de cido actico se obtiene el acetato de

etilenglicol que es utilizado como disolvente de nitrocelulosa y teres de celulosa,

que se emplea en pinturas. Proponga el mecanismo de reaccin.

Nota informativa. En algunas bodegas de bebidas (ejemplo vinos) y alimentos en

donde el sistema de refrigeracin forma parte integral de l soluciones glicoladas,

puede aparecer etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol en los productos, en el

caso de que se produjera algn tipo de fuga en las mismas.

Existiendo un riesgo toxicolgico en el caso de la aparicin de etilenglicol y

dietilenglicol dada su toxicidad. Este riesgo no existe en el caso del propilenglicol

que no es toxico.

14. Escriba la ecuacin para la reaccin de sustitucin entre el halogenuro de alquilo R-CH2-X

y los siguientes nuclefilos.

Clasifique el grupo funcional en el producto de cada reaccin.

15.Proponga un mecanismo para la siguiente reaccin

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16. Por medio del smbolo (+) para caso positivo y el smbolo (-) para caso negativo, diga si

reaccionan los siguientes sustratos frente a reactivo de Jones y Lucas.

sustrato LUCAS JONES

a terbutanol

b Alcohol isoamilico

c neopentanol

d secbutanol

e Difenil carbinol

f carbinol

Dibuje la estructura para cada sustrato y en los casos positivos dibuje la estructura del

producto.

alcohol LUCAS JONES

a terbutanol

b Alcohol isoamilico

c neopentanol

d secbutanol

e Difenil carbinol

f carbinol

En que consiste el reactivo de Lucas y el reactivo de Jones y que tipo de reaccin se lleva

acabo con cada reactivo.

17. Proponga mecanismo para la siguiente reaccin:

18. Proponga mecanismo para la siguiente reaccin que se lleva a cabo en medio cido.

19. Proponga mecanismo de reaccin

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20. Durante la primera guerra mundial se utilizaron diferentes agentes qumicos, siendo uno de

los ms comunes el gas mostaza. El dao causado por este gas es debido a la gran

concentracin de HCl que se produce cuando reacciona con la humedad del cuerpo y con la

humedad del ambiente.

Al inicio el gas mostaza reacciona con el mismo mediante una reaccin de sustitucin

nucleoflica intramolecular para formar a un ion sulfonio, que es particularmente reactivo ya

que forma un anillo de tres miembros que al entrar en contacto con la humedad de la piel y

del ambiente forma el 2-((2-cloroetil)tio)-etanol. Una segunda sustitucin nucleoflica

intramolecular se lleva acabo y con agua del ambiente o de la piel produce 2,2-tio-dietanol.

Proponga el mecanismo para la produccin del cido clorhdrico que se genera por estas

reacciones