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8808-6127 29 páginas N08/4/CHEMI/HP3/SPA/TZ0/XX Miércoles 12 de noviembre de 2008 (mañana) QUÍMICA NIVEL SUPERIOR PRUEBA 3 INSTRUCCIONES PARA LOS ALUMNOS Escriba su número de convocatoria en las casillas de arriba. No abra esta prueba hasta que se lo autoricen. Conteste todas las preguntas de dos de las Opciones en los espacios provistos. Puede continuar con sus respuestas en hojas de respuestas. Escriba su número de convocatoria en cada una de las hojas de respuestas, y adjúntelas a este cuestionario de examen y a su portada empleando los cordeles provistos. Cuando termine el examen, indique en las casillas correspondientes de la portada de su examen las letras de las Opciones que ha contestado y la cantidad de hojas de respuestas que ha utilizado. 1 hora 15 minutos Número de convocatoria del alumno 0 0 © International Baccalaureate Organization 2008 88086127 0129

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    N08/4/CHEMI/HP3/SPA/TZ0/XX

    Miércoles 12 de noviembre de 2008 (mañana)

    QUÍMICA

    NIVEL SUPERIOR

    PRUEBA 3

    INSTRUCCIONES PARA LOS ALUMNOS

    • Escriba su número de convocatoria en las casillas de arriba.• No abra esta prueba hasta que se lo autoricen.• Conteste todas las preguntas de dos de las Opciones en los espacios provistos. Puede continuar

    con sus respuestas en hojas de respuestas. Escriba su número de convocatoria en cada una de

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    1 hora 15 minutos

    Número de convocatoria del alumno

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    © International Baccalaureate Organization 2008

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    Opción B – Medicinas y drogas

    B1. La aspirina y la heroína son analgésicos. En la tabla 21 del Cuadernillo de datos hallarásusestructuras.

    (a) Expliqueporquéambas,laaspirinaylaheroína,puedendescribirsecomoésteres.

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    [1]

    (b) Describaelmododeaccióndecadaunodelosdosanalgésicos.

    aspirina . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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    heroína . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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    [4]

    (c) Indiqueunefectosecundarioimportantedelaaspirina.

    . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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    [1]

    (d) El consumo de heroína puede conducir a tolerancia. Describa qué se entiende portoleranciayexpliqueporquéconstituyeunproblemaespecialmentepeligrosoenelcasodelaheroína.

    . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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    [2]

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    Véase al dorso

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    B2. El hidróxido de magnesio, Mg(OH)2, y el hidrógenocarbonato de sodio, NaHCO3, son dosantiácidoscomunes.

    (a) (i) Paracadaunodeestosantiácidos,indiqueunaecuaciónquemuestrecómoellosneutralizanelexcesodeácidoclorhídricoenelestómago.

    . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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    [2]

    (ii) Explique cuál será más efectivo como antiácido: 0,01 moles de hidróxido demagnesioo0,01molesdehidrógenocarbonatodesodio.

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    [1]

    (b) Los antiácidos frecuentemente contienen alginatos y agentes antiespumantes.Expliquesusfunciones.

    alginatos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

    . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

    agentesantiespumantes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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    B3. (a) ResumalasprincipalesaportacionesdeFloreyyChaineneldesarrollodelapenicilina.

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    [3]

    (b) La penicilina original se conoce como penicilina G. Indique dos ventajas de laproducción de penicilinas con cadenas laterales modificadas en comparación con la penicilinaGoriginal.

    . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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    [2]

    B4. El 5-fluorouracilo es una droga que ha sido usada durante algunos años para tratar el cáncer de intestino y colon. A continuación se muestra la estructura del 5-fluorouracilo con dos de sus gruposfuncionalesmarcadosconuncírculoyrotuladosAyB.

    A

    HN

    N

    H

    O

    O

    F

    B

    (a) Identifique los grupos funcionales A y B.

    A . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

    B . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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    (Esta pregunta continúa en la siguiente página)

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    Véase al dorso

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    (Pregunta B4: continuación)

    (b) Indique y explique si el 5-fluorouracilo puede existir en forma de isómeros geométricos.

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    . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

    [1]

    Más recientemente el cisplatín ha suplementado o reemplazado al 5-fluorouracilo para tratarestostiposdecáncer. Enlatabla21delCuadernillodedatosencontrarálaestructuradelcisplatín.

    (c) Dibujelaestructuradeltransplatín. [1]

    (d) Sugiera por qué el transplatín, a diferencia del cisplatín, no es efectivo comodrogaanticancerígena.

    . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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    [1]

    (e) En la tabla 21 del Cuadernillo de datos encontrará las estructuras químicas de lassiguientes drogas: paracetamol (acetaminofeno), ibuprofeno, anfetamina, cafeína,lidocaínaymescalina.Deduzcacuál/cuálesdeestasseisdrogaspuede/puedenexistirenformadeenantiómeros.

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    Opción C – Bioquímica humana

    C1. En el lateral de un envase de cereales para desayuno se indica que 4�,0g de cerealesproporcionan649kJdeenergía.

    Paraconstatarestevalor,unestudianterealizólacombustiónde2,19gdeloscerealesenuncalorímetroparaalimentos.

    termómetro agitador

    espiraldecobre

    agua

    muestradealimento

    O2(g) calentadoreléctrico

    Elcalorproducidoprovocóunaumentodelatemperaturade11,2°Ca600gdeaguacontenidaen el calorímetro. La capacidad calorífica específica del agua =4,18Jg–1K–1.

    (a) (i) Calculeelcontenidoenergéticode4�,0gdeloscerealesparadesayuno.

    . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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    [2]

    (Esta pregunta continúa en la siguiente página)

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    Véase al dorso

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    (Pregunta C1: continuación)

    (ii) Sugieradosrazonesporlasqueelresultadoobtenidonofuecompletamenteexacto.

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    [2]

    (b) Enellateraldelenvasedecerealesseindicaquepartedelaenergíaprovienetantodegrasassaturadascomodeinsaturadas.

    (i) Escriba la fórmula estructural de una grasa, usando R para representar ungrupoalquilo.

    [1]

    (ii) Describa cómo se diferencia la estructura de una grasa insaturada de la deunagrasasaturada.

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    [1]

    (iii) Lasgrasasconfrecuenciasecaracterizanporsunúmerodeyodo.Sedeterminóque7,61gdeyodo,I2,reaccionaroncon0,0100molesdeunagrasainsaturadadeloscerealesparadesayuno. ¿Quésepuedededucirapartirdeesta informaciónsobrelaestructuradeestagrasainsaturadadeloscerealesparadesayuno?

    . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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    C2. EnelCuadernillodedatoshallarálaestructuradelavitaminaD.

    (a) Explique por qué no es correcto clasificar a la vitamina D como un esteroide.

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    [1]

    (b) Explique por qué la vitamina D es soluble en grasa a pesar de contener un grupopolar–OH.

    . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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    [1]

    (c) Describa y explique qué se observará en los niños que sufran déficit severo y prolongado devitaminaD.

    . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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    [2]

    C3. (a) Indiquequéseentiendeporhormona.

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    (b) El estradiol es una hormona particular. Indique en qué parte del cuerpo se produceelestradiol.

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    [1]

    (c) En la tabla 22 del Cuadernillo de datos hallará las estructuras del estradiol y latestosterona.

    (i) Nombreungrupofuncionalpresenteenelestradiolperoausenteenlatestosterona.

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    [1]

    (ii) Nombre dos grupos funcionales presentes en la testosterona pero ausentes enelestradiol.

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    Véase al dorso

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    C4. Enlossereshumanos,laconcentracióndeionespotasioenelinteriordelacélulaesmayorqueladelexterior,mientrasquelaconcentracióndeionessodiofueradelacélulaesmayorqueenel interiorde lamisma. Paramantener estadiferenciael cuerpousaunabombadesodio-potasio.Labombaconsisteenunaproteínaalaquelosionesmetálicossepuedenunir.

    (a) Indiqueunarazónporlaqueesprecisomantenerestadiferenciaentrelasconcentracionesdesodioypotasio.

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    [1]

    (b) Expliquelaimportanciadelradiodelionpotasiocomparadoconeldelionsodioparaelfuncionamientodelabomba.

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    [2]

    C5. (a) ExpliquequéseentiendeporlostérminosVmáxyKmenlaecuacióndeMichaelis-Mentonqueseusaencinéticaenzimática.

    Vmáx . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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    (b) IndiqueyexpliquequéefectoproducesobrelosvaloresdeVmáxyKmelagregadodeuninhibidornocompetitivoaunareaccióncatalizadaporenzimas.

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    Opción D – Química ambiental

    D1. (a) Expliqueporquéeldióxidodecarbonoesungasdeinvernaderomientrasqueelnitrógeno,queeselprincipalconstituyentedelaire,noloes.

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    [3]

    (b) Los animales de granja, como las vacas, también pueden contribuir significativamente alcalentamientoglobalproduciendometano.Sugieraporquélasvacasprincipalmenteconviertenlahierbaenmetanoenvezdedióxidodecarbonoyagua.

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    [1]

    (c) Enumeredosgasesdistintos,apartedeldióxidodecarbonoyelmetano,que tambiéncontribuyanalcalentamientoglobal.

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    [1]

    (d) El calentamiento global también se ve afectado por la presencia de partículas enlaatmósfera.Resumacómolaspartículaspuedenafectarlatemperaturaterrestre.

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    Véase al dorso

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    D2. (a) Cuandolalluviacae,disuelveyreaccionaconpartedeldióxidodecarbonopresenteenelaireformandoácidocarbónico,H2CO3(aq).Expliqueporquéelaguadelluviaquesólocontiene ácido carbónico no es clasificada como lluvia ácida.

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    [2]

    (b) Enumeredos ácidosprovenientesdediferentes fuentesque seencuentranen la lluviaácidaeindiqueunafuenteprincipaldebidaalaactividadhumanaparacadaácido.

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    [2]

    (c) La lluvia ácida puede deteriorar los edificios que contengan carbonato de calcio o carbonatodemagnesio. Escriba la ecuación iónica que representa la reacciónde losioneshidrógenoacuososconlosionescarbonato.

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    [1]

    (d) La lluvia ácida altera el suelo. Explique qué efecto tiene esto sobre el crecimientodelasplantas.

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    D3. Un grupo de contaminantes que se puede encontrar en el agua se conoce como PCB.Éstos provienen de transformadores eléctricos desechados y otros equipos eléctricos.Ellospuedenprovocarcáncerytambiénafectarlossistemasinmunológicoyreproductivodelossereshumanos.

    (a) Indique qué significa PCB.

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    [1]

    (b) Otros contaminantes que se encuentran en el agua son los compuestos de cadmio.Indiquedosfuentesdecompuestosdecadmioqueseencuentranenaguascontaminadas.

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    [1]

    (c) LatoxicidaddeloscontaminantescomolosPCBssepuedemedirdediversasformas,todasellastieneninconvenientes.

    (i) Indique qué significa DL�0.

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    [1]

    (ii) SugieradosrazonesporlasquelaDL�0noesunaformaparticularmentebuenademedirtoxicidad.

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    Véase al dorso

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    D4. Lalongituddeondadelaluznecesariapararomperelenlaceentreoxígenoyoxígenoenelozonoesde3,3010–7m.

    (a) Indiqueenquéregióndelespectroelectromagnéticoseencuentraestalongituddeonda.

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    [1]

    (b) Dibuje la estructura de Lewis del ozono y explique por qué la longitud de onda dela luz requerida para disociar ozono es mayor que la que se necesita para disociar eloxígenogaseoso.

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    [3]

    (c) En199�,seotorgóelPremioNobeldeQuímicaaPaulCrutzen,quienmostróquelasemisiones de dióxido de nitrógeno de los aviones a reacción podían contribuir a ladestruccióndelacapadeozono.Laecuacióntotalparaesteprocesosedaacontinuación.

    NO (g) O (g) NO(g) 2O (g)2 3 2+ +→

    Sugieraunmecanismoparaestareacción.

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    Opción E – Industrias químicas

    E1. Elhierroseproduceenelaltohorno.Tradicionalmente,lasmateriasprimasfundamentalesquese añadían al horno eran el mineral de hierro, coque, piedra caliza y aire caliente.

    (a) El agente reductor en el alto horno es principalmente el monóxido de carbono.Escribaecuacionesquemuestrendosformasdiferentespormediodelascualesseformaelmonóxidodecarbonoapartirdelasmateriasprimasenelaltohorno.

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    [3]

    (b) En un alto horno moderno, el aire caliente se mezcla con gas natural produciéndosehidrógenoquetambiénactúacomoagentereductor.Escribalaecuaciónquerepresentala reducción del mineral tetróxido de trihierro, Fe3O4, usando hidrógeno comoagentereductor.

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    [1]

    (c) Unadelasimpurezasdelmineraldehierroeseldióxidodesilicio.Expliquecómoseeliminadurantelaproduccióndehierroenelaltohorno.

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    [2]

    (d) Indiquecuáleslaprincipalimpurezaquecontieneelhierroobtenidodeunaltohorno.

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    [1]

    (e) Losenvasesdeaceroylosdealuminio,confrecuenciaserecogenconjuntamenteparasureciclado.Sugieraunaformasencillaparasepararlos.

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    Véase al dorso

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    E2. (a) Sugieradosrazonesporlasqueesnecesarioeliminarelazufrepresenteenelpetróleocrudoantes de refinarlo.

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    [2]

    (b) Indiqueelprincipalusodelazufrequeseextraedelpetróleocrudo.

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    [1]

    (c) Uno de los procesos de refinado es el cracking. Describa las condiciones que se usan paraelhidrocracking.

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    [2]

    (d) Otro tipo de cracking es el cracking térmico. Indique la ecuación que representaelcrackingdeldecano,C10H22,paraproduciroctanoeindiqueelprincipalusodelotroproductoorgánico.

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    E3. El silicio que se utiliza para fabricar microprocesadores debe estar en estado muy puro.Primeroseloobtienereduciendolasílice,SiO2,concarbono.

    (a) Indiquelaecuaciónquerepresentalareduccióndelasíliceconcarbono.

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    [1]

    (b) Expliqueporquéelsilicioqueseobtieneporesteprocesoesconvertidoacontinuaciónentetraclorurodesilicio.

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    [2]

    (c) El tetracloruro de silicio se reduce nuevamente a silicio, que se somete a refinado por zonas. Describa el proceso de refinado por zonas.

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    [2]

    (d) Describacómolaluzsolaraumentalaconductividadeléctricadelsilicio.

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    [2]

    (e) La eficacia del efecto fotoeléctrico se puede mejorar añadiendo al silicio un elemento del grupo 3 como el aluminio o el galio. Resuma cómo esto modifica la conductividad eléctricadelsilicio.

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    Véase al dorso

    N08/4/CHEMI/HP3/SPA/TZ0/XX

    (Pregunta E3: continuación)

    (f) Indique el tipo de semiconductor que se forma cuando se añade una pequeña cantidad de arsénicoalsilicio.

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    Opción F – Combustibles y energía

    F1. (a) Escribalaecuaciónnuclearquerepresentalaemisióndeunapartículaalfadeunátomodeuranio-23�.

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    [2]

    (b) El U-235 se desintegra en una serie de etapas originando Pb-207 como producto final. DeduzcaelnúmerodepartículasalfaybetaemitidasdurantelaconversióndeunátomodeU-23�enunátomodePb-207.

    Númerodepartículasalfaemitidas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

    Númerodepartículasbetaemitidas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

    [2]

    (c) El periodo de semidesintegración del U-23� es de 7,13108 años. Si en un área en particularhabía2,40kgdeU-23�hace4,278109 años, calcule la masa del U-235 original quepermanecehoy.

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    [2]

    (d) SepuedeobtenerenergíanuclearbombardeandoU-23�conneutrones. Ademásde lasbarrasde combustible, los reactoresnucleares contienen tambiénmoderadoresybarrasdecontrol.Paracadaunodeellos,indiqueunmaterialusadoydescribasufunción.

    Moderador:

    Hechode . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

    Función . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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    Barrasdecontrol:

    Hechasde . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

    Función . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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    Véase al dorso

    N08/4/CHEMI/HP3/SPA/TZ0/XX

    (Pregunta F1: continuación)

    (e) La siguiente es una ecuación que describe la fisión del uranio-235 con neutrones.

    9223�

    01

    3690

    �6144

    01U n Kr Ba 2 n+ + +→

    Latablasiguientemuestraalgunasmasasrelativas.

    Especie Neutrón U-23� Kr-90 Ba-144

    Masa relativa 1,0087 23�,0439 89,9470 143,8810

    Calcule la cantidad teórica máxima de energía que se podría obtener a partir de la fisión deunmoldeuranio-23�.

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    [2]

    F2. (a) El octano, C8H18, proviene del petróleo, y el gas natural es principalmente metano.Las entalpías de combustión del metano y el octano son respectivamente –890 y–��10kJmol–1. Determine cuál de los dos combustibles proporciona más energíacalóricaporcombustióncompletade1,00kgdecadaunodeellos.

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    [2]

    (b) Enelfuturo,esposiblequelosautomóvilesfuncionenconceldasdehidrógeno-oxígenoen lugar de gasolina (petróleo). Escriba las semiecuaciones que representan lasreaccionesqueseproducenenelelectrodopositivoyenelelectrodonegativodeunaceldadehidrógeno-oxígeno.

    Electrodopositivo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

    Electrodonegativo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

    [2]

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    F3. Un método que se usa para almacenar energía es el bombeo de agua hacia un embalsea nivel elevado y luego usarla para producir energía hidroeléctrica cuando se necesite.Otro método es producir hidrógeno a partir del agua y luego hacerlo arder cuando senecesiteenergía.

    (a) Expliqueporquéningúnmétododealmacenarenergíanuncapuedeser100%eficiente.

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    [1]

    (b) Ninguno de los dos métodos mencionados arriba produce contaminantes químicos.Discutadosventajasydosdesventajasdecadamétodo.

    Bombeodeagua:

    Ventajas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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    Desventajas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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    Hidrógeno:

    Ventajas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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    Desventajas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

    . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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    Véase al dorso

    N08/4/CHEMI/HP3/SPA/TZ0/XX

    Páginaenblanco

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    –22– N08/4/CHEMI/HP3/SPA/TZ0/XX

    Opción G – Química analítica moderna

    G1. Los compuestos se pueden identificar usando información de sus espectros de masas, susespectrosinfrarrojosysusespectrosdeRMNde1H.

    Losespectrossiguientescorrespondenalmetanoatodeetilo,HCOOC2H�.

    Espectrodemasas

    %d

    epi

    cob

    ase

    100

    80

    60

    40

    20

    29 4�

    74

    40 80 120 160 200 240 280

    m/z

    EspectroIR

    172�

    4000 3000 2000 1600 1200 800

    Númerodeonda/cm–1

    EspectrodeRMNde1H

    TMS

    10 9 8 7 6 � 4 3 2 1 0Desplazamientoquímico/ppm

    [Fuente:Espectrotomadode:L.Field,S.Sternhell&J.Kalman,Organic Stuctures from Spectra,

    JohnWileyandSons,199�]

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    –23–

    Véase al dorso

    N08/4/CHEMI/HP3/SPA/TZ0/XX

    (a) (i) Identifique las especies responsables de los picos en valores de m/zde74,4�y29enelespectrodemasas.

    74 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

    4� . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

    29 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

    [3]

    (ii) Explique por qué hay también un pico pequeño en el valor m/z iguala7�.

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    [1]

    (b) Los enlaces químicos vibran a frecuencias específicas. Explique por qué algunas vibraciones de los enlaces químicos absorben en la zona infrarroja del espectro perootrasno.

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    [1]

    (c) La absorción a 172�cm–1 en el espectro infrarrojo de la página anterior se debe a lavibracióndeestiramientodelenlaceC=Oenelmetanoatodeetilo.Expliqueporquéotroscompuestos que contienen un enlace C=O no absorben exactamente a 172�cm–1 en laregióninfrarrojadelespectro.

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    [1]

    (d) El espectro de RMN de 1H del metanoato de etilo presenta tres picos separados.Use la línea de integración para determinar qué átomo(s) de hidrógeno es/sonresponsable(s)delpicocondesplazamientoquímicoa1,3ppm.

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    [1]

    (e) Expliqueporquéelpico situadoa1,3ppmenel espectrodeRMNde 1Hsedesdoblaenuntriplete.

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    [1]

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    (Pregunta G1: continuación)

    (f) Los desplazamientos químicos de los protones están influidos por varios factores, incluyendo el disolvente. Los valores que se dan en el Cuadernillo de datos no sonsiempre exactos. Explique cómo usar la información proveniente de la línea deintegración y el patrón de desdoblamiento para identificar qué átomo(s) de hidrógeno es/sonresponsable(s)delpicoquepresentadesplazamientoa8,1ppm.

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    (g) Eletanoatodemetilo,CH3COOCH3esunisómerodelmetanoatodeetilo. Describaenquésediferenciaelespectrodeletanoatodemetilodelespectrodelmetanoatodeetiloencuantoalassiguientescaracterísticas.

    (i) Elpicodebidoalionmolecularenelespectrodemasas.

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    (ii) ElnúmerodepicosylalíneadeintegraciónenelespectrodeRMNde1H.

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    (iii) LospatronesdedesdoblamientoenelespectrodeRMNde1H.

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    (h) Elácidopropanoicoesunisómerodeambosésteresdelapartado(g).Describadosmanerasenquesediferenciasuespectroinfrarrojodeldelosdosésteres,diferentedelaposiciónexactadelaabsorcióndelenlaceC=O.

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    Véase al dorso

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    G2. (a) La cromatografía gas-líquido se puede usar para separar una mezcla de ésteres.Resumalosprincipiosdelacromatografíagas-líquido,desdelainyeccióndelamuestrahastaladeteccióndeloscomponentes.

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    (b) Identifique qué técnica cromatográfica sería las más adecuada para separar:

    (i) unamezclade líquidosnovolátilesquesedescomponenenlascercaníasdesuspuntosdeebullición

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    (ii) dossustanciascoloreadas,siademásesprecisodisponerdeunagrancantidaddeunadeellasenestadopuro

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    (iii) una mezcla de pigmentos para determinar si contiene alguna sustancia ilegalcoloreada.

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    Opción H – Química orgánica avanzada

    H1. El1-buteno,CH3CH2CH=CH2, puede sufrir una reacción de adición electrófila con bromuro dehidrógenooriginando1-bromobutanoo2-bromobutano.

    (a) Expliquecómoseformandos posibles intermediarios en esta reacción, usando flechas curvaspararepresentarelmovimientodelospareselectrónicos.

    [3]

    (b) Identifique el producto principal de esta reacción y explique por qué se forma preferentementeconrespectoalotroproductoposible.

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    (c) El punto de ebullición del 1-bromobutano es de 101°C a presión atmosférica.Indique, razonadamente, si el punto de ebullición del 2-bromobutano es el mismo,mayoromenorque101°Capresiónatmosférica.

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    Véase al dorso

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    (Pregunta H1: continuación)

    (d) Indiqueyexpliquesiel1-bromobutanoy/oel2-bromobutanopuedenexistirenformadeenantiómeros.

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    (e) Indiqueunapropiedadfísicaqueseadiferenteendosenantiómerosdelmismocompuestoydescribacómousarestapropiedadparadiferenciarlos.

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    H2. El metilbenceno reacciona con cloro cuando se lo calienta con cloruro de aluminio en laoscuridad.

    (a) Identifique los dosproductosorgánicosprincipalesqueseformanenestareacción.

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    (b) Expliquelafuncióndelclorurodealuminio.Incluyaunaecuaciónensurespuesta.

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    (c) Expliqueporquélareacciónentreelmetilbencenoyelcloroenestascondicionesesmásrápidaquelareacciónentreelbencenoyelcloroenlasmismascondiciones.

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    (d) Expliqueporqué la reacciónentreelmetilbencenoyel cloroenestascondiciones sepuededescribircomounareacciónrédox.

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    (e) Expliqueporquéestareaccióntambiénsepuededescribircomounareacciónácido-basee identifique claramente cuál es el ácido y cuál es la base en la reacción.

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    (Esta pregunta continúa en la siguiente página)

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    (Pregunta H2: continuación)

    (f) Elmetilbencenotambiénreaccionaconcloroenpresenciadeluzultravioleta.Escribalafórmulaestructuraldelproductoorgánico.

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    (g) Indique el nombre del mecanismo de esta reacción y explique la función de la luzultravioleta.

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    H3. (a) Expliqueporquélafenilamina,C6H�NH2,esmássolubleenunasoluciónacuosadeácidoclorhídricoqueenaguapura.

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    (b) Expliqueporquélafenilaminaesunabasemásdébilquelaetilamina.

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    (c) Expliqueporquéla4-nitrofenilaminaesunabasemásdébilquelafenilamina.

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