Química

Compuestos orgánicos Saturados e Insaturados

Ingeniería en Innovación Agrícola Sustentable

CICLO ESCOLAR 2013 - 2014

¿QUÉ SON?

Un compuesto orgánico saturado es aquel que tiene una cadena de átomos de carbono unidos entre sí por enlaces simples y tiene átomos de hidrógeno ocupando las valencias libres de los otros átomos de carbono. Los alcanos son un ejemplo de compuestos saturados.

Un compuesto no saturado (compuesto insaturado) es un compuesto químico que contiene enlaces carbono-carbono dobles o triples, como los que se encuentran en los alquenos o alquinos, respectivamente.

Precisamente, el número de enlaces dobles y triples de un compuesto nos indica su grado de insaturación.

LAS GRASAS

Los compuestos saturados y no saturados pueden contener también otros grupos funcionales…

Así, también los ácidos grasos se pueden clasificar en saturados o insaturados, según posean sólo enlaces sencillos, o no.

En una cadena de átomos de carbono, como la de un ácido graso, un enlace doble o triple provocará un estrechamiento en la cadena y un cambio en los ángulos. Sus pliegues tienen implicaciones macroestructurales por lo que tendrán diferentes propiedades.

CADENA CARBONADA Es el esqueleto de prácticamente todos los compuestos orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes.

http://es.wikipedia.org/wiki/Cadena_carbonada

LAS CADENAS SE DIVIDEN EN:

Lineales sin ramificaciones

Lineales ramificadas

Eicosano, C20H42

Isocetano, C16H34

o 2,2,4,4,6,8,8-heptametilnonano

LAS CADENAS SE DIVIDEN EN:

Cíclicas

Cíclicas ramificadas

Cicloundecano, C11H22

1-metilnaftaleno, C11H10

En ambos casos pueden existir ramificaciones, grupos funcionales o heteroátomos.

Las cadenas lineales en realidad tienen forma de zig-zag, con ángulos próximos a 109°, debido a la estructura tetraédrica del átomo de carbono si tienen enlaces sencillos.

«La presencia de átomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho ángulo sea próximo a 120º, con estructura plana e impidiendo el giro o rotación sobre el eje C=C. Es el caso de los alquenos o los ácidos grasos insaturados.»

La presencia de átomos de carbono con enlaces triples C≡C hace que dicho ángulo sea próximo a 180º, con geometría lineal y tramos rectos en la molécula, como en el caso de los alquinos.

En una estructura ramificada, la cadena más larga es la principal.

En esa cadena deben estar los enlaces múltiples y la mayoría de los grupos funcionales o radicales...

Y

¿Qué son los radicales?

RADICALES

Se le llama así a los electrones desapareados, es decir, esos elementos que no tienen su espín compensado por otro electrón de espín opuesto en el mismo átomo. Esos electrones se encuentran solos en un orbital y se dice que están semiocupados.

Ejemplos: El grupo funcional alquilo:

Si separamos un hidrógeno de un metano (CH4) nos quedaría el grupo metilo (CH3-), pero este grupo no puede estar aislado pues en ese caso sería el radical metilo (CH3)

Es la separación de un átomo de hidrógeno de

un hidrocarburo saturado o alcano

CARACTERÍSTICAS DE LOS RADICALES

Tienen existencia independiente, vidas medias muy breves, Se pueden sintetizar en el laboratorio, en la atmósfera por

radiación, y también en los organismos vivos (incluido el cuerpo humano) por el contacto con el oxígeno y actúan alterando las membranas celulares y atacando el material genético de las células, como el ADN.

Los radicales tienen una configuración electrónica de capas abiertas por lo que llevan al menos un electrón desapareado que es muy susceptible de crear un enlace con otro átomo o átomos de una molécula.

Desempeñan una función importante en la combustión, en la polimerización, en la química atmosférica, dentro de las células y en otros procesos químicos.

RADICAL ALQUILO

Es una entidad molecular inestable derivada de un alcano que ha perdido un átomo de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar.

Si dicho grupo de átomos se encuentra dentro de una molécula mayor y no está formalmente separado de ella, se llama grupo alquilo.

SÍNTESIS

Se forman por ruptura homopolar, generalmente producida por altas temperaturas o por irradiación con luz ultravioleta (fotólisis).

Es muy frecuente su formación en reacciones radicalarias a partir de otros radicales.

Los nombres de estos radicales ciclopropanos se forman cambiando el sufijo - ano del alcano por la terminación -ilo o il

CH4 (Metano) – H -> CH3 – Metil (Metilo) CH3-CH3 (Etano) – H -> CH3-CH2 – Etil (Etilo)

Radical primario Radical secundario Radical terciario

Radical etinilo radical 2º derivadodel 1-bromopropano Radical trifenilmetilo

Radicales centrados en el nitrógeno: como el radical nitrato ·NO3

Radicales centrados en el oxígeno: como el radical hidroxilo ·OH, muy reactivo.

Radicales centrados en átomo de halógeno: como el radical cloro Cl·

Radicales centrados en átomo de metal: como el radical ·SnH3

Según la carga Los radicales pueden ser neutros, aniónicos o catiónicos,

según que no posean carga; o que ésta sea negativa o positiva.

Radical neutro Anión radical Catión radical

Radical metilo (neutro) Anión radical cetilo (efecto de resonancia)

Catión radical formaldehído

EL GRUPO METILO

El grupo metilo forma parte de una «familia» de sustituyentes orgánicos llamados grupos alquilo alquílicos.

Estos siguen un mismo patrón: sólo contienen átomos de carbono e hidrógeno, unidos por enlace covalente sencillo en la serie homóloga

-(CH2)n-H con fórmula molecular:

CnH2n+1 Como son un grupo funcional forman parte de una

molécula mayor, al separarse el grupo metilo de una molécula, se convierte en un radical metilo.

Radical Fórmulasimplificada Fórmula semi-desarrollada

Metilo -CH3 -CH3

Etilo -C2H5 -CH2-CH3

Propilo -C3H7 -CH2-CH2-CH3

Butilo -C4H9 -CH2-CH2-CH2-CH3

Pentilo -C5H11 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Hexilo -C6H13 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Heptilo -C7H15 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Octilo -C8H17 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Nonilo -C9H19 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Decilo -C10H21 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

En la tabla que sigue se muestran

Grupo alquilo Estructura Fórmula Cadena y Tipo de alquilo Ejemplo

Butil o butiloCH3-CH2-CH2-CH2-

Cadena linealAlquilo primario

sec-butilCH3-CH-CH2-CH3

Cadena linealAlquilo secundario

2-metilpropiló Isobutil

CH3-CH(CH3)-CH2-

Cadena ramificadaAlquilo primario

ter-butil CH3-C(CH3)-CH3

Cadena ramificadaAlquilo Terciario

Dos grupos derivados del butano, eliminando el H en un carbono primario (n-butil) o secundario (sec-butil); y dos derivados del metilpropano, eliminando el H en un C primario (isopropil) o terciario (ter-butil).

LOS GRUPOS FUNCIONALES Grupo

funcional Símbolo Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo

Grupo metilo Me -CH3 metil- -metano

Grupo etilo Et -CH2CH3 etil- -etano

Grupo propilon-Pr -CH2CH2CH3 propil- N-propano

i-Pr -CH(CH3)2 isopropil- isopropano

Grupo butilo

_ -CH2CH2CH2CH3 butil- -butano

_ -CH2CH(CH3)2 isobutil- -isobutano

_ -CH(CH3)CH2CH3

sec-butil- _

_ -C(CH3)3 tert-butil- _

Grupo pentilo _-

CH2CH2CH2CH2

CH3

pentil- -pentano

ETILO

El grupo etilo (-C2H5) es un grupo alquilo que resulta de la pérdida de un hidrógeno del etano (C2H6).

La etilación es la introducción en un compuesto de un grupo funcional etilo, lo que origina un nuevo compuesto.

Dependiente de los estados de oxidación de los compuestos involucrados, la etilación puede conllevar un aumento sensible y contundente en la estabilidad molecular de los compuestos resultantes.

METILO

El grupo funcional metilo (CH3-) es el más simple de los grupos alquilo. Es de carácter hidrófobo que consta de un átomo de carbono (C) y tres de hidrógeno (H). Es siempre una parte o fracción, generalmente un sustituyente, dentro de una molécula orgánica mayor. Para esta acepción, ver este mismo artículo.

No confundir con el radical metilo, (CH3), el cual deriva del metano (CH4) por eliminación de un átomo de hidrógeno, posee un electrón desapareado y existe como unidad molecular independiente aunque su vida media sea muy corta.

Fórmula estructural

Fórmulasemidesarrollada

Fórmula abreviada(poco usada) Nombre

CH3- Me-Grupo metilo(nunca existeaislado)

CH3-Cl MeCl Cloruro de metiloo clorometano

CH3-OH MeOH Alcohol metílicoo metanol

CH3-CH(CH3)-CH32-metilpropanoo metilpropano

CH3-CH(CH3)2-CH2-CH3

2,2-dimetilbutano

PRODUCCIÓN DE RADICALES EN SERES VIVOS Los radicales se producen en la respiración con la presencia de oxígeno que aunque es

imprescindible para la vida celular de nuestro organismo, también induce la formación de éstas moléculas reactivas, que provocan a lo largo de la vida efectos negativos para la salud debido a su capacidad de alterar el ADN (los genes), las proteínas y los lípidos o grasas ("oxidación").

En nuestro cuerpo existen células que se renuevan continuamente como las células de la piel del intestino, y el hígado, y otras sin capacidad de renovación como las neuronas. En el transcurso de los años, los radicales libres pueden producir una alteración genética sobre las células que se dividen continuamente contribuyendo a aumentar el riesgo de cáncer por mutaciones genéticas o bien, disminuyen la funcionalidad de las células que no se dividen tanto, disminuyendo el número de mitocondrias, que es característico del envejecimiento.

Las situaciones que aumentan la producción de radicales libres son: La contaminación ambiental. El tabaquismo. Las dietas ricas en grasas. Exposición excesiva a las radiaciones solares. La ingesta de aceites "vegetales" que fueron refinados, ya que estos contienen radicales

libres al ser sometidos a altas temperaturas. El estrés.