TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA TP. HỒ CHÍ MINH

KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC

CHLOROPHYLLS

Thuyết trìnhPhân lập và Tinh chế các hợp chất Hữu Cơ

GVHD: Lê Thành Dũng

Thành viên nhóm:

•Đỗ Lê Hồng Ngọc

•Âu Hoàng Phương

•Hoàng Thiên Thư

•Nguyễn Thùy Tiên

•Nghiêm Trần Ngọc Trâm

MỤC LỤC

I. TỔNG QUAN VỀ CHLOROPHYLL

ĐẶC ĐIỂM, TÍNH CHẤT

Vị trí trong giới tự nhiên

THỰC VẬT BẬC CAO

TẢO BIỂN

THỰC VẬT BẬC THẤP:

RÊU

THỰC VẬT BẬC THẤP: DƯƠNG XỈ

KHUẨN LAM

ĐẶC ĐIỂM, TÍNH CHẤT

Chlorophyll hấp thu mạnh các tia màu xanh dương (400-500 nm) và hấp thu tốt các tia màu đỏ (600-700 nm)

Chlorophyll phản xạ các tia sáng màu xanh lục, làm cho mắt người cảm nhận màu xanh lục

Chlorophyll là chất tạo ra màu xanh lục của cây

ĐẶC ĐIỂM, TÍNH CHẤT

ThylakoidTế bào thực vật dưới kính hiển vi Lục lạp

Chlorophyll được gắn vào màng thylakoid trong lục lạp, là sắc tố quan trọng trong quá trình quang hợp

LỊCH SỬ TÌM RA CHLOROPHYLL

Joseph Bienaimé Caventou(1795–1877)

Nhà dược học

Pierre Joseph Pelletier(1788–1842) Nhà hóa học

Năm 1818: chlorophyll lần đầu tiên được tìm ra và phân lập từ lá của thực vật bậc cao. Caventou và Pelletier cũng là những người sử dụng tên gọi chlorophyll và nó vẫn được dùng tới ngày nay.

LỊCH SỬ TÌM RA CHLOROPHYLL

Năm 1930: Hans Fischer đã đoạt giải Nobel cho công trình nghiên cứu về cấu trúc của Chlorophylls và Hemes.

Chính ông sau này đã giải mã hoàn chỉnh cấu trúc của Chlorophylls

Hans Fischer(1881–1945)Nhà hóa học

CẤU TRÚC CHLOROPHYLLChlorophyll có cấu trúc của một tetrapyrrole dạng vòng: 4 vòng pyrrole (trong đó có 1 vòng pyrrole bị khử) liên kết với nhau bằng các cầu nối methane ( –CH= )

1H-Pyrrole 2-pyrroline 1-pyrroline Nhóm methane

CẤU TRÚC CHLOROPHYLL4 nguyên tử Nitrogen của 4 vòng pyrrole liên kết với một nguyên tử kim loại. Trong tự nhiên, nguyên tử kim loại này là Magnesium (Mg).

CẤU TRÚC CHLOROPHYLLCó thể có đuôi kỵ nước dài (a, b, d, f) hoặc không (c)

Phytol

Các nhóm thế khác nhau sẽ cho ta các Chlorophyll khác nhau, với tính hấp thu ánh sáng khác nhau.

CẤU TRÚC CHLOROPHYLLChlorophyll a-Là loại chlorophyll phổ biến nhất, chiếm ưu thế trong hầu hết các loài quang hợp hiếu khí như thực vật, tảo biển. Đôi khi được tìm thấy trong một số loại vi khuẩn-Hấp thu tốt các tia có bước sóng 400-450 nm và 650-700 nm.-Công thức phân tử C55H72O5N4Mg

CẤU TRÚC CHLOROPHYLL

Chlorophyll a-Có đuôi kỵ nước dài, giúp liên kết với các protein kỵ nước trên thylakoid-Ở Chlorophyll a, X là nhóm –CH=CH2, Y là nhóm –CH3

CẤU TRÚC CHLOROPHYLLChlorophyll b-Là chất màu có màu vàng-lục. Được tìm thấy trong các loài thực vật và tảo.-Hấp thu tốt các tia 450-500 nm và 600-650 nm-Cấu trúc tương tự Chlorophyll a. Công thức phân tử là C55H70O6N4Mg-Ở Chlorophyll b, X là nhóm –CH=CH2, Y là nhóm –CHO

CẤU TRÚC CHLOROPHYLLChlorophyll c-Là chất màu có màu vàng kim hoặc nâu. Chỉ có trong các loài tảo.-Có nhiều loại Chlorophyll c phụ thuộc vào các nhóm thế khác nhau.-Không có đuôi kỵ nước dài. Công thức phân tử: C35H28O5N4Mg-Vai trò chính là hấp thu ánh sáng trong các điều kiện đặc biệt và truyền năng lượng đến chlorophyll a, b.

CẤU TRÚC CHLOROPHYLLChlorophyll d-Là chất màu tìm thấy trong các loài tảo và khuẩn lam. Chlorophyll d hấp thu các tia trong vùng hồng ngoại, các sinh vật chứa chlorophyll d có thể thích nghi với các môi trường thiếu sáng.-Cấu tạo tương tự Chlorophyll a, b. Công thức phân tử: C54H70O6N4Mg-Ở Chlorophyll d, X là nhóm –CHO, Y là nhóm –CH3

CẤU TRÚC CHLOROPHYLLChlorophyll f-Chỉ mới được phát hiện năm 2010 trong các vi khuẩn sống trên đá trầm tích cổ (stromatolite).-Hấp thu ánh sáng trong vùng hồng ngoại-Cấu tạo tương tự Chlorophyll a, vị trí C2 của chlorophyll f là nhóm –CHO thay vì –CH3 như chlorophyll a. Công thức phân tử: C55H70O6N4Mg

Diệp lục tố a Diệp lục tố b Diệp lục tố c1 Diệp lục tố c2 Diệp lục tố d

Công thức phân tử

C55H72O5N4Mg C55H70O6N4Mg C35H30O5N4Mg C35H28O5N4Mg C54H70O6N4Mg

Nhóm C3 -CH=CH2 -CH=CH2 -CH=CH2 -CH=CH2 -CHO

Nhóm C7 -CH3 -CHO -CH3 -CH3 -CH3

Nhóm C8 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH=CH2 -CH2CH3

Nhóm C17-CH2CH2COO-Phytyl

-CH2CH2COO-Phytyl -CH=CHCOOH -CH=CHCOOH -CH2CH2COO-Phytyl

Liên kết C17-C18

Đơn Đơn Kép Đơn Kép

Tần suất Phổ biến Đa số thực vật Các loại tảo khác nhau

Các loại tảo khác nhau

Vi khuẩn lam (cyanobacteria)

CHLOROPHYLL TRONG THẾ GIỚI SỐNG

CHLOROPHYLL TRONG THẾ GIỚI SỐNG

LightReflected

light

Absorbedlight

Transmittedlight

Chloroplast

Chlorophyll đóng 2 vai trò chính trong quá trình quang hợp:-Chlorophyll đóng vai trò hấp thu quang năng và chuyển thành hóa năng dưới dạng các electron bị kích động-Cặp chlorophyll a làm tâm phản ứng của hệ thống quang

6CO6CO22 + + 6H6H22OO + +ENERGYENERGY CC66HH1212OO66 + + 6O6O22

ỨNG DỤNG

II. ỨNG DỤNG

- Chất màu thực phẩm- Thực phẩm chức năng• Chống oxy hóa• Giảm cân • Hỗ trợ tiêu hoá• Hỗ trợ hệ tuần hoàn• Làm đẹp da• Giảm mùi răng miệng, mùi cơ thể...

II. ỨNG DỤNG

- E140 là dịch/bột màu xanh lá cây tự nhiên được chiết xuất với dung môi hữu cơ.- E140 được sử dụng để bổ sung trong một số sản phẩm bánh kẹo, súp, sốt, các sản phẩm trái cây, kem, nước chấm, mứt, nước giải khát hoặc dầu thực vật để tăng giá trị cảm quan.

E140 (Chlorophyll)

1. Chất màu thực phẩm

II. ỨNG DỤNG

E140 (Chlorophyll)

1. Chất màu thực phẩm

II. ỨNG DỤNG

- Được chiết xuất bằng dung môi từ cây tầm ma, cỏ linh lăng hay tảo. - Các dung môi có thể được sử dụng để chiết E140: acetone, methyl ethyl ketone, dichloromethane, carbon dioxide, methanol, ethanol, 2-propanol và hexane.

E140 (Chlorophyll)

Tầm ma (Nettle) Cỏ linh lăng (Alfalfa)

1. Chất màu thực phẩm

II. ỨNG DỤNG

- E141 là dạng màu phức Cu-chlorophyll.- Phức hóa từ dịch trích tự nhiên.- Được sử dụng trong các loại súp, nước sốt và bánh kẹo.- Không được khuyến khích cho những người có dư lượng đồng trong cơ thể.

E141 (Cu - Chlorophyll)

1. Chất màu thực phẩm

II. ỨNG DỤNG

E141 (Cu - Chlorophyll)

1. Chất màu thực phẩm

II. ỨNG DỤNG

Nước diệp lục - Chlorophyll Plus Synergy

-Thức uống chứa Chlorophyll- Thành phần: cỏ linh lăng, lúa mạch, bạc hà, dâu tằm.- Công dụng: chống thiếu máu, thải độc, điều trị mụn, làm sạch vết thương, chăm sóc răng miệng, khử trùng, cung cấp chất xơ,…

2. Thực phẩm chức năng

II. ỨNG DỤNG

Nước uống EVERGREEN®của Sunrider

-Thành phần chính: Cu-chlorophyll- Công dụng: giúp hệ tuần hoàn, làm sạch đường ruột, hỗ trợ tiêu hóa,...

2. Thực phẩm chức năng

II. ỨNG DỤNG

Bột diệp lục - Super Chlorophyll Powder

- Được chiết xuất từ cây cỏ linh lăng- Công dụng: lọc các chất dơ trong máu, chống thiếu máu, ngăn ngừa sự suy hô hấp, chống lại vi khuẩn gây bệnh trong vết thương, làm mát, giảm mùi trong vấn đề răng miệng,...

2. Thực phẩm chức năng

TÁCH CHLOROPHYLL A

BẰNG CO2 SIÊU TỚI HẠN

VI TẢO BIỂNNannochloropsis gaditana

VI TẢO BIỂNNannochloropsis gaditana

Trích ly chlorophyll bằng dung môi CO2 siêu tới hạn

Nguyên liệu

Sấy đông lạnh

Làm giàu chorophyll

-Cường độ sáng 75molm-2s-1

T= 20oC

Trích lyCO2 siêu tới hạn Sắc ký cột

Dịch chiết

Quy trình:

t=3h

Trích chlorophyll thô

hh dung môi nước – n-hexane

Lấy lớp n-hexane

Làm khanNa2SO4 khan

Trích ly chlorophyll bằng dung môi CO2 siêu tới hạn

Nguyên liệu

Sấy đông lạnh

Làm giàu chorophyl

-Cường độ sáng 75molm-2s-1

T= 20oC

Trích lyCO2 siêu tới hạn Sắc ký cột

Dịch chiết

Quy trình:

t=3h

Trích chlorophyll thô

hh dung môi nước – n-hexane

Lấy lớp n-hexane

Làm khanNa2SO4 khan