Upload
phungdat
View
268
Download
6
Embed Size (px)
Citation preview
Ciências da Natureza e suas TecnologiasQUÍMICA IV QUÍMICA – Volume 02 25
Capítulo
04Estrutura e Propriedades dos
Compostos OrgânicosEstrutura e Propriedades dos
Compostos OrgânicosEstrutura e Propriedades dos
Oxigenados e NitrogenadosCompostos Orgânicos
Oxigenados e NitrogenadosCompostos Orgânicos
Compostos de CarbonoCompostos de Carbono
BLOCO 0101 A
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, álcool e éster.
02 BAbacaxi – butanoato de etilaPêssego – etanoato de benzilaLaranja – etanoato de octila
BLOCO 02
01 A
H3C
H3C
OÉster
Cetona
O
O
02 E
HCetona
Éster
H H
H
O
OO
BLOCO 03
01 AAs funções presentes são amina, ácido carboxílico e éster indicadas abaixo.
O
OH
AminaÁcido carboxílico
Benzoilecgonina
Éster
O
O
N
benzoilecgonina
02 EHN
S
S
S
S
S
S O
HO
PP
03 BO
N
CH3
CH3
Éter
Álcool terciário
Amina terciária
CH3
OH H
04 EA quitosana é insolúvel em água porque sua cadeia é muito grande, predominantemente apolar, e apresenta caráter básico (base de Lewis) por causa do par de elétrons não ligante do nitrogênio, facilitando a reatividade com o ácido clorídrico. A sua parte hidrofílica (polar) não pode interagir com as gorduras que são apolares.
BLOCO 04
01 A
CH3
NO2
O2N NO23 1
6
5
4
2
2-metil-1,3,5-trinitro-benzeno
02 A
NH2
Fenilamina
É uma amina primária porque o nitrogênio está ligado a um único carbono, é aromática por causa da presença do benzeno e o nome é fenilamina.
03 DGlicerina – propanotriol
QUÍMICA IV
Resoluções de Exercícios
Ciências da Natureza e suas Tecnologias26 QUÍMICA – Volume 02 QUÍMICA IV
BLOCO 01
01 B
O
CH3
HN
HO
Ácidocarboxílico
Amina
Haletoorgânico
Haletoorgânico
F
C�
BLOCO 01
01 EA fórmula molecular do composto é C9H8O4.Os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura são éster e ácido carboxílico.
OHÁcido carboxílico
ÉsterO
O
O
CH3
02 E
HO
Ácidocarboxílico
Ácidocarboxílico
O
O
OH
03 AEm relação ao ácido salicílico, o salicilato de metila apresenta menor ponto de ebulição (não faz ligação de hidrogênio) e menor acidez (não apresenta carboxila).
04 AO grupo hidroxila fenólica do ácido salicílico está sendo transformado no grupo funcional de éster do ácido acetilsalicílico.
05 BA) (F), o hidroxibenzeno é um fenol.B) (V), há um grupo funcional de éster na estrutura.C) (F), o fenóxido de sódio é um sal de fenol.D) (F), a denominação correta é orto-hidroxibenzoico.E) (F), há reações de neutralização.
06 E
CH3
CH2
CH2
C CH COOHH3C
S S S
C7H12O2
07 EDe acordo com o texto: “As moléculas ativas de um protetor apresen-tam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila:
C
O
“(...) pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravio-leta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por re-duzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água.”A molécula mais adequada é:
CH3O
O
O(carbonila)
(apolar)
Alternância de simplese duplas ligações
08 E[I] Incorreta. A molécula de aspirina possui cadeia cíclica heterogênea e insaturada.[II] Incorreta. A molécula de ácido salicílico apresenta função ácido carboxílico e fenol, enquanto a do ácido acetilsalicílico apresenta funções éster e ácido carboxílico.
OO
O
O
Ácido salicílico
Fenol
Ácido carboxílico
Ácido carboxílico
Éster
Anidrido acé�co
Ácido ace�lsalicílico Ácido acé�co
CH3
CH3
H3C
H3C+
O
O
OO
OH
OH
OH
+ OH
[III] Correta. A reação ocorre entre ácido salicílico (base de Lewis) que doa par de elétrons e o anidrido acético (ácido de Lewis) que recebe o par de elétrons.[IV] Correta. Todos os átomos de carbono envolvidos em dupla ligação, possuem hibridação sp2 total de 8, somente o carbono do grupo metil (CH3) possui apenas ligações simples, portanto, hibridação do tipo sp3.
09 AO novo grupo formado será um éster:
H+ H2O
OOO
O
10 DO ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior quantidade de carboxilas.
ácido hipossudórico
HO
O
OO
O
HO
HOO
Ciências da Natureza e suas TecnologiasQUÍMICA IV QUÍMICA – Volume 02 27
BLOCO 02
01 C
02 E
OH
H
H
HCetona
Álcool
O
03 EC2H5OH – etanolCH3CHO – etanal
04 EA propanona é a cetona mais simples que existe.
05 CA substância III é o ácido etanoico.
06 B
HH
HC
HCCH
CH
CHC
CH3me�l-benzeno
C7H8 ou C6H5CH3
metanalCH2O
CO
07 B[A] Incorreta.
OH
Amina
Álcool
Éter
NH
O
[B] Correta.
HO
H3COÉter
[C] Incorreta.
OHOHFenol
C� C�
C� C�
C� C�
Fenol
[D] Incorreta.
O
O
Cetona
Cetona
08 B[1] Álcool
[2] Cetona
[3] Alceno
[4] Éster
[5] Éter
Portanto, a ordem correta é 5 – 3 – 4 – 2 – 1.
09 EAnálise das afirmações:I. Incorreta. A prednisona apresenta a fórmula molecular C21H26O5.II. Incorreta. Possui apenas sete carbonos com configuração sp2.
HH
H
O
O
OH
sp2
sp2
sp2
sp2
sp2sp2
sp2
OH
O
III. Correta. A prednisona faz ligações de hidrogênio entre suas moléculas
devido à presença dos grupos OH (hidroxilas).
IV. Incorreta. Apresenta em sua estrutura a função cetona e a função álcool.
HH
H
O
O
OH
Álcool
Cetona
Cetona
Cetona
OH
O
Ciências da Natureza e suas Tecnologias28 QUÍMICA – Volume 02 QUÍMICA IV
10 CAmostra 1 – tolueno – forças de Van der Waals (fracas).Amostra 2 – benzaldeído – forças de dipolo permanente-dipolo per-
manente (intermediárias).Amostra 3 – fenol – ligações de hidrogênio (fortes).Amostra 4 – ácido benzoico – ligações de hidrogênio em maior quan-
tidade que o fenol.
BLOCO 03
01 B
OHHO
CH
OH
CH2
Álcool
Fenol
AminaNH CH3
02 D
Fenol
Amida
HOCH3
H
N C
O
03 A
HN
O
C�
S
OO
NH2
OH
OÉter
Amina
Ácido carboxílico
Haleto orgânico
04 APutrescina → butan-1,4-diamina
Cadaverina → C5H14N2
05 A
NH22
1
2-fenil-etanamina
06 B
R
Éster
Cetona
O
O
O
O
O
O
HO32Coronopilina
Cetona
Éster
Álcool
Piretrina
07 C
H2C CH C C CO
NH2
CH3 CH312345
08 C
O
O
O
CH3
OH NH2
Ácido carboxílico
Amina
Amida
C14H18N2O5
ÉsterH
NO
09 A
NH2
HO
Ácido carboxílicoÁcido carboxílico
Amina
O O
OH
10 E
Análise das afirmações:
[I] Correta. Contém dois heterociclos.
N
N
CH3
[II] Correta. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.
Aminaterciária
N
CH3N
Ciências da Natureza e suas TecnologiasQUÍMICA IV QUÍMICA – Volume 02 29
[III] Correta. Possui a fórmula molecular C10H14N2.
BLOCO 04
01 BA) Incorreta. A fórmula molecular da capsaicina é C18H27NO3.B) Correta.
OCH3
CH3
CH3
HO
NH
OFenol
Éter
Amida
C) Incorreta. A fórmula mínima ou empírica é a fórmula em que os elementos estão na menor proporção possível, nesse caso a fórmula mínima é a mesma que a molecular: C18H27NO3.
D) Incorreta. O composto apresenta isomeria cis-trans, pois apresenta carbonos ligados por uma dupla ligação e ligantes diferentes presos a cada um desses carbonos da dupla ligação.
E) Incorreta. A isomeria sp só ocorre quando o carbono apresenta uma ligação simples e uma tripla ou duas duplas.
02 C
O
N
H
OCH3
OH
Amida
03 AFunções orgânicas presentes no ELQ – 300.
C�
H3CO
OCF3
O
O
NH
Haleto
ÉterAmina
Cetona
Éter
Éter
Haleto
04 AA molécula do taxol possui as diferentes funções:
Taxol
OH HO
O
HO O
O
O
O
O O OHO
O
O
NH
Amida
Éster
Éter
Cetona Álcool
05 D
A molécula do metilfenidato possui ligações r em ressonância:
O O
N
H
πππ
(ressonância)
Possui as funções orgânicas amina e éster.
Apresenta três átomos de carbono terciários.
É um hidrocarboneto aromático.
Apresenta sete átomos de carbono hibridizados na forma sp2.
Éster
Amina
06 D
Teremos:
OH
OH
OO
O
O
O
OHOH
N
HO
HO
O
O O
CetonaAmina
ÁlcoolÁlcool
Álcool
Álcool
ÉsterÉter
07 C
Análise das afirmativas:
[I] Incorreta. Apresenta 7 carbonos sp2 e 4 carbonos sp3.
Ciências da Natureza e suas Tecnologias30 QUÍMICA – Volume 02 QUÍMICA IV
[II] Correta. Possui a função amida em sua estrutura.
[III] Correta. Sua fórmula molecular é C11H12O5N2Cl2.[IV] Incorreta. Apresenta função mista: álcool, nitrocomposto e amida.
Amida
Nitrocomposto
Álcool
[V] Incorreta. Possui a função nitrocomposto em sua estrutura.
08 D
09 DA) Incorreta. Os alcoóis possuem o grupo (–OH) ligado a carbono
saturado, portanto, com hibridação do tipo sp3.B) Incorreta. Os éteres possuem fórmula geral R – O – R1, podendo
formar cadeias abertas ou fechadas, ou ainda os epóxi que são derivados de alcoóis:
C) Incorreta. Os tiocompostos são análogos sulfurados dos alcoóis e éteres.
D) A formação de um éster ocorre pela reação de esterificação entre um ácido carboxílico e um álcool,
onde o grupo R pode ser alquila (metil, etil, propil...) ou arila (fenil, toluil...).
10 BI. Incorreta.
Amina
Amina
Amida
Amida
CH3
O
O
N
NN
N
CH3
H3C
II. Correta. Base de Lewis são compostos que doam par de elétron, assim o átomo de nitrogênio possui par de elétrons disponível para uma possível ligação, pois possui 5 elétrons na camada de valência e apenas 3 estão envolvidos nas ligações.
III. Correta. Os átomos de carbono que estão presentes em ambos os anéis possuem ligação dupla, possuem assim hibridação sp2.
IV. Incorreta. A fórmula molecular correta da cafeína será C8H10N4O2.
Capítulo
05Petróleo, Gás Natural, Carvão,
Madeira, Hulha; Impactos Ambientais dos Combustíveis Fósseis
Energias Químicas no CotidianoEnergias Químicas no Cotidiano
BLOCO 05
01 DQuanto maior a faixa da temperatura de ebulição mais inferior na coluna é a obtenção da fração. Por isso a sequência correta é óleo lubrificante, óleo combustível, querosene e gasolina.
02 CA reação pode ser classificada como sendo de combustão, síntese ou adição e oxirredução. O hidrogênio está sofrendo oxidação (perda de elétrons) e o oxigênio está sofrendo redução (ganho de elétrons). O hidrogênio é o combustível e o oxigênio o comburente e é uma reação que libera calor (exotérmica).
03 BO gás natural é o combustível fóssil que menos provoca poluição, pois ele tem uma combustão completa e por isso não libera CO e carbono grafite além de não apresentar enxofre (chuva ácida) na sua compo-sição, daí a importância da utilização mesmo que em pequena escala desse combustível. Por outro lado, o carvão mineral é o combustível fóssil que mais polui, pois sua combustão é incompleta, liberando muito CO e carbono grafite além de apresentar muito enxofre.
04 Cmatriz energética – China (2009)
Carvão
Petróleo
Gás Natural
Energia Nuclear
Hidrelétrica
Geotérmica, Solar etc.
Biocombus�veis
Outros
–0,05%
69,39%
9,51%
14,18%
0,53%2,47%
0,85%
3,11%
Fonte: Banco Mundial
O principal combustível usado na China é o carvão mineral que sofre queima incompleta, liberando grandes quantidades de carbono grafite que é o poluente citado no texto.
BLOCO 02
01 AA utilização do motor elétrico associado ao motor a gasolina diminui o consumo de combustíveis fósseis e também diminui a emissão de CO2, que é o principal gás responsável pelo efeito estufa.
Ciências da Natureza e suas TecnologiasQUÍMICA IV QUÍMICA – Volume 02 31
BLOCO 03
01 BOs óxidos de enxofre formados durante a queima do combustível, por se tratarem de óxidos ácidos, podem se combinar com o vapor de água na atmosfera, formando os ácidos sulfúrico e sulfuroso, responsáveis pela acidez da chuva.
02 BO efeito estufa é um fenômeno natural existente na atmosfera terrestre, entretanto esse fenômeno pode entrar em desequilíbrio, o que vem ocorrendo nas últimas décadas em função da interferência humana no que diz respeito à emissão de substâncias que potencializam esse efeito. Essa potencialização é conhecida como aquecimento global.
03 BO diesel S50 e o diesel S10 apresentam menos enxofre em suas composições e por isso na queima do combustível há menor liberação de óxidos de enxofre que provocam chuva ácida.
04 DOs catalisadores dos automóveis são formados por uma espécie de “colmeia” metálica ou cerâmica que é impregnada por uma mistura de paládio-ródio, no caso de veículos a gasolina, ou de paládio-molibdênio para veículos a álcool. Esses dispositivos convertem gases nocivos, como os óxidos de nitrogênio (NOX) e o monóxido de carbono (CO), em substâncias menos prejudiciais à saúde como CO2 (gás carbônico) e N2 (gás nitrogênio).
Reações, as que são catalisadas em um conversor catalítico automotivo:CO NO CO NNO N O
CO O CO
2 2 22
2 2
( ) ( ) ( ) ( )
( ) ( ) ( )
( ) ( ) ( )
g g g g
g g g
g g g
2 2
2 2
2 2
"
" "
"
+ +
+
05 EO petróleo, descoberto e utilizado a princípio nos Estados Unidos, revelou-se um combustível de alto grau de versatilidade, constituindo-se na mola propulsora do desenvolvimento ao longo de todo o século XX como seu principal combustível. A alternativa [A] é falsa: o petróleo é produzido muito lentamente pela natureza;A alternativa [B] é falsa: o petróleo também é explorado em áreas terrestres;A alternativa [C] é falsa: o petróleo é poluente, pois emite gás carbônico a partir de sua queima por origem fóssil;A alternativa [D] é falsa: o petróleo é distribuído de modo heterogêneo nas diversas regiões.
BLOCO 05
01 BO carvão é o combustível que libera mais óxidos de nitrogênio (azoto) e enxofre que são os gases que provocam chuva ácida.
02 BA América do Norte tem países fortemente desenvolvidos e indus-trializados, as poucas reservas exigem que os países dessa região, especialmente os EUA, sejam fortes importadores desse combustível.
03 AO hidrogênio tem potencial para substituir o petróleo, só que para isso ocorrer é necessário o investimento em infraestrutura para a produ-ção e distribuição do hidrogênio. O hidrogênio é mais eficiente, por quilo, do que os derivados de petróleo. Para o Brasil, a continuação do petróleo seria bom, economicamente, pois agora temos grandes reservas, mas a utilização do hidrogênio também seria favorável, pois a principal fonte de hidrogênio é a água e o Brasil tem grandes reservas de água. Lembrando que ambientalmente o hidrogênio é bem mais vantajoso que o petróleo.
04 AComo o cidadão é solteiro e não tem filhos, o porta-malas não é fundamental para ele. A sua consciência ambiental favorece a escolha do GNV porque é um combustível menos poluente.
05 AO baixo teor de enxofre diminui a formação de óxidos de enxofre e, consequentemente, diminui a formação de chuva ácida, melhorando a qualidade do petróleo e aumentando o seu valor de mercado.
06 EA substância que apresenta todas as características citadas é o gás metano, CH4.
07 DO processo de fotossíntese é aquele no qual os seres autotróficos pro-duzem energia química a partir de energia luminosa.
6 H2O + 6 CO2 → 6 O2 + C6H12O6
Como mostrado na reação, o gás carbônico funciona como fonte de carbono inorgânico para os organismos fotossintetizantes.
08 DA combustão do gás natural é limpa porque libera menos CO2 quando comparado a outros combustíveis fósseis, e completa porque oxida o carbono ao seu estado máximo de oxidação que é +4 no CO2.
09 EA queima do hidrogênio produz água e o hidrogênio é produzido a partir da eletrólise da água em um processo reversível.
(eletrólise) H2 + 21
O2 H2O (combustão)
10 APelos gráficos, 57,8% do petróleo é usado em transportes e 76,1% do carvão é utilizado na indústria.
BLOCO 06
01 CTeremos:A queima de combustíveis fósseis é uma das principais fontes de po-luentes causadores da chuva ácida. Tanto o carvão mineral quanto os derivados de petróleo de maior peso molecular (como o óleo diesel) apresentam teores relativamente elevados de enxofre (S), gerando o dióxido de enxofre (So2) durante a combustão. A reação entre o oxigênio atmosférico e dióxido de enxofre (So2) pode formar o gás trióxido de enxofre (So3), outro poluente atmosférico. A reação entre trióxido de enxofre (So3) e a água produz o ácido sulfúrico (H2So4), responsável pelo abaixamento do pH da chuva.S + O2 → SO2
SO2 + 21
O2 → SO3
SO3 + H2O → H SO
à
çã
dimpH inuidevido
libera o de H
2 4
+
S
02 DTanto o metano como o dióxido de carbono são chamados de gases estufa, pois apresentam como propriedade a capacidade de absorver radiação infravermelha refletida da superfície da Terra.
03 DO gás ozônio (O3) contribui na retenção da radiação ultravioleta que penetra na atmosfera do planeta Terra.O metano (CH4) e o gás carbônico (CO2) contribuem para o efeito estufa, ou seja, para a re-flexão de radiações solares na atmosfera. Os óxidos de nitrogênio (NOX), formados principalmente pela reação do gás nitrogênio e do gás oxigê-nio no interior dos motores a combustão interna, podem reagir com a água formando a chuva ácida.
Ciências da Natureza e suas Tecnologias32 QUÍMICA – Volume 02 QUÍMICA IV
04 COs combustíveis fósseis são nocivos ao ambiente porque nas suas combustões liberam grandes quantidades de CO2, que é um dos gases responsáveis pelo efeito estufa.
05 ACom a melhoria dos transportes públicos e a utilização de combustíveis menos poluentes é possível minimizar os problemas ambientais.
06 EA absorção pelas saias não envolve transformação química e por isso é um processo físico, enquanto a queima do petróleo envolve trans-formação química, sendo classificado como um processo químico.
07 DEm áreas urbanas, devido à atuação conjunta do efeito estufa e das “ilhas de calor” (ocorrendo elevação da temperatura), espera-se que o consumo de energia elétrica aumente devido à necessidade de maior refrigeração de indústrias e residências.
08 DA utilização de combustíveis fósseis interfere no ciclo do carbono, pois provoca aumento na quantidade de carbono presente na atmosfera.
09 DA fonte de menor impacto ambiental seria aquela de carboidratos, uma vez que o carbono resultante pode ser fixado pelos vegetais na próxima safra.
10 CA charge mostra que os aviões da esquadrilha da fumaça não conse-guem competir com a poluição da cidade de São Paulo.
BLOCO 07
01 BI. Falsa. A fórmula molecular do farneseno é C15H24.
II. Verdadeira. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico (cadeia aberta) insaturado (apresenta ligações duplas).
III. Falsa. O farneseno apresenta sete carbonos secundários (ligados a outros dois átomos de carbono).
02 ETeremos:
03 CFórmula molecular: C16H10N2O2.
04 AA fórmula molecular da substância I, que apresenta sabor de canela, possui:9 átomos de carbono8 átomos de hidrogênio1 átomo de oxigênioFórmula molecular: C9H8O
05 EOs isólogos diferem suas fórmulas moleculares de grupos H2.
06 DOxirano → C2H4OOxetano → C3H6OTetraidrofurano → C4H8O1,4-dioxano → C4H8O2
Oxaciclohexano → C5H10O
07 AFórmula molecular: C12H4Cl4O2
Fórmula empírica: C6H2Cl2OTodos os carbonos da dioxina apresentam hibridação sp2.
08 B• Ocompostotem24átomosdecarbono.• AfórmuladoalcanoéC24H50 (Cn H2n + 2)• IDH=10ligaçõesπ + 7 ciclos IDH = 17 · 2 = 34• Subtraioshidrogêniosdafórmuladoalcano.• Fórmuladocomposto=C H O C H O
ólogHom os
24 16 3 23 14 31 2 3444444 444444
09 EA DHT apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecular: C19H30O2:
10 AA estrutura fornecida apresenta a função fenol com 3 grupos OH, temos um polifenol. Abrindo a fórmula estrutural plana verificamos a seguinte fórmula molecular: C14H12O3
01 CDos combustíveis mencionados, o único que não libera CO2 na sua combustão (queima) é o hidrogênio e, portanto, é o combustível que pode amenizar o problema do aquecimento global mostrado na figura.
02 EO hidrogênio, H2, é o combustível ideal, porque, além de ser altamente energético, é limpo, já que não polui, e totalmente renovável, uma vez que o produto da sua queima é a matéria-prima para sua produção.
03 DO nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p-benzoquinona é ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona. Sua fórmula molecular é C6H4O2, pois a molécula possui 6 átomos de carbono, 4 átomos de hidrogênio e 2 átomos de oxigênio.Esta molécula pertence à função cetona.
Ciências da Natureza e suas TecnologiasQUÍMICA IV QUÍMICA – Volume 02 33
04 CComentários sobre as alternativas:A) A cadeia não é alicíclica, mas sim aromática, pois apresenta núcleos
benzênicos.B) Não há carbonos sp.C) Observe a figura a seguir:
Papaverina D) Carbonos sp3 não realizam ligações pi, somente sigma devido à
sobreposição frontal dos orbitais ligantes.E) Não há anéis saturados nem função amida.
05 BDe acordo com o texto o glifosato possui os grupos funcionais carbo-xilato, amino e fosfonato:
Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):
Então:
Em bastão, teremos:
06 BTeremos:
07 CAs funções orgânicas presentes na estrutura são álcool e cetona.
CH2OHÁlcool
Cetona
CH3
CH3
C = O
O
O
OH
08 B
Anel aromá�co
Cl
Cl
— O — C — C — OH
O
H
Hsp3
——
——
09 D• 27carbonos• C27H56
• IDH=4ciclos+1ligaçãoπ=5• Subtrai10hidrogêniosdafórmulamolecular.• C27H46OO colesterol não é heterólogo do composto C26H46O2, pois para serem heterólogos têm que apresentar o mesmo número de carbonos.
10 AA fórmula molecular correta é C13H18O2.