PEMBUATAN NITROBENZENE

I. JUDUL PERCOBAAN :PEMBUATAN NITROBENZENE

II. PRINSIP PERCOBAANNitrasi adalah suatu reaksi subtitusi gugus nitro (NO2) kedalam molekul senyawa benzene.

III. MAKSUD DAN TUJUAN Untuk mengetahui cara kerja pada pembuatan Nitrobenzene, sifat-sifat, mekanisme reaksi dan kegunaan. Untuk mengetahui cara pembuatan Nitrobenzene dari benzene dan asam nitrat dengan katalis H2SO4. Untuk memurnukan Nitrobenzene dengan distilasi. Untuk mengetahui sifat fisik dan kimia dari Nitrobenzene. Untuk mengetahui refraksi Nitrobenzene praktis.

IV. REAKSIC6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

V. LANDASAN TEORISenyawa organic secara umum digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon aromatis. Senyawa hidrokarbon aromatis adalah senyawa hidrokarbon dengan rantai atom karbon tertutup (siklis). Senyawa hidrokarbon aromatis digolongkan menjadi senyawa aromatis hidrokarbon dan senyawa aromatis heterosiklis. Senyawa romatik hidrokarbon misalnya senyawa benzene dengan turunannya. Sedangkan senyawa aromatis heterosiklis misalnya iridin, furan dan piral. (Thersnik. 2008: 78) Menurut Friedrich August Kekule, Jeran (1869), struktur benzene dituliskan sebagai cincin dengan enam atom karbon yangmengandung tiga buah ikatan rangkap yang berselang-seling. Kerangka atom karbo dalam benzena membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan sebesar 1200. Benzena tidk sama dengan benzin, benzene merupakan senyawa golongan aromatik dikenal aromatic karena berbau sedap, sedangkan benzin merupakan campuran senyawa alkena dan rumus dari benzena ialah C6H6 (Anonim1, 2010). Semua atom C terletak dalam satubidang. Semua atom C mempunyai orbital P yang tegak lurus pada bidang. Hal ini terjadi karena atom C dalam bentuk hibrida SP2. Sejalan dengan konsep ikatan delokal maka benzena mempunyai orbital delokal yang berbentuk cincin. Banyaknya electron adalah6. Hal ini berarti bahwa system delokal benzene adalah system aromatik karena mengikuti rumus (4n + 2) untuk n=1 (Rasyid, 2006:86 ). Nitrasi adlah salah satu contoh dari reaksi substitusi dari elektrofilik aromatic. Dalam reaksi ini, suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic, yakni gugus nitro (-NO2). Nitrasi dapat dilakukan dengan menggunakan HNO3 dan H2SO4 pekat atau larutan HNO3 dalam suasana asetat glacial. Pemilihan suatu penitrasi bergantung pada antara lain kereaktifan senyawa yang akan dinitrasi (substrat) dan kelarutannya dalam medium penitrasi. Dalam percobaan ini nitrasi benzene dilakukan dengan menggunkan campuran HNO3 pekat dan H2SO4 pada suhu antara 50 - 60C. (Tim Dosen Kimia Organik, 2010 : 11). Benzene direaksikan dengan campuran antara asam nitrat dan asam sulfur pekat pada suhu kurang dari 50C. Selagi suhu bertambah, kemungkinan mendapatkan NO2; tersubstitusi ke cincin bertambah dalan terbentuklah nitrobenzene. C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2OAsam sulfur pekat bereaksi sebagai katalisator ( Clark, 2004 ). Substituent aromatik elektrofilik adalah reaksi organic dimana sebuah atom, biasanya hydrogen,yang terikat pada system aromatisdiganti dengan elektrofil. Reaksi terpenting pada kasus ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatic, dan asilasi dan alkilasi rekasi Fried-Crafis (Anonim2 , 2010 ). Bila benzena direakskan dengan HNO3 pekat dan H2SO4 pekat maka diperoleh hasil nitrobenzena. Fungsi H2SO4 dalam reaksi ini adalah untuk mempercepat pembentukan ion nitronium (NO2+) yang merupakan spesies penyerang cincin benzena ( Parlan dan Wahyudi, 2003; 87 ). Pada nitrasi aromatik, katalis asam sulfat memprotonasi asam nitrat yang kemudian melepaskan air dan menghasilkan ion nitronium yang mengandung atom nitrogen bermuatan positif

BAHAN BAKU UTAMABenzene Benzene merupakan bahan baku utama pembuatan Nitrobenzene. Benzene sering disebut petroleum atanu bensol.Benzene memiliki struktur yang merupakan suatu hybrid resonansi yang digambarkan struktur kekule.

Benzene merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang pertama kali diisolasi oleh Michael Faraday pada tahun 1825 dari residu minyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Benzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersifat nonpolar, tidak larut dalam air tapi larut dalam pelarut organik, seperti : dietil eter, karbon tetraklorida (CCl4), dan heksan.Benzen digunakan sebagai pelarut, sifat benzen yang lain yaitu membentuk azeotrof dengan air Azeotrof adalah campuran yang tersuling pada susunan konstan terdiri dari 91% benzen, 9% air dan mendidih pada suhu 69,4oC. Senyawa yang larut dengan benzen mudah dikeringkan dengan menyuling azeotrof itu. Kegunaan benzene selain sebagai pelarut juga digunakan untuk pembuatan nitrobenzen teluensilena, dan lain-lain. Molekul benzen berstruktur datar dan keenam atom C membentuk heksagol beraturan (segi enam beraturan) masing-masing atom C baru menggunakan 3 elektron valensi untuk mengadakan ikatan. Seperti diketahui orbital yang lain di atas atau di bawah bidang cincin benzen dan orbital ini ditempati oleh suatu elektron. Seperti pada radikal alil (CH2=CHCH2CH=CH2).Benzen agak bersifat karsinogenik atau menyebabkan kanker oleh karena itu penggunaan dalam laboratorium hanya bila diperlukan saja, dalam hal ini toluen dapat digunakan sebagai pengganti. Benzen dapat dibuat dari gas batu bara dan eter, tidak bisa dioksidasi dengan permanganat biasa yang disebabkan karena benzen adalah senyawa aromatik yang paling sederhana, tidak dapat menghilangkan warna air brom, biarpun dalam mengadisi 6 atom klor atau brom.

Cara pembuatan benzene :1. Memanaskan kalsium benzoat bersama kalsium hidroksida (C6H5COO)2Ca + Ca(OH)22C6H6 + CaCO32. Dehidrogenasi berkatalis dari alkana-alkana yang mempunyai rantai tak bercabang 6 atom C C6H14 + C6H12 + H23H2 + C6H63. Memanaskan etuna pada suhu 100oC 750oC 3C2H2C6H6

Sifat-sifat benzene :1. Berwujud cair, berwarna kuning.2. Mudah menguap dan terbakar.3. Berbau harum.4. Berat jenis 0,87 g/mL.5. Berat molekul 78,1 g/mol.6. Larut dalam eter, etanol, dan pelarut organik lainnya.7. Tahan terhadap oksidasi, pada oksidasi sempurna terbentuk CO2 dan H2O.8. Berbahaya jika mengenai kulit mata

BAHAN TAMBAHANAsam Sulfat (H2SO4)Asam sulfat komponennya umumnya adalah belerang, belerang adalah zat padat pada suhu kamar dan melebur pada suhu 119C. Berwarna kuning dan rapuh, Kristal berbentuk rombik dengan rumus S.

Sifat Fisika : Rumus molekul H2SO4 Massa Molar 98,08 gr/mol Penampilan Cairan bening, tak berwarna, berbau belerang Densitas 1,84 gr/mol Keasaman (pH) -3 Viskositas 26,7 cPa (20 C) Titik nyala tak dinyalakna Korosif dan higroskopisSifat Kimia : H2SO4 encer, tidak bereaksi dengan Hg, Bi, Cu, dan logam mulia.H2SO4(encer) + Fe FeSO4 + H2 H2S04 bersifat pekat, dalam keadaan panas akan mengoksidasi logam-logam sedang asam sulfat direduksi dengan SO2 2H2SO4 + Cu CuSO4 + SO2 +2H2O\

Kegunaan Asam Sulfat1. Bahan pembuat pupuk Ammonium Sulfat dan Asam Posfat2. Memurnikan minyak tanah3. Industri obat4. Menghilangkan karat besi sebelum baja dilapisi seng5. Untuk air aki/accu6. Pada industri organik: insektisida, selofan, zat warna

Asam Nitrat (HNO3)Asam nitrat adalah larutan NO2 dalam air , yang dalam perdagangan terdapat berbagai macam konsentrasi. Banyak digunakan dalam industri pupuk, produksi berbagai macam bahan kimia, zat warna, bahan farmasi, serta dipakai dalam reagen laboratorium. Asam nitrat adalah bahan kimia yang korosif dan merupakan oksidator kuat. Senyawa kimia asam nitrat (HNO3) adalah sejenis cairan korosif yang tak berwarna, dan merupakan asam beracun yang dapat menyebabkan luka bakar. Larutan asam nitrat dengan kandungan asam nitrat lebih dari 86% disebut sebagai asam nitrat berasap, dan dapat dibagi menjadi dua jenis asam, yaitu asam nitrat berasap putih dan asam nitrat berasap merah. Asam Nitrat memiliki nama lain yaitu Nitric Acid, Asam Sendawa, Aqua Fortis, Azotic Acid, Hydrogen Nitrate, Nitryl Hidroxides.Proses modern untuk menghasilkan asam nitrat HNO3 adalah okidasi amonia di udara. Dalam proses ini, amonia dicampur dengan udara berlebih, dan campurannya dipanaskan sampai temperatur tinggi dengan katalis platina. Amonia akan diubah menjadi nitrogen oksida NO, yang kemudian dioksidasi lebih lanjut di udara menjadi nitrogen dioksida NO2. Nitrogen dioksida direaksikan dengan air menghasilkan asam nitrat. Metoda ini dikembangkan oleh Ostwald, kimiawan yang banyak memberikan kimia katalis, dan disebut proses Ostwald.Sifat Fisika Wujud zat : cairan, jernih - kuning Titik leleh : - 42oc Titik didih : 86oc pH (200C) :