Reacciones Químicas de Aminas

7/25/2019 Reacciones Qumicas de Aminas

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UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

ORGNICA II

TRABAJO INVESTIGATIVO

DOCENTE: M. Sc SORAYA GARCA

INTEGRANTES:

IIGA ELSY

GUTIERREZ DANIEL

MORALES JOKASTA

MUIZ LISSETTE

PILOZO GLENDA

POZO CARLOS

SALTOS MARA

LISSETTE SUAREZ

PABLO POSLIGUA


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TERCER SEMESTRE

GRUPO: A

REACCIONES QUMICAS DE AMINAS

Al igual que existen alcoholes primarios, secundarios y terciarios, tambin

existen aminas primarias, secundarias, terciarias y "cuaternarias". Se clasificansegn que nitrgeno vaya enlaado a uno, dos o tres grupos alquilo o arilo.

!as sales de amonio cuaternarias tienen grupos alquilo o arilo enlaados al

tomo de nitrgeno. #l tomo de nitrgeno soporta una carga positiva, igual

que las sales de amonio sencillas, como el cloruro de amonio.


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ALQUILACIN Y ACILACIN DE AMINAS

!as alquilaciones de las aminas primarias y secundarias dan frecuentemente

meclas de productos. !as aminas terciarias se alquilan dando sales

cuaternarias de amonio.

!as aminas primarias y secundarias se pueden acilar al reaccionar con cloruros

de cido o con anh$dridos de cido, para dar amidas.


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SUSTITUCIN AROMATICAS DE ARIL AMINAS

#l grupo amino es activante y orientador en orto y para, por lo que las

arilaminas son tan reactivas que en ocasiones ocurren poli sustituciones.

%ampoco marchan bien la acilaciones &riedel'(rafts porque la gran nucleofilia

del agrupo amino hace que reaccione con el cataliador un electrfilo, de talmodo que se desactiva el anillo aromtico )el * se transforma en sal de amonio


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y adquiere carga positiva y no se produce la sustitucin aromtica electrofilica

de las arilaminas.

%ampoco marchan bien las nitraciones pues se oxida el grupo amino y la

reaccin se vuelve peligrosa, pues puede producirse un incendio o una

explosin. !os cidos fuertes protonan el amino transformndolo en amonio,

que al ser fuertemente desactivante hace ms dif$cil la reaccin y cuandoocurre se efecta en meta+

FORMACIN DE SULFOAMIDAS

na amina primaria o secundaria ataca a un cloruro de sulfonilo y desplaa alin cloruro para dar lugar a una amida. !as amidas de los cidos sulfnicos se

denominan sulfonamidas.


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!as sulfamidas se utilian como agentes antibacterianos. Se encontr que la

sulfanilamida era efectiva contra infecciones debidas a estreptococos. !a

sulfanilamida se sintetia A partir de la acetanilida mediante clorosulfonacion

seguida de tratamiento con amonio. !a reaccin final consiste en la hidrlisis

del grupo protector de la arilamina para dar lugar a sulfanilamida.


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ELIMINACIN DE OFMAN

!a eliminacin de -offman consiste en la completa metilacin de una amina

con un exceso de yodo metano para producir un yoduro de amonio cuaternario,

el cual por calentamiento con xido de plata sufre una reaccin de eliminacin

para formar un alqueno. #n esta reaccin se favorece la formacin del alqueno

menos sustituido, las raones de esta selectividad no se comprenden del todo,

pero es probable que sean de origen estrico. ebido al gran tama/o de la

trialquilamina como grupo saliente, el 0on hidrxido debe sustraer un hidrgeno

de la posicin menos impedida, o sea la posicin estricamente ms accesible.

1osibles intermedios de reaccin+


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#l intermedio que se forma para dar lugar al 2'penteno, es energticamente

ms estable, tiene menor impedimento estrico, y a la base le es fcil sustraer

el hidrgeno, dando mayoritariamente ste producto.

#n el caso de la formacin del 3'penteno, el intermedio es energticamente

menos estable, con un mayor impedimento estrico, el hidrgeno a sustraer

est ms bloqueado estricamente por la presencia del grupo metilo.

!a eliminacin de -offman es til para la apertura de aminas c$clicas,

dando lugar a dienos, como e4emplo veamos la apertura de la piridina+


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E!"#$%&:

O'IDACIN DE AMINAS Y ELIMINACIN DE COPE

!as aminas son sensibles a los oxidantes5 en presencia de estos, las aminas

primarias y secundarias dan lugar a meclas comple4as. !as aminas

secundarias se oxidan fcilmente a hidroxilaminas pero con frecuencia se

forman productos colaterales, sus rendimientos suelen ser ba4os.

!as aminas terciarias, sin embargo, se oxidan mediante perxido de hidrgeno

acuoso o cidos peroxicarbox$licos a los correspondientes xidos de aminas,

con muy buenos rendimientos.

ebido a la carga positiva del *, el xido de amina puede experimentar una

eliminacin (ope de forma parecida a la eliminacin -ofmann. #l xido de

amina acta como su propia base a travs de un estado de transicin c$clico,


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por lo que se necesita una base fuerte, !a eliminacin (ope da lugar al alqueno

menos sustituido.

E!"#$%&:

REACCION DE AMINAS CON ACIDO NITROSO

na reaccin muy importante de las aminas es la que tiene lugar con el cido

nitroso. A tal proceso se le denomina ()*+&,-c)(.


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#l cido

nitroso

se

descom

pone

en

medio

cido,

dando

lugar al

catin

nitrosilo

,

fuertem

ente

electrfi

lo.

ependiendo de si la amina es primaria, secundaria o terciaria, la sal de N'

nitroso amonio evoluciona de manera diferente.

A#)(-, $+)#-+)-,


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!os dos hidrgenos de

la amina primaria

permiten la eliminacin

de una molcula de

agua. As$ se obteniene

una ,-% /" /)-0&()&

muy reactiva, que

pierde nitrgeno con

facilidad, dando lugar

a un carbocatin que

reaccionar con

cualquier nuclefilo

que exista en el medio.

!as ,-%", /" /)-0&()& -%)12*)c-, son muy inestables, incluso a ba4a

temperatura, y se descomponen rpidamente. #l carbocatin resultante

reacciona de forma descontrolada con los nuclefilos presentes en el medio

)agua y cloruro6 produciendo una mecla de alcoholes, cloruros de alquilo y

tambin alquenos por eliminacin.

!as ,-%", /" /)-0&()& -+*)c-,, derivadas de -()%)(-,, son ms estables y

pueden reaccionar de forma controlada con una gran cantidad de nuclefilos.

Se consigue as$ la sustitucin

formal del grupo *-3 por

una gran variedad de

grupos funcionales+

*u' *u'


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-37 -8&9

:0 -;173

(u< )(l,

8r

(*6 )


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