Q U Í M I C A Material nº 1 - maringa.nobel.com.brmaringa.nobel.com.br/upload/noticias/File/Material02-SPERANDIO.pdf · Q U Í M I C A Material nº 1 Prof. SPERANDIO 18 Valério

Q U Í M I C A Material nº 1

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Valério – Química – 2010 1

ORGÂNICA INTRODUÇÃO01) (UFU MG) O Estradiol, um hormônio esteróide de

fundamental importância no desenvolvimento dos caracteres sexuais femininos e na própria fisiologia da reprodução, possui a seguinte fórmula estrutural:

OH

CH

HO

3

Estradiol Com referência a esse composto, pode-se afirmar

que ele: a) não possui átomos de carbono com geometria

tetraédrica. b) possui fórmula molecular C17H22O2. c) não apresenta interações do tipo ligação de

hidrogênio. d) possui 6 átomos de carbono com hibridação sp

2.

02) (PUC RJ)Observe a fórmula estrutural da aspirina,

mostrada abaixo:

_ _

_

_

_

_

_

_

_

C

CO

O

O

OH

H C3

Pode-se afirmar que a aspirina contém:

a) 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3

b) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3

c) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3

d) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp3 e 6 carbonos sp

e) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp e 6 carbonos sp3 03) (INTEGRADO RJ) Observe os compostos abaixo e

marque a altemativa correta.

H C C H_ _ _ _ _ __ _

_ __ _

_ __ _ ___

_ _

H H

HH

(I) (II) (III)

C C C C CH H

H HH H

H H

a) o composto III apresenta seis ligações sigma e duas pi;

b) o composto II apresenta duas ligações pi e seis ligações sigma;

c) o composto I apresenta dez ligações sigma e três ligações pi;

d) no composto I, os átomos de Carbono

apresentam hibrtidização tipo sp2; e) no composto III, os átomos de Carbono

apresentam hibridização tipo sp3.

04) (UEL PR) Dado o hidrocarboneto de cadeia

carbônica:

C = C C = C Os carbonos apresentam, no hidrocarboneto

mencionado, hibridação do tipo: a) sp, sp

2 e sp

3 d) sp

2, somente

b) sp2 e sp

3 e) sp, somente

c) sp3, somente

05) (FGV SP) O composto de fórmula:

CH3 – C(CH3)2 – CH=CCH3 – CHOH – CHCH3 – NH – CH(CH3)– CH3

apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários respectivamente?

01) 5, 5, 2 e 1 04) 6, 4, 1 e 2 02) 5, 4, 3 e 1 05) 7, 3, 1 e 2 03) 7, 4, 1 e 1

06) (PUC MG)A substância responsável pelo odor

característico da canela (Cinnamomum zeulanicum) tem nome usual de aldeído cinâmico.

CHCHCHO

Qual o número de ligações pi no composto:

a) 1 c) 3 b) 2 d) 5

07) (PUCCamp SP) A seqüência correta dos orbitais

híbridos em que estão ligados os átomos de carbono na molécula do 1,3-pentadieno, cuja fórmula está abaixo representada, é:

H2C = CH – CH = CH – CH3

a) sp

2 – sp

2 – sp

2 – sp

2 – sp

3.

b) sp3 – sp

2 – sp

2 – sp

2 – sp

3.

c) sp3 – sp

2 – sp

3 – sp

3 – sp

2.

d) sp2 – sp

2 – sp

2 – sp

2 – sp.

e) sp2 – sp – sp

3 – sp – sp

2.

08) (FFCL MG) São compostos orgânicos, exceto:

a) C2H5OH d) CH3NH2 b) C8H18 e) H2CO c) CO2


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09) (UEMA) Sendo o carbono tetravalente, o oxigênio da família dos calcogênios e o hidrogênio pertencente ao grupo 1A, então o número de hidrogênios necessários para completar todas as ligações da fórmula é:

a) 3 d) 1 b) 6 e) 4 c) 7

10) (UPF RS) A cadeia da molécula do ácido butírico é classificada como: CH3CH2CH2COOH a) acíclica, normal, saturada e homogênea. b) aberta, normal, insaturada e heterogênea. c) alicíclica, normal, insaturada e homogênea. d) acíclica, ramificada, saturada e homogênea. e) cíclica, ramificada, insaturada e heterogênea.

11) (ACAFE SC) O peróxido de benzoíla é um

catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de auto-ignição é 80ºC, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é:

C

O

O O C

O

a) alicíclica d) homocíclica b) aromática e) saturada c) alifática

12) (MACK SP) A cadeia carbônica classifica-se como:

CH3CH2CH2COOCH3 a) aberta, saturada, heterogênea, normal. b) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada. c) aberta, insaturada, heterogênea, ramificada. d) aberta, saturada, heterogênea, ramificada. e) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.

13) (PUC RJ) Observando a benzilmetilcetona, que

apresenta a fórmula estrutural abaixo, pode-se afirmar que ela contém:

CH2 C

O

CH3

a) 6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp

3.

b) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp

3.

c) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp

3.

d) 7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp

3.

e) 9 carbonos sp2.

14) (UFJF MG) Assinale o número de carbonos

primários existentes na molécula do 4,5-Dimetil-6-etil-nonano.

a) 3; d) 5; b) 4; e) 7. c) 6;

15) (CESJF MG) O composto HCCH deve

apresentar na sua estrutura, para cada carbono: a) 2 ligações sigma e 2 ligações pi b) 2 ligações sigma e 3 ligações pi c) 3 ligações sigma e 2 ligações pi d) 5 ligações sigma e) somente ligações pi

16) (UFAC) Tanto a borracha natural quanto a sintética

são materiais poliméricos. O precursor da borracha natural é o priofosfato de geranila, sintetizado em rota bioquímica a partir do geraniol, que apresenta a estrutura:

OH

O precursor da borracha sintética é o isopreno, que

apresenta a estrutura:

H3C C

CH2

C

H

CH2

Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e

são vulcanizadas com o objetivo de melhorar as propriedades mecânicas do polímero.

A hibridação do carbono ligado ao oxigênio na estrutura do geraniol é do tipo: a) sp d) s b) sp

2 e) p

c) sp3

17) (UFG-GO)

A distribuição eletrônica do carbono, no estado

fundamental, entretanto, mostra que ele é bivalente. Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé, ele sofre: a) ressonância. b) isomeria. c) protonação. d) hibridização. e) efeito indutivo.


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18) (UECE) A Ciência, ainda hoje, não sabe explicar o que desencadeia o processo químico da paixão, isto é, por que a Maria se apaixonou pelo José se o João era mais bonito e tinha um salário melhor? O fato é que quando a Maria encontrou José, seu corpo imediatamente começou a produzir feniletilamina,

N

H

CH2 CH3

, dando início ao delírio da paixão. Com relação a

este composto, pode-se afirmar, corretamente, que a) sua cadeia carbônica é heterogênea b) o anel benzênico possui carbono terciário c) é uma amina terciária d) as ligações entre os átomos de carbono do anel

benzênico são saturadas 19) (UFG GO) É sabido que os compostos orgânicos

contêm carbono, são obtidos naturalmente ou sinteticamente e são muito utilizados nas indústrias de plásticos, tecidos, essências, etc.

O carbono entra na constituição dos seguintes grupos de compostos: 01) óleo diesel, parafina, querosene; 02) nylon, polietileno, celulose; 04) soda cáustica, amido, clorofórmio; 08) acetona, vinagre, álcool; 16) aminoácido, cloreto de sódio, manteiga; 32. glicose, proteína, hidróxido de cálcio.

20) (MACK SP) Das fórmulas abaixo, a única que

possui cadeia carbônica heterogênea, saturada e normal, é: a) CH3CH2CH2MgCl b) CH2=CH – CH2OH c) CH3COH d) CH3 – CH2 – O – CH3 e) CH3 – C(CH3) – CO – CH3

21) (UERJ) A nicotina, em mulheres grávidas fumantes, atravessam a barreira da placenta, alcançando o embrião e aumentando-lhe a frequência cardíaca, isto é, o "embrião fuma".

Observe a estrutura da nicotina, representada

abaixo.

N

N

CH3

Os carbonos secundários presentes nessa

estrutura são em número de: a) 2 d) 8 b) 3 e) 10 c) 5

22) (UFPI) O número de átomos de carbonos

secundários existentes na molécula do composto metoxi-etano é: a) 0 d) 3 b) 1 e) 4 c) 2

23) (UFAC) A nicotina, um composto muito venenoso

que está presente nos cigarros, apresenta a estrutura molecular ilustrada abaixo.

N

N

CH3..

..

A partir da estrutura da nicotina, pode-se afirmar

que: a) o carbono assinalado com a seta é saturado. b) a molécula possui 16 átomos de hidrogênio. c) há 2 grupos amidas na molécula. d) a nicotina é um aminoácido. e) o grupo metila está ligado a um nitrogênio

primário. 24) (Padre Anchieta SP) A substância de fórmula

CH3–O–CH2–CH3 tem cadeia carbônica: a) acíclica, homogênea e normal. b) cíclica, heterogênea e ramificada. c) cíclica, homogênea e saturada. d) acíclica, insaturada e heterogênea. e) acíclica, saturada e heterogênea.


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25) (Unifor CE) A acrilonitrila, H2C=CH–CN, matéria-prima usada na obtenção de fibras têxteis, tem cadeia carbônica: a) acíclica e ramificada. b) cíclica e insaturada. c) cíclica e ramificada. d) aberta e homogênea. e) aberta e saturada.

26) (UFRN) A cadeia carbônica acíclica, ramificada,

homogênea e insaturada é:

CH3CH2CH CHCH3a)

C

HC CH2

H2b)

CH3CHCH2C

O

OHCH3

b)

CH3CH2C CH CH O

CH3 CH3

CH3d)

H3C CC

CH2 CH2 CH CCH3

CH3

C

O

He)

27) (MACK SP) O hidrocarboneto, que apresenta a

menor cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada, tem fórmula molecular:

a) CH4 d) C4H10 b) C4H8 e) C2H4 c) C5H8

28) (ITE SP) O composto orgânico, de fórmula plana,

possui:

CH3 C C

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

H

a) 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1

carbono terciário e 2 carbonos quaternários. b) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1

carbono terciário e 1 carbono quaternário. c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1

carbono terciário e 1 carbono quaternário. d) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2

carbonos terciários e 1 carbono quaternário.

29) (MACK SP) O composto apresenta:

CH3 C

CH3

CH3

NH2

a) cadeia carbônica insaturada. b) somente carbonos primários. c) um carbono quaternário. d) três carbonos primários e um terciário. e) cadeia carbônica heterogênea.

30) (UFJF MG) Classificar a cadeia da molécula 3-metil

1-penteno. a) cíclica, ramificada, saturada, homogênea; b) acíclica, normal, insaturada, heterogênea; c) acíclica, ramificada, insaturada, homogênea; d) cíclica, ramificada, saturada, homogênea; e) acíclica, ramificada, saturada, homogênea;

31) (UEL PR) Dentre os componentes do cigarro,

encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de informações entre as células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão, formado pela mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancerígeno.

Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada a seguir, é correto afirmar que a molécula é formada por:

Benzopireno

a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico. b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas. c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas. d) Cadeias carbônicas heterocíclicas. e) Arranjo de anéis de ciclohexano.


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32) (INTEGRADO RJ) Detergentes são agentes tensoativos, que são constituídos por moléculas contendo uma parte orgânica apolar e um grupo polar. Os primeiros destes detergentes foram sintetizados na década 50 e eram os alquilbenzeno-sulfonatos lineares de fórmula típica representada abaixo:

CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH3 2 22 22 22 2 2 3

_ _ __ __ __ _ _ _

__

SO Na3

- +

considerando a fórmula acima, marque a afirmativa

correta: a) existem somente 5 átomos de carbono com

hibridação do tipo sp3; b) o átomo de enxofre se encontra com hibridação

do tipo sp; c) existem somente 6 átomos de carbono com

hibridação do tipo sp2; d) o carbono e o sódio têm percentualmente pesos

iguais; e) o alquilbenzeno-sulfonato é insolúvel em água.

33) (UFF RJ) Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4 as

hibridizações dos átomos de carbono são, respectivamente: a) sp, sp

2, sp

3 d) sp

3, sp, sp

2

b) sp2, sp, sp

3 e) sp

3, sp

2, sp

c) sp, sp3, sp

2

34) (UNIFICADO RJ) A molécula de gás metano (CH4)

apresenta quatro ligações C – H ___________ em energia, graças à formação de quatro orbitais ________ no átomo de carbono, pela combinação de _______ com ________".

Assinale a opção que preenche corretamente as

lacunas da sentença acima. a) mais fortes - tipos 3sp - 3 orbitais - 3 orbitais p b) mais fracas - tipo s

3p - 3 orbitais 2s - 1 orbital 2p

c) equivalentes - tipo sp - 1 orbital 2s - 1 orbital 2p d) equivalentes - híbridos sp

3 - 1 orbital 2s - 3

orbitais 2p e) equivalentes - híbridos 2s2p - 2 orbitais 2s - 2

orbitais 2p

35) (UERJ) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do jeans em vários países.

Observe a estrutura desse corante:

__

_

_

__

__

H

H

C

O

C

O

N

N

C C

Nessa substância, encontramos um número de

ligações pi (p) correspondente a: a) 3 c) 9 b) 6 d) 12

36) (PUC MG) Considerando as transformações:

a. C(grafite) + O2 CO2 I II

b. CO2 + H2O H2CO3 III

Os átomos de carbono em I, II e III apresentam,

respectivamente, geometrias: a) digonal, digonal, trigonal. b) trigonal, digonal, trigonal. c) trigonal, digonal tetraédrica. d) tetraédrica, digonal, trigonal. e) trigonal, tetraédrica e digonal.

37) (UFU MG)O anuleno é um hidrocarboneto

aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada:

Sobre este composto pode-se afirmar que

a) tem fórmula molecular C18H20 , 9 ligações pi (π)

e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.

b) tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.

c) tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.

d) tem fórmula molecular C18H20 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.


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38) (UFV MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:

H C C C C C H

|| |||5 4 3 2 1|

| | |H

H

HH São feitas as seguintes afirmativas:

I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma)

II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi).

III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma)

IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.

Assinale a alternativa CORRETA:

a) Todas as afirmativas são corretas. b) Apenas as afirmativas I e II são corretas. c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas. d) Apenas as afirmativas I e IV são corretas. e) Apenas as afirmativas II e III são corretas.

39) (ITA SP) Em relação à estrutura eletrônica do

tetrafluoreto de carbono, assinale a opção que contém a afirmativa ERRADA: a) Em torno do átomo de carbono tem-se um

octeto de elétrons. b) Em torno de cada átomo de flúor tem-se um

octeto de elétrons. c) A molécula é apolar, embora contenha ligações

polares entre os átomos. d) A molécula contém um total de 5 . 8 = 40

elétrons. e) Os ângulos das ligações flúor-carbono-flúor são

consistentes com a hibridização sp3 do carbono.

40) (ITA SP) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio

existente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m)

ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpretação frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio, com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: a) Quatro orbitais p.

b) Quatro orbitais híbridos sp3.

c) Um orbital híbrido sp3. d) Um orbital s e três orbitais p.

e) Um orbital p e três orbitais sp2.

41) (EFEI SP) A morfina, uma droga utilizada em tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural:

OHHO

N

CH3

O

2

31

Os carbonos assinalados possuem hibridização,

respectivamente:

a) 1-sp2 2-sp

3 3-sp

2.

b) 1-sp 2-sp3 3-sp

3.

c) 1-sp2 2-sp 3-sp

2.

d) 1-sp 2-sp3 3-sp

3.

42) (UFV MG) O composto que possui um átomo de

carbono como centro de um tetraedro regular é: a) Formaldeído b) Dimetilpropano c) Acetileno d) Ácido fórmico e) Gás carbônico

43) (PUC RJ)Observe os compostos cujas fórmulas

estruturais estão representadas abaixo:

C C C I)

C ClC IV)

C C C Cl II)

C C

O

H

V)

C C

O

OH

III)

A fórmula relativa ao composto que tem todos os

seus átomos em um mesmo plano é a: a) I d) IV b) II e) V c) III


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44) (UFG GO) Dadas as fórmulas dos compostos

I. CH3– CH2 – CH3 OH

H

H

H

H

H

II.

III. CH3 – CH = CH2

IV. CH3 – OH pode-se afirmar que:

01) I e II apresentam carbono sp

2.

02) I e III apresentam carbono sp3.

04) I e IV apresentam carbono sp2.

08) II e IV apresentam carbono sp3.

16) II e III apresentam carbono sp2.

45) (FAMECA SP) Na formação do diamante e da

grafita, o carbono apresenta hibridações: a) sp e sp

3

b) sp3 e sp

2

c) sp3 e não hibridiza

d) sp2 e sp

3

e) sp3 e sp

3

46) (ACAFE SC) Na reação

Cianato de Amônio

o produto foi preparado em laboratório, pela

primeira vez, por: a) Bunsen b) Arrhenius c) Le Bel e van’t Hoff d) Wöhler e) Berzellus

47) (UFRGS RS) A síntese da uréia a partir de cianato de amônio, segundo a equação

2)2oaqueciment

4 CO(NH CNO NH

desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na história da Química porque:

a) provou a possibilidade de se sintetizarem

compostos orgânicos a partir de inorgânicos. b) foi a primeira síntese realizada em laboratório. c) demonstrou que os compostos iônicos geram

substâncias moleculares quando aquecidos. d) se trata do primeiro caso de equilíbrio químico

homogêneo descoberto. e) provou que o sal de amônio possui estrutura

interna covalente.

48) (FCM MG) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná etc., tem a seguinte fórmula estrutural:

N

NO

CH3

O

CH3

N

N

CH3

Podemos afirmar corretamente que a fórmula

molecular da cafeína é: a) C5H9N4O2 d) C3H9N4O2 b) C6H10N4O2 e) C8H10N4O2 c) C6H9N4O2

49) (UERJ) Na composição de corretores do tipo Liquid

Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por CH2 = CH – CH2 – N = C = O. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp

2 é igual a:

a) 1 c) 3 b) 2 d) 4

50) (PUC RJ) Observe o composto cuja fórmula

estrutural plana é mostrada abaixo, onde e l referem-se ao ângulo o ao comprimento de ligação respectivamente.

C

H

C C CC

H

H

HH

HH

H

H

l

2 3

1

1

l2 l3

Pode-se afirmar que

a) l l2 l3 e 1 2 = 3

b) l3 l1 l2 e 1= 2 > 3

c) l1 = l2 = l3 e 1 2 = 3

d) l1 l2 l3 e 1 2 3

e) l1 = l2 = l3 e 1 = 2 = 3 51) (ITA SP) Em relação à uréia, assinale a afirmação

FALSA. a) É um componente da urina dos mamíferos. b) Foi sintetizada por Wöhler por aquecimento de

cianato de amônio. c) Por conter o grupo NH2 é uma amina.

d) Pura, nas condições ambientes, apresenta-se na forma de cristais incolores.

e) Por fermentação, pode gerar NH3.


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52) (UFBA) Sobre compostos orgânicos, pode-se afirmar: 01) CH2NH2COOH representa a fórmula de um

aminoácido. 02) H2CCHCH2CH3 representa a fórmula de um

composto insaturado. 04) CH3CHCHCH2CH3 representa uma cadeia

normal. 08) A cadeia CH3CH(CH3)CH2OCH3 é

heterogênea e ramificada. 16) Em (CH3)3CCl4 , há um carbono terciário. 32) O composto CCl4 é polar e solúvel em água. 62) A equação química

(aq)CH2 CH

OCH3CO CH3CO

CH2 CH

O

+ nCH3COO

HO(aq)

representa uma reação de adição. 53) (UEPB) Os compostos orgânicos distinguem-se

dos inorgânicos por uma série de características que nos permite identificá-los com segurança. Complete os espaços abaixo com O quando as propriedades mencionadas forem relativas a compostos orgânicos e com I, quando forem inorgânicos. ( ) Seguem a regra semelhante dissolve

semelhante. ( ) Apresentam geralmente baixa estabilidade

diante de agentes energéticos, como temperatura, pressão, ácidos concentrados etc. .

( ) São muito solúveis em água. ( ) Reagem, na maioria dos casos, lentamente

com formação de subprodutos e requerem geralmente o uso de catalisadores.

( ) Apresentam altos pontos de fusão e ebulição. ( ) Não conduzem corrente elétrica em solução

aquosa. Marque, a alternativa correta:

a) O, O, I, I, O, I b) O, I, I, O, I, I c) I, O, I, O, I, I d) I, O, O, O, O, O e) O, O, I, O, I, O

54) (UFRN) Enquanto Rivaldo estudava, sua irmã Rinete, perto da mesa, lavava a janela do quarto. Infelizmente, sem que notassem, respingou água sanitária sobre o livro de Química. Uma certa frase desse livro, atingida por algumas gotas da solução, teve então três palavras completamente apagadas. Essas três palavras encontram-se representadas por três reticências entre colchetes, na frase abaixo:

“No acetileno (C2H2), molécula de geometria [ ... ], o carbono forma, com outro carbono, duas ligações [...], devido à hibridação do tipo [ ... ].”

Então, Rivaldo identificou corretamente as três palavras apagadas pela água sanitária, como sendo, respectivamente, a) linear, sigma, sp. b) linear, pi, sp. c) angular, sigma, sp

3.

d) angular, pi, sp2.

55) (UECE) “Gota” é uma doença caracterizada pelo

excesso de ácido úrico no organismo. Normalmente, nos rins, o ácido úrico é filtrado e segue para a bexiga, de onde será excretado pela urina. Por uma falha nessa filtragem ou por um excesso de produção, os rins não conseguem expulsar parte do ácido úrico. Essa porção extra volta para a circulação, permanecendo no sangue. A molécula do ácido úrico, abaixo, é um composto que:

C

O

CNH

CON

H

C

N

N

H

H

C O

a) possui o anel aromático em sua estrutura;

b) apresenta quatro ligações (pi) e treze ligações

(sigma); c) é caracterizado por carbonos que apresentam

hibridização sp2;

d) apresenta a cadeia carbônica cíclica com dois radicais.


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56) (UNIRIO RJ) "Segundo a WWF, três novos estudos científicos mostram que as mudanças biológicas nos sistemas hormonais e imunológicos dos ursos polares estão ligadas a poluentes tóxicos em seus corpos. Entre os produtos químicos mais perigosos estão os PCBs - bifenilas policloradas, substâncias industriais que foram banidas nos anos 80, mas que ainda são encontradas nas águas, no gelo e no solo do Ártico."JB online, 2004

A figura abaixo apresenta um exemplo de bifenila policlorada.

C C C C

C

2,3,2',3',4' pentaclorobifenila

Assinale a opção que apresenta o número total de

átomos de carbono com hibridação sp2 no

composto. a) 6 d) 12 b) 8 e) 14 c) 10

57) (UFF RJ) As substâncias a seguir indicadas

provocam aumento da massa muscular e diminuição da gordura dos atletas. O uso indiscriminado dessas substâncias, porém, pode provocar efeitos colaterais sérios. Observe as estruturas.

OHCH3

O

a

b

Nandiolone(1)

Dianabol OHCH3

O

CH3

CH3c

d

(2)

Quais os tipos de hibridação dos carbonos

assinalados (a;b e c; d)?

58) (IME RJ) Há mais de dois séculos, surgiu a expressão “compostos orgânicos” para designar as substâncias produzidas por organismos vivos, animais ou vegetais. Atualmente, a química orgânica estuda as substâncias que possuem átomos de carbono, embora nem todas as substâncias que contenham carbono estejam no universo da química orgânica. Em tais substâncias orgânicas, os átomos de carbono apresentam

hibridização sp, sp2

ou sp3

conforme as ligações. No metanol, metanal, triclorometano e etino os carbonos apresentam, respectivamente, hibridização:

a) sp, sp2, sp3

, sp3

b) sp2, sp3

, sp , sp3

c) sp3, sp2, sp, sp2

d) sp, sp3

, sp2

, sp

e) sp3, sp2

, sp3

, sp 59) (FURG RS) De acordo com o tipo de orbital híbrido

que toma parte na formação do orbital molecular, podem-se ter diversos tipos de ligações covalentes sigma. Com base nessa informação, assinale a alternativa correta: a) na molécula do etino não existem ligações

sigma, apenas pi. b) na molécula do propano, existem duas ligações

entre os átomos de carbono do tipo 33 sp-sp .

c) todas as ligações entre os átomos de carbono e

hidrogênio no etino são s-sp 2 .

d) todas as ligações entre os átomos de carbono

no 1,3-butadieno são 2sp-sp .

e) no tetracloreto de carbono, todas as ligações entre os átomos de carbono e cloro são do tipo

s-sp 3 .

60) (UFAC) A hibridação do átomo de carbono nos

compostos orgânicos é uma das principais razões pela existência dos milhares de compostos orgânicos conhecidos. Considerando a seqüência de três átomos de carbonos em um composto orgânico com hibridizações sp

3; sp

2; sp

2,

respectivamente, isto indica que: a) As ligações formadas entre os carbonos são:

saturada e insaturada, respectivamente. b) As ligações formadas entre os carbonos são:

saturada e saturada, respectivamente. c) As ligações formadas entre os carbonos são:

insaturada e insaturada, respectivamente. d) Os carbonos dessas ligações são quaternários. e) Os carbonos dessas ligações são terciários


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61) (UFPE) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:

C

CC

C

CC

HH

HH

H

H3C CH3

CH3

C

H

C

H

CC

H

CH3

CC

H

CC

H

CC C H

HHCH3H

H

1

23 4

5

00. os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização

sp2.

01) os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp

3.

02) o carbono 5 apresenta hibridização sp. 03) os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações

pi )( entre si.

04) os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi )( e ma sigma )( , entre si.

62) (UFV MG) No hidrocarboneto de fórmula estrutural

representada abaixo, os átomos de carbono estão numerados de 1 a 7.

H C C C C C C C H

H

HH

HHHH

H

1234567

Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes

afirmativas:

I. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a

3. II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi)

e 1 ligação (sigma).

III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações

(sigma) e 1 ligação (pi).

IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações

(sigma). São CORRETAS apenas as afirmativas:

a) I, III e IV. c) I e II. b) II e IV. d) I, II e IV.

63) (UCS RS) A preocupação com o bem-estar e a

saúde é uma das características da sociedade moderna. Um dos recentes lançamentos que evidenciam essa preocupação no setor de alimentos é o leite com ômega-3. Essa substância não é produzida pelo nosso organismo, e estudos revelam que sua ingestão é importante para evitar problemas cardiovasculares. A estrutura química do ômega-3 pode ser assim representada:

H3CCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7 C

O

OH

Com relação à estrutura química do ômega-3, é correto afirmar que essa substância possui cadeia carbônica a) alifática, homogênea, saturada e ramificada. b) alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada. c) alifática, homogênea, insaturada e normal. d) homocíclica, heterogênea, saturada e normal. e) alicíclica, homogênea, saturada e normal.

64) (UNIRIO RJ) A umbeliferona é obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções para bronzear.

HO O O

Classifica-se sua cadeia como:

a) cíclica, alicíclica, normal insaturada. b) cíclica, aromática, mononuclear. c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos

condensados. d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada. e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos

isolados. 65) (UFPI) Classifique a cadeia principal da molécula

do 2 amino-2,3-dimetil-4-fenil-pentano: a) acíclica, ramificada, saturada, heterogênea b) acíclica, ramificada, saturada, homogênea c) alicíclica, ramificada, saturada, homogênea d) cíclica, ramificada, insaturada, homogênea. e) acíclica, normal, saturada, heterogênea.

66) (PUC RS) A fórmula estrutural que representa

corretamente um álcool com cadeia carbônica alifática e insaturada é a) CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH b) CH3CH2CH2CH2CH=CHOH c) CH3CH=CHCH(OH)CH2CH3

CH2

H2C

H2CCH2

CH

C OH

d)

e) CHHC

HCCH

CH

C OH

67) (PUCCamp SP) Preocupações com a melhoria da

qualidade de vida levaram levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo poliureftalato de etileno ou PET, menos poluentes na combustão. Esse polímero está relacionado com os compostos:

C

O

OH

C

O

HO

I - Ácido terftálico

II - Etileno

H2C CH2

É correto afirmar que I e II têm, respectivamente,

cadeia carbônica: a) alicíclica e acíclica. b) saturada e insaturada. c) heterocíclica e aberta. d) aromática e insaturda. e) acíclica e homogênea.


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68) (PUCCamp SP) O ácido adípico de fórmula:

H2C

H2C

CH2

CH2C

C

O

OH

OH

O

Empregado na fabricação do náilon apresenta

cadeia carbônica: a) saturada, aberta, homogênea e normal. b) saturada, aberta, heterogênea e normal. c) insaturada, aberta, homogênea e normal. d) insaturada, fechada, homogênea e aromática. e) insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.

69) (FAMECA SP) O número de átomos de carbonos

secundários presentes na estrutura do hidrocarboneto naftaleno é: a) 2 d) 8 b) 4 e) 10 c) 6

70) (FCChagas BA) Qual das substâncias é um

hidrocarboneto de cadeia carbônica aberta e com dupla ligação? a) acetileno d) Benzeno b) Eteno e) Antraceno c) Tolueno

71) (UEPB) O gráfico a seguir representa a evolução

geral do número de compostos orgânicos conhecidos.

1

2

3

N° de compostosorgânicos (x10 )6

Anos

40 70 90Períodos

Anos Anos

Com base no gráfico, marque V ou F, quando as

proposições forem verdadeiras ou falsas, respectivamente. ( ) O carbono apresenta capacidade para formar

ligações simples e múltiplas com ele mesmo, constituindo cadeias de vários comprimentos.

( ) O raio atômico relativamente pequeno do átomo de carbono e o fato dele constituir quatro ligações, é que permite a formação de cadeias carbônicas, às vezes muito longas e até em quatro direções, o que justifica o grande número de compostos orgânicos conhecidos.

( ) Atualmente, é conhecido um número muito mais elevado de substâncias inorgânicas do

que o de substâncias orgânicas, apesar da elevada capacidade do átomo de carbono de formar novas estruturas.

( ) Existem substâncias inorgânicas constituídas por átomos de carbono, aumentando desta forma, o número de compostos químicos formados pelo carbono.

Marque a alternativa que corresponde a seqüência correta, respectivamente: a) F, F, F, V b) V, V, F, V c) F, V, V, F d) V, V, V, F e) V, V, V, V

72) (ACAFE SC) Considere a cadeia carbônica do 2,3-

dimetil-butano. A alternativa que indica o número de átomos de carbono, terciário, secundário e primário, respectivamente, é: a) 2, 0, 4 d) 1, 2, 3 b) 2, 1, 3 e) 0, 2, 4 c) 1, 1, 4

73) (UNICAP PE) A acroleína, de cheiro acre e irritante

aos olhos, presente na fumaça, tem fórmula H2CCHCHO. 00) Todos os carbonos estão hibridizados em sp

2.

01) O ângulo entre carbono 1, hidrogênio e oxigênio é 180°.

02) O composto apresenta apenas 1 ligação pi. 03) Sua cadeia é heterogênea e insaturada. 04) Apresenta 7 ligações sigma.

74) (UFAM) A cadeia carbônica abaixo é classificada

como:

OH

a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea b) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea d) Alifática, linear, saturada, homogênea e) Aberta, linear, saturada, heterogênea


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75) (UFMS) Em relação ao carbono, é correto afirmar que 01) ele pode se apresentar na forma de três

substâncias compostas, grafite, diamante e fulereno (C60), denominadas alótropas do carbono.

02) as moléculas de diamante e de grafite possuem um número definido de átomos de carbono sp

2, que se ligam entre si,

covalentemente. 04) a alotropia é uma propriedade exclusiva do

elemento químico carbono, que pode formar cadeias homogêneas e heterogêneas.

08) ele pode apresentar hibridação sp3, sp

2 e sp e

pode, também, fazer ligações covalentes simples, dupla ou tripla com outro átomo de carbono ou com outros átomos da tabela periódica.

16) o carbono, na Tabela Periódica, possui eletronegatividade e energia de ionização intermediárias em relação aos elementos do segundo período; apresenta propriedades químicas diferentes em relação aos elementos químicos do grupo 14.

76) (UNICAMP SP) O medicamento dissulfiram, cuja

fórmula estrutural está representada abaixo, tem grande importância terapêutica e social, pois é usado no tratamento do alcoolismo. A administração de dosagem adequada provoca no indivíduo grande intolerância a bebidas que contenham etanol.

H3C

H2

C

N

CH2

H3C

C

S

S

S

C

S

N

H2C

CH3

C

H2

CH3

Dissulfiram a) Escreva a fórmula molecular do dissulfiram. b) Quantos pares de elétrons não compartilhados

existem nessa molécula? c) Seria possível preparar um composto com a

mesma estrutura do dissulfiram, no qual os átomos de nitrogênio fossem substituídos por átomos de oxigênio? Responda sim ou não e justifique.

77) (UNESP SP)A figura representa, esquematicamente, a estrutura do carvão.

Quando o carvão é aquecido, na ausência de oxigênio, obtém-se uma mistura complexa de produtos, muitos deles aromáticos.

OH

ONH2OH

CH3

S

Um dos produtos obtidos na queima do carvão é o

antraceno, C14H10, cuja estrutura é apresentada a seguir.

A cadeia carbônica do antraceno corresponde a um

a) alceno, insaturado, não aromático, com núcleos condensados.

b) hidrocarboneto, heterocíclico, insaturado. c) hidrocarboneto, saturado, aromático, com

núcleos condensados. d) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com

núcleos condensados. e) heterocíclico, saturado, aromático.

78) (UEM PR) Com relação aos compostos abaixo,

assinale o que for correto.

A) cicloexano B) cicloexeno C) cicloexanol D) metilcicloexano

01) Todos os compostos possuem cadeias cíclicas

normais. 02) Os compostos A, B e D são hidrocarbonetos. 04) O composto C é um fenol. 08) O composto B possui quatro carbonos

hibridizados em sp3 e dois em sp

2.

16) Os compostos A, B e C possuem, respectivamente, cadeia heterogênea fechada normal saturada, cadeia heterogênea fechada normal insaturada, cadeia heterogênea fechada normal saturada.


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79) (UEL PR)Observe a estrutura abaixo:

H

HH

HH

H

01) Apresenta 3 átomos de carbono hibridizados na forma sp

3.

02) As ligações (sigma) estão em ressonância. 04) Cada átomo de carbono forma duas ligações

(sigma) sp2-sp

2.

08) Cada átomo de carbono forma uma ligação

(pi).

16) Cada átomo de carbono forma uma ligação (sigma) sp

2-s.

80) (FURG RS) De acordo com o tipo de orbital híbrido

que participa na formação da ligação química, pode-se ter vários tipos de ligações covalentes. Com base nessa informação, assinale a alternativa correta. a) Todas as ligações sigma entre os átomos de

carbono do 1,3 - butadieno são do tipo sp

2-sp

2.

b) As ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio no benzeno são do tipo sigma sp-s.

c) As ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio no 1,3

- butadieno são do tipo sigma

sp3-s e sp

2-s.

d) Na molécula do etino existem duas ligações entre os átomos de carbono do tipo sigma sp–sp.

e) Na molécula do etino não existem ligações do tipo sigma entre os átomos de carbono, apenas duas ligações do tipo pi.

81) (FGV SP) As substâncias uréia, carbonato de

amônio, glicose, ácido nítrico e ácido acético têm fórmulas moleculares: a) CH4ON2 f) H2S b) (NH4 )2CO3 g) HNO3

c) PCl3 h) C2H4O2 d) C6H12O6 i) SO2 e) HBr j) SO3

82) (PUCCamp SP) Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma das substâncias responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina:

CH CH CH3

OH NH CH3

Qual é a fórmula molecular dessa substância?

a) C10H21NO d) C10H10NO b) C10H20NO e) C9H10NO c) C10H15NO

83) (USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo

de substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural.

N

H

CH2 COOH

Qual é a sua fórmula molecular?

a) C10H11O2N d) C11H8ON b) C10H11NO e) C10H10ON c) C10H9NO2

84) (ITA SP) Dentre as afirmações abaixo, assinale a

que NÃO se aplica ao grafite. a) Nota-se forte anisotropia na condutividade

elétrica. b) Nas condições ambientes, é mais estável do

que o diamante. c) É um polímero bidimensional com ligações de

Van der Waals entre planos paralelos próximos. d) “Grafite” de lápis é uma mistura de grafite em pó

e aglomerantes. e) É uma substância onde existem ligações

híbridas tipo sp3.


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85) (UFPI) A pentoxiverina é utilizada como produto terapêutico no combate à tosse. Indique a alternativa cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida:

O

OO

N

a) 8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp

2 e 12 carbonos sp

3.

b) 6 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp

2 e 12 carbonos sp

3.

c) 6 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp

2 e 12 carbonos sp

3.

d) 8 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp

2 e 13 carbonos sp

3.

e) 8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp

2 e 13 carbonos sp

3.

86) (UNIUBE MG) Observe a fórmula estrutural

simplificada do composto abaixo:

1 2

Com relação a este composto policíclico, todas as

alternativas estão corretas, EXCETO: a) Contém átomos de carbono terciários. b) Sua fórmula molecular é C12H14. c) Os átomos de carbono de números 1 e 2

apresentam geometria trigonal plana. d) Não contém átomos de carbono primários.

87) (UFPR) A resina uréia/formaldeído possui várias aplicações industriais importantes, as mais comuns na forma de impermeabilizantes e adesivo para madeiras. Com base na parte da estrutura da resina uréia/formaldeído abaixo, desconsiderando tensões estruturais, identifique a hibridização e os ângulos de ligação que o carbono da carbonila e o nitrogênio apresentam.

Números atômicos: C = 6 e N = 7.

C O

N CH2 N CH2 N

C O

C O

N CH2 N

C O

CH2N

C O

n

Assinale a alternativa correta.

a) C = sp

2 e 120°; N = sp

3 e 104°.

b) C = sp2 e 120°; N = sp

2 e 120°.

c) C = sp3 e 109°; N = sp

2 e 120°.

d) C = sp e 180°; N = sp3 e 104°.

e) C = d2sp

3 e 90°; N = sp

2 e 120°.

88) (UFRN) O biodiesel tem se mostrado uma fonte de

energia alternativa em substituição ao diesel e a outros derivados do petróleo. Suas principais vantagens são reduzir os níveis de poluição ambiental e ser uma fonte de energia renovável. O biodiesel pode ser obtido a partir da reação de óleos vegetais brutos com alcoóis primários em meio básico, como mostrado abaixo:

H2C

HC

H2C

OH

OH

OH

3R-O-CO-R+,

H2C

HC

H2C

O CO R

O CO R

O CO R 3R-OH,

+

Óleo vegetal

Álcool

primárioGlicerol

Biodiesel

Admitindo-se que R e R’ sejam grupamentos

alquilas, os dois compostos que apresentam ambas as hibridações sp

3 e sp

2, em seus átomos de

carbono, são a) óleo vegetal e álcool primário. b) álcool primário e glicerol. c) biodiesel e óleo vegetal. d) glicerol e biodiesel.


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89) (UNIFEI MG) Nas moléculas de propadieno, propanal e propanona, as hibridizações dos carbonos secundários são respectivamente: a) sp , sp

2 e sp

3 c) sp

2, sp

2 e sp

3

b) sp2, sp

3 e sp

2 d) sp , sp

3 e sp

2

90) (UFMS)O programa nacional de biocombustíveis

tem despertado diferentes reações ao redor do mundo. Enquanto países como Estados Unidos e Japão consideram o etanol brasileiro uma alternativa viável aos combustíveis derivados de petróleo, Venezuela e Cuba criticam tanto a produção de álcool quanto a de biodiesel. Analisando a molécula de etanol (C2H6O), podemos considerar que as ligações hidrogêniocarbono e a ligação carbono-carbono são formadas pela interpenetração frontal de orbitais atômicos e híbridos, respectivamente, do tipo a) s – sp; sp – sp. d) s – sp

3; sp

2 – sp

2.

b) s – sp2; sp

2 – sp

2. e) s – sp

2; sp – sp.

c) s – sp3; sp

3 – sp

3.

91) (UEG GO) O esquema abaixo representa os

orbitais das ligações na molécula do etino.

Sobre esta molécula,

a) determine o número de ligações sigma )( e

pi )( ;

b) identifique o tipo de ligação sigma )( existente

entre os átomos de carbono. 92) (UFCG PB) A vitamina C, também chamada de

ácido ascórbico, é a mais conhecida das vitaminas. Ela está presente principalmente nos vegetais frescos, sendo mais abundante nas frutas cítricas (a acerola é uma das que possui maior teor de vitamina C). Com base na fórmula estrutural da vitamina C (ao lado), analise as seguintes afirmações:

CH2OH

CH OH

O O

OHHO

I. O número de carbono com hibridização do tipo

sp3 é igual ao número de carbono com

hibridização do tipo sp2.

II. O anel da molécula apresenta 5 orbitais moleculares e 1 orbital .

III. O carbono da função orgânica éster possui hibridização de tipo sp

3.

Dentre as afirmativas acima, está(ão) CORRETA(S):

a) I, II e III. d) III. b) I e III. e) II e III. c) I e II.

93) (UFC CE) O processo de formulação de

medicamentos requer, além da espécie farmacologicamente ativa, a participação de compostos carreadores de fármacos, tais como

as ciclodextrinas e , representadas abaixo.

Quanto às ciclodextrinas e é correto afirmar: a) apresentam unidades homocíclicas unidas por

ligações C–O–C. b) apresentam ligações polarizadas do tipo C–C,

C–O e O–H. c) são solúveis em água através de interações

covalentes. d) são moléculas cíclicas, saturadas e

heterogêneas. e) são moléculas homólogas entre si.

94) (UFES) O chá da planta Bidens pilosa, conhecida

vulgarmente pelo nome de picão, é usado para combater icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma substância química, cujo nome oficial é 1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada abaixo. Essa substância possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e nematóides. Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que

a) possui 12 átomos de carbono com hibridização

sp2.

b) possui 12 ligações σ carbono-carbono. c) não possui carbonos com hibridização sp

3.

d) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.

e) possui 9 ligações π carbono-carbono.


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95) (UFPR) O chocolate contém, além de gordura e açúcar, cafeína – um estimulante do sistema nervoso central – cuja molécula apresenta a seguinte forma estrutural:

N

N

O

O

CH3

H3C N

N

CH3

Com base na molécula apresentada e

considerando que o átomo de carbono apresenta Z = 6, o de hidrogênio Z = 1, o de oxigênio Z = 8 e o de nitrogênio Z = 7, considere as afirmativas a seguir:

I. Os átomos de carbono que compõem os anéis

apresentam uma geometria plana entre suas ligações químicas.

II. Os ângulos entre as ligações dos átomos de nitrogênio são de aproximadamente 120

o.

III. Os átomos de carbono que compõem os anéis apresentam hibridização sp

2.

IV. O grupamento formado por carbono e oxigênio, na molécula, é chamado de carboxila.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. b) Somente a afirmativa I é verdadeira. c) Somente a afirmativa II é verdadeira. d) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras. e) Somente as afirmativas I, III e IV são

verdadeiras. 96) (FGV SP)O composto de fórmula:

CH3 C

CH3

CH3

CH C

CH3

CH

OH

CH

CH3

N

H

CH

CH3

CH3

Apresenta quantos carbonos primários,

secundários, terciários e quaternários, respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1 d) 6, 4, 1 e 2 b) 5, 4, 3 e 1 e) 7, 3,1 e 2 c) 7, 4, 1 e 1

97) (UEPG PR) A tirosina, aminoácido sintetizado nos animais a partir da fenilamina, apresenta a seguinte estrutura:

HO CH2CHCOOH

NH2

Com relação à classificação dos átomos de

carbono na estrutura da tirosina, assinale a alternativa que contém a quantidade correta de átomos de carbono primários, secundários, terciários e quaternários, nessa ordem. a) 1, 7, 1, 0 d) 2, 3, 1, 3 b) 3, 5, 0, 1 e) 4, 0, 1, 2 c) 2, 5, 2,0

98) (UERJ) A maior parte das drogas nos

anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo:

O

OH

C CH

O número de carbonos terciários presentes nessa

estrutura é: a) 5 c) 7 b) 6 d) 8

99) (UEPB) Analise as proposições acerca da estrutura

a seguir:

H2C

C C

O

C

H

CH3

O

H (CH2)3 CH3

I. Tem formula molecular C7H12O. II. Apresenta apenas dois átomos de carbono

terciários. III. Não contem ligação pi (π). IV. É classificada como uma cadeia carbônica

alicíclica, saturada e heterogênea. Assinale a alternativa correta.

a) Apenas a proposição I esta correta. b) Apenas as proposições II e III estão corretas. c) Apenas a proposições IV esta correta. d) Apenas as proposições I, II e III estão corretas. e) Todas as proposições estão corretas.


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100) (UFF RJ) Dê a fórmula estrutural dos seguintes compostos: a) Hidrocarboneto alifático, saturado, com cinco

átomos de carbono que apresenta na sua nomenclatura o prefixo “iso”.

b) Hidrocarboneto alifático, insaturado, com quatro átomos de carbono que apresenta isomeria geométrica.

c) Hidrocarboneto alifático, insaturado, com cinco átomos de carbono que é um alcino verdadeiro.

d) Hidrocarboneto cíclico, saturado, com cinco átomos de carbono.

101) (FUVEST SP) Em 1861, o pesquisador Kekulé e o

professor secundário Laschmidt apresentaram, em seus escritos, as seguintes fórmulas estruturais para o ácido acético (C2H4O2):

fórmula de Kekulé fórmula de Laschmidt Mais tarde, Lewis introduziu uma maneira, ainda

utilizada, de representar estruturas moleculares. Nas fórmulas de Lewis, o total de elétrons de

valência dos átomos contribui para as ligações químicas, bem como para que cada átomo passe a ter configuração de gás nobre. a) Faça uma legenda para as fórmulas de Kekulé e

Laschmidt, indicando as figuras utilizadas para representar os átomos de C,H e O.

b) Escreva a fórmula de Lewis do ácido acético. c) Mostre, usando fórmulas estruturais, as

interações que mantêm próximas duas moléculas de ácido acético.

102) (UEL PR) Leia o texto a seguir. Os raios que ocorrem na atmosfera e a queima de

combustíveis derivados do petróleo contendo hidrocarbonetos e compostos de enxofre (mercaptanas) contribuem para a produção de várias substâncias, dentre as quais pode-se destacar: CO2, CO, H2O, NO, SO2 e até mesmo, em pequenas quantidades, NO2 e SO3. Algumas destas emissões são, em parte, responsáveis pelo aumento do efeito estufa e pela formação da chuva ácida.

H2C C

CH3

CH3 H2C C

CH3

CH3

H3C C

CH3

CH2

CH3

C

CH3

CH2 H3C C

CH3

CH

CH3

C

CH3

CH3

+

+

Pressão, Calor

Catalisador

82% 18% Sobre o hidrocarboneto obtido em maior

percentagem, analise as afirmativas a seguir. I. Apresenta 5 carbonos primários, 1 secundário,

1 terciário e 1 quaternário. II. É um composto insaturado, acíclico e de

cadeia carbônica ramificada.

III. Apresenta 6 ligações sp3 e 2 ligações sp

2.

IV. Apresenta carbono quiral. Estão corretas apenas as afirmativas: a) I e II. d) I, II e III. b) I e IV. e) II, III e IV. c) III e IV.

103) (UFSCAR SP) A cafeína – um estimulante do

sistema nervoso central cuja estrutura é representada na figura – é um alcalóide encontrado nos grãos de café, em folhas de alguns tipos de chá e em refrigerantes à base de cola.

N

N

O

ON

N

Cafeína

A tabela apresenta o conteúdo de cafeína em 200

mL de algumas bebidas:

Determine o número de átomos de carbonos

secundários presentes em uma molécula de cafeína. Para isso, transcreva a estrutura da cafeína para seu caderno de respostas e identifique, marcando com uma seta, todos os átomos de carbonos secundários.


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104) (UEPB) Analise as afirmativas abaixo:

I. O carbono estabelece quatro ligações covalentes comuns, mesmo tendo apenas dois elétrons desemparelhados no estado fundamental e este fenômeno é explicado pela teoria das tensões de Baeyer.

II. A classificação de carbonos em primário, secundário e terciário não se aplica aos carbonos sp

2 e sp.

III. Tem-se como principais características dos compostos orgânicos o fato deles, em sua maioria, possuírem ligações exclusivamente covalentes, apresentarem pontos de fusão relativamente baixos (quando comparados com os compostos inorgânicos) e serem maus condutores de corrente elétrica.

IV. Uma cadeia de compostos orgânicos é classificada como aromática quando as

ligações aparecem em número par. Está(ão) correta(s) apenas

a) I, II e III. d) IV. b) II e III. e) III. c) II e IV.

105) (UERJ) Observe na ilustração a seguir estruturas

de importantes substâncias de uso industrial.

NO

NH

O

O

O

Em cada uma dessas substâncias, o número de

átomos de carbono pode ser representado por x e o número de heteroátomos por y.

O maior valor da razão x/y é encontrado na substância pertencente à seguinte função química: a) éter c) amina b) éster d) amida

106) (UFRRJ) Dos compostos a seguir, aquele que

apresenta uma cadeia carbônica acíclica, normal, saturada e heterogênea é o a) 2-propanol. d) etoxi-etano. b) etilamina. e) hidroxi-benzeno. c) 1-cloro-propano.

107) (UFAM) A cadeia carbônica principal do composto

2-metilbutanol é classificada como: a) Aberta, simples, saturada, homogênea. b) Alifática, ramificada, saturada, heterogênea c) Acíclica, ramificada, insaturada, heterogênea d) Aberta, ramificada, saturada, homogênea e) Acíclica, simples, saturada, heterogênea

108) (UNICAMP SP) A dor pode resultar do rompimento de tecidos onde se formam várias substâncias, como as prostaglandinas, que a potencializam. Fundamentalmente, essas moléculas apresentam um anel saturado de cinco átomos de carbono, contendo duas cadeias laterais vizinhas, sendo que cada uma possui uma dupla ligação.

Uma das cadeias laterais contém sete átomos de carbono, incluindo o carbono de um grupo ácido carboxílico terminal e a dupla ligação entre os carbonos 2 e 3 a partir do anel. A outra cadeia contém oito átomos de carbono, com um grupo funcional hidroxila no terceiro carbono a partir do anel e a dupla ligação entre os carbonos 1 e 2 a partir do anel. a) Desenhe a fórmula estrutural da molécula

descrita no texto. b) Identifique com um círculo, na fórmula do item a,

um carbono assimétrico. c) Calcule a massa molar da prostaglandina.

109) (UDESC SC) Dados: Massas atômicas em gramas

Ba = 137,3g; O = 16g; S = 32g.

Responda:

a) Qual o número de carbonos primários na serotonina?

110) (UFLA MG) A molécula representada abaixo,

desenvolvida recentemente, é um potente analgésico. Os números de átomos de hidrogênio e de carbono existentes nessa estrutura molecular são, respectivamente:

Cl

ON

H

a) 16 e 9 c) 7 e 9 b) 12 e 10 d) 8 e 10


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111) (UFMS) Analise as proposições e assinale a(s) alternativa(s) correta(s). 01) A fórmula representada, a seguir, é a essência

de morango. Os radicais ligados ao grupo funcional do composto são: metil e isobutil.

H3CCOOCH2CHCH3

CH3

02) Aldeído cinâmico, cuja fórmula é apresentada

a seguir, é o nome usual da substância responsável pelo odor característico da canela (Cinnamomum zeulanicum) e apresenta 5 ligações pi.

CHCHCHO

04) O odor característico de peixe podre indica a

presença da substância de fórmula mostrada a seguir. Trata-se de uma amina terciária, com cadeia heterogênea e seus carbonos apresentam 9 ligações sigma s-sp

3.

H3CNCH3

CH3

08) O geraniol é precursor de um aromatizante

com odor de rosas e apresenta a fórmula a seguir. Em relação a essa molécula, dos dez carbonos, quatro são trigonais e seis são tetraédricos.

H3CCCHCH2CH2CCHCH2OH

CH3 CH3

16) O sabor de banana, nos alimentos, deve-se ao

composto de fórmula representada a seguir. Esse composto possui função éster e apresenta cadeia aberta, ramificada, heterogênea e insaturada. Além disso, todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio são ligações sigma.

H3CCH2CH2CH2CH2OCOCH3

112) (UFG GO) Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e animal, podem ser divididos em acíclicos, monocíclicos e bicíclicos. São exemplos de monoterpenos as estruturas a seguir.

OH

mirceno linalol

-pineno

1 2 3

OH

mentol turjona

4 5 6

OH

O

-terpenol

Entre os monoterpenos representados, são

acíclico, monocíclico e bicíclico, respectivamente: a) 1, 2 e 3 d) 2, 4 e 6 b) 1, 3 e 5 e) 2, 4 e 5 c) 2, 3 e 5

113) (UFAM) Qual dos compostos abaixo, o único que

possui a cadeia carbônica principal classificada como aberta, ramificada, saturada, homogênea? a) Etoxi-secbutano b) 3,3-dimetil-2-pentanol c) 3,3-dimetil-2-pentenol d) Penteno-3-ona e) Metoxi-pentano


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114) (UFAM) O buckminsterfulereno (ver figura) possui fórmula molecular C60 e é uma esfera perfeitamente simétrica formada por átomos de carbono, e, portanto, possuindo uma geometria isoctaédrica. É também um poliedro com 20 faces hexagonais e 12 pentagonais onde cada face pentagonal e rodeada por outras 5 hexagonais, sendo que hexágonos são arranjados de modo que entre dois pentágonos não haja uma aresta comum. Em vista disso são verdadeiras as afirmações:

I. Todos os átomos de carbono possuem

hibridação do tipo sp2

II. Todos os átomos de carbono são classificados como terciários

III. O composto como um todo é saturado IV. Os pentágonos e hexágonos são resultantes

da hibridação sp3

V. Há átomos de carbono secundários e terciários na estrutura

a) II e V d) Todas b) I, II, IV e) II e III somente c) I e II somente

115) (UFC CE) Os Nanokids pertencem a um grupo de

nanomoléculas chamadas Nanoputians, construídas de forma que suas estruturas se assemelhem aos seres humanos. Acerca da estrutura do Nanokid representada abaixo, desconsiderando rotação em torno de ligação simples, é correto afirmar que:

OO

a) os braços encontram-se entre si em posição

orto. b) o tronco apresenta sete ligações pi conjugadas. c) as pernas são formadas por carbonos sp

3 e sp

2.

d) a cabeça é formada por um anel homocíclico. e) as mãos contêm seis átomos de carbono.

116) (UFRN) A substância responsável pelo aroma artificial de banana é obtida pela reação a seguir:

OH (III) butanol metil-3 etanóico ácido 2H

(II)(I)

No final da reação, observou-se a formação de

uma mistura heterogênea bifásica. Em relação ao 3-metil-butanol, é correto afirmar

que possui a) um carbono terciário, cadeia linear e insaturada. b) dois carbonos terciários, cadeia linear e

insaturada. c) um carbono terciário, cadeia ramificada e

saturada. d) dois carbonos terciários, cadeia ramificada e

saturada. 117) (UFMS) Assinale a alternativa que apresenta um

composto orgânico de cadeia aberta, ramificada, saturada e heterogênea. a) Terc-butanol. b) Metoxi-isopropano. c) 2-bromo-propano. d) Dietilamina. e) Metil-benzeno.

118) (UFRN) Produtos agrícolas são muito importantes

em uma dieta alimentar. O tomate, por exemplo, é fonte de vitaminas e contém licopeno – de ação antioxidante –, cuja estrutura é:

H3C

CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

a b

a) Apresente quatro classificações da cadeia

carbônica do licopeno. b) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b)

indicados na figura? Justifique sua resposta baseando-se no número e no tipo de ligações formadas nesses carbonos.

119) (UFES) A nicotina é um alcalóide que está presente

em produtos como rapé, tabaco, cigarro e charuto. Sobre a nicotina, cuja estrutura está apresentada abaixo, é INCORRETO afirmar que

N

NCH3

a) possui cinco átomos de carbono hibridizados

sp2.

b) possui dois átomos de carbono terciários. c) possui um átomo de carbono quiral. d) é uma amina cíclica terciária. e) é uma base orgânica aromática.


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TEXTO: 1) Comum à questão: 120

A figura acima ilustra parte de um ambiente urbano

comum nos dias atuais. Nela pode-se observar a existência de indústrias produzindo bens de consumo e gerando alguns sub-produtos indesejáveis; a circulação de veículos e a presença de chaminés emitindo gases; a existência de um córrego recebendo dejetos domésticos e industriais; e a existência de uma estação de tratamento de água (ETA). Em todas essas situações, a Química está presente de forma positiva e, às vezes, de forma negligente. Desse modo, as questões que se seguem estão de alguma maneira associadas aos eventos que ocorrem nesse ambiente imaginário.

120) (UFMA) Dentre alguns compostos poluentes na

atmosfera de um centro urbano, podem ser encontrados produtos da combustão da gasolina,

como o formaldeído H C

O

H

, o etileno

C C

H

H

H

H

e o ácido fórmico

H C

O

O H

.

Nas ligações presentes nesses compostos, envolvendo o átomo de carbono, participam orbitais do tipo: a) sp

3 e p d) sp

2 e p

b) sp3 e sp

2 e) sp e p

c) sp3 e sp

TEXTO: 2) Comum à questão: 121 Uma das várias seqüelas causadas por níveis

elevados de glicose no sangue de pacientes diabéticos que não seguem o tratamento médico adequado envolve o aumento da concentração de sorbitol nas células do cristalino ocular, que pode levar à perda da visão. Com base na transformação mostrada na equação abaixo, na qual os átomos de carbono da estrutura da glicose encontram-se numerados, responda:

O

C H

C

C

C

C

CH2OH

H OH

HO H

H OH

H OH

Glicose

in vivo

CH2OH

C

C

C

C

CH2OH

H OH

HO H

H OH

H OH

Sorbitol

1

2

3

4

5

6

121) (UFRRJ) Qual a hibridização dos átomos de

carbono 1 e 6 da glicose? TEXTO: 3) Comum à questão: 122 Para se prepararem chapas de partículas

orientadas (OSB) utilizam-se partículas de eucalipto e pinus aglutinadas por um adesivo fenólico. Um dos constituintes dessa resina é ilustrado abaixo:

OH

CH3

122) (UDESC SC) Determine:

a) a hibridização dos carbonos no anel aromático (benzênico).


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TEXTO: 4) Comum à questão: 123 Os hidrocarbonetos são compostos formados por

carbono e hidrogênio e são encontrados nos mais diversos produtos. O petróleo, por exemplo, é uma mistura em que predominam os hidrocarbonetos.

123) (UFCG PB) Em relação à estrutura acima é

INCORRETO afirmar que: a) Existe um total de 18 ligações sigma e 1 ligação

pi. b) A ligação entre o carbono 4 e o 5 é sigma e

orbital molecular do tipo (sp3 - sp

2).

c) O carbono 4 da cadeia principal sofre hibridação do tipo sp

2.

d) Existem 19 átomos de carbonos na estrutura. e) Há apenas carbonos primário, secundário e

terciário. TEXTO: 5) Comum à questão: 124 Num brejo, quando animais e vegetais morrem,

acabam ficando dentro da lama (sem oxigênio) onde passam a sofrer decomposição (apodrecendo), transformação provocada por microorganismos e chamada de decomposição anaeróbica. Ela envolve muitas reações químicas, nas quais se formam, entre outros gases: CH4, H2S (cheiro de ovo podre) e CO2; desses gases apenas o metano e o gás sulfídrico são inflamáveis. Uma dessas reações é a fermentação da celulose, substância presente em grande quantidade nos vegetais e possível de ser representada de forma simplificada pela equação:

242n5106 3nCO 3nCHOnH )OH(C

Processo semelhante acontece em biodigestores com restos de animais, de vegetais, sobras de comida e, até mesmo, fezes. A mistura gasosa resultante, nesse caso, é chamada de biogás. Algumas fazendas e cidades brasileiras já exploram esse recurso energético, cujo resíduo pode ser usado como adubo (fertilizante)

TITO & CANTO. Química na abordagem do cotidiano. v.4, uímica Orgânica, 3 ed. São Paulo: Moderna 2003. [adapt.]

124) (UFPEL RS) Ainda considerando a metionina e a

cisteína (fórmulas na questão anterior), assinale a afirmativa correta sobre suas estruturas.

H3C S CH2 CH2 CH COOH

NH2

Metionina

HS CH2 CH COOH

NH2

Cisteína

a) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo

de carbono cuja hibridização é sp2 e cadeia

carbônica homogênea. b) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo

de carbono cuja hibridização é sp2, mas a

metionina tem cadeia carbônica heterogênea e a cisteína, homogênea.

c) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp

2 e cadeia

carbônica heterogênea. d) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos

de carbono com hibridização sp e cadeia carbônica homogênea.

e) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp, mas a metionina tem cadeia carbônica homogênea e a cisteína, heterogênea.

GABARITO

QST GAB QST GAB QST GAB QST GAB QST GAB QST GAB

01 D 22 A 43 D 64 B 85 D 106 D

02 C 23 A 44 18 65 B 86 C 107 D

03 A 24 E 45 B 66 C 87 A 108 *

04 D 25 D 46 D 67 D 88 C 109 *

05 03 26 E 47 A 68 A 89 D 110 B

06 D 27 D 48 E 69 D 90 C 111 15

07 A 28 C 49 B 70 B 91 * 112 D

08 C 29 D 50 B 71 B 92 C 113 B

09 B 30 C 51 C 72 A 93 D 114 C

10 A 31 A 52 * 73 * 94 E 115 B

11 B 32 C 53 E 74 C 95 A 116 C

12 A 33 C 54 B 75 24 96 C 117 B

13 D 34 D 55 C 76 * 97 A 118 *

14 D 35 C 56 D 77 D 98 C 119 B

15 A 36 B 57 * 78 10 99 C 120 D

16 C 37 B 58 E 79 28 100 * 121 *

17 D 38 C 59 B 80 A 101 * 122 *

18 A 39 D 60 A 81 * 102 A 123 A

19 * 40 B 61 * 82 C 103 * 124 B

20 D 41 A 62 A 83 C 104 B

21 C 42 B 63 C 84 E 105 A

*19) 01-V; 02-V; 04-F; 08-V; 16-F; 32-F *52) 01-V + 02-V + 04-V + 08-V + 16-V

57) sp3 e sp

2

61) VFFFV 73) VFFFV 76) a) C10H20S4N2 b) 10 pares c) Não, porque os átomos de nitrogênio são

trivalentes (três ligações) e os átomos de oxigênio, como os de enxofre da estrutura, são bivalentes (duas ligações).

81) A,B,D,G,H 91) a) 3 sigma e 2 pi

b) (sp – sp)

100)

a. CH CH CHCH

CH

2

3

33

C CCH3

CH3

H

H

b.

c. CH CCH2CH2CH3

d.

101) a) Legendas para as fórmulas estruturais

clássicas: C

H

O

fórmula de Kekulé

H

C

O

fórmula de Laschmidt b) A fórmula de Lewis ou eletrônica do ácido acético

é: H

C

O

H

H C

O H....

....

c) As moléculas de ácido acético formam dímeros

através de pontes de hidrogênio:

CH C

O

O H

C

O

CH3 3

||||||||||||||

||||||||||||||

H O

103) Somente 1 carbono. Alguns vestibulares adotam a convenção oficial da IUPAC, que só classifica os carbonos que apresentem hibridização sp

3, desse modo não

há nenhum. 108) a) e b)

HC

HC

H

C

OH

H2

C

H2

C

H2

C

H2

C CH3

C

H2

CH

CH

C

H2

C

H2

C

H2

CO

OH

c) 322 g/mol 109) a) 1 carbono 118) a) cadeia aberta, alifática ou

acíclica; ramificada; insaturada e homogênea.

b) Ca possui hibridização sp3

porque apresenta 4 ligações sigmas (ou 4 ligações simples).

Cb possui hibridação sp2 porque

apresenta 3 ligações sigmas (ou 3 ligações simples) e 1 ligação pi (ou 1 ligação dupla).

121) Carbono 1: sp

2; carbono 6: sp

3

122) a) sp2

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